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文檔簡介
1、有機反應類型的總結1、取代反應(1)能發生取代反應的官能團有:醇羥基(一OH)、鹵原子(一X)、竣基(一COOH)、酯基(COO-)、肽鍵( CONH-)等。(2)能發生取代反應的有機物種類如下圖所示:2、加成反應1 .能發生加成反應的官能團:雙鍵、三鍵、苯環、厥基(醛、酮)等。2 .加成反應有兩個特點:反應發生在不飽和的鍵上,不飽和鍵中不穩定的共價鍵斷裂,然后不飽和原子與其它原子或原子團以共價鍵結合。加成反應后生成物只有一種(不同于取代反應)。說明:1 .竣基和酯基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應。2 .醛、酮的厥基只能與 H2發生加成反應。3 .共軻二烯有兩種不同的加成形式。Br Er&quo
2、t;(有原位置的雙鍵保留)4 ,加欣.CHCH = CH -啊BrBt(有新位置的雙鍵出現)3、消去反應鹵素原子。(1)能發生消去反應的物質:醇、鹵代燒;能發生消去反應的官能團有:醇羥基(2)反應機理:相鄰消去發生消去反應,必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否則不能發生消去反應。如 CH3OH,沒有鄰位碳原子,不能發生消去反應。4、聚合反應烯煌加聚的基本規律:(1)加聚反應:(2)縮聚反應:(1)二元竣酸和二元醇的縮聚,如合成聚酯纖維:(2)醇酸的酯化縮聚:i】CUK HCSOH0H此類反應若單體為一種,則通式為:若有兩種或兩種以上的單體,則通式為:nil。一 R
3、-( OOH 口) 一 R (口八七 nl I(3)氨基與竣基的縮聚(1)氨基酸的縮聚,如合成聚酰胺6:i】 HtNICH"5co0H a - XIf iiHnt)(2)二元竣酸和二元胺的縮聚:5、氧化反應與還原反應1 .氧化反應就是有機物分子里加氧”或 去氫”的反應。能發生氧化反應的物質和官能團:烯(碳碳雙鍵)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質等。烯(碳碳雙鍵)、快(碳碳叁鍵)、苯的同系物的氧化反應都主要指的是它們能夠使酸性高 鎰酸鉀溶液褪色,被酸性高鎰酸鉀溶液所氧化。含醛基的物質(包括醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)的氧化反應,指銀鏡反應及這些物質與新制氫氧化銅懸濁液
4、的反應。要注意把握這類反應中官能團的變化及化學方程式的基本形式。2 .還原反應是有機物分子里 加氫”或去氧”的反應,其中加氫反應又屬加成反應。還原反應具體有:與氫氣的加成(如醛、酮)、硝基苯的還原。6、酯化反應(1)酯化反應的脫水方式:竣酸和醇的酯化反應的脫水方式是:酸脫羥基醇脫氫”,竣酸分子中竣基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結合成水,其余部分結合成酯。這種反應的機理可 通過同位素原子示蹤法進行測定。(2)酚酯的形成不要求掌握,但在書寫同分異構體的時候需要考慮酚酯;酚酯的水解也要求掌握。(3)酯的種類有:小分子鏈狀酯、環酯、聚酯、內酯、硝酸酯、酚酯。7.水解反應(1) 能發生水解反應的物質
5、:鹵代燒、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質等(2) 從本質上看,水解反應屬于取代反應。(3) 注意有機物的斷鍵部位,如乙酸乙酯水解時是與默基相連的C- O鍵斷裂。(蛋白 質水解,則是肽鍵斷裂)8、中和反應、裂化反應及其它反應(1)醇、酚、酸分別與 Na、NaOH、NazCQ、NaHCQ的反應;顯色反應等。(2)要注意醇、酚和竣酸中羥基性質的比較:(注:畫體示可以發生反應)羥基種類重要代表物與Na與 NaOH與 Na2CO3與 NaHCQ醇羥基乙醇V酚羥基苯酚VV,(不生成CC2)較基乙酸VV(3).顯色反應主要掌握:FeC3遇苯酚顯紫色;濃硝酸遇含苯環的蛋白質顯黃色(黃蛋白實驗);碘 水遇淀粉顯藍
6、色。官能團與有機物類別、性質的關系鏈狀碳原子連接方式*烷煌(CnH2n+2):取代、裂解一*烯燒(&隆口):加成、加聚、氧化二烯煌(CnH2n-2):加成、加聚、氧化快燒(CnH2n-2):加成、氧化碳鍵是否飽和煌衍生物環狀環烷煌(CnH2n):取代、加成-環烯煌(CnH2n-2):加成、氧化.芳香冷J苯及同系物(CnH2n-6):取代、加成、氧化 口稠環芳香燒飽和燃不飽和燒官能團»酉l>(CnH2n+2O):取代、氧化、消去-醛,酮(CnH2nO):加成、氧化.竣酸,酯(CnH2n。2):酸性、酯化、水解 A酚,芳香醍,芳香醇:(CnH2n-6O):取代 蛆氨基酸,硝
7、基化合物:(CnH2n+lNO2)f單糖(GH12O6):不水解、氧化、加成二糖(Cl2H22O1I)'蔗糖:水解、無還原性麥芽糖:水解、還原性L多糖(C6H10O5)n,,淀粉:水解、無還原性、纖維素:水解、無還原性蛋白質:水解、變性、灼燒、顏色有機合成推斷技巧(1)合成原則:原料價廉,原理正確,途徑簡便,便于操作,條件適宜,易于分離。(2)思路:將原料與產物的結構進行對比,一比碳干的變化,二比官能團的差異。根據合成過程的反應類型,所帶官能團性質及題干中所給的有關知識和信息,審題分析,理順 基本途徑。根據所給原料,反應規律,官能團引入、轉換等特點找出突破點。綜合分析,尋找并設計最佳方
8、案。(3)方法指導:找解題的“突破”的一般方法是:a、 找已知條件最多的地方,信息量最大的;b、尋找最特殊的一一特殊物質、特殊的反應條件、特殊顏色等等;c.特殊的分子式,這種分子式只能有一種結構;d.如果不能直接推斷某物質,可以假設幾種可能,認真小心去論證,看是否完全符合題意。4)應具備的基本知識:官能團的引入:引入鹵原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等); 引入雙鍵(醇、鹵代烴的消去,快的不完全加成等);引入羥基(烯加水,醛、酮加 H2,醛的氧化,酯水解,鹵代燒水解,糖分解為乙醇和CO2 等) ; 生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)碳鏈的改變:增長碳鏈(酯化、快、烯加 H
9、CN,聚合,肽鍵的生成等);減少碳鏈(酯水解、裂化、裂解、脫羧,烯催化氧化,肽鍵水解等)成環反應(不飽和燒小分子加成一一三分子乙快生成苯;酯化、分子間脫水,縮合、聚合等)有機實驗的八項注意有機實驗是中學化學教學的重要內容,是高考會考的常考內容。對于有機實驗的操作及復習必須注意以下八點內容。1 .注意加熱方式酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在400500 C,所以需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。教材中用酒精燈加熱的有機實驗是:“乙烯的制備實驗”、 “乙酸乙酯的制取實驗”“ 蒸餾石油實驗 ”和 “石蠟的催化裂化實驗”。酒精噴燈加熱。酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰溫度要高得多,所以需要較高溫
10、度的有機實驗可采用酒精噴燈加熱。教材中用酒精噴燈加熱的有機實驗是:“煤的干餾實驗”。水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過100。 教材中用水浴加熱的有機實驗有:“銀鏡實驗 (包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實驗)”、 “ 硝基苯的制取實驗(水浴溫度為6 0)”、 “ 酚醛樹酯的制取實驗(沸水浴)”、乙酸乙酯的水解實驗(水浴溫度為 70c80C) ”和“糖類(包括二糖、 淀粉和纖維素等)水解實驗(熱水浴)”。用溫度計測溫的有機實驗有:“硝基苯的制取實驗”、 “乙酸乙酯的制取實驗”(以上兩個實驗中的溫度計水銀球都是插在反應液外的水浴液中,測定水浴的溫度)、 “乙烯的實驗室制取實驗”(溫度計水銀球插入反應液中
11、,測定反應液的溫度)和“ 石油的蒸餾實驗”(溫度計水銀球應插在具支燒瓶支管口處,測定餾出物的溫度)。2、注意催化劑的使用 硫酸做催化劑的實驗有:“乙烯的制取實驗”、 “硝基苯的制取實驗”、 “乙酸乙酯的制取實驗 ”、“纖維素硝酸酯的制取實驗”、 “糖類(包括二糖、淀粉和纖維素)水解實驗”和 “乙酸乙酯的水解實驗 ”。其中前四個實驗的催化劑為濃硫酸,后兩個實驗的催化劑為稀硫酸,其中最后一個實驗也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑鐵做催化劑的實驗有:澳苯的制取實驗(實際上起催化作用的是澳與鐵反應后生成的澳化鐵)。氧化鋁做催化劑的實驗有:石蠟的催化裂化實驗。3、注意反應物的量有機實驗要注意嚴格控制反應物的量
12、及各反應物的比例,如“乙烯的制備實驗”必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1: 3,且需要的量不要太多,否則反應物升溫太慢,副反應較多,從而影響了乙烯的4、注意冷卻有機實驗中的反應物和產物多為揮發性的有害物質,所以必須注意對揮發出的反應物和產物進行冷卻。需要冷水(用冷凝管盛裝)冷卻的實驗:蒸儲水的制取實驗”和石油的蒸儲實驗用空氣冷卻(用長玻璃管連接反應裝置)的實驗: “硝基苯的制取實驗”、 “酚醛樹酯的制取實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”、 “石蠟的催化裂化實驗”和 “溴苯的制取實驗”。這些實驗需要冷卻的目的是減少反應物或生成物的揮發,既保證了實驗的順利進行,又減少了這些揮發物對人的危害和對環境的污染。5、注意除雜有機物的實驗往往副反應較多,導致產物中的雜質也多,為了保證產物的純凈,必須注意對產物進行凈化除雜。如 乙烯的制備實驗”中乙烯中常含有 CO2和SO2等雜質氣體,可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體;再如“溴苯的制備實驗”和 “硝基苯的制備實驗”,產物溴苯和硝基苯中分別含有澳和NO2,因此,產物可用濃堿液洗滌。6、注意攪拌注意不斷攪拌也是有機實驗的一個注意條件。如“濃硫酸使蔗糖脫水實驗”(也稱 “黑面包 ”實驗) (目的是使濃硫酸與蔗糖迅速混合,在短時間內急劇反應,以便反應放出的氣體
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