1、有機化學專項復習有機化學專項復習寫出下列化合物的名稱或結構式。寫出下列化合物的名稱或結構式。(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2(Z)-3,5-二甲基二甲基-3-庚烯庚烯 2,5-二甲基二甲基-2-己烯己烯 CH3CHCH2C CCH3CH35-甲基甲基-2-己炔己炔CH3CH2CH2CH2CCH3CH3CH2OH2,2-二甲基二甲基-1-己醇己醇 C2H5H3CHCH CH2CH3CH3羥胺羥胺NH2-OH 3,5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸3,3-二甲基丁醇二甲基丁醇4-甲基甲基-3,5-二氯苯磺酸二氯苯磺酸N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺苦味酸苦味酸T

2、NT環己酮環己酮苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸甲乙醚甲乙醚烷烷 烴烴 復復 習習1、試估計下列烷烴按其沸點的高低排列成序、試估計下列烷烴按其沸點的高低排列成序（1）2-甲基戊烷甲基戊烷 （2）正己烷）正己烷 （3）正庚烷）正庚烷 （4）十二烷）十二烷答案：答案：十二烷十二烷正庚烷正庚烷正己烷正己烷2-甲基戊烷甲基戊烷 因為烷烴的沸點隨因為烷烴的沸點隨C原子數的增加而升高；同數原子數的增加而升高；同數C原原子的烷烴隨著支鏈的增加而下降。子的烷烴隨著支鏈的增加而下降。 CH3CHCH3 + Br2CH3127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CCH3BrCH3CH3 99%4、烷基自由基的穩定性

3、順序：、烷基自由基的穩定性順序： 321甲基甲基(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH32、3、烷烴的鹵代反應是、烷烴的鹵代反應是自由基取代反應自由基取代反應單單 烯烯 烴烴 復復 習習1 1、下列烯烴存在順反異構的是、下列烯烴存在順反異構的是 ( (C）A CH2=C(CH3)2 B CH2=CHCH2CH3 C CH3CH=CHCH3 + HBrCH2CH3Br2、CH3CHCH21) BH3 / THF2) H2O2 / OH-CH3CH2CH2OH3、CH3CH2Cl2500oCHBrROOR4、CH3CH2BrClC C C2H5C2H5+H2lindlarNa, NH3(l

4、.).or. NaNH2HC2H5HC2H5HHC2H5C2H5CH3CHCH2+HOClCH3CHCH2OHClCH2=CHCH2OHCl2 / H2OClCH2CHCH2OHOH5、下列碳正離子穩定性由強到弱排列正確的是（、下列碳正離子穩定性由強到弱排列正確的是（A）CH3 B. C. D. CH2+CH2+CH+3CH+36、下組碳正離子穩定性按遞減順序排列為、下組碳正離子穩定性按遞減順序排列為( D ）A. B. C. D. 7、下列碳正離子最穩定的是（、下列碳正離子最穩定的是（D）8、下列化合物發生親電加成反應的活性最小的是、下列化合物發生親電加成反應的活性最小的是（ D ） A.

5、CH2=CH2 B. CH2=CH2-CH3 C. CH2=C(CH3)2 D. CH2=CHNO2 (1) O3(2) H2O , ZnOO9、NBSCCl4CH3CH2CH CH2CH3CHCH CH2Br10、11、下列烯烴與、下列烯烴與HBr加成速度最快者為（加成速度最快者為（ C ）A. CH3CH2CH=CH2 B. H2C=CH2 C. (CH3)2C=CHCH3 D. (CH3)2C=CHCl 上述反應經歷哪種歷程：上述反應經歷哪種歷程：自由基取代自由基取代O3 Zn/H2O1.2.CH312、OCHOKMnO4OHOHHOHH13、CH3CHCCH3CH2CH3KMnO4OH

6、-HOH3CCH3OHCH2CH3H14、HIO4CH3CHOOCH3CH2CH3+CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCHCH3OHCH3CH3CHCHCH3CH2寫出寫出 在下列兩種不同反應條件下在下列兩種不同反應條件下 得到的主要產物。得到的主要產物。 a (1)B2H6 (2)H22/NaOH （ ） b (1)H2SO4 (2)H2O （ ）CH3CH3O+CH3COOH 15、16、CH3COCH2CH2CH2COOHCH3KMnO4H+17、CH3HOClCH3ClOH18、合成題：合成題： 1 1、CH3CHCH2CHCH2OHH2C合成路線：合成路線：炔炔 烴烴 復復

7、習習(1) C3H7CCC3H7+ H2Lindlar 催化劑CCC3H7HHC3H7(2)CH+ HBr(1當量)CH2=CHCH2CCH3CHBrCH2CCHH2Lindlar?CH3BrNaNH2?12CH3CCH（4）CH3CCCH3CCH3CHHCH3（5）芳芳 烴烴 復復 習習1、最穩定的碳正離子是（ C ）； 最不穩定的碳正離子是（ B ）2、比較下列化合物發生親電取代反應的活性1）2）（ACDB）（BACD）3、不能被KMnO4氧化成對苯二甲酸的是： （D ）3、下列化合物中酸性最強的是（ A ）三、完成反應三、完成反應CH2CH3CH2NBS1、2、CH2CH3CHBr3、+

8、Cl2)(CH2AlCl3過量CH2CH3CH3C ClOCH2AlCl3CH3CH3OCH2CCH2CH3CH2NBSCH2CH3CHBr4、5、6、四、合成題四、合成題1、以甲苯為主要原料合成鄰溴甲苯3、以苯為主要原料合成對硝基正丙苯3、以苯為主要原料合成間硝基苯甲酸4、以苯為主要原料合成某芳香化合物某芳香化合物 A，分子式為，分子式為C10H10，它可以被酸性高錳酸鉀氧化為鄰，它可以被酸性高錳酸鉀氧化為鄰苯二甲酸。使用林德拉催化劑可以將其還原為苯二甲酸。使用林德拉催化劑可以將其還原為C10H12的化合物的化合物 B，將，將化合物化合物B進行臭氧化，并還原得到的化合物中有一個是乙醛。寫出進

9、行臭氧化，并還原得到的化合物中有一個是乙醛。寫出 A和和 B的結構，并寫出相關反應式。的結構，并寫出相關反應式。推斷題推斷題鹵鹵 代代 烴烴 復復 習習一、選擇題一、選擇題1、與AgNO3-EtOH溶液反應最快的是（C ）： Cl()C CH32CH3Cl()C CH32CH3Cl()C CH32OCl()C CH32NO2A.B.C.D.2、 下列化合物與硝酸銀反應最快的是 （ B ）1、二、完成下列反應二、完成下列反應ClHBrOHCH2CH2CH2CH2ClBrCH2CH2CH2CH22、3、H/H2OCH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBrH2OCH3CH2CH

10、2CH3CH2=CHCH2ClNaCNCH3CH2OH,CH2=CHCH2CN4、5、6、7、四、推測結構四、推測結構1、分子式為、分子式為C3H7Br的化合物的化合物A，與，與KOH-乙醇溶液共熱得乙醇溶液共熱得B，分子式，分子式為為C3H6，如使，如使B與與HBr作用，則得到作用，則得到A的異構體的異構體C，求，求A和和C的結構式的結構式并寫出相關的反應方程式。并寫出相關的反應方程式。A: CH3CH2CH2Br B: CH2=CH2CH3 C: (CH3)2CHBr 醇醇 酚酚 醚醚 復復 習習一、比較判斷一、比較判斷 1. 下列化合物沸點最高的是（下列化合物沸點最高的是（ B ）A.

11、叔丁醇叔丁醇 B. 正丁醇正丁醇 C. 異丁醇異丁醇 D. 仲丁醇仲丁醇2. 下列醇與盧卡斯試劑反應活性最高的是下列醇與盧卡斯試劑反應活性最高的是 （ D ）3. 下列化合物沸點最高的是（下列化合物沸點最高的是（ D ） A. 正丁烷正丁烷 B. 正丁醇正丁醇 C. 正丁基氯正丁基氯 D. 正丁酸正丁酸5. 下列化合物能發生顏色反應的是（下列化合物能發生顏色反應的是（ D ）4.下列化合物中酸性最強的是（下列化合物中酸性最強的是（ C ）A.對甲基苯甲醛對甲基苯甲醛 B對苯二甲酸對苯二甲酸C.對甲基芐醇對甲基芐醇 D. 對甲基苯酚對甲基苯酚二、完成下列反應二、完成下列反應 (CH3)3CO C

12、H2CH2CH3叔丁醇叔丁醇(CH3)3CO+CH3CH2CH2BrNaCH3CH2CH2CH2OH+HICH3CH2CH2CH2ICH3CH2CHCHCH3conc. H2SO4分子內脫水OHCH3CH3CH2CH=C(CH3)2COCH3CH3CH3H3C+HI (1mol)CICH3CH3CH3+CH3OHCH3CH2CH2OCH3+HI (1mol)CH3CH2CH2OH + CH3I醛醛 酮酮 復復 習習一、比較判斷一、比較判斷 1. 下列化合物中哪個在水中溶解度最大下列化合物中哪個在水中溶解度最大 ( ) 3. 下列化合物中哪個與下列化合物中哪個與NaHSO3(或或HCN)的反應的

13、反應速度最快速度最快 ( ), 哪個最慢哪個最慢 ( ) 2. 下列化合物中哪個不與杜倫試劑反應下列化合物中哪個不與杜倫試劑反應 ( ) A. 乙醛乙醛 B. 正丁醛正丁醛 C. 苯乙酮苯乙酮 DCBC6. 下下列試劑中哪種可把羰基直接還原為亞甲基列試劑中哪種可把羰基直接還原為亞甲基 （ ） A. NaBH4 B. H2/Ni C. Zn(Hg) + HCl D. LiAlH4C 7. 下列化合物哪個不能發生碘仿反應（下列化合物哪個不能發生碘仿反應（ ） A. 2-丙醇丙醇 B. 苯甲醛苯甲醛 C. 丙酮丙酮 D. 乙醛乙醛 B 4. 4. 下列化合物進行親核加成反應，反應活性最強的是（下列化

14、合物進行親核加成反應，反應活性最強的是（ ） A. Cl3CCHO B. ClCH2CHO C. CH3CHO D. C6H5CHOA 8. 能發生自身羥醛縮合的醛是（能發生自身羥醛縮合的醛是（ A ） A. 乙醛乙醛 B. 甲醛甲醛 C. 苯甲醛苯甲醛 D. 糠醛糠醛5.下列醛酮發生親核加成反應活性最大的是 （ A ） 二、完成下列反應二、完成下列反應 1. CH3CH2CCH3O+ NH2NHCONH2?C NC2H5H3CNH CONH22. (CH3)3CCHO濃 NaOH?(CH3)3CCOONa + (CH3)3CCH2OHC6H5COCH2CH3+ C6H5MgBrH+H2OCC

15、H2CH3C6H5C6H5OH4.C OH3CH3C+HOHOH+H3CH3COOCH3COCH2CH3+ H2N-OHCH3CCH2CH3NHO5.7.6.4.CH3CHO +2 CH3CH2OH無水 HCl?CH3CHOC2H5OC2H55.?CH3CH=CHCH2CHO1) NaBH4 / EtOH2) H3O+CH3CH=CHCH2CH2OH6. CH2=CHCH2CH2OH用用PCC（沙瑞特試劑）氧化（沙瑞特試劑）氧化 ，產物為：，產物為：CH2=CHCH2CHO 8.9.10.五、推測下列化合物的結構五、推測下列化合物的結構 1. 某烯烴經催化加氫得到某烯烴經催化加氫得到2-2-甲基丁烷。加甲基丁烷。加HClHCl可得到可得到2-2-甲基甲基-2-2-氯丁烷。經過氯丁烷。經過臭氧氧化并在鋅粉存在下水解可得到丙酮和乙醛。寫出該烯烴的結構式以及臭氧氧化并在鋅粉存在下水解可得到丙酮和乙醛。寫出該烯烴的結構式以及各步反應式。各步反應式。2. 某化合物某化合物A（C6H12O），它與羥胺反應但不發生碘仿反應，），它與羥胺反應但不發生碘仿反應，A催化加氫得催化加氫得B（C6H14O），），B脫水得脫水得C（C6H12），），C經臭氧氧化后還原水解得經臭氧氧化后還原水解得D和和E，D能能發生碘仿反應但不與杜倫試劑反應，發生碘仿反應但不與杜倫試劑反應，E不發生碘