1、會計學1新課程人教高中化學選修烴含氧衍生物新課程人教高中化學選修烴含氧衍生物全部全部第1頁/共84頁第一節第一節 醇醇 酚酚第一課時第一課時新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第2頁/共84頁 據我國據我國周禮周禮記載，早在周朝就有釀酒記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機物有很和制醋作坊，可見人類制造和使用有機物有很長的歷史。長的歷史。 從結構上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等從結構上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機物，可以看作是烴分子里的有機物，可以看作是烴分子里的氫原子氫原子被含有被含有氧原子的原子團氧原子的原子團取代

2、而衍生成的，它們被稱為取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物。 烴的含氧衍生物種類很多，可分為烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烴的含氧衍生物的性質由所等。烴的含氧衍生物的性質由所含官能團決定。利用有機物的性質，可以合成含官能團決定。利用有機物的性質，可以合成具有特定性質而自然界并不存在的有機物，以具有特定性質而自然界并不存在的有機物，以滿足我們的需要。滿足我們的需要。第3頁/共84頁 烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基（羥基（OH）取代而衍生出含羥基化合物。取代而衍生出含羥基化合物。 羥基與羥基與_或或_上的碳原子相連上的碳原子

3、相連的化合物稱為的化合物稱為醇醇；羥基與；羥基與_直接相連而形直接相連而形成的化合物稱為成的化合物稱為酚酚。CH3CH2OH乙醇乙醇苯甲苯甲醇醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚CH2OH第4頁/共84頁飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長碳鏈，且含選最長碳鏈，且含OH從離從離OH最近的一端起編最近的一端起編取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母母體名稱（體名稱（羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用的個數用“二二”、“三三”等表示。等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙

4、二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）第5頁/共84頁CH3CHCOHCH3CH2CH3CH3練習寫出下列醇的名稱2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）第6頁/共84頁一、醇一、醇1醇的分類醇的分類1）根據羥基所連烴基的種類）根據羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH第7頁/共84頁2） 根據醇分子結構中羥基的數目，醇可分為一根據醇分子結構中羥基的數目，醇可分為一元醇、

5、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無色無色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液體液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽車作乙二醇可用于汽車作防凍劑防凍劑，丙三醇可用于，丙三醇可用于配制配制化妝品化妝品。第8頁/共84頁思考與交流結論：結論：相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點

6、遠遠高于烷烴。沸點遠遠高于烷烴。原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。作用叫氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。第9頁/共84頁學與問 乙二醇的沸點高于乙醇，乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸點高于沸點高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高丙二醇的沸點高于于1丙醇，其原因是：由于羥基數目增多，使得丙

7、醇，其原因是：由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。分子間形成的氫鍵增多增強。 思考與交流 處理反應釜中金屬鈉的最安全、合理的方法處理反應釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（是第（3）種方案，向反應釜中慢慢加入乙醇，由）種方案，向反應釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和，熱于乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和，熱效應小，因此是比較安全，可行的處理方法。效應小，因此是比較安全，可行的處理方法。 第10頁/共84頁2、乙醇的結構、乙醇的結構 從乙烷分子中的從乙烷分子中的1個個H原子被原子被OH（羥基）取代衍變成（羥基）取代衍變成乙醇乙醇分子式分子式結構式結構式結構

8、簡式結構簡式官能團官能團C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）第11頁/共84頁3、乙醇的物理性質、乙醇的物理性質1）無色、透明、有特殊香味的液體；）無色、透明、有特殊香味的液體；2）沸點）沸點78；3）易揮發；）易揮發；4）密度比水小；）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無機物和有機物。）能溶解多種無機物和有機物。4、乙醇的化學性質、乙醇的化學性質1）與金屬鈉反應（取代反應）與金屬鈉反應（取代反應）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2第12頁/共84頁2）消去反應）消去反應脫去脫去OH和與和與

9、OH相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1個個H斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑第13頁/共84頁制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅為何使液體溫度迅速升到速升到170？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為何體積比為何 要要為為1 3？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質氣體？有何雜質氣體？如何除去？如何除去？第14頁/共84頁1 1、放入幾片碎瓷片作用是什么？、放入幾片碎瓷片作

10、用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、濃硫酸的作用是什么？、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為、酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜。為宜。4 4、溫度計的位置？、溫度計的位置？ 溫度計感溫泡要置于反應物的溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。5 5、為何

11、使液體溫度迅速升到、為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第15頁/共84頁6 6、混合液顏色如何變化？為什么？、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸

12、還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。7 7、有何雜質氣體？如何除去？、有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣等氣體。可將氣體通過堿石灰。體。可將氣體通過堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法收集？、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。第16頁/共84頁學與問學與問CH3CH2OHCH3

13、CH2Br反應條件反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的斷裂化學鍵的生成化學鍵的生成反應產物反應產物NaOH、乙醇溶、乙醇溶液、加熱液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 第17頁/共84頁3）取代反應）取代反應C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4）氧化反應）氧化反應2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑 有機物分子中有機物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氫原子失去氫原子的反應叫做氧化反應。的反應叫做氧化反應。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙

14、醛乙酸乙酸第18頁/共84頁反應 斷鍵位置分子間脫水與HX反應與金屬反應消去反應催化氧化第19頁/共84頁第20頁/共84頁第一節第一節 醇醇 酚酚第二課時第二課時新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第21頁/共84頁二、酚二、酚1、定義：羥基跟苯環、定義：羥基跟苯環直接相連直接相連的化合物。的化合物。2、結構：、結構：苯環和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學性質苯環和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學性質OH第22頁/共84頁3、物理性質、物理性質 無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶

15、劑。于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，以上時，能與水混溶能與水混溶 ；有毒，可用酒精洗滌。；有毒，可用酒精洗滌。醫院常用的醫院常用的“來蘇水來蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀溶的稀溶液。液。 放置時間長的苯酚往往是放置時間長的苯酚往往是粉紅粉紅色色，因為空氣中的氧氣就能使，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成對對- -苯醌苯醌。小資料小資料第23頁/共84頁實驗實驗現象現象（1 1）向盛有少量苯酚晶體的試）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入管中加入2mL蒸餾水，振蕩試蒸餾水，振蕩試管管（2）向試管中逐滴加入）向試管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振蕩試管

16、溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體形成渾濁的液體渾濁的液體變為澄渾濁的液體變為澄清透明的液體清透明的液體澄清透明的液體又變澄清透明的液體又變渾濁渾濁實驗實驗33第24頁/共84頁4、化學性質、化學性質1）弱酸性）弱酸性苯酚能與堿反應，體現出它的弱酸性。因此，苯酚能與堿反應，體現出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。苯酚俗稱石炭酸。第25頁/共84頁ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應）與溴反應OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）（可用于

17、苯酚定性檢驗與定量測定）第26頁/共84頁濃溴水與苯酚在苯環上發生取代反應。這說明濃溴水與苯酚在苯環上發生取代反應。這說明羥基對苯環產生了影響，使取代更易進行羥基對苯環產生了影響，使取代更易進行。溴取代苯環上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）溴取代苯環上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗不能用該反應來分離苯和苯酚不能用該反應來分離苯和苯酚*3）苯酚的顯色反）苯酚的顯色反應應遇遇FeCl3溶液顯溶液顯紫色紫色。這一反應可用于檢驗。這一反應可用于檢驗苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。第27頁/共84頁苯酚苯酚苯苯反應物反應物反應條件反應

18、條件取代苯環上取代苯環上氫原子數氫原子數反應速率反應速率結論結論原因原因溴溴 水與苯酚反應水與苯酚反應液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑FeBr3作催化作催化劑劑一次取代苯環上三個氫原一次取代苯環上三個氫原子子一次取代苯環一次取代苯環上一個氫原子上一個氫原子瞬時完成瞬時完成初始緩慢，后加快初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應比苯容易苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基對苯環影響，使苯環上氫原子變得活潑酚羥基對苯環影響，使苯環上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應的比較苯酚與苯取代反應的比較第28頁/共84頁學與問學與問 苯酚分子中苯環上連有一羥基，苯酚分子中苯環上連有一羥基，由于羥基對由于羥基對苯環的影

19、響苯環的影響，使得苯酚分子中苯環上的氫原子比，使得苯酚分子中苯環上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發生取代反應。生取代反應。 乙醇分子中乙醇分子中OH與乙基相連，與乙基相連，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的性。而苯酚分子中的OH與苯環相連，受苯環影與苯環相連，受苯環影響，響，OH上上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見：由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響不同的烴基與羥基相連，可以影響物質的化學性質。物質的化學性

20、質。第29頁/共84頁5、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚酚醛塑料醛塑料（俗稱（俗稱電木電木）、合成纖維（如錦綸）、醫）、合成纖維（如錦綸）、醫藥、染料、農藥等。粗制的苯酚可用于環境消毒。藥、染料、農藥等。粗制的苯酚可用于環境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。用。藥皂中也摻入少量的苯酚。 酚醛樹脂的合成酚醛樹脂的合成第30頁/共84頁1、怎樣分離苯酚和苯的混合物怎樣分離苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚鈉溶液中加酸在苯

21、酚鈉溶液中加酸或通入或通入COCO2 22、如何鑒別苯酚如何鑒別苯酚B 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價鐵離子的顯色反應利用與三價鐵離子的顯色反應鞏固練習鞏固練習第31頁/共84頁第32頁/共84頁第二節第二節 醛醛課時課時新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第33頁/共84頁1、醛基、醛基2、醛的定義：、醛的定義：C:HO：結構式結構式結構簡式結構簡式不能寫成不能寫成電子式電子式分子里由烴基跟醛基相連而構成的化合物。分子里由烴基跟醛基相連而構成的化合物。飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式： C

22、nH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛第34頁/共84頁3、常見的醛：、常見的醛：甲醛：甲醛：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO第35頁/共84頁1、物理性質、物理性質2、分子結構：、分子結構：HCOHHHC結構簡式結構簡式HCOCH3CH3CHO甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛（課本（課本P56 ）第36頁/共84頁學學與與問問 乙醛分子結構中含有兩類不同位置的乙醛分子結構中含有兩類不

23、同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數成正比。因此峰面積峰的面積與氫原子數成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。是醛基上的氫原子。3、乙醛的化學性質、乙醛的化學性質（1）氧化反應）氧化反應a、銀鏡反應、銀鏡反應CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O第37頁/共84頁資料卡片資料卡片銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3

24、CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、與新制氫氧化銅反應、與新制氫氧化銅反應c、與氧氣反應與氧氣反應O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化劑催化劑Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 第38頁/共84頁（2）加成反應）加成反應O+ H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化劑催化劑同時也是還原反應同時也是還原反應還原反應：加氫或失氧還原反應：加氫或失氧氧化反應：加氧或失氫氧化反應：加氧或失氫有機的氧有機的氧化還原反化還原反應應第39頁/共84頁學與問學與問（1）（2） 在有機化學反應里，

25、通常還可以從加氫或在有機化學反應里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化還原反應，即加氫就是還原反去氫來分析氧化還原反應，即加氫就是還原反應去氫就是氧化反應。應去氫就是氧化反應。HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O第40頁/共84頁總結：總結：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化還原還原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3） 乙醛能發生氧化反應是由于醛基上的乙醛能發生氧化反應是由于醛基上的H原原子受子受C=O的影響，活性增強，能被氧化劑所氧的影響，活性增強，

26、能被氧化劑所氧化；能發生還原反應是由于醛基上的化；能發生還原反應是由于醛基上的C=O與與C=C類似，可以與類似，可以與H2發生加成反應發生加成反應。第41頁/共84頁科學視野科學視野第42頁/共84頁再見！再見！第43頁/共84頁第三節第三節 羧酸羧酸 酯酯課時課時新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第44頁/共84頁一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構成的有機化合物。由烴基與羧基相連構成的有機化合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數目羧基數目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸

27、多元羧酸第45頁/共84頁3 3、乙酸、乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )1）物理性質）物理性質2）結構）結構CHOOCHHH OH C C O HHH 第46頁/共84頁科科學學探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶苯酚鈉溶液液 乙酸與碳酸鈉反應，放出乙酸與碳酸鈉反應，放出CO2氣體，根據強酸制弱酸的氣體，根據強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的強；將產生的CO2氣體通入苯氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強。強。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+

28、CO2+H2O第47頁/共84頁3）化學性質）化學性質a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙酸的酯化反應乙酸的酯化反應乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O濃濃H2SO第48頁/共84頁自然界中的有機酸自然界中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH第49頁/共84頁二、酯二、酯1 1

29、、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的產物。取代后的產物。2 2、簡式：、簡式：RCOOR3 3、化學性質：、化學性質：（水解反應）（水解反應）稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O第50頁/共84頁自然界中的有機酯自然界中的有機酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯第51頁/共84頁思考與交流思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此從反

30、應物中不斷蒸出乙酸從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其產率。可提高其產率。2）使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。酯的產率。根據化學平衡原理，提高根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：乙酸乙酯產率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的轉化率。轉化率。第52頁/共84頁再再 見見第53頁/共84頁第四節第四節 有機合成有機合成課時課時新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第54頁/共84頁一、有機合成的過程一、有機合成的過程 利用利用簡

31、單簡單、易得易得的原料，通過有機反應，的原料，通過有機反應，生成具有特定生成具有特定結構和功能結構和功能的有機化合物。的有機化合物。1 1、有機合成的、有機合成的概念概念2 2、有機合成的、有機合成的任務任務 有機合成的任務包括目標化合物有機合成的任務包括目標化合物分子骨架分子骨架的構建的構建和和官能團的轉化官能團的轉化。第55頁/共84頁有機合成過程示意圖有機合成過程示意圖基礎原料基礎原料輔助原料輔助原料副產物副產物副產物副產物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標化合物目標化合物3 3、有機合成的、有機合成的過程過程第56頁/共84頁思考與交流思考與交流1 1、引入碳

32、碳雙鍵的三種方法：、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2 2、引入鹵原子的三種方法：、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羥基的四種方法：、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。醛的還原。第57頁/共84頁二、有機合成的方法二、有機合成的方法1 1、有機合成的常規方法、有機合成的常規方法（1）官能團的引入）官能

33、團的引入引入雙鍵引入雙鍵（C=C或或C=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）鹵代烴的消去引入）鹵代烴的消去引入C=C第58頁/共84頁3 3）炔烴加成引入）炔烴加成引入C=C4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O引入鹵原子引入鹵原子（X）1 1）烴與）烴與X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr催化劑催化劑第59頁/共84

34、頁3 3）醇與）醇與HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不飽和烴與）不飽和烴與HX或或X2加成加成引入羥基引入羥基（OH）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O第60頁/共84頁3 3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3

35、COOC2H5 + H2O（2）官能團的消除）官能團的消除通過加成消除通過加成消除不飽和鍵不飽和鍵通過消去或氧化或酯化或取代等消除通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基羥基通過加成或氧化消除通過加成或氧化消除醛基醛基通過消去反應或水解反應可消除通過消去反應或水解反應可消除鹵原子鹵原子（3）官能團的衍變）官能團的衍變第61頁/共84頁第62頁/共84頁2 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接可間接的找出合成所需要的直接可間接的中間產物中間產物，逐步，逐步推向推向目標合成有機物目標合成有機物。基礎原料基礎

36、原料中間體中間體中間體中間體目標化合物目標化合物正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖第63頁/共84頁3 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。化合物。基礎原料基礎原料中間體中間體中間體中間體目標化合物目標化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應，其反應條件所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較必須比較溫和溫和，并具有，并具有較高的產率較高的產率，所使用物基，所使用物基礎原料和輔助原料

37、應該是礎原料和輔助原料應該是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉價廉價的。的。第64頁/共84頁2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO第65頁/共84頁再見！再見！第66頁/共84頁復習課復習課課時課時新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第67頁/共84頁一、烴的各類衍生物的重要性質一、烴的各類衍生物的重要性質類類別別通通式式官能官能團團代表性代表性物質物質分子結分子結構特點構特點主要化學性質主要化學性質鹵鹵代代烴

38、烴RXX鹵原鹵原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易斷裂易斷裂1、取代反應：與、取代反應：與NaOH水溶液反應生成醇。水溶液反應生成醇。2、消去反應：與強堿的、消去反應：與強堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。代氫，生成烯烴。醇醇ROHOH羥基羥基乙醇乙醇C2H5OHOH與鏈烴與鏈烴基相連，基相連， CO鍵和鍵和OH鍵易斷鍵易斷裂裂1、跟金屬鈉反應。、跟金屬鈉反應。2、跟氫鹵酸反應。、跟氫鹵酸反應。3、分子間脫水。、分子間脫水。4、分子內脫水。、分子內脫水。5、氧化反應。、氧化反應。6、酯化反應。、酯化反應。第68頁/共84頁類類別別通通式式官能官能團團代表性代表性物質

39、物質分子結分子結構特點構特點主要化學性質主要化學性質酚酚OHOH直接跟直接跟苯環相連苯環相連1、弱酸性：與強堿溶液、弱酸性：與強堿溶液反應，生成苯酚鹽和水。反應，生成苯酚鹽和水。2、取代反應：跟濃溴水、取代反應：跟濃溴水反應。反應。3、顯色反應：跟鐵鹽反、顯色反應：跟鐵鹽反應，生成紫色物質。應，生成紫色物質。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具有具有不飽和性和不飽和性和還原性還原性1、加成反應：加氫生成、加成反應：加氫生成乙醇。乙醇。2、具有還原性：能被弱、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應）銀鏡反應）OH第69頁/共84頁類類別別通通式式

40、官能團官能團代表代表性物性物質質分子結分子結構特點構特點主要化學性質主要化學性質羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O雙鍵雙鍵影響，影響，OH能夠電離，能夠電離，產生產生H+1、具有酸類通性。、具有酸類通性。2、能起酯化反應。、能起酯化反應。酯酯RCOOR?COOR?酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR?之間之間的鍵容易斷的鍵容易斷裂裂發生水解反應，生成羧發生水解反應，生成羧酸和醇酸和醇第70頁/共84頁二、有機反應的主要類型二、有機反應的主要類型1、取代反應取代反應：有機物分子中某些原子或原子團：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。被其它原

41、子或原子團所代替的反應。取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。酯化等反應類型。是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；兩種物質反應，生成兩種物質，有進有出的；兩種物質反應，生成兩種物質，有進有出的；該反應前后的有機物的空間結構沒有發生變化該反應前后的有機物的空間結構沒有發生變化；取代反應總是發生在單鍵上；取代反應總是發生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應。這是飽和化合物的特有反應。第71頁/共84頁2、加成反應加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別

42、的物質跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。的反應。加成反應試劑包括加成反應試劑包括H2、X2（鹵素）、（鹵素）、HX、HCN等。等。加成反應發生在不飽和加成反應發生在不飽和 碳碳 原子上；原子上；該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物 相當于化合反應），只進不出。相當于化合反應），只進不出。加成前后的有機物的結構將發生變化，烯烴變烷加成前后的有機物的結構將發生變化，烯烴變烷烴，結構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結烴，結構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結構由直線形變平面形；構由直線形變平面形；加成反應是不飽和化合物的較特有反應，另外，加成反

43、應是不飽和化合物的較特有反應，另外，芳香族化合物也有可能發生加成反應。芳香族化合物也有可能發生加成反應。 第72頁/共84頁3、消去反應消去反應：有機物在一定條件下，從一個：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應（消去小分子）。等）生成不飽和化合物的反應（消去小分子）。消去反應發生在分子內；消去反應發生在分子內；發生在相鄰的兩個碳原子上；發生在相鄰的兩個碳原子上；消去反應會脫去小分子，即生成小分子；消去反應會脫去小分子，即生成小分子；消去后生成的有機物會產生雙鍵或叁鍵；消去后生成的有機物會產生雙鍵或叁鍵；消去

44、前后的有機物的分子結構變發生變化，它與加消去前后的有機物的分子結構變發生變化，它與加成反應相反，因此，分子結構的變化正好與加成成反應相反，因此，分子結構的變化正好與加成反應的情況相反。反應的情況相反。 第73頁/共84頁4、氧化反應氧化反應：有機物得氧或失氫的反應。：有機物得氧或失氫的反應。氧化反應包括：氧化反應包括：（1 1）烴和烴的衍生物的燃燒反應；）烴和烴的衍生物的燃燒反應；（2 2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應；醛等與酸性高錳酸鉀反應；（3 3）醇氧化為醛和酮；）醇氧化為醛和酮；（4 4）醛氧化為羧酸等反應。）醛氧化為羧酸等反應。5、還原反應還原反應：有機物加氫或去氧的反應。：有機物加氫或去氧的反應。第74頁/共84頁6、加聚反應加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。7、縮合（聚）反應縮合（聚）反應：單體間通過縮合反應：單體間通過縮合反應生成高分子化合物，同時生成小分子（生成高分子化合物，同時生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應。等）的反應。縮聚反應主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、