1、化學(xué)與環(huán)境學(xué)院1有機(jī)化學(xué)實驗報告實驗名稱安息香縮合反應(yīng) 學(xué)生姓名學(xué)號 專業(yè)化學(xué)（師范）年級班級 指導(dǎo)老師日期實驗報告書寫要求1實驗報告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保 持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補(bǔ)； 如有缺、漏頁，詳細(xì)說明原因。2. 實驗報告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍(lán)色或黑色 字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪 色的書寫工具書寫（實驗裝置圖除外）。3. 實驗現(xiàn)象必須做到及時、真實、準(zhǔn)確、完整記錄, 防止漏記和隨意捏造。實驗結(jié)果必須如實記錄，嚴(yán)禁偽造數(shù)據(jù)。4. 實驗前必須做好實驗預(yù)習(xí)。【實驗?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)安息香縮合的原理和應(yīng)用 VB1為催化劑合成安息香的實驗方法：鞏

2、固掌握配制溶液、加熱回流、冰浴冷卻、抽濾、重結(jié)晶、測熔點等操作。【實驗原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）在一定條件下，一些芳醛可以縮合生成安息香，例如 芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子間發(fā)生縮合生成安息香（二苯羥乙酮）的反應(yīng)稱為安息香縮合。因為 NaCN （或KCN ）為劇毒藥品，使用不方便，改用維生素B1代替氰化物催化安息香縮合反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、無毒且產(chǎn)率高。反應(yīng)式如下:早期使用的催化劑是劇毒的氰化物，極為不便。近年來，改用維生素B1（VB1）作為催化劑，價廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一種生物輔酶，它在生化過程中主要是對a -酮酸的脫羧和生成偶姻（a羥基酮）等三種酶促

3、反應(yīng)發(fā)揮輔酶的作用。VB1的結(jié)構(gòu)如下圖:VB 1分子中右邊噻唑環(huán)上的氮原子和硫原子之間的氫有較大的酸性，在堿的作 用下易被出去形成碳負(fù)離子，從而催化苯偶姻的形成。反應(yīng)機(jī)理如下：第一步：堿作用下第二步：親核加成烯醇加合物第三步：親核加成輔酶加合物第四步：輔酶復(fù)原【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點/ C沸點/C外觀苯甲醛106.12-26 C178 C無色液體安息香212.25137C344 C無色或白色晶體（作用：開竅、 治昏厥、行氣活血、心腹疼痛、 產(chǎn)后血暈）乙醇46.07-114.3 C784C易揮發(fā)的無色透明液體VB 1300.81245-250 C白色晶體或結(jié)晶性粉末【儀器裝置】1、主

4、要儀器、藥品:50ml圓底燒瓶，天平（稱量紙），量筒，玻璃棒，燒杯，電2個、滴管、熱過濾漏斗、玻璃漏斗，酒精燈，廣口瓶，PH試紙。VBi、乙醇，苯甲醛，氫氧化鈉，活性炭，沸石。2、實驗裝置:亠蘭/ 0加熱回流裝置抽濾裝置濾裝置過濾裝置熔點測定裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】反應(yīng)實驗步驟實驗現(xiàn)象時間1)和1)2)共用8min3)用2)3min4)、5)3)6)共10min4)7)用5)1.5h8)用6)30min9)用7)15min10)本次實8)驗沒有測熔點9)10)加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸餾水+15ml 的 95persent乙醇于 50ml 的圓底燒瓶，搖勻后，置于冰水浴冷卻。加料：5

5、ml 的 10persentNaOHaq于試管中，同樣置于冰水浴冷卻將2）中的NaOHaq逐滴滴入1）中。加料：10ml新蒸的苯甲醛，搖勻調(diào)PH值910（必要時加NaOHaq）3分鐘不退色去掉冰水浴，加幾粒沸石，裝回流冷凝裝置水浴溫?zé)幔?075C） 1.5hour，加熱后期溫度可以升到8090C，搖動反應(yīng)瓶并保持PH值9-10自然冷卻至室溫后，置于冰水浴中冷卻（宜緩慢冷卻，否則產(chǎn)物易呈油狀析出，此時可以重新加熱溶解后在慢慢冷卻結(jié)晶。）粗產(chǎn)物可以用95persent的乙醇重溶液呈現(xiàn)白色溶液由白色變成黃色。溶液顏色變淺黃色。顏色變深，由黃色變橙色。溶液由橙色變黃，調(diào) 完P(guān)H值又變回橙 色，之后溶液

6、為桔紅 色均相溶液。桔紅色aq-桔黃色 渾濁-有晶體析出， 溶液顏色變淺-隨 T下降，析出晶體有 多又快。粗產(chǎn)物為淺黃色晶體加入活性炭脫色重結(jié)晶后，晶體呈現(xiàn)白色針狀。結(jié)晶，加入少量活性炭脫色，利用b形管熔點測定裝置測熔點。書本33頁圖（接近mp 10C時，升溫速率應(yīng)為1-2 C /min，測兩次熔點,第二次測注意油浴溫度低于mp20C才放入，記錄始熔-全熔）【實驗結(jié)果】理論產(chǎn)量：n苯甲醛/2*M安息香=0.098/2*212.25=10.4g實際產(chǎn)量：4.83g產(chǎn)率：4.83/10.4*10 0% =46%實驗討論】按照書本上給出的產(chǎn)率應(yīng)該是 5.05.4g(48 % -52 % )來看，本次試驗的產(chǎn)率不 在范圍內(nèi)，屬偏低。肯定原因是：洗滌過程有損失，干燥后稱量前有少量產(chǎn)品遺 留在濾紙上。可能原因是：VB1和NaOHa在反應(yīng)前冰水冷卻不是十分的充分， 導(dǎo)致少量的VB1噻唑環(huán)在堿性條件下開環(huán)。思考題