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文檔簡介

1、有機化學反應的應用有機化學反應的應用鹵代烴的制備與性質鹵代烴的制備與性質1;.2研究有機化合物化學性質的方法程序是什么?研究有機化合物化學性質的方法程序是什么?分析結構分析結構預測反應類型預測反應類型選擇試劑選擇試劑CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2加成加成反應反應取代取代反應反應溴水溴水氯氣,加熱氯氣,加熱氧化反應氧化反應酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液31.1.鹵代烴的結構特點:鹵代烴的結構特點: 二、有機化學反應的應用二、有機化學反應的應用-鹵代烴的制備和性質鹵代烴的制備和性質烴分子中一個或多個烴分子中一個或多個H H原子被鹵素原子取代所得的化合物。原子被鹵素原子取代所得的化合

2、物。2.了解常見的鹵代烴及其應用:了解常見的鹵代烴及其應用:CHCl3 CH2Cl2CF3CHBrCl氯溴三氟乙烷氯溴三氟乙烷-廣泛用作麻醉劑廣泛用作麻醉劑氯仿氯仿 二氯甲烷二氯甲烷-常用作溶劑常用作溶劑4哪些反應可以生成鹵代烴?請以氯乙烷為例:哪些反應可以生成鹵代烴?請以氯乙烷為例:烷烴和鹵素單質的取代反應:烷烴和鹵素單質的取代反應:烯烴和烯烴和HX的加成反應:的加成反應:CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl HClCH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl醇與醇與HX的取代反應:的取代反應:CH3CH2OH+HCl CH3-CH2Cl如要制的如要制的較純凈的氯乙烷較純凈的氯乙烷

3、,以上三種方法,哪種最合適?為什么?,以上三種方法,哪種最合適?為什么?53.3.鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質(2 2)消去反應)消去反應CH3CH2Br + NaOH CH2CH2+ NaBr + H2O醇醇(1 1)取代反應)取代反應( (水解水解) ) CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O61.1.鹵代烴的鹵代烴的 取代反應取代反應 和和 消去反應消去反應 條件有何不同?條件有何不同?NaOH的水溶液的水溶液NaOH的醇溶液的醇溶液NaOH的醇溶液的醇溶液濃硫酸,濃硫酸,1702.2.鹵代烴的鹵代烴的 消去反應消去反應 和乙醇的和乙醇的 消去反應消去反

4、應 條件有何不同?條件有何不同?7CHCH3 3CHCH2 2Br +NaOHBr +NaOH CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O醇醇CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2Br Br CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+2NaOHBr+2NaOHCHCH2 2CHCH2 2+ 2NaBr+ 2NaBrOH OHOH OH根據鹵代烴的性質,思考如何用根據鹵代烴的性質,思考如何用CHCH3 3CHCH2 2BrBr制取制取CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr?8由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經:

5、由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經: 先消去,再加成先消去,再加成CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2 CH2OH OH體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。再取代(水解)再取代(水解)91.1.由溴乙烷合成乙二醇依次發生的反應為由溴乙烷合成乙二醇依次發生的反應為( )( )A A消去反應、加成反應、取代反應消去反應、加成反應、取代反應B B取代反應、消去反應、加成反應取代反應、消去反應、加成反應C C消去反應、取代反應、加成反應消去反應、取代反應、加成反應D D取代反應、加成反應、消去反應取代反應、加成反應、消去反應A2.2.要用乙醇為

6、原料合成乙二醇(其它原料任選),請設計出合理的合成路線,并寫出要用乙醇為原料合成乙二醇(其它原料任選),請設計出合理的合成路線,并寫出有關的反應方程式。有關的反應方程式。10CHCH2 2=CH=CH2 2 + Br+ Br2 2 CHCH2 2CHCH2 2 BrBr BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 + 2NaOH+ 2NaOH BrBr BrBrCHCH2 2CHCH2 2+2NaBr+2NaBr OHOH OHOH合成路線:消去反應合成路線:消

7、去反應加成反應加成反應取代反應取代反應111.1.掌握有機反應的條件,反應特點和方程式的書寫。掌握有機反應的條件,反應特點和方程式的書寫。有機物或結構特點有機物或結構特點反應特點反應特點加成反應加成反應烯、炔、芳香烴、醛烯、炔、芳香烴、醛只進不出只進不出取代反應取代反應烷烴、鹵代烴,酸、烷烴、鹵代烴,酸、醇、酯、油脂醇、酯、油脂有進有出有進有出消去反應消去反應某些醇、鹵代烴某些醇、鹵代烴只出不進只出不進氧化反應氧化反應烯烴、某些醇,醛烯烴、某些醇,醛加氧或去氫加氧或去氫還原反應還原反應烯、醛烯、醛加氫或去氧加氫或去氧122.2.書寫有機化學反應的注意事項書寫有機化學反應的注意事項(1 1)有機

8、物一般寫結構簡式。)有機物一般寫結構簡式。(2 2)不漏有機物外的無機小分子,例如)不漏有機物外的無機小分子,例如H H2 2O O、HXHX。如酯化反應的水、醇催化氧化的水、如酯化反應的水、醇催化氧化的水、鹵代烴取代反應生成的鹵代烴取代反應生成的HXHX,消去反應生成的,消去反應生成的NaXNaX和水。和水。 醇的消去反應:醇的消去反應:鹵代烴的消去反應:鹵代烴的消去反應:(3 3)反應條件)反應條件濃硫酸、加熱(濃硫酸、加熱(170170)NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱133、鹵代烴的化學性質、鹵代烴的化學性質(2)消去反應消去反應CH3CH2Br + NaOH CH2CH2+

9、NaBr + H2O醇醇(1)取代反應)取代反應 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O(3)掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。)掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用。鹵代烴鹵代烴醇醇烷烴烷烴烯烴烯烴141.1.下列化學反應不屬于加成反應的是下列化學反應不屬于加成反應的是( ( ) )A.A.乙醛在一定條件下與乙醛在一定條件下與H H2 2發生反應發生反應 B.B.乙烯使高錳酸鉀溶液褪色乙烯使高錳酸鉀溶液褪色C.C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.D.乙烯在一定條件下與水反應乙烯在一定條件下與水反應 B B152.2.在在“綠色化學工藝綠色化學工藝”中,理想狀態是反

10、應物中的原子中,理想狀態是反應物中的原子全部轉化為欲制得的產物,即原子利用率為全部轉化為欲制得的產物,即原子利用率為100%100%。下列。下列反應類型中能體現原子最經濟原則的是(反應類型中能體現原子最經濟原則的是( ) 置換反應置換反應 加成反應加成反應 取代反應取代反應 消去反應消去反應 加聚反應加聚反應 A A B BC C只有只有 D D B B163.3.與與CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr的變化屬于同一反應的變化屬于同一反應類型的是()類型的是()A.CHA.CH3 3CHOCHOC C2 2H H5 5OH OH B.CB.C2 2H H5 5Cl CHCl CH2 2CHCH2 2C. C. D.CHD.CH3 3COOHCHCOOHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5A A174.4.某有機物的結構簡式如圖所示,它可以發生的反應類型有:某有機物的結構簡式如圖所示,它可以發生的反應類型有:取代反應取代反應 加加成反應成反應 消去反應消去反應 水解反應水解反應 酯化反應酯化反應 中和反應中和反應 加聚反應。下列組合正確的是加聚反應。下列組合正確的是 ( ( ) )A. A. B. B. C. C. D. D. A A185 5醛、酮與醛、酮與HCNHCN加成后可引入羧基

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