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文檔簡介
1、食品生物化學食品生物化學 定義 分類 單糖 寡糖 多糖 糖(碳水化合物)單糖單糖:不能被水解成更小分子的糖不能被水解成更小分子的糖 如如:核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖寡糖:能水解成少數能水解成少數(26個個)單糖分子的單糖分子的 糖糖 以雙糖存在最為廣泛,蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。以雙糖存在最為廣泛,蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。 多糖多糖:能水解為多個單糖分子的糖能水解為多個單糖分子的糖 以淀粉、糖原、纖維素等以淀粉、糖原、纖維素等最為重要最為重要 一、構造 可根據所含碳原子的數目分為戊糖5個碳原子和己糖6個碳原子,根據C、O雙鍵的位置
2、分為醛糖碳鏈末端和酮糖碳鏈中間 CH2OHOOHOHOHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOH果糖果糖D-核糖核糖2-脫氧核糖脫氧核糖鏈狀構造與化學組成: 純真的葡萄糖,其成分是碳、氫和氧,相對分子質量180,分子式為C6H12O6。鏈狀構造如以下圖:CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖 葡萄糖(簡化鏈式)甘露糖半乳糖環狀構造:葡萄糖不僅以直鏈構造存在,還以環狀方式存在 證據: 1)不能和亞硫酸氫鈉作用; 2)有變旋光景象 3)只能和一分子的醇加成。CH2OHCHOCH2OHOHOCH2OHOH3COCH3OHH+環的表示方法:OCHO HCH2
3、OHOHHHOOHHHOHCHO HCH2OHHOHH吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型HOHHOH-D-葡萄糖-D-葡萄糖OOHHHHOHHOHHCH2OHHOOHHHHOHHOHOHCH2OHHO構象:船式和椅式,后者為穩定構象OHHOHHOHOHOHHHCH2OH-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHCH2OH二、單糖的物理性質和化學性質物理性質:旋光性、甜味、水溶性化學性質:1、酸的作用圖 戊糖與強酸共熱,因脫水而生成糠醛。己糖與強酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。 糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質可以鑒定糖。2、酯化作用圖
4、 醇糖與酸作用時生成脂,生物化學上較重要的糖酯是磷酸酯。它們是糖代謝的中間產物。3、堿的作用 弱堿作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可經過烯醇化而相互轉化。 圖 強堿溶液中很不穩定,分解成各種不同的物質 CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOHHO濃鹽酸戊糖糠醛3H2OOCHO+己糖羥甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2 , H2OCHOHOH2C濃鹽酸OCH2OHCH2OPO3H2OH2O3POH2CCH2OHOHHOHHOHH612345612354OH2O3POH2CCH2OPO3H2OHHHOHH612345-D-葡萄糖-6-磷酸-D-葡萄糖-1-磷酸-D-果糖-6-磷酸
5、-D-果糖-1,6-二磷酸OHOHHOHHOHOHOHHH612354OHHOHHOHOPO3H2OHHHCH2OHOHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCOCC H2OHD -果 糖D -葡 萄 糖1,2-烯 醇 式 葡 萄 糖D -甘 露 糖Ba (OH )24、構成糖苷 單糖的半縮醛羥基很易與醇及酚羥基反響,失水而構成縮醛式衍生物,通稱糖苷。 5、糖的氧化作用 與費林試劑反響圖-甲基-D-葡萄糖苷-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHHCuSO42NaOHCu(OH)2+HOCHCOONaHOCHCOOKCu(OH)2Cu
6、OCHCOONaOCHCOOK+ 2H2O2 CuOCHCOONaOCHCOOK+COOH(CHOH)4CH2OHHOCHCOONaHOCHCOOKCHO(CHOH)4CH2OH 葡萄糖酸酒石酸鉀鈉可溶性氧化銅絡合物葡萄糖2 H2OCu2ONa2SO4NaOH2在強氧化劑作用下,酮糖將在羰基處斷裂,構成兩個酸。OCC H2O HD -果 糖C OO HC OO HC H2O H乙 醇 酸三 羥 基 丁 酸+O6、復原作用 在鈉汞齊及硼氫化鈉類復原劑作用下,醛糖復原成糖醇,酮糖復原成兩個具有同分異構的羥基醇。CHOCH2OHCH2OHCH2OHONa-HgH2Na-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D
7、-山梨醇D-果糖Na-HgH27、糖脎的生成 C(CHOH)4CH2OHD-葡萄糖HOC(CHOH)4CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5苯肼葡萄糖苯腙H2OC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5 C6H5NH2COHHC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CO NH3葡萄糖酮苯腙葡萄糖脎H2 NNHC6H5C(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CONNHC6H5H2O8、氨基化作用 單糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而產生氨基糖,也稱糖胺。 OCH2OHN-乙酰-D-葡萄糖胺C
8、H3CO乙酰胞壁酸乙酰神經氨酸ONHCH2OHCOCH3OO COOHNHCH3COR:CHOHCHOHCH2OHRCOOHCCH3NHH9、脫氧作用 單糖的羥基之一失去氧即成脫氧糖 HHOHHOHHHCOD-2-脫氧核糖OHHOHHHHHCOL-鼠李糖HOHOHOHHOHHHCOHOHHOL-巖藻糖CH2OHCH3CH3一、雙糖-型-型-型-型麥芽糖(葡萄糖-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH61234511122233344455566
9、6OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2OHHOHHOHHO-型-型-型-型蔗糖-葡萄糖-(1,2)-果糖苷纖維二糖-葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH612345123456二、三糖二、三糖 自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖,自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖, -吡 喃 半 乳 糖 -吡 喃 葡 萄 糖 -呋 喃 果 糖棉 子 糖OOHHHHOHOOHHHCH2OHOHHOHHOHOHHHH2COOCH2OHCH2OHHOHHOHH蔗 糖 酶 -半 乳 糖 苷 酶一、淀粉植物營養物質的一種儲存方式 二、糖 原動物淀粉OCH2OHOCH2HOHHHOH62345OCH2OHOCH2HOHHHOHOCH2OHOCH2HOHHHOH62345菊糖圖1-3
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