1、有機化合物結構的測定適用學科高中化學適用年級高中二年級適用區域魯教版適用地區課時時長（分鐘） 60知識點有機化合物分子式的確定，不飽和度，官能團的確定，有機化合物結構式的確定方法。教學目標知識與技能：了解有機物結構測定的流程，了解常見元素的測定方法、質譜儀測定分子量的方法，能進行確定分子式的簡單計算，能進行不飽和度的計算、常見官能團的實驗推斷方法。過程與方法：了解有機化合物結構測定的一般步驟和程序，能否進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。情感態度與價值觀：認識到有機化合物結構測定的

2、重要性，了解有機物人類的生產、生活的巨大影響，從而尊重科學家為人類文明進步所做的重大貢獻。教學重點有機化合物官能團種類及官能團在碳骨架中位置確定的方法；教學難點有機化合物官能團種類及官能團在碳骨架中位置確定的方法；教學過程一、 課堂導入我們已經知道，有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。并且，在前面的學習中，我們已經知道如何合成一種有機物，接下來，如何測定有機物的結構這就是我們這節課將要探討的問題。二、復習預習1、復習上節課學習的有機化合物的合成方法及路線；2、預習要確定有機化合物的分子式需要具備哪些條件；3、預習測定有機化合物元素含量的常用方法是什么。三、知識講解考點

3、1： 有機化合物分子式的確定1、 測定有機化合物結構流程圖（1）測定有機化合物結構的核心步驟是確定其分子式，檢測分子中的官能團，及其在碳骨架上的位置。（2）確定有機化合物分子式的基本思路：確定該物質中的所含元素，各元素的百分含量，必要時要測定其化學性質。2、 確定有機化合物的元素組成鹵元素質量分數的測定氮元素質量分數的測定碳、氫元素質量分數的測定 加氫氧化鈉溶液后稀硝酸酸化，最后加硝酸銀溶液通入二氧化碳氣流，與氧化銅反應在氧氣流中燃燒測定鹵化銀的質量測定氮氣的體積測二氧化碳和水的質量從而得到碳元素和氫元祖質量完成上述任務后，我們就得到有機物組成元素的最簡整數比，即最簡式。3、 測定有機化合物的

4、相對分子質量（1）已知物質的質量和物質的量，相對分子質量=質量物質的量（2）已知標準狀況下氣體的密度，該氣體的相對分子質量= 22.4（3）已知氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質量？ 同溫同壓下，M1/M2=1/2（4）質譜法總結：測定有機化合物相對分子質量的方法 通過實驗，根據有關數據求算相對分子質量； 使用質譜儀進行測定。4、 有機物分子式的確定的基本方法（1）直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，即可確定分子式。（2）最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數的最簡整數比。根據有機物中各元素的質量分數（或元素的質量比），求出該有機物的最簡式，再結合

5、其相對分子質量求n的值，即可確定分子式（3） 商余法（確定烴分子式） Mr : 相對分子質量； n : 分子式中C的下標（a）=n2，該烴為：CnH2n+2。（b）=n0，該烴為：CnH2n。（c）=n-2，該烴為：CnH2n-2。（d）=n6，該烴為：CnH2n-6。（4）平均分子式法：當烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。考點2：有機物結構式的確定方法測定有機物的結構，關鍵步驟是判定分子的不飽和度及其典型的化學性質，進而確定分子中所含有的官能團及所處的位置。確定有機化合物結構式流程示意圖1、不飽和度的計算不飽和度可以通過有機化合物的分子式計算得

6、出，能為測定分子機構提供分子中是否有不飽和鍵或幻燈結構的信息分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2下列幾種官能團的不飽和度化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環4一個脂環1一個氰基22、確定有機化合物的官能團可能的官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或三鍵溴的四氯化碳溶液 橙紅色溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液 紫色溶液褪色鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸 有沉淀產生醇羥基 鈉有氫氣放出酚羥基三氯化鐵溶液 顯紫色溴水有白色沉淀生成醛基銀氨溶液有銀鏡產生新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀生成羧基碳酸氫鈉溶液有二氧化碳氣體放出硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸

7、、KOH的甲醇溶液1分鐘內溶液由淡綠色變為紅棕色氰基加入強堿水溶液并加熱有氨氣放出四、例題精析【例題1】下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號峰的是()A. CH3CH2CH3BC. CH3OCH3D【答案】B【解析】有機物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現幾種信號峰，現題給有機物在核磁共振氫譜中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有3種不同類型的氫原子。【例題2】鯊魚是世界上惟一不患癌癥的動物，科學研究表明，鯊魚體內含有一種角鯊烯，具有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有30個碳原子，其中有6個碳碳雙鍵且不含環狀結構，則其分子式為()AC30H60 BC30H56CC30H

8、52 DC30H50【答案】D【解析】由題意，角鯊烯分子不飽和度為6，故其分子中的氫原子數應該比C30H62少12個氫原子。五、課堂運用【基礎】1、化學式為C4H8O3的有機物，在濃硫酸存在和加熱時，有如下性質：能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應； 脫水生成一種能使溴水退色的物質，此物質只存在一種結構簡式；能生成一種分子式為C4H6O2的五元環化合物。 則C4H8O3的結構簡式為()AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)COOH【答案】C【解析】該有機物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發生反

9、應，說明其分子內含有COOH和OH，能夠脫水生成使溴水退色的物質，說明生成了鍵，即和OH相連的碳原子的鄰位碳上必定有H，同時該物質能夠自身發生酯化反應，生成C4H6O2的五元環化合物，則該五元環處的結點為四個C和一個O，該環酯水解后的產物為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH才符合題意。2、某氣態化合物X含C、H、O三種元素，現已知下列條件：X中C的質量分數；X中H的質量分數；X在標準狀況下的體積；X對氫氣的相對密度；X的質量。欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是()A BC D【答案】A【解析】確定X化學式應知道X的相對分子質量，條件可以求X的相對分子質量；確定X分子中C、H、O的原

10、子個數時，至少應已知X中兩種元素的質量分數，和能滿足要求。所以所需最少的條件組合為【鞏固】1、1體積某有機物的蒸氣完全燃燒時需2體積O2，同時產生2體積CO2(同溫同壓下)，該有機物可能是(雙選)()A乙烯 B甲酸甲酯C丙二酸 D乙酸【答案】BD【解析】推導有機化合物結構最簡單的方法，第一步是根據燃燒分析數據。從題干可知，1分子該有機物只有2個碳原子，所以產物有2體積CO2，因此立即否定選項C。產生2CO2，耗去了2O2，可見分子中的氫必須跟氧自行按21才能在燃燒時不再需要外加O2，從而否定A項，只有B、D項其分子式都可以看作是C2(H2O)2符合要求。2、兩種氣態烴組成的混合物共0.1 mo

11、l，完全燃燒后得到4.48 L CO2(標準狀況)和3.6 g水，則這兩種氣體可能是()ACH4和C3H8 BCH4和C3H4CC2H4和C3H4 DC2H4和C2H6【答案】B【解析】因為0.1 mol混合物完全燃燒后得到4.48 L CO2(標準狀況)和3.6 g水，因此混合氣體平均分子式為C2H4，故混合物中一定有甲烷(CH4)，則另一種烴分子中H原子必須為4，且碳原子數要比2大，觀察各個選項中的物質，只有B選項符合要求。【拔高】1、A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中

12、碳元素和氫元素總的質量百分含量為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。(1)A、B相對分子質量之差為_。(2)1個B分子中應該有_個氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能有的三種結構簡式是_、_、_。【答案】(1)42(2)3(3)C9H8O4(4) 【解析】由AH2OCH3COOHB，知Mr(A)1860Mr(B)，所以A、B相對分子質量相差為：601842。B的相對分子質量不超過20042158。又因為A水解生成酸和B，則B含羥基，A含酯基，又因為A還顯酸性且不能使FeCl3溶液顯色，則A還應有羧基(COOH)，則B也應有羧基。故可初步推斷B分子中至少含3個氧原子。若設

13、B分子中的氧原子個數為x，則有：158，即x3.4。故B分子中應該有3個氧原子。故可知B為羥基苯甲酸。2、(1)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液退色。1 mol A和1 mol NaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是_。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式_。(2)化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質量為60，其中碳的質量分數為60%，氫的質量分數為13.3%。B在Cu的催化作用下被氧氣氧化成C，C能發生銀鏡反應，則B的結構簡式是_。(3)D在NaOH的水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應反應的化學方程式是_。【答案】(1) CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH (2)CH3CH2CH2OH(3) 【解析】(1)由題意可知A具有不飽和結構，A可以和NaHCO3按11反應可知其分子中含有COOH，結合A的分子式C4H6O2可知：A分子中含有鍵，不含叁鍵，又知A具有支鏈，所以A的結構簡式為。則與A具有相同官能團的A的同分異構體有CH2=CHCH2COOH與CH3CH=CHCOOH。(2)B分子中C、H、O元素的原子個數比為N(C)N(H)N(O)381，所以最簡式為C3H8O，結合其相對分子質量為60，則B的分子式為C3H8O。由于BO2C，C可發生銀鏡反應，故