1、烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)天馬行空官方博客：http:/ ；QQ:1318241189；QQ群：175569632烴的衍生物知識(shí)總烴的衍生物知識(shí)總結(jié)結(jié)化性：強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解生成醇（取代反應(yīng)） 在強(qiáng)堿的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯制法：乙烯加HBr CH3CH3取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加熱 鹵代烴代表物CH3CH2Br通式：RX，一元飽和鹵代烴為CnH2n+1X天馬行空官方博客：http:/ ；QQ:1318241189；QQ群：175569632烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)醇類通式：ROH，飽和一元醇CnH2n+1OH代表物CH3CH2OH化性制法（1）

2、與Na、K、Mg、Al等活潑金屬反應(yīng)放出H2；（2）脫氫生成醛；（3）脫水生成乙烯或乙醚。（4）酯化成酯；（1）乙烯水化（2）淀粉發(fā)酵烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)醛類通式：RCHO，一元飽和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO代表物CH3CHOHCHO化性（1）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng) 能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色（2）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇制法（1）乙烯氧化法（2）乙炔水化法（3）乙醇氧化法烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)羧酸通式：RCOOH，一元飽和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2代表物CH3COOHHCOOH化性（1）具有酸的通性（羧

3、酸鹽幾乎全溶于水）（2）與醇酯化成酯（3）甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)制法（1）乙烯氧化法（2）烷烴氧化法（3）淀粉發(fā)酵法烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)酯（油脂）通式：RCOR 分子式CnH2nO2O 代 表 物CH3COOC2H5（1）水解生成酸和醇（2）甲酸某酯含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)性質(zhì)制法：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸）與醇反應(yīng)制得烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)酚通式：CnH2n-6O（n6）代表物OH（1）易被氧化變質(zhì)（氧化反應(yīng)）（2）與Br2發(fā)生取代（取代反應(yīng)）（3）與FeCl3顯紫色（顯色反應(yīng)）（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）OH制法：ClCl化性烴的衍生物概烴的衍生物概述述類別類別

4、官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng) (4)分子間脫水分子間脫水(5)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (6)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) (4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)還原反應(yīng)羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯COORCOORCnH2nO2C

5、H3COOC2H5水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴R-X 醇RCH2OH 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化R+ 45R+ 29+16-2各類有機(jī)物的衍變關(guān)系各類有機(jī)物的衍變關(guān)系烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸RCOOH酯類RCOOR鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性

6、 質(zhì)質(zhì)烷烴烷烴4 4單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定: :通常情況下不與強(qiáng)通常情況下不與強(qiáng) 酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴3 3雙鍵（雙鍵（C CC C） 1.1.加成反應(yīng)（加加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)炔烴炔烴2 2 叁鍵叁鍵(C (C C

7、)C)1.1.加成反應(yīng)（加加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；氧化反應(yīng)（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯環(huán)（苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易取代易取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難加成（加較難加成（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、鄰側(cè)鏈易被氧化、鄰 對(duì)位上氫原子活潑對(duì)位上氫原子活潑一.常見(jiàn)反應(yīng)類型1.取代反應(yīng): 烷烴（鹵代） 苯及同系物（鹵代、硝化） 苯酚（溴代） 鹵代烴的水解 酯化反應(yīng) 酯的水解2.加成反應(yīng)： 烯烯(C=C)(C=C)、 炔

8、烴（加炔烴（加H H2 2、HXHX、H H2 2O O），）， 苯（加苯（加H H2 2）、）、 醛（加醛（加H H2 2）、酮）、酮 油脂氫化（加油脂氫化（加H H2 2）。）。3.消去反應(yīng)： 4.加聚反應(yīng)： 烯烴等。 乙醇（分子內(nèi)脫H2O）鹵代烴(脫HX)5、裂化和裂解6、氧化還原反應(yīng)如：7、顯色反應(yīng)烯、炔、 苯的同系物、醇（去氫）醛（加氧）酚醇和酚的比較醇和酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實(shí)例實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)OH與與鏈烴基鏈烴基相連相連OH與芳香烴基側(cè)與芳香烴基側(cè)鏈相連鏈相連OH與苯環(huán)直接相與苯環(huán)直接

9、相連連主要主要化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)）與鈉反應(yīng) （2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)）脫水反應(yīng)（4）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)特性特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與與FeCl3顯紫色顯紫色苯、甲苯、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比苯、甲苯、苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較較類別類別苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況氧化反應(yīng)情況不被高錳酸鉀不被高錳酸鉀溶液氧化溶液氧化可被高錳酸鉀溶可被高錳酸鉀溶液氧化液氧化常溫下在空氣中被氧常溫下在空氣中被氧化呈紅色化呈紅色溴溴代代反反應(yīng)應(yīng)溴狀態(tài)溴狀

10、態(tài)液溴液溴液溴液溴溴水溴水條件條件催化劑催化劑催化劑催化劑無(wú)催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對(duì)三種鄰、間、對(duì)三種一溴甲苯一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚結(jié)論結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代取代CH3OH羥基試劑含羥基含羥基的物質(zhì)的物質(zhì)強(qiáng)酸強(qiáng)酸（硝酸）（硝酸）羧基（乙酸）羧基（乙酸）酚羥基（苯酚羥基（苯酚）酚）醇羥基醇羥基（乙醇）（乙醇）Na反應(yīng)生成硝反應(yīng)生成硝酸鈉酸鈉反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH3COONa 反應(yīng)生成酚反應(yīng)生成酚鈉鈉C6H5ONa反應(yīng)生成

11、醇反應(yīng)生成醇鈉鈉C2H5ONaNaOH反應(yīng)生成硝反應(yīng)生成硝酸鈉和水酸鈉和水反應(yīng)生成水反應(yīng)生成水和和H3COONa 反應(yīng)生成酚反應(yīng)生成酚鈉鈉C6H5ONa和水和水不反應(yīng)不反應(yīng)Na2CO3反應(yīng)生成硝反應(yīng)生成硝酸鈉、水和酸鈉、水和CO2反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH3COONa、 水和水和CO2 反應(yīng)生成酚反應(yīng)生成酚鈉鈉C6H5ONa和和NaHCO3 不反應(yīng)不反應(yīng)NaHCO3反應(yīng)生成硝反應(yīng)生成硝酸鈉、水和酸鈉、水和CO2 反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH3COONa、 水和水和CO2 不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不同類物質(zhì)中的羥基活潑性比較:(強(qiáng)酸中羥基)羧基中羥基酚羥基水中羥基醇羥基幾種物質(zhì)與高錳酸鉀和溴水的作用: 氧化褪

12、色乙醛高錳酸鉀高錳酸鉀溴水溴水烯烴烯烴氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色炔烴炔烴氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色苯苯不褪色不褪色萃取萃取甲苯甲苯 氧化褪色氧化褪色萃取萃取苯酚苯酚氧化褪色氧化褪色褪色褪色乙醇乙醇氧化褪色氧化褪色混溶不反應(yīng)混溶不反應(yīng)醛醛乙酸乙酸CH3CHO CH3COOH氧化褪色氧化褪色CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr 醛類、甲酸及其鹽、甲酸酯、還原性糖如葡萄糖.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)包括： H2SO4在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的作用:（濃） 乙醇乙烯（脫水、催化）（濃） 硝化反應(yīng)（催化）（濃） 酯化 （吸水、催化）（稀） 酯水解（催化）反應(yīng)物反應(yīng)物生成物生成物烯水化烯水化醇醇乙

13、炔水化乙炔水化乙醛乙醛RX水解水解ROH+HX酯水解酯水解酸酸+醇醇CaC2與水反應(yīng)與水反應(yīng)Ca(OH)2+C2H2物質(zhì)與水反應(yīng) 各種物質(zhì)的初步判斷：與Na反應(yīng) ：與NaOH反應(yīng) ： 與Na2CO3反應(yīng)：與 NaHCO3反應(yīng)： 醇 醛 酸氧化 氧化 水、 醇 、酚、酸酚、酸、酯 酸（產(chǎn)生氣體）酚（無(wú)氣體）酸（產(chǎn)生氣體）CH2CH2Br2 水解 氧化 氧化 +B CCOOH2CH2COO A B C D EH2SO4 例1、由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并寫(xiě)出A和E的水解方程式。例2、如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、乙酸？ 如何分離乙酸、乙醇、苯酚的混

14、合物？(Cu（OH）2溶液）（加入NaOH蒸餾，加入少量水并通入CO2后分液,再加入鹽酸后分液） 例例3 3、 某同學(xué)做銀鏡實(shí)驗(yàn)反應(yīng)時(shí)，某同學(xué)做銀鏡實(shí)驗(yàn)反應(yīng)時(shí)，在一潔凈的試管中加入在一潔凈的試管中加入2mL 2%2mL 2%的的稀氨水，然后邊搖動(dòng)邊逐滴加入幾稀氨水，然后邊搖動(dòng)邊逐滴加入幾滴滴2%2%的的AgNO3AgNO3溶液，然后再加入溶液，然后再加入幾滴乙醛，在水浴中加熱，試管內(nèi)幾滴乙醛，在水浴中加熱，試管內(nèi)壁無(wú)光亮的銀鏡出現(xiàn)，其失敗的原壁無(wú)光亮的銀鏡出現(xiàn)，其失敗的原因是什么？因是什么？ 例4、 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能

15、溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。例：某種有機(jī)物具有以下列性質(zhì)：1、能與Na作用放出H22、能與COH例1. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3CO COH O O 它不可能發(fā)生的反應(yīng)是 （ ） A. 水解反應(yīng) B. 酯化反應(yīng) C. 加成反應(yīng) D. 消去反應(yīng)濃硫酸，加熱+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)的有機(jī)物，他們之間的反應(yīng)關(guān)系如下圖所示（圖中部分反應(yīng)條件和無(wú)機(jī)物已經(jīng)略去）：AEBCDCH4（1 ）分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有 種；（2）在生成A反應(yīng)過(guò)程中，C分子內(nèi)被破壞的化學(xué)鍵是 鍵； (A) O-

16、H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加熱(A)(B)(A)(B)例1. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3CO COH O O 它不可能發(fā)生的反應(yīng)是 （ ） A. 水解反應(yīng) B. 酯化反應(yīng) C. 加成反應(yīng) D. 消去反應(yīng) 例5已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合氣體中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8%，則混合氣體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（ ）A84% B60% C91% D42% 例6、下列各組混合物中，總質(zhì)量一定時(shí)，二者以不同比例混合，完全燃燒時(shí)生成CO2的質(zhì)量不一定的是 A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯 例7、相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，

17、充分燃燒，消耗氧氣量相同的是 A、C3H4和C2H6 B、C3H6和C3H8O2C、C3H6O2和C3H8O D、C3H8O和C4H6O2烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)醛類通式：RCHO，一元飽和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO代表物CH3CHOHCHO化性（1）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng) 能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色（2）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇制法（1）乙烯氧化法（2）乙炔水化法（3）乙醇氧化法烴的衍生物知識(shí)總結(jié)烴的衍生物知識(shí)總結(jié)羧酸通式：RCOOH，一元飽和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2代表物CH3COOHHCOOH化性（1）具有酸的通性

18、（羧酸鹽幾乎全溶于水）（2）與醇酯化成酯（3）甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)制法（1）乙烯氧化法（2）烷烴氧化法（3）淀粉發(fā)酵法烴的衍生物概烴的衍生物概述述類別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng) (4)分子間脫水分子間脫水(5)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (6)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) (4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)還原反應(yīng)羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)水解反應(yīng)醇和酚的比較醇和酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實(shí)例實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)OH與與鏈烴基鏈烴基相連相連OH與芳香烴基側(cè)與芳香烴基側(cè)鏈相連鏈相連OH與苯環(huán)直接相與苯環(huán)直接相連連主要主要化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉反應(yīng)）與鈉反應(yīng) （