1、第三單元人工合成有機化合物第三單元人工合成有機化合物12022-1-28第三單元第三單元課堂互動講練課堂互動講練知能優化訓練知能優化訓練課前自主學案課前自主學案探究整合應用探究整合應用22022-1-28課前自主學案課前自主學案一、簡單有機物的合成一、簡單有機物的合成為滿足生產、生活的需求，人們需合成新的有機化為滿足生產、生活的需求，人們需合成新的有機化合物，合成有機物的一般思路為：合物，合成有機物的一般思路為：1依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的有機的有機_和和_。2設計并選擇合理的合成方法和路線。設計并選擇合理的合成方法和路線。3實際生產中，

2、還要綜合考慮實際生產中，還要綜合考慮_、利、利用率、條件、用率、條件、_及是否有污染物排放。及是否有污染物排放。化學反應化學反應起始原料起始原料原料來源原料來源成本成本32022-1-28二、以乙烯為原料合成乙酸乙酯二、以乙烯為原料合成乙酸乙酯1常規合成路線常規合成路線根據所學知識，常用的合成路線為根據所學知識，常用的合成路線為請寫出此過程中發生反應的化學方程式：請寫出此過程中發生反應的化學方程式：_。42022-1-28_。_。_。52022-1-282其他合成路線其他合成路線62022-1-28思考感悟思考感悟1實驗室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸雜實驗室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸雜質

3、，可用什么方法除去？質，可用什么方法除去？【提示提示】可以加入飽和的可以加入飽和的Na2CO3溶液，振蕩，溶液，振蕩，靜置后進行分液。靜置后進行分液。72022-1-28三、有機高分子的合成三、有機高分子的合成1有機高分子化合物有機高分子化合物相對分子質量高達相對分子質量高達_的有的有機化合物。機化合物。2三大合成材料三大合成材料_、_、_。3合成方法合成方法聚合反應聚合反應(1)加聚反應加聚反應概念概念含有含有_ (或或_)的相對分子的相對分子質量小的化合物分子在一定條件下，互相結合成質量小的化合物分子在一定條件下，互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。相對分子質量大的高分子的反應。幾萬乃

4、至幾百萬幾萬乃至幾百萬塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵82022-1-28單體、鏈節、聚合度單體、鏈節、聚合度單體：形成高分子化合物的單體：形成高分子化合物的_。鏈節：高分子化合物中不斷重復的鏈節：高分子化合物中不斷重復的_。聚合度：高分子化合物中鏈節的數目，常用字母聚合度：高分子化合物中鏈節的數目，常用字母 _表示。表示。小分子物質小分子物質基本結構單元基本結構單元n92022-1-28舉例舉例寫出下列物質發生加聚反應的化學方程式：寫出下列物質發生加聚反應的化學方程式：氯乙烯：氯乙烯：_其單體為其單體為_，鏈節為，鏈節為_。CH2=CHCl102022

5、-1-28苯乙烯：苯乙烯：_。其單體為其單體為_，鏈節為，鏈節為_。112022-1-28(2)縮聚反應縮聚反應概念概念相對分子質量小的化合物在一定條件下，形成高相對分子質量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時還生成分子化合物的同時還生成_的的聚合反應。聚合反應。舉例舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為：甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為：小分子化合物小分子化合物122022-1-28酚醛樹脂的單體是酚醛樹脂的單體是_和和_ ，鏈節是鏈節是_。HCHO132022-1-28四、有機高分子合成領域需要解決的問題四、有機高分子合成領域需要解決的問題1高分子材料的改進和推廣，使之性能

6、提高，應高分子材料的改進和推廣，使之性能提高，應用更廣。用更廣。2研制具有特殊功能的材料。研制具有特殊功能的材料。3研制用于物質分離、能量轉換的研制用于物質分離、能量轉換的_。4研制易分解的新型合成材料，防治研制易分解的新型合成材料，防治“白色污白色污染染”。高分子膜高分子膜142022-1-28思考感悟思考感悟2高聚物有無固定的熔、沸點？高聚物有無固定的熔、沸點？【提示提示】對單個高分子，其聚合度對單個高分子，其聚合度n為某一整為某一整數，但對于一高分子材料，則是由聚合度相同或數，但對于一高分子材料，則是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物，無固定熔、不同的高分子聚集在一起的混合物，

7、無固定熔、沸點。沸點。152022-1-281下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是()A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的B有機高分子化合物的相對分子質量很大，但有機高分子化合物的相對分子質量很大，但其結構并不復雜其結構并不復雜C對于一塊高分子材料，對于一塊高分子材料，n是一個整數值，因而是一個整數值，因而它的相對分子質量是確定的它的相對分子質量是確定的D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高高分子材料可分為天然高分子材料和合

8、成高分子材料兩大類分子材料兩大類答案：答案：C162022-1-282現代以石油化工為基礎的三大合成材料是現代以石油化工為基礎的三大合成材料是()合成氨合成氨塑料塑料合成鹽酸合成鹽酸合成橡膠合成橡膠合成尿素合成尿素合成纖維合成纖維合成洗滌劑合成洗滌劑ABC D答案：答案：B3下列物質不屬于有機高分子化合物的是下列物質不屬于有機高分子化合物的是()A蛋白質蛋白質 B淀粉淀粉C硝酸纖維硝酸纖維 D油脂油脂答案：答案：D172022-1-28課堂互動講練課堂互動講練有機合成應遵循的原則和解題技巧有機合成應遵循的原則和解題技巧1有機合成遵循的原則有機合成遵循的原則(1)所選擇的每個反應的副產物盡可能少

9、，所要得所選擇的每個反應的副產物盡可能少，所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采到的主產物的產率盡可能高且易于分離，避免采用副產物多的反應。用副產物多的反應。(2)發生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，發生反應的條件要適宜，反應的安全系數要高，反應步驟盡可能少而簡單。反應步驟盡可能少而簡單。182022-1-28(3)要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措臆造不存在的反應事實，必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。施保護已引入的官能團。(4)所選用的合成原料要易得，經濟。所選用的合成原料要易得

10、，經濟。192022-1-28202022-1-28特別提醒：特別提醒：有機合成的路線并不惟一，在實際選有機合成的路線并不惟一，在實際選擇生產路線時，要從原料的來源、步驟的多少、擇生產路線時，要從原料的來源、步驟的多少、外界條件的要求、產率的高低和環境污染等方面外界條件的要求、產率的高低和環境污染等方面進行綜合考慮。進行綜合考慮。212022-1-28擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯，請設擬用淀粉為原料制取乙酸乙酯，請設計合成方案。計合成方案。(其他試劑任取其他試劑任取)。回答下列問。回答下列問題：題：(1)畫出合成路線流程圖。畫出合成路線流程圖。(2)寫出有關反應的化學方程式。寫出有關反應的化學方

11、程式。【思路點撥】【思路點撥】解答本題要注意以下兩點：解答本題要注意以下兩點：(1)采用逆推法，分析從原料到產品的中間產采用逆推法，分析從原料到產品的中間產物。物。(2)全面分析淀粉和中間產物的性質。全面分析淀粉和中間產物的性質。222022-1-28232022-1-28(2)反應方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應制反應方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反應制得的，所以本題關鍵在于制乙酸、乙醇，乙酸又得的，所以本題關鍵在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以由乙醇經兩步氧化得到，因此問題的關鍵是可以由乙醇經兩步氧化得到，因此問題的關鍵是制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒

12、化酶的作用下得到，而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到，這得到，而葡萄糖則可以通過淀粉的水解得到，這樣利用逆合成的思想就設計出了制備乙酸乙酯的樣利用逆合成的思想就設計出了制備乙酸乙酯的合成路線。合成路線。242022-1-28252022-1-28262022-1-28變式訓練變式訓練1已知：已知：丙烯和溴化氫發生加成反丙烯和溴化氫發生加成反應可得應可得2溴丙烷，溴丙烷，2溴丙烷在堿性溶液中水解可溴丙烷在堿性溶液中水解可得得2丙醇；丙醇； 經氧化可生成經氧化可生成 。試以試以1丁烯為原料合成丁烯為原料合成 。272022-1-28解析：解析：本題要求同學們根據題目給出的信息合成本題要求同學們根據題

13、目給出的信息合成指定結構的有機物，可采用逆推法分析。從該有指定結構的有機物，可采用逆推法分析。從該有機物機物 的結構分的結構分析，可知其為酯類化合物，可由羰基丁酸和析，可知其為酯類化合物，可由羰基丁酸和2丁丁醇反應生成。醇反應生成。282022-1-282丁醇由丁醇由1丁烯和水加成得到：丁烯和水加成得到：羰基丁酸可由羰基丁酸可由1丁烯通過加成、水解、氧化反應丁烯通過加成、水解、氧化反應得到：得到：292022-1-28答案：答案：302022-1-28312022-1-28加聚反應加聚反應加聚反應是合成有機高分子化合物的一類重要加聚反應是合成有機高分子化合物的一類重要反應。反應。常見有機高分子

14、化合物的合成常見有機高分子化合物的合成322022-1-28332022-1-28特別提醒：特別提醒：(1)能發生加聚反應的小分子應具有不能發生加聚反應的小分子應具有不飽和性，常見的是分子里含有飽和性，常見的是分子里含有 鍵或鍵或CC鍵。鍵。(2)加聚反應具有加成反應的特征。加聚反應具有加成反應的特征。(3)兩種或多種不飽和的有機物也能共同發生加聚兩種或多種不飽和的有機物也能共同發生加聚反應，例如：反應，例如：342022-1-28聚苯乙烯的結構為聚苯乙烯的結構為 ，試回答，試回答下列問題：下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節是聚苯乙烯的鏈節是_，單體，單體是是_。(2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子

15、質量實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值平均值)為為52000，則該高聚物的聚合度，則該高聚物的聚合度n為為_。352022-1-28【答案答案】 (1) (2)500362022-1-28變式訓練變式訓練2下列單體在一定條件下能發生加聚下列單體在一定條件下能發生加聚反應生成反應生成 的是的是()ACH3CH=CH2和和CH4BCCH3CH=CH2和和CH2=CH2D372022-1-28解析：解析：選選C。加聚產物。加聚產物 的鏈節為的鏈節為 。在鏈節上隔。在鏈節上隔兩個碳原子斷開碳碳共價單鍵，如：兩個碳原子斷開碳碳共價單鍵，如： ，然后將兩側的半鍵，然后將兩側的半鍵閉合，即得對應的單體

16、閉合，即得對應的單體CH2=CHCH3和和CH2=CH2。382022-1-281單體間相互反應生成高聚物，同時還生成小單體間相互反應生成高聚物，同時還生成小分子化合物分子化合物(如如H2O、HX等等)的反應叫縮聚反應。的反應叫縮聚反應。2縮聚反應主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨縮聚反應主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等三種情形。基酸縮聚等三種情形。縮聚反應縮聚反應392022-1-28402022-1-28一次性使用聚苯乙烯材料帶來的一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污白色污染染”問題日趨嚴重，成為國際性環境問題之一，問題日趨嚴重，成為國際性環境問題之一，因為這種材料難分解，處理麻煩。最

17、近研制出的因為這種材料難分解，處理麻煩。最近研制出的一種能代替聚苯乙烯的新材料：一種能代替聚苯乙烯的新材料： ，它是由乳酸縮聚而成，它能在乳酸菌的作用下降它是由乳酸縮聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，從而消除對環境的污染。解，從而消除對環境的污染。412022-1-28(1)合成兩種材料的單體的結構簡式分別為合成兩種材料的單體的結構簡式分別為_、_。(2)合成聚乳酸的單體還能生成六元環狀化合物，合成聚乳酸的單體還能生成六元環狀化合物，其結構簡式為其結構簡式為_，該反應的反應類型，該反應的反應類型為為_。(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化學反應方程式為聚乳酸可以降解生成乳酸，化學反應方程式為_，屬

18、于，屬于_反應。反應。422022-1-28【解析解析】(1)聚酯類單體的推導，先去掉兩端聚酯類單體的推導，先去掉兩端“ ”，再在，再在 的一端加上的一端加上OH成成 ，在，在O上加上加H成成OH，即可，即可得出合成高分子化合物的單體。合成聚乳酸的單得出合成高分子化合物的單體。合成聚乳酸的單體為體為 (羥基丙酸，又叫乳羥基丙酸，又叫乳酸酸)。432022-1-28【答案答案】(1)442022-1-28變式訓練變式訓練3(2011年青島調研年青島調研)下列高聚物中，由下列高聚物中，由兩種不同的單體通過縮聚反應制得的是兩種不同的單體通過縮聚反應制得的是()452022-1-28解析：解析：選選D

19、。分析題中四個選項：。分析題中四個選項：A項是由項是由CH2=CH2和和CH2=CHCN加聚而成；加聚而成；B項是由項是由CH2=CHCH=CH2加聚而成；加聚而成；C項是由項是由CH2=CHCH=CH2和和CH2=CHC6H5加聚而成。加聚而成。只有只有D項中含有官能團項中含有官能團COO，故，故D項是通過項是通過縮聚反應生成的。縮聚反應生成的。462022-1-28探究整合應用探究整合應用高分子化合物單體的判斷高分子化合物單體的判斷判斷加聚產物單體的方法如下：判斷加聚產物單體的方法如下：1若鏈節主鏈只有兩個碳原子，且以單鍵相連，若鏈節主鏈只有兩個碳原子，且以單鍵相連，則對應的單體為一種含碳碳雙鍵的物質，判斷時則對應的單體為一種含碳碳雙鍵的物質，判斷時將鏈節兩側的半鍵閉合，即得相應單體。如：將鏈節兩側的半鍵閉合，即得相應單體。如： 的單體為的單體為CH2CHC。472022-1-282若鏈節主鏈有四個碳原子，且中間兩個碳原若鏈節主鏈有四個碳原子，且中間兩個碳原子間存在雙鍵，則對應單體為一種單、雙鍵交替子間存在雙鍵，則對應單體為一種單、雙鍵交替的化合物。判斷時將鏈節上的單鍵改為雙鍵，雙的化合物。判斷時將鏈節上的單鍵