1、1 同分異構體同分異構體常見題型及解法常見題型及解法2一、概念一、概念具有相同分子式而結構不同的化合物具有相同分子式而結構不同的化合物二、類型二、類型碳鏈異構：碳鏈異構： 位置異構：位置異構： 官能團異構：官能團異構： （因（因C C原子的排列順序不同）原子的排列順序不同）（因官能團位置不同）（因官能團位置不同）如：如：1 1丁烯與丁烯與2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇與丙醇與 2 2丙醇丙醇 （因官能團類型不同）（因官能團類型不同）如：如：1 1丁炔與丁炔與1 1，3 3丁二烯、丙烯與環丙烷丁二烯、丙烯與環丙烷 3常見不同類物質之間的同分異構體常見不同類物質之間的同分異構體 CnH2n(n3)C

2、nH2n+2O(n3)CnH2n-2(n 4)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n2)CnH2n-6O(n7)CnH2n+1NO2(n2)烯烴和環烷烴烯烴和環烷烴炔烴、二烯烴和環烯烴炔烴、二烯烴和環烯烴飽和一元醇和醚飽和一元醇和醚飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元醛和酮、烯醇飽和一元羧酸、酯和羥基醛飽和一元羧酸、酯和羥基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物4三、常見題型及解題策略三、常見題型及解題策略（一）判斷是否為同分異構體（一）判斷是否為同分異構體 例、例、A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發油中的主五種芳香化合物都是某些

3、植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示：要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示：這五種化合物中，互這五種化合物中，互為同分異構體的為同分異構體的是是 。 B B和和C C5 人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，磅糞物，歷經歷經30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下（括號內表示組成，它們的結構可表示如下（括號內表示的結的結構簡式）構簡式） 以上四種信息素中互為同分異構體的是以上四種信息素中互為同分異構體的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和

4、和6（二）同分異構體數目的確定（二）同分異構體數目的確定1 1、等效氫法、等效氫法判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則是：的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連的甲基是等效的；同一碳原子上所連的甲基是等效的； 處于對稱位置上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。 7例：下列有機物的一氯取代物其同分異構體的數目例：下列有機物的一氯取代物其同分異構體的數目相等的是相等的是 BD BD8例：有三種不同的基團，分別為例：有三種不同的基團，分別為X X、Y Y、Z Z，若，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分同時分別取代苯環上的

5、三個氫原子，能生成的同分異構體數目是異構體數目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A解題策略：解題策略：有有3 3個取代基時，個取代基時，“定二移一定二移一”。依。依靠思維的有序性，避免重復和遺漏?？克季S的有序性，避免重復和遺漏。9 苯丙醇胺（英文縮寫為苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結構簡式如下：）結構簡式如下： 其中其中代表苯基。代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是將將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中種同分異構體，其中5種的結構簡式是：種

6、的結構簡式是：請寫出另外請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出種同分異構體的結構簡式（不要寫出OH和和NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫出多于連在同一個碳原子上的異構體；寫出多于4種的要扣分）：種的要扣分）：10（三）由加成產物確定不飽和有機物的結構（三）由加成產物確定不飽和有機物的結構例、某有機物與例、某有機物與H2按按1：1物質的量比加成后生成物質的量比加成后生成的產物結構為：的產物結構為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機物可能的結構有（則該有機物可能的結構有（ ）種）種（說明（說明 ：羥基與碳碳雙鍵的結構不穩定）。羥基與碳碳雙鍵的結構不穩

7、定）。 解題策略：解題策略：抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結構及種數。位置，進而得到有機物的結構及種數。 5 511 注：對于注：對于限定范圍限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點。所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點。 例、烷基取代苯例、烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液氧化生的酸性溶液氧化生成成 ，但若烷基，但若烷基R中直接與苯環連接的碳原子上沒中直接與苯環連接的碳原子

8、上沒有有C-H鍵，則不容易被氧化得到鍵，則不容易被氧化得到 ?，F有分子式是?，F有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的異構體共有的異構體共有7種，其中的種，其中的3種是種是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請寫出其它請寫出其它4種的結構簡式種的結構簡式 : _（四（四 ）、有限制性條件的有機物同分異構體的書寫）、有限制性條件的有機物同分異構體的書寫12寫出滿足下列條件的寫出滿足下列條件的一種一種同分異構體的結構簡式同分異構體的結構簡式 。 苯的衍生物，且苯環上的一取代產物只有兩種；苯的衍生物，且

9、苯環上的一取代產物只有兩種； 與與NaNa2 2COCO3 3溶液反應放出氣體；溶液反應放出氣體； 水解后的產物才能與水解后的產物才能與FeClFeCl3 3溶液發生顯色反應。溶液發生顯色反應。13C C1111H H1313ClOClO2 2的同分異構體的同分異構體 寫出符合下列條件的寫出符合下列條件的E E的一種同分異構體的結構簡式的一種同分異構體的結構簡式苯的衍生物，且苯環上只有兩個對位取代基；苯的衍生物，且苯環上只有兩個對位取代基；與與NaNa2 2CO3CO3溶液反應放出溶液反應放出COCO2 2氣體；氣體；氯原子不與苯環上氯原子不與苯環上碳原子相連，且與碳原子相連，且與NaOHNa

10、OH醇溶液共熱不能發生消去反應醇溶液共熱不能發生消去反應分子中含有兩個甲基。分子中含有兩個甲基。14符合條件的同分異構體符合條件的同分異構體滿足下列三個條件的滿足下列三個條件的A A的同分異構體數目有的同分異構體數目有 種。種。苯的衍生物，且苯環上只有兩個互為對位的取代基；苯的衍生物，且苯環上只有兩個互為對位的取代基；能發生銀鏡反應；能發生銀鏡反應； 與與FeCl3FeCl3溶液作用不顯色。溶液作用不顯色。15B B的同分異構體種類很多，符合以下條件的的同分異構體種類很多，符合以下條件的B B的同分異構體共有的同分異構體共有 種。種。屬于苯的衍生物，苯環上共有三個取代基屬于苯的衍生物，苯環上共

11、有三個取代基與碳酸鈉溶液反應可放出與碳酸鈉溶液反應可放出CO2CO2氣體。氣體。16 A A為某芳香烴的衍生物，只含為某芳香烴的衍生物，只含C C、H H、O O三種元素，三種元素，環上有兩個相鄰的取代基。已知環上有兩個相鄰的取代基。已知A A的相對分子質量的相對分子質量為為150150，A A不能使不能使FeCl3FeCl3溶液顯色，但可被新制溶液顯色，但可被新制Cu(OH)2Cu(OH)2氧化為氧化為B B，B B在濃硫酸存在和加熱時，能發在濃硫酸存在和加熱時，能發生分子內酯化反應生成生分子內酯化反應生成C C，C C分子中有一個含氧的六分子中有一個含氧的六元環。元環。A A的結構簡式為的

12、結構簡式為 滿足下列條件的滿足下列條件的A A的同分異構體共有的同分異構體共有 種種。苯的衍生物苯的衍生物與與NaNa2 2COCO3 3溶液反應放出氣體溶液反應放出氣體（3 3）苯的一元取代）苯的一元取代2 217 1,2,3三苯基環丙烷的三苯基環丙烷的3個苯基可以分布在環個苯基可以分布在環丙烷環平面的上下，因此有如下丙烷環平面的上下，因此有如下2個異構體。個異構體。據此，可判斷據此，可判斷1,2,3,4,5五氯環戊烷五氯環戊烷(假定五個碳假定五個碳原子也處在同一平面上原子也處在同一平面上)的異構體數是的異構體數是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7A A18 苯氯乙酮是一種具有荷花

13、香味且有強催淚作用的殺傷苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式為：性化學毒劑，它的結構簡式為： ，試回答下列問題：，試回答下列問題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：_(填序號填序號)。 A加成反應加成反應 B取代反應取代反應 C消去反應消去反應 D水解反應水解反應 E銀鏡反應銀鏡反應 (2)與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，分子有與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，分子有苯環但不含苯環但不含CH3，的化合物有多種，它們的結構簡式是：，的化合物有多種，它們的結構簡式是： CCH2ClOC C與與E E19

14、結構式為結構式為C C2 2H H5 5-O- -CHO-O- -CHO的有機物有多種的有機物有多種同分異構體同分異構體, ,請寫出含有酯基和一取代苯結構請寫出含有酯基和一取代苯結構的同分異構體的同分異構體20 下圖為金剛烷的結構，則它的一氯取代物下圖為金剛烷的結構，則它的一氯取代物有有 種，二氯取代物有種，二氯取代物有 種。種。2 24 421例：降冰片烷立體結構如右圖所示鍵線式（例：降冰片烷立體結構如右圖所示鍵線式（以線示鍵，以線示鍵，每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足四價四價）。試寫出它的分子式）。試寫出它的分子式 ，當發，當發生一氯取代時，取代位置有生一氯取代時，取代位置有 種。二氯取種。二氯取代物有代物有 種。種。C C7 7HH12123 38 8223 3、記憶法、記憶法例、甲苯被式量為例、甲苯被式量為4343的烷基取代一個的烷基取代一個H H后，生成物后，生成物可能種類為：可能種類為： A A：8 8種種 B B：6 6種種 C C：4 4種種 D D：3 3種種解題策略：解題策略：記住一些常見的異構體數，如：記住一些常見的異構體數，如：丁基有四