1、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的研究復(fù)習(xí) 定義：定義：含碳元素的化合物含碳元素的化合物 （除（除COCO、COCO2 2、碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物等）、碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物等） 尿素：尿素： CO(NH2)2 碳酸：碳酸： CO(OH)2 史實(shí)：史實(shí)：維勒用無機(jī)物合成了有機(jī)物維勒用無機(jī)物合成了有機(jī)物尿素尿素 NH4CNO = CO(NH2)2一、認(rèn)識有機(jī)化合物一、認(rèn)識有機(jī)化合物 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子有四個價電子，和碳原子或其他的原碳原子有四個價電子，和碳原子或其他的原子形四個共價鍵；可能為單、雙或三鍵，可能成鏈或成子形四個共價鍵；可能為單、雙或三鍵，可能成鏈或成環(huán)；相同的分子式可能存在

2、多種結(jié)構(gòu)環(huán)；相同的分子式可能存在多種結(jié)構(gòu) 有機(jī)物種類繁多的原因有機(jī)物種類繁多的原因有機(jī)化學(xué)的價鍵理論及空間構(gòu)型有機(jī)化學(xué)的價鍵理論及空間構(gòu)型n碳原子（碳原子（AA族），形成族），形成4 4個價鍵可能為個價鍵可能為 單、雙鍵或三鍵單、雙鍵或三鍵 可能成鏈或成環(huán)可能成鏈或成環(huán)n氫原子（氫原子（1 1）和鹵素原子（）和鹵素原子（1 1），）， 形成形成1 1個價鍵個價鍵n氧原子和硫原子，形成氧原子和硫原子，形成2 2個價鍵（個價鍵（2 2）n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3個價鍵（個價鍵（3 3） 二、基本概念比較二、基本概念比較“六式六式” “二模二模” 分子式：分子式： 由由“分

3、子分子”構(gòu)成的物質(zhì)構(gòu)成的物質(zhì) 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 并不能體現(xiàn)物質(zhì)的空間構(gòu)型并不能體現(xiàn)物質(zhì)的空間構(gòu)型 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 有機(jī)方程式一定要用結(jié)構(gòu)簡式有機(jī)方程式一定要用結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式：比結(jié)構(gòu)簡式更簡單。鍵線式：比結(jié)構(gòu)簡式更簡單。 （只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，（只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每一個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子）圖式中的每一個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子） 最簡式：最簡式： 用于計(jì)算和比較各元素含量，原子用于計(jì)算和比較各元素含量，原子和離子晶體的化學(xué)式常用最簡式表達(dá)和離子晶體的化學(xué)式常用最簡式表達(dá) 電子式：判斷化合物各原子最外層是否達(dá)到電子式：判斷化合

4、物各原子最外層是否達(dá)到8e8e 比例模型和球棍模型比例模型和球棍模型 體現(xiàn)空間結(jié)構(gòu)體現(xiàn)空間結(jié)構(gòu)三、幾種基本結(jié)構(gòu)模型三、幾種基本結(jié)構(gòu)模型空間構(gòu)型空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷甲烷正四面體正四面體任意三個原子共平面，所有任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)乙烯乙烯平面平面三角三角6個原子共平面，雙鍵不能個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)乙炔乙炔直線型直線型4個原子在同一直線上，叁個原子在同一直線上，叁鍵不能旋轉(zhuǎn)鍵不能旋轉(zhuǎn)苯苯平面正平面正六邊形六邊形12個原子共平面?zhèn)€原子共平面思考：甲醛的結(jié)構(gòu)？思考：甲醛的結(jié)構(gòu)？環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)環(huán)己烷的結(jié)構(gòu) 復(fù)雜分子實(shí)際上是由這幾個

5、基本結(jié)構(gòu)單元復(fù)雜分子實(shí)際上是由這幾個基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)元之間結(jié)合的時候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和叁鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問的，而雙鍵和叁鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問題的條件是題的條件是“所有碳原子所有碳原子”還是還是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”還是還是“可能可能”共平面。共平面。2.由CH4、C2H4、 的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析 、 分子內(nèi)所有原子是否均在同一平面上？答案答案CH4分子為正四面體形結(jié)構(gòu)，C2H4分子為平面結(jié)構(gòu)， 為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，因此 分子中所有原子不可能共平面， 分子中

6、所有原子可能共平面。2.已知CC鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，下列關(guān)于結(jié)構(gòu)簡式為 的烴的說法中正確的是()A.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上C.分子中至少有16個碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物B基本概念比較基本概念比較基、根、官能團(tuán)基、根、官能團(tuán) 基基 根根 官能團(tuán)官能團(tuán)特性特性 電中性，不能電中性，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在單獨(dú)穩(wěn)定存在 顯電性，能獨(dú)顯電性，能獨(dú)立存在立存在 決定有機(jī)物決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì) 實(shí)例實(shí)例 氯原子（氯原子（Cl）羥基（羥基（OH）甲基（甲基（CH3-）氯離子氯離子Cl-氫氧根氫氧根OH-氯原子氯原子Cl羥基羥基OH

7、關(guān)系關(guān)系 官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基基CH3-不是官能團(tuán)不是官能團(tuán) 知識梳理知識梳理1.1.研究有機(jī)化合物的基本步驟研究有機(jī)化合物的基本步驟分離分離提純提純元素元素定量定量分析分析測定相測定相對分子對分子質(zhì)量質(zhì)量波譜分析 純凈物 確定 確定 確定實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式五、研究有機(jī)物的一般步驟和方法五、研究有機(jī)物的一般步驟和方法（蒸餾（蒸餾 、萃取和分液等）、萃取和分液等）相對分子質(zhì)量確定方法相對分子質(zhì)量確定方法 P75P75商余法確定烴的分子式商余法確定烴的分子式P75P75最早測定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)最早測定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)

8、量分?jǐn)?shù)碳、氫碳、氫元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法) ) 李比希法李比希法 P6 資料卡（1）有機(jī)化合物組成元素確定）有機(jī)化合物組成元素確定 鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在N N、ClCl、BrBr、S S等元素。等元素。 銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。存在鹵素。 元素分析儀可同時對元素分析儀可同時對C C、H H、O O、S S等多等多種元素進(jìn)行分析。種元素進(jìn)行分析。其他常見的方法其他常見的方法 原子吸收光譜確定物質(zhì)中含有哪些金屬元素原子吸收光譜確定物質(zhì)中含有哪些金屬元素（必修（必修1

9、P22）（2）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1、核磁共振（氫原子種類及數(shù)目比）、核磁共振（氫原子種類及數(shù)目比）2、紅外光譜、紅外光譜4、紫外光譜、紫外光譜質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的分離成帶電的“碎片碎片”，并根據(jù)，并根據(jù)“碎片碎片”的某的某些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法3、質(zhì)譜法、質(zhì)譜法(獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息)（3）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究P1218/Dec/2009 19:14:49 ACD/CHNMR 查 看 器 (v

10、.11.01)0.200.100.00012345678910111213141516171819202122測樣品的測樣品的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量等等 【現(xiàn)代儀器對有機(jī)分子組成與結(jié)構(gòu)的確定現(xiàn)代儀器對有機(jī)分子組成與結(jié)構(gòu)的確定】元素分析儀元素分析儀質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀紅外光譜儀紅外光譜儀核磁共振儀核磁共振儀-OH等等元素組成元素組成H種類和數(shù)目比種類和數(shù)目比化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息規(guī)律方法規(guī)律方法例題：例題：P76 變式變式1知識梳理知識梳理題型構(gòu)建題型構(gòu)建六六 有機(jī)化合物的分類命名（三維設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的分類命名（三維設(shè)計(jì)P74）1.按碳的骨架分類按碳的骨架分類(1)有機(jī)化有機(jī)化合物合物鏈狀化

11、合物鏈狀化合物(2)烴烴鏈狀烴鏈狀烴 ( (如如CH4) ) ( (如如CH2= CH2) ) ( (如如CHCH) )環(huán)烴環(huán)烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán) 狀結(jié)構(gòu)的烴狀結(jié)構(gòu)的烴( )( )芳香烴芳香烴苯苯( )( ) ( (如如 ) )稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴( (如如 ) ) 烷烴烷烴烯烴烯烴苯的同系物苯的同系物炔烴炔烴2.按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)代

12、表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式簡式烷烴烷烴 甲烷甲烷CH4烯烴烯烴 (碳碳雙鍵碳碳雙鍵)乙烯乙烯H2C=CH2炔烴炔烴CC(碳碳叁鍵碳碳叁鍵)乙炔乙炔HCCH芳香烴芳香烴 苯苯 鹵代烴鹵代烴X(鹵素原子鹵素原子)溴乙烷溴乙烷C2H5Br醇醇 (羥基羥基)乙醇乙醇C2H5OH酚酚苯酚苯酚C6H5OHOH醚醚 (醚鍵醚鍵)乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛 乙醛乙醛CH3CHO酮酮 (羰基羰基)丙酮丙酮CH3COCH3(醛基)羧酸羧酸 (羧基羧基)乙酸乙酸CH3COOH酯酯 (酯基酯基)乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3另：硝基（另：硝基（-NO-NO2 2）、）、 氨基氨基(-NH(-NH2 2)

13、 )知識梳理知識梳理題型構(gòu)建題型構(gòu)建甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 辛辛 正正 異異 新新 六六 有機(jī)化合物的分類命名（三維設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的分類命名（三維設(shè)計(jì)P74）(1)烷烴的習(xí)慣命名法烷烴的習(xí)慣命名法CH2CHCH2CH(CH3)2CH3CH2CH(CH3)2長長 近近 簡簡 小小(2) 系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名4-4-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔CH2=CCH2CH =CH2 CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二烯戊二烯CH =CCH2CHCH3 CH3 OH OHCHCH3 3CHCHCHCH3 3 2-2-丙醇丙醇判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確，正確的劃判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確，正

14、確的劃“”，錯誤，錯誤的劃的劃“”(1) 2-甲基丁烷甲基丁烷 ()解析解析編號錯，應(yīng)為編號錯，應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷。三甲基戊烷。(2) 2,2,3-三甲基戊烷三甲基戊烷 ()判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確，正確的劃判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確，正確的劃“”，錯誤的劃，錯誤的劃“”(1)CH2 = CHCH = CHCH = CH21,3,5-三己烯三己烯()解析解析應(yīng)為應(yīng)為1,3,5-己三烯己三烯。 (2) 2-甲基甲基-3-丁醇丁醇()解析解析應(yīng)為應(yīng)為3-甲基甲基-2-丁醇。丁醇。(3) 二溴乙烷二溴乙烷()解析解析應(yīng)為應(yīng)為1,2-二溴乙烷。二溴乙烷。(4)

15、3-乙基乙基-1-丁烯丁烯()解析解析應(yīng)為應(yīng)為3-甲基甲基-1-戊烯。戊烯。(5) 2-甲基甲基-2,4-己二烯己二烯()(6) 1,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯()解析解析應(yīng)為應(yīng)為2-甲基甲基-2-戊烯。戊烯。七、同分異構(gòu)體、同系物七、同分異構(gòu)體、同系物1、同系物、同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2的化合的化合物互稱為同系物。物互稱為同系物。官能團(tuán)的種類和個數(shù)相同，分子通式相同官能團(tuán)的種類和個數(shù)相同，分子通式相同2、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物。碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu) 類別異構(gòu)類

16、別異構(gòu)（也叫官能團(tuán)異構(gòu)）（也叫官能團(tuán)異構(gòu)）順反異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)對映異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)同同 分分 異異 構(gòu)分類構(gòu)分類C-C-C-C、C-C-C ? CC=C-C-C、C-C=C-CCH3CH2OHCH3OCH3 常見的類別異構(gòu)常見的類別異構(gòu)CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O 飽和一元醇、醚飽和一元醇、醚CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛羧酸、酯、羥基醛CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸Cn

17、(H2O)m 單糖或二糖單糖或二糖此外，還有幾種特殊的同分異構(gòu)體：此外，還有幾種特殊的同分異構(gòu)體：C8H8：苯乙烯和立方烷；：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 C11H22O11：蔗糖和麥芽糖：蔗糖和麥芽糖 尿素尿素CO(NH2)2和氰酸銨和氰酸銨NH4CNO烷烴的同分異構(gòu)體烷烴的同分異構(gòu)體CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H161112359（1）基元法）基元法烷基的同分異構(gòu)體烷基的同分異構(gòu)體熟記：熟記：甲基甲基(-CH3)有有1種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體 乙基乙基(-C2H5)有有1種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體 丙基丙基(-C3H8)有有2種同分異構(gòu)體，種同分異構(gòu)體， 丁基丁基(-C4H9)有有4 4種同分異構(gòu)體，種同分異構(gòu)體， 戊基戊基(-C5H11)有有8 8種同分異構(gòu)體，種同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法寫出分子式為寫出分子式為C5H10O的醛有幾種同分異構(gòu)體，的醛有幾種同分異構(gòu)體，分子式為分子式為C5H12O的醇有的醇有 幾幾種能催化氧