1、.苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯1苯分子的結(jié)構(gòu)苯的分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，凱庫(kù)勒式：，空間構(gòu)型：，鍵角。具有的鍵。思考、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?2苯的物理性質(zhì)顏色氣味密度溶解度沸點(diǎn)熔點(diǎn)3苯的化學(xué)性質(zhì)： 易取代，能加成，難氧化。（ 1）取代反應(yīng)：鹵化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：磺化反應(yīng)：（ 2）加成反應(yīng)：.（3）氧化反應(yīng)：燃燒現(xiàn)象：4苯的提取和用途將煤焦油在低溫（ 170）條件下蒸餾可得苯，大量的苯可從石油工業(yè)中獲得；常用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑。二、苯的同系物1.定義芳香族化合物是分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：分子里含有一個(gè)或多

2、個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。苯的同系物：凡分子里只含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且符合通式的所有芳香烴都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。2. 寫(xiě)出 C8H10 含苯環(huán)的同分異構(gòu)體并命名3. 苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯類似。（ 1）取代反應(yīng)鹵化反應(yīng)：與溴蒸汽，光照與液溴，鐵硝化反應(yīng)：（ 2）加成反應(yīng)（ 3）氧化反應(yīng)可燃性苯的同系物能使酸性KMnO4 溶液褪色。苯環(huán)的側(cè)鏈不論長(zhǎng)短，有.幾個(gè)側(cè)鏈，就被氧化為幾個(gè)羧基而成為羧酸。（苯環(huán)所連的側(cè)鏈的碳原子上必須有氫）酸 性 KMnO 4 溶 液CH 3COOH如：三、烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和鑒別方法烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鑒別方法烷烴鏈烴、 鍵烯烴鏈烴、鍵炔烴鏈烴、鍵苯及同系物一個(gè)苯環(huán)四、烴

3、的分類烴.烴的風(fēng)雷 6取代反應(yīng)斷鍵規(guī)律(1)鹵代反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H 鍵(A) 烷烴的鹵代反應(yīng)條件：光照、溴蒸汽（純態(tài)）方程式：(B) 苯的鹵代反應(yīng)條件：催化劑（ Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的鹵代反應(yīng)條件：催化劑、液溴方程式：原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。(2) 硝化反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H 鍵(A) 苯的硝化 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑 ,吸水劑 ,水浴加熱到 55 -60 。方程式：(B) 苯的同系物的硝化 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑 ,吸水劑。加熱。方程式：原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。(3)磺化反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H 鍵反應(yīng)

4、條件：水浴加熱到70 -80方程式：7.以苯的實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)絡(luò)(1) 溴苯制取實(shí)驗(yàn) 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 帶有長(zhǎng)導(dǎo)管的實(shí)驗(yàn)：(2) 硝基苯的制取實(shí)驗(yàn) 水浴加熱 需水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：等。(3) 硝基苯的制取實(shí)驗(yàn) 溫度計(jì)的使用 需要使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)：等。(4) 苯與甲苯的鑒別 酸性高錳酸鉀溶液 能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的物質(zhì)：。(5) 苯與苯酚的分離 分液或分餾 分餾和分液的操作過(guò)程 常見(jiàn)的分離方法。.例題解析 例 1（ 1）今有 A 、 B、 C 3 種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO 2,但 A 得到兩種產(chǎn)物，B 得到 3 種產(chǎn)物， C 只得到一種產(chǎn)物。由此可以判

5、斷A 、 B 、C 各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。（ 2）請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式是 C8H9NO 2,分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請(qǐng)任寫(xiě)二個(gè)。解題思路 :。易錯(cuò)點(diǎn):。例 2 萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為，兩者是等同的。苯并a芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙鹵灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成， 其結(jié)構(gòu)式可以表示( )或() ，這兩者也是等同的現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A ）（ D ），其中（ 1） .跟 ( )、 ( )式等同的結(jié)構(gòu)式是（ 2）跟 ( )、 ( )式是同分異構(gòu)體的解題思路 :。易錯(cuò)點(diǎn)

6、:。【考題再現(xiàn)】1.自 20 世紀(jì) 90 年代以來(lái)，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（CHC）為基本原料，經(jīng)過(guò)反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：.（ 1）上述系列中第1 種物質(zhì)的分子式為。（ 2）以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過(guò)一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過(guò)程中原料無(wú)損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為。(3) 在實(shí)驗(yàn)中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH 2 CH ）為起始物質(zhì)，通過(guò)加成、消去反應(yīng)制得。寫(xiě)出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式（所需的無(wú)

7、機(jī)試劑自選）思維方法 :。展望高考 :2.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)1834 年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯， 寫(xiě)出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式(2)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式(3)1866 年凱庫(kù)勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)（填入編號(hào)）a.苯不能使溴水褪色b.苯能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d.鄰二溴苯只有一種(4) 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵.是。思維方法 :。針對(duì)訓(xùn)練A. 基

8、礎(chǔ)訓(xùn)練1.有三種不同的基團(tuán)，分別為X 、 Y、 Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是A10B8C6D42.萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如 式，根據(jù)系統(tǒng)命名法， 式可稱為2 硝基萘，則化合物 的名稱應(yīng)是A 2,6二甲基萘B 1,4二甲基萘C4,7二甲基萘D 1,6二甲基萘B. 提高訓(xùn)練3.化合物 B 3N3H 6 俗名無(wú)機(jī)苯，有關(guān)它的說(shuō)明不正確的是A 它的結(jié)構(gòu)式可表示為B它的結(jié)構(gòu)式可表示為C該化合物不能發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生取代反應(yīng)D 它是非極性分子4.在燒杯中加入水和苯（密度：0.88 g / cm 3）各 50 mL 。將一小粒金屬鈉（密度：0.97 g / cm 3）投入燒

9、杯中。觀察到的現(xiàn)象可能是A 鈉在水層中反應(yīng)并四處游動(dòng)B鈉停留在苯層中不發(fā)生反應(yīng)C鈉在苯的液面上反應(yīng)并四處游動(dòng)D鈉在苯與水的界面處反應(yīng)并可能作上、下跳動(dòng).5.烷基取代苯可以被KMnO 4 的酸性溶液氧化成但若烷基 R 中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C H 鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式是 C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為苯甲酸的異構(gòu)體有7 種，其中的 3 種是：C. 能力訓(xùn)練請(qǐng)寫(xiě)出其他四種的結(jié)構(gòu)式：，。6.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是A 甲苯能反應(yīng)生成三硝基甲苯 B 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃烈的黑煙的火焰D 1 mol 甲苯能與

10、3 mol H 2 發(fā)生加成反應(yīng)7.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：反應(yīng) 中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是，反應(yīng) 中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是，反應(yīng) 的化學(xué)方程式是；菲那西汀水解的化學(xué)方程式是。D. 奧賽一瞥8.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1) 由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出分子式為C6H6 的.一種含兩個(gè)叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)已知分子式為C6 H6 的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為 這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面） ： 能 _( 選填 a、 b、 c、d，多選扣分 )而 不能a被酸性高錳酸鉀溶液氧化b能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，c能與溴發(fā)生取

11、代反應(yīng)d能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）：1 mol C 6H6 與 H 2 加成時(shí)： 需 _mol ，而 需 _mol 。 今發(fā)現(xiàn)C6H 6還可能有另一種如右圖立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_ 種。(3) 萘 也是一種芳香烴，它的分子式是 C10H8 ,請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的 _（填入編號(hào)）(4) 根據(jù)第 (3)小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列事實(shí)（填入編號(hào)）a 萘不能使溴水褪色b 萘能與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)c 萘分子中所有原子在同一平面d一溴代萘（C10H7Br ）只有兩種(5) 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵是根據(jù)第 (4)小題中萘的性質(zhì)及

12、我們學(xué)過(guò)的苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，請(qǐng)你寫(xiě)出你認(rèn)為的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。參考答案.【例題解析】1.【解析】 (1) 分別寫(xiě)出三種二甲苯的硝化產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，再根據(jù)寫(xiě)出的同分異構(gòu)體數(shù)目即可解答。(2)根據(jù)題意可知， 該類化合物可能為氨基酸，又因?yàn)橛邪藗€(gè)碳原子，則除了苯環(huán)外，還應(yīng)含有-COOH、-NH2、 -CH3。先寫(xiě)出兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體，再分別加上第三個(gè)基團(tuán)，如下圖所示，然后，任選二個(gè)即可。答案 (1)(C)(A)(B)或其它位置上異構(gòu)體。2.解析：根據(jù)苯環(huán)的疊加順序和碳原子、氫原子數(shù)目即可答案。答案.（ 1 ） A,D（2） B1.（ 1）C24H12（ 2）51 50 (3) CH CH2 Br2