1、第八章 醛、酮、醌 8.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或寫出結構式 i. 1,3環已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛 m. 苯乙酮 a.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.H3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.CHOOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.溴化丙醛o.CH2=CHCHOp.CO答案：a. 異丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 對甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁

2、酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 間甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. BrCH2CH2CHOi.OOj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOm.CH=CHCHOn.C CH3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone8.3 寫出下列反應的主要產物 a.CH3COCH2CH3+H2NOHb.Cl3CCHO+H2Oc.H3CCHO+KMnO4H+d.CH3CH2CHO稀 N

3、aOHe.C6H5COCH3+C6H5MgBrH+H2Of.O+H2NNHC6H5g.(CH3)3CCHO濃 NaOHh.O+(CH3)2C(CH2OH)2無水 HClOi.+K2Cr2O7H+j.CHOKMnO4室溫k.COCl2, H2OOHCH3l.COCH3+Cl2H+m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HCln.CH2=CHCOCH3+HBro.CH2=CHCHO+HCNp.C6H5CHO+CH3COCH3稀NaOHa.CH3COCH2CH3+H2NOHCH3CCH2CH3NOHb.Cl3CCHO+H2OCl3CCHOHOHc.H3CCHOHOOCCOOH+KMnO4H+d.CH

4、3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CH-CHCHOOHCH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5CC6H5CH3OMgBrH+H2OC6H5CC6H5CH3OHf.O+H2NNHC6H5NNHC6H5g.(CH3)3CCHO濃 NaOH(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCOOH+h.O+(CH3)2C(CH2OH)2無水 HClOOOi.+K2Cr2O7H+HOOC(CH2)3COOHj.CHOKMnO4室溫COOH答案： k.COCl2, H2OOHCOCH2ClCH3COOH+CHCl3l.COCH3+Cl2H+m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HClCH3-CH

5、CH2CH2COCH3Cl+ClOHCH3n.CH2=CHCOCH3+HBrBrCH2CH2COCH3o.CH2=CHCHO+HCNNCCH2CH2CHO+CH2=CHCHCNOHp.C6H5CHO+CH3COCH3稀NaOHC6H5CHCH2C-CH3OOH 8.4 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 b. 戊醛、2戊酮和環戊酮 答案： a.A丙醛B丙酮C丙醇D異丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀無沉淀Tollen試劑I2 / NaOH沉淀無沉淀無沉淀黃色沉淀b.A戊醛B2戊酮C環戊酮Tollen試劑沉淀A無沉淀BCI2 / NaOHCHI3無沉淀BC8.5 完成下列轉

6、化 a.C2H5OHCH3CHCOOHOHb.COClCOc.OOHd.HCCHCH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH答案： a.C2H5OHCrO3.(Py)2CH3CHOCH3CHOHCNH+CH3CHCOOHOHb.COCl無水AlCl3COc.ONaBH4OHd.HCCHH+Hg+,H2OCH3CHO稀OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgClH+CH3COCH3CH2CC

7、H3OHCH3f.CH3CH=CHCHOOHOH 無水HClCH3CH=CHCHOO稀 冷KMnO4OHOOCH3CH-CHCHOH OHH3O+CH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBrHCHOH+CH3CH2CH2CH2OHHCNH2OH2O1)2)1)2)8.4 寫出由相應的羰基化合物及格氏試劑合成2丁醇的兩條路線. 答案： A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr8.4 分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇 答案：CH3Cl2光照CH2ClMgEt2OCH2MgClH

8、CHOH+CH2CH2OH1)2)BrMgBrOH+Br2FeMgEt2OH2O8.8 下列化合物中，哪個是半縮醛或半縮酮），哪個是縮醛或縮酮）？并寫出由相應的醇及醛或酮制備它們的反應式。 答案： a. 縮酮 b. 半縮酮 c.d 半縮醛 a.OOb.OHOCH2CH2OHOCHCH3OHc.d.OOH8.9 將下列化合物分別溶于水，并加入少量HCl，則在每個溶液中應存在哪些有機化合物？ 答案： a.OOHOHOHb. CH3OOOOHOHOc.b.H3COOH+CH3CHO +HOCH2CH2OH+OHa.OOHOHOHOOHOHOc.H+OHOHOHHOH+OHOHOHHO8.10 分子式

9、為C5H12O的A，氧化后得BC5H10O），B能與2,4二硝基苯肼反應，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得CC5H10），C經高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結構，并寫出推斷過程的反應式。答案： A.CHH3CCHCH3OHB.CHH3CCCH3H3CH3COC.CH3CCHCH3H3C8.11 麝香酮C16H30O是由雄麝鹿臭腺中分離出來的一種活性物質，可用于醫藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸： HOOC(CH2)12CHCOOHCH3HOOC(CH2)11CHCH2COOHCH3將麝香酮以鋅汞齊及鹽酸還原，得到甲基環十五碳烷 ：15CH

10、3寫出麝香酮的結構式。 答案： OCH38.12 分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發生銀鏡反應。A經催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得CC6H12）。C經臭氧化并水解得D和E。D能發生銀鏡反應，但不起碘仿反應，而E則可發生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出AE的結構式及各步反應式。答案：ACH3CH-C-CH2CH3CH3OB.H3CCHH3CCHCH2CH3OHC.H3CCH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3COCH38.13 靈貓酮A是由香貓的臭腺中分離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發生銀鏡反應。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將