1、有機反應(yīng)的橋梁有機反應(yīng)的基本類型和官能團江蘇省鹽城市射陽縣陳揚中學(xué) 王甲松 224361許多學(xué)生對學(xué)習(xí)有機有這樣的感受：有機物的結(jié)構(gòu)書寫已經(jīng)很復(fù)雜，化學(xué)方程式則不知如何下手，如何書寫產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。本文就有機反應(yīng)的基本類型和官能團的知識點相結(jié)合，經(jīng)過整理，望能對有機物知識點的掌握起到一定的促進(jìn)作用。中學(xué)階段常見的官能團有鹵素原子（-F、-Cl、-Br、-I）、氨基（-NH2）、硝基（-NO2）、羥基（-OH）、不飽和鍵（雙鍵或三鍵）、羧基（-COOH）等等，有機反應(yīng)類型有取代、加成、氧化還原、聚合（加聚和縮聚）、消去、顯色反應(yīng)等。一、常見有機反應(yīng)類型與官能團間的聯(lián)系（一）取代反應(yīng)取代反應(yīng)是指有機物

2、中的原子或原子團被其它的原子或原子團所代替的反應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)的典型官能團有鹵素原子（-F、-Cl、-Br、-I）、氨基（-NH2）、羥基（-OH）、羧基（-COOH），典型物質(zhì)有：烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯等。+Br2Br+HBr1、鹵代反應(yīng)CH4+Cl2HCl+CH3Cl+HNO350-60NO2+H2O2、硝化反應(yīng)濃H2SO4CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O3、酯化反應(yīng)4、水解反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBr CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH1402CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H

3、2O5、分子間脫水NH2NH2CH32CH3CHCOOHCH3CHCONHCHCOOH+H2ONH22CH3CHCOOHCH3CH CHCH3+2H2ONCOH CONH6、分子內(nèi)脫水成環(huán)（二）加成反應(yīng)加成反應(yīng)是指有機分子中不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。在一定條件下碳氧雙鍵、硝基等也可以發(fā)生加成反應(yīng)，羧基和酯中的碳氧雙鍵一般不容易發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)的典型官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、硝基（-NO2）、碳氧雙鍵等，典型物質(zhì)有：烯烴、炔烴、含苯環(huán)的物質(zhì)、醛、酮、不飽和脂肪酸和酯等。1、與H2發(fā)生加成（1）烯烴和炔烴單烯烴加成產(chǎn)物是飽和烴，一個分子中含有兩個或多個碳碳

4、雙鍵或炔烴的根據(jù)氫氣的量或反應(yīng)條件可以生成烯烴也可以生成烷烴，醛酮加成產(chǎn)物為醇。CH2=CH2+H2CH3CH3 CHCH+H2CH2=CH2 CHCH+2H2CH3CH3CH2=CH-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH=CH2（1,2加成）CH2=CH-CH=CH2+H2CH3-CH=CH-CH3（1,4加成）CH2=CH-CH=CH2+2H2CH3-CH2-CH2-CH3（完全加成）+3H2CH3CHO+H2CH3CH2OH CH3COCH3+H2(CH3)2CHOH2、與鹵素單質(zhì)（X2）發(fā)生加成CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br3、與鹵化氫發(fā)生加成CH2=CH2+HClCH3

5、CH2Cl CHCH+HClCH2=CHCl4、與水發(fā)生加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH5、與HCN發(fā)生加成（在高考中常以信息的形式出現(xiàn)）CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN6、含活性氫物質(zhì)發(fā)生加成（在高考中常以信息的形式出現(xiàn)）CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO（三）氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng)的一半判斷依據(jù)是看化合價的變化情況，而對于有機反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有更好的判斷方法，一般認(rèn)為“加氧”或“去氫”的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，同理還原反應(yīng)可以認(rèn)為“加氫”或“去氧”的反應(yīng)，當(dāng)然所有的燃燒反應(yīng)都屬于氧化反應(yīng)。1、氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的典型物質(zhì)有等不飽和烴（碳碳雙鍵和三鍵

6、）能被酸性KMnO4氧化而使溶液褪色；某些醇（羥基）與羥基直接相連的碳原子上有氫原子的催化氧化成醛或酮；醛（醛基）氧化生成酸；酚在空氣中被氧化變成粉紅色。CH3 COOHCH2=CH2CO2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHHOCH2(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHHOCH2(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2OHOCH2(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2HOCH2(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O2、還原反應(yīng)（也屬于加成反應(yīng)）發(fā)生還原反應(yīng)的典型物質(zhì)有不飽和烴（碳碳雙鍵和三鍵）、含有苯環(huán)的物質(zhì)、醛、酮、不

7、飽和油脂等等。（四）聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)是指由小分子相互作用形成高分子的反應(yīng)，聚合反應(yīng)又可分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。1、加聚反應(yīng) nHCHO CH2-O n nCH2=CH2 CH2-CH2 n 加聚反應(yīng)是由不飽和的單體加成而聚合成高分子的反應(yīng)，可以通過單個單體的自聚或多個單體的共聚而成。nCH2=CH2+nCH3CH=CH2 CH2-CH2-CH(CH3)-CH2 n如:2、縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)是單體間相互反應(yīng)，除了生成高聚物的同時還生成小分子的反應(yīng)，可以通過單個單體的自聚或多個單體的共聚而成。nHOCH2COOHH OCH2CO nOH+(n-1)H2O單個單體生成高聚物的每個單體必須有最少兩個相互

8、反應(yīng)的原子或原子團存在。如含有羥基的羧酸：nH2NCH2COOH+nH2NCH(CH3)COOHH HNCH2CONHCH(CH3)CO n OH+nH2O又如氨基酸脫水縮合形成蛋白質(zhì)的過程：n OH+nHCHOnH CH2 n +(n-1)H2OOH（五）消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr170CH3CH2OHCH2=CH2+H2O消去反應(yīng)是指有機物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子中（相鄰的兩個原子上）脫去小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和物質(zhì)的反應(yīng)。發(fā)生消去反應(yīng)的典型官能團有鹵素原子、羥基，典型物質(zhì)有醇和鹵代烴。（六）顯色反應(yīng)某些有機物與某些試劑發(fā)生反應(yīng)而產(chǎn)生特殊顏色

9、的反應(yīng)，可用來進(jìn)行相互的鑒定。1、酚酞與Fe3+鹽呈現(xiàn)紫色；2、淀粉遇碘變藍(lán)色；3、含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色。二、體驗高考：（2010-江蘇-19）阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。線路一：線路二： (1)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是 。 (3)合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (5)已知：，寫出由C制備

10、化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：O NH OCH2CH2CH2CH2Br解析：（1）通過比較四種有機物的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)不管是線路一還是線路二，C分子中的兩個CBr鍵分別斷裂，B分子中的OH中的氧氫鍵斷裂，D中的NH中的氮氫鍵斷裂，最終形成A，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為： （2）由C、D生成化合物F是取代反應(yīng)。N NCH2CH2CH=CH2（3）C的相對分子質(zhì)量為216，D的相對分子質(zhì)量為231，216+231-285=162，HBr的相對分子質(zhì)量為81，所以兩分子發(fā)生了取代和消去反應(yīng)，同時生成2分子的HBr，即G的結(jié)構(gòu)簡式為：（4）H屬于氨基酸，即NH2與COOH在同一個碳原子上，B的水解產(chǎn)物為：HO CH2CH2COOH NH2HO CH2CHCOOH NH2HO C(CH3)COOH NH2 H能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以H結(jié)構(gòu)上有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，所以苯環(huán)上有兩個取代基，且為對位，所以兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：（5）通過逆向合成法可知產(chǎn)物是由酯化反應(yīng)得到的，還原得到反應(yīng)物為：BrC