1、 本實驗從醇和酚的本實驗從醇和酚的結構官能團結構官能團出發，探出發，探究了乙醇和苯酚的究了乙醇和苯酚的性質性質。從中我們認識到有機官。從中我們認識到有機官能團對于有機物性質的決定作用，同時也認識到，能團對于有機物性質的決定作用，同時也認識到，由于兩者由于兩者連接的基團連接的基團烷烴基和苯基的差異，烷烴基和苯基的差異，導致了具有相同的官能團的物質在性質上的巨大導致了具有相同的官能團的物質在性質上的巨大差異差異：物質的結構決定性質，性質必然反映結構：物質的結構決定性質，性質必然反映結構特點，為我們在探究有機物的性質等方面提供了特點，為我們在探究有機物的性質等方面提供了方法論上的指導作用。方法論上的

2、指導作用。一、實驗基本原理及其在實驗化學中的地位一、實驗基本原理及其在實驗化學中的地位1、通過觀察苯酚晶體以及在水、乙醚中的溶解、通過觀察苯酚晶體以及在水、乙醚中的溶解 情況，認識苯酚的物理性質情況，認識苯酚的物理性質2、通過乙醇與金屬鈉、脫水、氧化等實驗進一、通過乙醇與金屬鈉、脫水、氧化等實驗進一步理解乙醇的結構，通過苯酚的化學性質實驗，步理解乙醇的結構，通過苯酚的化學性質實驗，進一步體會苯酚與乙醇在性質上的差異進一步體會苯酚與乙醇在性質上的差異3、鞏固試劑取用、溶解、振蕩等基本實驗操作鞏固試劑取用、溶解、振蕩等基本實驗操作4、通過實驗了解物質制取裝置的特點，進一步、通過實驗了解物質制取裝置

3、的特點，進一步鞏固儀器的選用、裝配和實驗的基本操作鞏固儀器的選用、裝配和實驗的基本操作5、通過實驗了解比較復雜實驗設計的基本模式，、通過實驗了解比較復雜實驗設計的基本模式，并學習實驗裝置的連接方法并學習實驗裝置的連接方法二、實驗目的：二、實驗目的：儀器：儀器： 試管、燒杯、試管、燒杯、分液漏斗、量筒、分液漏斗、量筒、鑷子、小刀、鑷子、小刀、濾紙、溫度計、導管、圓底燒瓶、濾紙、溫度計、導管、圓底燒瓶、錐形瓶、錐形瓶、雙孔橡膠雙孔橡膠塞、洗氣瓶、試管夾、滴管、藥匙、酒精燈、火柴、塞、洗氣瓶、試管夾、滴管、藥匙、酒精燈、火柴、鐵架臺、鐵圈、石棉網（單孔橡膠塞）鐵架臺、鐵圈、石棉網（單孔橡膠塞）試劑：

4、試劑： 無水無水乙醇、金屬鈉、酚酞溶液、濃硫酸、乙醇、金屬鈉、酚酞溶液、濃硫酸、2mol/L H2SO4溶液、溶液、2mol/LNaOH溶液、溶液、0.1mol/LFeCl3溶液、溶液、0.1mol/LKMnO4溶液溶液、苯酚晶、苯酚晶體、乙醚、體、乙醚、5%K2CrO7溶液、溶液、稀鹽酸、濃溴水稀鹽酸、濃溴水、飽和飽和NaHCO3溶液溶液、沸石、沸石、CaCO3固體固體（40%甲醛溶液、甲醛溶液、濃氨水）濃氨水）三、實驗器材三、實驗器材乙醇的性質乙醇的性質1物理性質物理性質 1 顏色顏色: 2 狀態狀態: 3 氣味氣味: 4 密度密度: 。 5 溶解性溶解性:與水與水 , 是很好的有機溶劑是

5、很好的有機溶劑二二 化學性質化學性質 無色無色液體液體特殊特殊香味香味比水小比水小任意比互溶任意比互溶預備知識預備知識Na羥基上氫的活潑性羥基上氫的活潑性2CH3CH2ONa + H2 濃濃H2SO4140170C2H5OC2H5 + H2OCH2=CH2 + H2OHBr(NaBr與濃硫酸共熱與濃硫酸共熱)加熱加熱CH3CH2Br + H2OO2，Cu(Ag)作催化劑作催化劑CH3OCHCH3OCOH苯酚的性質苯酚的性質1物理性質物理性質1 純凈的苯酚是純凈的苯酚是 ，有特殊氣味，有特殊氣味2 常溫時苯酚在水中的溶解度常溫時苯酚在水中的溶解度 ，當溫度高于，當溫度高于65時能跟水時能跟水以以

6、 。苯酚易溶于酒精等有機溶劑中。苯酚易溶于酒精等有機溶劑中。3 苯酚有毒，不慎沾到皮膚上，應立即用苯酚有毒，不慎沾到皮膚上，應立即用 洗滌洗滌二二 化學性質化學性質無色晶體無色晶體不大不大任意比混溶任意比混溶酒精酒精預備知識預備知識實驗內容實驗內容實驗主要現象實驗主要現象實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項1mLC2H5OH(2mL乙醚乙醚)小塊小塊鈉鈉1.5gC6H5OH（2mL乙醚）乙醚）小塊鈉小塊鈉35滴滴橙色橙色K2Cr2O7(1ml2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振滴入乙醇并振蕩，蕩，微熱微熱乙醇、苯酚與鈉的反應、氧化反應乙醇、苯酚與鈉的反應、氧化反應鈉鈉沉沉在液體底部，在液體

7、底部，并產生細小的氣并產生細小的氣泡泡鈉鈉浮浮在液面上四在液面上四處游動，產生較處游動，產生較多的氣泡多的氣泡溶液從溶液從橙色橙色變變成成綠色綠色鈉可與乙鈉可與乙醇反應生醇反應生成氣體成氣體鈉可與苯酚鈉可與苯酚反應生成氣反應生成氣體體乙醇還原了乙醇還原了K2Cr2O7生成生成了了淺綠色淺綠色的的Cr2(SO4)3注意擦干金屬鈉表面注意擦干金屬鈉表面的煤油的煤油苯酚最好置于苯酚最好置于50左右熱左右熱水中微熱，以滴管取用一水中微熱，以滴管取用一滴管，加入后充分振蕩。滴管，加入后充分振蕩。也可用也可用KMnO4(H+)溶液，溶液，效果更加明顯效果更加明顯課題方案設計課題方案設計實驗內容實驗內容實驗

8、主要現象實驗主要現象實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項乙醇的脫水反應乙醇的脫水反應在如下附圖一裝在如下附圖一裝置中加入置中加入15mL濃硫酸與乙醇濃硫酸與乙醇（體積比體積比3：1）的混合溶液，加的混合溶液，加入少量入少量沸石沸石，在，在洗氣瓶中加入洗氣瓶中加入2mol/LNaOH溶溶液，迅速加熱到液，迅速加熱到170將生成的氣體將生成的氣體通入通入2mL溴水中溴水中將生成的氣體將生成的氣體通通2mL0.1mol/LKMnO4(H+)溶液溶液中觀察現象中觀察現象（1）燒瓶中溶液逐漸）燒瓶中溶液逐漸變成變成黑色黑色（2）加熱到）加熱到170后后產生大量氣體，分別產生大量氣體，分別通入溴水、酸

9、性通入溴水、酸性KMnO4溶液中，兩種溶液中，兩種溶液均溶液均迅速褪色迅速褪色（1）乙醇）乙醇在濃硫酸催在濃硫酸催化作用下，化作用下，發生發生消去消去反反應，生成氣應，生成氣體乙烯體乙烯（2）乙烯）乙烯被酸性被酸性KMnO4溶溶液液氧化氧化而使而使之褪色之褪色（3）乙烯）乙烯與溴水中的與溴水中的溴發生溴發生加成加成反應而使之反應而使之褪色褪色（1）將濃硫酸）將濃硫酸與乙醇按比例預與乙醇按比例預先混合可以節省先混合可以節省時間，同時使實時間，同時使實驗更加安全驗更加安全（2）加熱時最加熱時最好使用排燈，可好使用排燈，可以使溫度更加迅以使溫度更加迅速升高到速升高到170（3）最好能在）最好能在實驗

10、后采取措施實驗后采取措施將殘余的將殘余的C2H4氣氣體加以處理，以體加以處理，以教育學生提高環教育學生提高環境保護意識。境保護意識。驗證苯酚在不同溫度下水中的溶解度驗證苯酚在不同溫度下水中的溶解度實驗內容實驗內容實驗主要現象實驗主要現象實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項觀察苯酚觀察苯酚的顏色、的顏色、狀態、氣狀態、氣味味溶解性溶解性無色晶體，無色晶體，無氣味無氣味將少量苯酚（約將少量苯酚（約0.5mL)加入加入2mL水中振蕩，液體水中振蕩，液體渾濁，加熱，渾渾濁，加熱，渾濁逐漸消失濁逐漸消失不純凈的苯酚為不純凈的苯酚為粉紅色粉紅色，且溫度，且溫度較高時為液體，較高時為液體，有刺激性氣味有

11、刺激性氣味苯酚在冷水苯酚在冷水中溶解度較中溶解度較小，溫度升小，溫度升高溶解度增高溶解度增大大苯酚不宜太少苯酚不宜太少實驗內容實驗內容實驗主要現象實驗主要現象實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項苯酚的化學性質苯酚的化學性質取苯酚溶取苯酚溶液液2mL，滴入滴入FeCl3溶液數滴溶液數滴取溶液取溶液2mL,滴加滴加濃溴水濃溴水溶液變成溶液變成紫色紫色苯酚遇到苯酚遇到FeCl3會變會變成紫色成紫色滴入滴入FeCl3溶液溶液數滴就可，數滴就可，FeCl3過多顏色過多顏色加深反而會影加深反而會影響現象觀察響現象觀察生成生成白色沉白色沉淀淀，振蕩沉，振蕩沉淀消失，繼淀消失，繼續加入又產續加入又產生白色

12、沉淀生白色沉淀苯酚和溴水可以苯酚和溴水可以反應生成難溶反應生成難溶于水的白色沉淀，于水的白色沉淀，此沉淀會溶于苯此沉淀會溶于苯酚中酚中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的現白色沉淀的現象越明顯象越明顯1、 如何證明苯酚的水溶液顯酸性如何證明苯酚的水溶液顯酸性?2、 利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸利用所給試劑：稀鹽酸，大理石，飽和碳酸氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計實氫鈉溶液，苯酚鈉溶液，儀器自選。請你設計實驗過程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強弱驗過程證明：鹽酸，碳酸，苯酚的酸性強弱(可以可以簡單畫出裝置圖表達簡單畫出裝置圖表達)通過苯酚與通過苯酚與NaOH溶液反應來證明溶液反

13、應來證明實驗內容實驗內容實驗主要現象實驗主要現象實驗結論實驗結論實驗注意事項實驗注意事項苯酚的酸性強弱：苯酚的酸性強弱：如附圖二裝置，如附圖二裝置，在發生裝置中在發生裝置中加入加入CaCO3固固體，分液漏斗體，分液漏斗中加入稀鹽酸中加入稀鹽酸緩緩滴入錐形緩緩滴入錐形瓶中，將生成瓶中，將生成的氣體中通入的氣體中通入盛有盛有C6H5ONa溶溶液的試管，觀液的試管，觀察現象察現象（1）燒瓶中產生大）燒瓶中產生大量氣體量氣體（2）盛有）盛有C6H5ONa溶液的試管中出現溶液的試管中出現渾濁渾濁酸性：酸性：HClH2CO3C6H5OH鹽酸不宜鹽酸不宜加入過快加入過快稀鹽酸稀鹽酸CaCO3固體固體飽和飽和

14、NaHCO3C6H5ONa溶液溶液通過實驗證明通過實驗證明：（1）官能團決定有機物的性質官能團決定有機物的性質（2）官能團聯接不同的基團對有機物性）官能團聯接不同的基團對有機物性 質有不同的影響質有不同的影響 你還能列舉出有機分子中基團之間你還能列舉出有機分子中基團之間存在相互影響的其他例子嗎？存在相互影響的其他例子嗎？反思感悟反思感悟拓展實驗拓展實驗2-22-2：苯酚與甲醛的反應苯酚與甲醛的反應課本實驗要求課本實驗要求注意點注意點改進意見改進意見1、合成線性酚醛樹脂：、合成線性酚醛樹脂： 取一支試管，加入取一支試管，加入2.5g苯酚，苯酚， 2.5mL40甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2m

15、L濃鹽酸濃鹽酸，振蕩，混勻，塞上帶玻璃，振蕩，混勻，塞上帶玻璃導管的橡皮塞，至于導管的橡皮塞，至于沸水浴沸水浴中加熱中加熱58min。將試管從水浴中取出，。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養皿中，觀察生并把生成物倒入培養皿中，觀察生成物的顏色和現象成物的顏色和現象2、合成體型酚醛樹脂：、合成體型酚醛樹脂： 取一支試管，加入取一支試管，加入2.5g苯酚，苯酚，3.5mL40甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2mL濃氨水濃氨水，振蕩，混勻，塞上帶玻璃，振蕩，混勻，塞上帶玻璃導管的橡皮塞，至于導管的橡皮塞，至于沸水浴沸水浴中加熱中加熱58min。將試管從水浴中取出，。將試管從水浴中取出，并把生成物

16、倒入培養皿中，觀察生并把生成物倒入培養皿中，觀察生成物的顏色和現象成物的顏色和現象1、制取、制取線型線型酚醛樹脂酚醛樹脂時，時，酸性條件下苯酚過酸性條件下苯酚過量量；制取；制取體型體型酚醛樹脂酚醛樹脂時，時，堿性條件下甲醛過堿性條件下甲醛過量量。2、必須用沸水浴加熱，、必須用沸水浴加熱，避免反應物因劇烈沸騰避免反應物因劇烈沸騰而損失過多而損失過多3、長導管起、長導管起回流冷凝回流冷凝作用，防止反應物因劇作用，防止反應物因劇烈沸騰而蒸發損失烈沸騰而蒸發損失應先將苯酚和甲醛應先將苯酚和甲醛的混合物加熱，再的混合物加熱，再加氨水。防止開始加氨水。防止開始加熱時溫度太低，加熱時溫度太低，反應物未大量反

17、應反應物未大量反應而氨水已揮發損失，而氨水已揮發損失，起不到催化作用起不到催化作用酚醛樹脂的制取裝置酚醛樹脂的制取裝置線性酚醛樹脂線性酚醛樹脂體性酚醛樹脂體性酚醛樹脂課本實驗要求課本實驗要求注意點注意點改進意見改進意見3、加入、加入乙醇乙醇，浸，浸泡幾分鐘，清洗泡幾分鐘，清洗試管試管 線型酚醛樹脂線型酚醛樹脂為為乳白色乳白色固體，實驗呈固體，實驗呈粉紅色粉紅色的原因是過量的原因是過量的苯酚的苯酚被氧化被氧化所至，體型酚醛樹脂是所至，體型酚醛樹脂是深黃色深黃色固體，呈固體，呈棕黃色棕黃色的原因是未反應的少量苯酚的原因是未反應的少量苯酚被氧化被氧化所至。所至。也可加也可加適量氫氧化適量氫氧化鈉溶液

18、鈉溶液，加熱，不，加熱，不久酚醛樹脂便軟化，久酚醛樹脂便軟化，逐漸溶解或變成細逐漸溶解或變成細碎的顆粒狀固體，碎的顆粒狀固體，同時溶液變粘稠，同時溶液變粘稠，用水沖洗即可用水沖洗即可FeCl3溶液溶液1、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現象分別如何？四種溶液鑒別開來？現象分別如何？物質物質苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現象現象紫色溶紫色溶液液無現無現象象紅褐色沉紅褐色沉淀淀血紅色溶血紅色溶液液典型例題典型例題 2、某化學學習小組為了探究苯酚的某些性質，設計、某化學學習小組為了探究苯酚的某些性質，設計并進行下列實驗過程：并進行下列

19、實驗過程： 根據以上過程回答下列問題：根據以上過程回答下列問題：乙屬于什么分散系？乙屬于什么分散系？( (填序號填序號) )。A A溶液溶液B B膠體膠體C C懸濁液懸濁液D D乳濁液乳濁液將白色渾濁液加熱至將白色渾濁液加熱至8080，可采用的加熱方法是，可采用的加熱方法是 ，操作操作a a的名稱是的名稱是 。上述過程探究了苯酚的哪些性質？上述過程探究了苯酚的哪些性質？。 寫出丙轉化為丁過程中發生反應的化學方程式寫出丙轉化為丁過程中發生反應的化學方程式。該同學實驗中不小心將苯酚沾到了手上，則應立即用該同學實驗中不小心將苯酚沾到了手上，則應立即用 擦洗。擦洗。D水浴加熱水浴加熱分液分液水溶性，弱酸性水溶性，弱酸性(3)為了檢驗工業污水是否含有苯酚，某同學為了檢驗工業污水是否含有苯酚，某同學分別取小量污水于兩支試管中，一支試管中滴分別取小量污水于兩支試管中，一支試管中滴入少量入少量A溶液，溶液變為紫色，則溶液，溶液變為紫色，則A是是 ；在另一支試管中滴入濃溴水，結果沒有白色沉在另一支試管中滴入濃溴水，結果沒有白色沉淀產生，則其原因是淀產生，則其原因是。另一同學設計了一個實驗證。另一同學設計了一個實驗證明苯酚和溴水發生的反應為取代反應而不是加明苯酚和溴水發生的反應為取代