1、第八章第八章 三萜類化合物三萜類化合物教學內容：教學內容： 8.1 概述概述 8.2 結構與分類結構與分類 8.3 理化性質理化性質 8.4 提取分離提取分離 8.5 檢識檢識 8.6 結構研究結構研究 8.7 實例：人參、甘草、柴胡、實例：人參、甘草、柴胡、黃芪黃芪8.1 概述概述（一）（一） 定義定義 三萜是一類基本母核由六個三萜是一類基本母核由六個異戊二烯單位聚合而成的，多數(shù)異戊二烯單位聚合而成的，多數(shù)由由30個碳原子組成的萜類化合物。個碳原子組成的萜類化合物。 以游離、成苷、成酯的形式以游離、成苷、成酯的形式存在。存在。 皂苷是一類結構復雜的螺甾皂苷是一類結構復雜的螺甾烷及其相似生源的

2、甾體化合物及烷及其相似生源的甾體化合物及三萜類化合物的低聚糖苷三萜類化合物的低聚糖苷, 可溶于可溶于水水, 其水溶液經強烈振搖能產生大其水溶液經強烈振搖能產生大量持久性的肥皂樣泡沫。量持久性的肥皂樣泡沫。 甾體皂苷、三萜皂苷；甾體皂苷、三萜皂苷； 酸性酸性皂苷、中性皂苷；皂苷、中性皂苷； 單皂苷、雙皂單皂苷、雙皂苷、酯皂苷苷、酯皂苷（二）（二） 分布分布 在自然界分布很廣，以雙子葉植物在自然界分布很廣，以雙子葉植物最多，單子葉植物、菌類、蕨類、動物、最多，單子葉植物、菌類、蕨類、動物、海洋生物中均有。海洋生物中均有。（三）（三） 生理活性生理活性 三萜類化合物具有溶血、抗炎、抗三萜類化合物具有

3、溶血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗生育、增強免疫、菌、抗病毒、抗癌、抗生育、增強免疫、降血脂等作用。降血脂等作用。（四生合成（四生合成 由焦磷酸金合歡酯尾尾縮合成鯊烯，由焦磷酸金合歡酯尾尾縮合成鯊烯，再環(huán)化而成。再環(huán)化而成。8.2 三萜的結構與分類三萜的結構與分類一、鏈狀三萜一、鏈狀三萜 多為角鯊烯類化合物，主要存在于魚多為角鯊烯類化合物，主要存在于魚肝油中。肝油中。 環(huán)氧酶環(huán)氧酶 環(huán)化酶或環(huán)化酶或弱酸性弱酸性角鯊烯角鯊烯 2，3-環(huán)氧角鯊烯環(huán)氧角鯊烯OHOHOOOOHOHlogilene peroxide二、單環(huán)三萜二、單環(huán)三萜 耆醇耆醇A (achilleol A)三、雙環(huán)三萜三、雙環(huán)三萜

4、 海洋生物海洋生物pouoside A-E、siphonellinol 蕨類蕨類油狀二環(huán)三萜油狀二環(huán)三萜四、三環(huán)三萜四、三環(huán)三萜 蕨類蕨類油狀三環(huán)三萜油狀三環(huán)三萜 楝科楝科三環(huán)三萜苷三環(huán)三萜苷HO五、四環(huán)三萜五、四環(huán)三萜 基本母核為環(huán)戊烷駢多氫菲，基本母核為環(huán)戊烷駢多氫菲，17位為位為個碳原子組成的側鏈，母核上有個個碳原子組成的側鏈，母核上有個角甲基：角甲基： 109），），14，813）-甲基，甲基，4-偕二甲偕二甲基基1234567891011121314151617192021222324252627282930181 1、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型 A/B,B/C,C/DA/B,B/C,C

5、/D均為反式稠合；均為反式稠合；C20-RC20-R構型；構型； 10,13,17-10,13,17-；14-14-HOH172013101434羊 毛 脂 醇431410132017CH3COOHOOCOH茯 苓 酸212、大戟烷型、大戟烷型 大戟烷是羊毛脂烷的立體異構體，大戟烷是羊毛脂烷的立體異構體， A/B,B/C,C/D均為反式稠合；均為反式稠合；10,14-； 13，17-HOHOHCOOH89141317212025大戟醇乳香二烯酮酸3、達瑪烷型、達瑪烷型 A/B,B/C,C/D均為反式稠合；均為反式稠合；C20-R或或S構構型；型； 8，10，17-；14- HHOHOHOO81

6、41317212025達瑪烷酸棗仁皂苷元4、葫蘆素烷型、葫蘆素烷型 B/C為順式稠合；為順式稠合； 5，8，9-；10-H HH HH HH HO OO OO OH HH HO Og gl lc cg gl lc cg gl lc cg gl lc cg gl lc c1 1, , 6 62 2, ,1 16 6, ,1 1葫蘆烷羅漢果甜素V5、原萜烷型、原萜烷型 C20-S構型；構型；10，14-CH3；8-CH3H HHOOHOHOHHO澤瀉萜醇A澤瀉萜醇BH HHOOHHOO6、楝烷型、楝烷型 楝苦素，楝苦素，26個碳個碳HHH 楝烷 川楝素HAcOOHOAcOHOOOOHOH7、環(huán)菠蘿

7、蜜烷型、環(huán)菠蘿蜜烷型10位甲基與位甲基與9位環(huán)合，其余同羊毛脂烷型。位環(huán)合，其余同羊毛脂烷型。H 環(huán)菠蘿蜜烷HOHHOOOHOH環(huán)黃芪醇六、五環(huán)三萜六、五環(huán)三萜1、齊墩果烷型、齊墩果烷型 （ -香樹脂烷型）香樹脂烷型）基本骨架：多氫蒎，基本骨架：多氫蒎， A/B,B/C,C/D為為 反式稠合，反式稠合，D/E為順式。為順式。8個甲基取代：個甲基取代：8、10、17-甲基甲基 14-甲基甲基 4、20位為偕二甲基位為偕二甲基其他：多有其他：多有3-羥基，此外可見羥甲羥基，此外可見羥甲基、羧基、雙鍵等，基、羧基、雙鍵等，1213）。）。 齊墩果烷型 齊墩果酸12345678910111213141

8、5161718192021222324252627282930COOHHO1245678910111213141516171819202122232425262729303 含有此類皂苷的中藥有人參、三七、含有此類皂苷的中藥有人參、三七、柴胡、桔梗、甘草、遠志、槲寄生、桑柴胡、桔梗、甘草、遠志、槲寄生、桑白皮、商陸等。白皮、商陸等。2、烏蘇烷型（、烏蘇烷型（ -香樹脂烷型、熊果烷型）香樹脂烷型、熊果烷型） 與齊墩果烷型的區(qū)別：與齊墩果烷型的區(qū)別：20位沒有偕二甲位沒有偕二甲基，而是基，而是20和和19位各有一個甲基取代。位各有一個甲基取代。 烏蘇烷 烏蘇酸(熊果酸)20192930302919

9、20COOHHO3、 羽扇豆烷型羽扇豆烷型 E環(huán)為五元環(huán)，環(huán)為五元環(huán)， D/E為反式為反式181920212930H222823242526274、木栓烷型、木栓烷型 4，5，9，14，17- 甲基甲基 13- 甲基；甲基；20-偕二甲基偕二甲基HHH49141728202723242526HOOCOOH木栓烷雷公藤酮5、羊齒烷型、異羊齒烷型、羊齒烷型、異羊齒烷型羽扇豆烷型的異構體羽扇豆烷型的異構體 19位取代改為位取代改為22位，位，8位改為位改為13位位HH3COHH132219192213HHOHH白茅素羊齒烯醇6、何帕烷型、異何帕烷型、何帕烷型、異何帕烷型羊齒烷的異構體羊齒烷的異構體

10、17位甲基改為位甲基改為18位，位，13位改為位改為8位位HHH1381817的里白烯diploptene7、其他、其他1381817HHHCH2OHHOOOHOHH石松素8.3 8.3 三萜類化合物的理化性質三萜類化合物的理化性質1 1、性狀、性狀 游離三萜：多有完好的結晶游離三萜：多有完好的結晶 三萜皂苷：多為無定型粉末，苦味三萜皂苷：多為無定型粉末，苦味和辛辣味，對人體粘膜有刺激性，還和辛辣味，對人體粘膜有刺激性，還具有吸濕性。具有吸濕性。 2 2、熔點與旋光性、熔點與旋光性 游離三萜：有固定熔點游離三萜：有固定熔點 三萜皂苷：熔點不明顯三萜皂苷：熔點不明顯, ,多為分解多為分解點點 （

11、200350200350） 均有旋光性。均有旋光性。 3、溶解性、溶解性 游離三萜游離三萜溶于有機溶劑，不溶于溶于有機溶劑，不溶于水。水。三萜皂苷三萜皂苷可溶于水，易溶于熱水、可溶于水，易溶于熱水、熱甲醇、熱乙醇和稀醇，難溶于低熱甲醇、熱乙醇和稀醇，難溶于低極性有機溶劑。極性有機溶劑。 正丁醇常作為皂苷的提取溶劑。正丁醇常作為皂苷的提取溶劑。4、發(fā)泡性：、發(fā)泡性： 耐久、不因加熱而消失。耐久、不因加熱而消失。5 5、溶血性、溶血性溶血指數(shù)溶血指數(shù): : 在一定條件等滲、緩沖、恒溫在一定條件等滲、緩沖、恒溫下能使同一動物來源的血液中紅細胞下能使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶解的最低濃度。完全溶

12、解的最低濃度。溶血原因溶血原因: : 皂苷與膽甾醇結合生成不溶性分皂苷與膽甾醇結合生成不溶性分子復合物，破壞血紅細胞的滲透性而子復合物，破壞血紅細胞的滲透性而發(fā)生崩解。發(fā)生崩解。溶血強度規(guī)律：溶血強度規(guī)律： 單皂苷單皂苷 雙皂苷、中性皂苷雙皂苷、中性皂苷 某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油也某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油也溶血溶血6 6、沉淀反應：、沉淀反應：（1 1與膽甾醇、與膽甾醇、3-OH3-OH甾醇生成分子復合物甾醇生成分子復合物沉淀沉淀（2 2與金屬鹽類生成沉淀：與金屬鹽類生成沉淀：酸性皂苷酸性皂苷硫酸銨、醋酸鉛等中性鹽硫酸銨、醋酸鉛等中性鹽中性皂苷中性皂苷堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等堿性鹽堿

13、式醋酸鉛、氫氧化鋇等堿性鹽7 7、顏色反應：、顏色反應： 三萜類在無水條件下與強酸硫酸、高三萜類在無水條件下與強酸硫酸、高氯酸、磷酸）、中強酸三氯醋酸）、氯酸、磷酸）、中強酸三氯醋酸）、LewisLewis酸酸ZnCl2,AlCl3,SbCl5,SbCl3ZnCl2,AlCl3,SbCl5,SbCl3反應產生顏反應產生顏色變化。色變化。（1 1Lieberman-BurchardLieberman-Burchard反應：白瓷板反應：白瓷板 醋酐醋酐- -濃硫酸濃硫酸/ /冰醋酸；顯紅紫色冰醋酸；顯紅紫色（2 2KahlenbergKahlenberg反應：紙片反應反應：紙片反應 20%SbCl

14、5,SbCl3/CHCl320%SbCl5,SbCl3/CHCl3；60-7060-70顯色顯色（3 3Rosen-HeimerRosen-Heimer反應：紙片反應反應：紙片反應 25%25%三氯醋酸乙醇液；三氯醋酸乙醇液；100100顯紅顯紅- -紫色紫色（4 4SalkowskiSalkowski反應：試管反應：試管 氯仿氯仿- -濃硫酸；硫酸層濃硫酸；硫酸層( (下層下層)綠色綠色熒光熒光 氯仿層上層）氯仿層上層） 紅色或青色紅色或青色（5 5TschugaerTschugaer反應：試管反應：試管 冰醋酸冰醋酸- -乙酰氯乙酰氯-ZnCl2 -ZnCl2 ；稍加熱，紅色；稍加熱，紅色

15、（6 6芳香醛芳香醛- -硫酸或高氯酸反應：香草醛硫酸或高氯酸反應：香草醛- -定量定量8、皂苷的水解、皂苷的水解酸水解：有的會發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵轉移酸水解：有的會發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵轉移 等等 兩相水解兩相水解(2)乙酰解：乙酰解： 醋酐醋酐+酸酸 乙酰化單糖乙酰化單糖(寡糖寡糖)+乙酰化苷元乙酰化苷元 乙酰解速度：乙酰解速度：1-6苷鍵苷鍵1-4、1-3苷鍵苷鍵1-2苷鍵苷鍵(3)Smith降解降解: 過碘酸鈉過碘酸鈉+四氫硼鈉四氫硼鈉+酸酸 苷元苷元+多元醇多元醇(4)酶解：專屬性，推測苷鍵類型酶解：專屬性，推測苷鍵類型(5)糖醛酸苷鍵的選擇性裂解：常用光解法、四醋酸糖醛酸苷鍵的選擇性

16、裂解：常用光解法、四醋酸鉛鉛-醋酐法、微生物轉化法。醋酐法、微生物轉化法。(6)酯皂苷的水解：酯皂苷的水解： 可用氫氧化鈉水溶液或可用氫氧化鈉水溶液或5N的氨水水解。也可用的氨水水解。也可用LiI+2，6-二甲基吡啶二甲基吡啶/甲醇水解。甲醇水解。8.4 三萜的提取分離三萜的提取分離一、提取一、提取 游離三萜游離三萜氯仿、乙醚氯仿、乙醚 三萜酸三萜酸堿溶酸沉法堿溶酸沉法 三萜皂苷三萜皂苷甲醇、乙醇或稀乙甲醇、乙醇或稀乙醇醇1、醇提法：、醇提法：242頁流程（頁流程（+系統(tǒng)溶劑系統(tǒng)溶劑萃取法）萃取法）2、堿水提取、堿水提取: 用于酸性皂苷及三萜用于酸性皂苷及三萜酸。酸。3、皂苷元的提取、皂苷元的

17、提取藥材直接酸水藥材直接酸水解，藥渣水洗干燥后再用有機溶劑解，藥渣水洗干燥后再用有機溶劑提取；或先提總皂苷，再水解，再提取；或先提總皂苷，再水解，再提取皂苷元。提取皂苷元。二、分別二、分別 1、沉淀法、沉淀法(1) 分段沉淀法：醇中加乙醚或丙酮。分段沉淀法：醇中加乙醚或丙酮。(2) 鉛鹽沉淀法：中性醋酸鉛沉淀酸性鉛鹽沉淀法：中性醋酸鉛沉淀酸性皂苷皂苷 堿性醋酸鉛沉淀中性堿性醋酸鉛沉淀中性皂苷皂苷(3) 膽甾醇沉淀法：膽甾醇沉淀法： 粗總皂苷乙醇液粗總皂苷乙醇液+膽甾醇乙醇液膽甾醇乙醇液 沉淀水、醇、乙醚洗），加乙醚回沉淀水、醇、乙醚洗），加乙醚回流，膽甾醇溶于乙醚，剩下的殘渣為流，膽甾醇溶于乙

18、醚，剩下的殘渣為三萜皂苷。三萜皂苷。2 2、色譜法、色譜法(1)(1)吸附層析：硅膠、氧化鋁吸附層析：硅膠、氧化鋁正相正相 反相鍵合硅反相鍵合硅膠膠反相反相(2)(2)高效液相色譜法：反相柱，用甲醇高效液相色譜法：反相柱，用甲醇- -水或水或 乙乙晴晴- -水洗脫，分離皂苷水洗脫，分離皂苷(3)(3)大孔樹脂色譜：水洗去糖等水溶性雜質，大孔樹脂色譜：水洗去糖等水溶性雜質，10-30%10-30%醇洗下極性大的皂苷含糖多），醇洗下極性大的皂苷含糖多），50%50%以上醇洗下極性小的皂苷含糖少）。以上醇洗下極性小的皂苷含糖少）。(4)Sephadex LH-20(4)Sephadex LH-20凝

19、膠色譜：分子量大的先凝膠色譜：分子量大的先洗下來，分子量小的后洗下來。洗下來，分子量小的后洗下來。8.5 檢識檢識1、理化檢識：、理化檢識： 三萜皂苷顯紅紫色三萜皂苷顯紅紫色(1) 醋酐醋酐-濃硫酸濃硫酸 甾體皂苷顯藍綠色甾體皂苷顯藍綠色 三萜皂苷加熱到三萜皂苷加熱到100顯色顯色(2) 25%三氯醋酸三氯醋酸 甾體皂苷加熱到甾體皂苷加熱到60顯色顯色泡沫試驗：耐久、加熱不消失。泡沫試驗：耐久、加熱不消失。 加熱消失或減少加熱消失或減少蛋白蛋白質質(4) 香草醛香草醛-濃硫酸濃硫酸/高氯酸：顯色可做定高氯酸：顯色可做定量量2、色譜檢識、色譜檢識硅膠層析：硅膠層析：皂苷皂苷氯仿氯仿-甲醇甲醇 水

20、系統(tǒng)水系統(tǒng)酸性皂苷酸性皂苷酸性溶劑系統(tǒng)酸性溶劑系統(tǒng) （甲酸、乙（甲酸、乙酸）酸）游離三萜游離三萜環(huán)己烷環(huán)己烷-乙酸乙酯等乙酸乙酯等顯色劑：顯色劑：10%硫酸、硫酸、25%三氯醋酸、三氯醋酸、5%香香 草醛草醛-硫酸硫酸8.6 結構研究結構研究一、化學法一、化學法 水解皂苷，分別研究苷元、糖。水解皂苷，分別研究苷元、糖。復習第三章多糖和苷的結構測定：復習第三章多糖和苷的結構測定：1 1、糖的種類：色譜法；、糖的種類：色譜法；1H-NMR1H-NMR，13C-NMR13C-NMR，2D-HOHAHA2D-HOHAHA，1H-1H COSY1H-1H COSY，1H-13C COSY1H-13C C

21、OSY2 2、糖的數(shù)目：、糖的數(shù)目： 1H-NMR1H-NMR，13C-NMR13C-NMR端基）端基）3 3、糖和苷元的連接位置：、糖和苷元的連接位置： 13C-NMR13C-NMR，HMBCHMBC4 4、糖和糖的連接位置：、糖和糖的連接位置： 13C-NMR13C-NMR，HMBCHMBC； 全甲基化甲醇解全甲基化甲醇解5 5、糖和糖的連接順序：、糖和糖的連接順序： 部分水解緩和酸水解、酶水解）；部分水解緩和酸水解、酶水解）； 質譜；質譜； 13C-NMR13C-NMR6 6、苷鍵構型：、苷鍵構型： 酶水解；酶水解； KlyneKlyne經驗公式計算苷與苷元的分子經驗公式計算苷與苷元的分

22、子比旋度之差）；比旋度之差）； 1H-NMR1H-NMR，13C-NMR13C-NMRJ J、）二、波譜法二、波譜法（一（一UV飽和：無紫外吸收飽和：無紫外吸收不飽和的：不飽和的： 孤立孤立C=C：205-250nm微弱吸收微弱吸收 C=CC=O：242-250nm有最大吸收有最大吸收 C=CC=C同環(huán)：同環(huán)： 285nm有最大吸收有最大吸收 C=CC=C異環(huán)：異環(huán)： 240，250，260nm（二（二IRA區(qū)：區(qū)：13921355cm-1B區(qū)：區(qū)：13301245cm-1齊墩果烷型：齊墩果烷型： A區(qū)區(qū)2個峰，個峰， B區(qū)區(qū)3個峰個峰烏蘇烷型：烏蘇烷型： A區(qū)區(qū)3個峰，個峰， B區(qū)區(qū)3個峰個

23、峰（三（三MS1、游離三萜、游離三萜1213）-齊墩果烷或烏蘇烷型齊墩果烷或烏蘇烷型C環(huán)環(huán)易發(fā)生易發(fā)生RDA裂解，產生裂解，產生2個互補碎片離子。個互補碎片離子。羽扇豆烷型羽扇豆烷型可見可見M-C3H7+2 2、三萜皂苷、三萜皂苷 FD-MS FD-MS、FAB-MSFAB-MS： M+H+M+H+、M+Na+M+Na+、M+K+M+K+準分子離子準分子離子 M+Na-162+M+Na-162+、 M+Na-146+M+Na-146+失糖碎片失糖碎片（四（四NMRNMR1 1、 1H-NMR1H-NMR-CH3-CH3：0.6-1.5 C=C-CH30.6-1.5 C=C-CH3：1.6-1.

24、81.6-1.8-OC-CH3-OC-CH3：1.8-2.1 -O-CH31.8-2.1 -O-CH3：3.63.6左右左右-C=C-H-C=C-H：4.3-6.0(4.3-6.0(環(huán)內環(huán)內55；環(huán)外；環(huán)外5)B型型 次級苷則較難溶于水次級苷則較難溶于水,可溶于乙可溶于乙醚。醚。溶血性：總皂苷不溶血。溶血性：總皂苷不溶血。 C 、B型人參皂苷有較強的溶型人參皂苷有較強的溶血性。血性。 A型人參皂苷具有抗溶血作用。型人參皂苷具有抗溶血作用。酸水解：酸水解： A型型 人參二醇人參二醇 B型型 人參三醇人參三醇酶解或酶解或Smiths降解：降解： A型型 20S）-原人參二醇原人參二醇 B型型 20

25、S）-原人參三醇原人參三醇3、提取分離、提取分離 人參粗粉人參粗粉 甲醇提取，回甲醇提取，回收溶劑收溶劑 總提物總提物 水分散，水分散，BuOH/H2O萃取萃取 BuOH層層 H2O層層 減壓回收溶劑減壓回收溶劑 總皂苷總皂苷 硅膠柱，氯仿硅膠柱，氯仿-甲醇甲醇 水水洗脫洗脫 Fr.1 Fr.2 Fr.3 （二人參多糖人參果膠）（二人參多糖人參果膠） 提取過皂苷的藥渣中存有大量的多糖，提取過皂苷的藥渣中存有大量的多糖，是其扶正固本的有效成分。是其扶正固本的有效成分。 骨架由半乳糖醛酸和半乳糖組成，末骨架由半乳糖醛酸和半乳糖組成，末端為阿拉伯糖和鼠李糖。端為阿拉伯糖和鼠李糖。（三聚炔醇（三聚炔醇

26、 從人參根的醚提取物中分離得到從人參根的醚提取物中分離得到12種聚種聚乙炔醇類單體。多為乙炔醇類單體。多為17個碳鏈長度，其中個碳鏈長度，其中雙鍵、三鍵的位置、數(shù)量不等，有雙鍵、三鍵的位置、數(shù)量不等，有13個羥個羥基。基。 有抗癌、止痛、鎮(zhèn)靜、消炎作用。有抗癌、止痛、鎮(zhèn)靜、消炎作用。二、甘草二、甘草來源來源 豆科植物烏拉爾甘草、脹果甘豆科植物烏拉爾甘草、脹果甘草和草和 光果甘草的干燥根及根莖。光果甘草的干燥根及根莖。效果效果 補脾益氣、清熱解毒、潤肺止補脾益氣、清熱解毒、潤肺止咳、咳、 調和諸藥的功能。調和諸藥的功能。成分成分 皂苷和黃酮類等。皂苷和黃酮類等。（一主成分結構和性質（一主成分結構

27、和性質1、皂苷類：含量在、皂苷類：含量在511%。 甘草皂苷：又稱甘草酸或甘草甜甘草皂苷：又稱甘草酸或甘草甜素。素。烏拉爾甘草皂苷烏拉爾甘草皂苷A,B、甘草皂苷、甘草皂苷A3,B2,C2,D3, E2, F3,G2,H2,J2,K2及及多種游離三萜。多種游離三萜。甘草甜素甘草酸、甘草皂苷）甘草甜素甘草酸、甘草皂苷）齊墩果烷型五環(huán)三萜皂苷齊墩果烷型五環(huán)三萜皂苷C30為為COOH18-HOCOOHHOOCOOHOHOHOOOHOHOHCOOH 甘草酸由甘草次酸與甘草酸由甘草次酸與2分子的葡萄糖醛分子的葡萄糖醛酸組成，極性大，易溶于熱的稀乙醇，幾酸組成，極性大，易溶于熱的稀乙醇，幾乎不溶于無水乙醇或

28、乙醚，易溶于稀氨水，乎不溶于無水乙醇或乙醚，易溶于稀氨水，加酸可沉淀析出。在植物體中以鉀鹽或鈣加酸可沉淀析出。在植物體中以鉀鹽或鈣鹽形式存在。鹽形式存在。 甘草酸為糖醛酸苷，較難酸水解，一甘草酸為糖醛酸苷，較難酸水解，一般用般用10%的硫酸加熱的硫酸加熱24小時或小時或5%的稀硫酸的稀硫酸加壓、加熱加壓、加熱110-120）水解。生成的甘）水解。生成的甘草次酸有草次酸有18-H和和18-H兩種構型，后者稱兩種構型，后者稱為烏拉爾甘草次酸。為烏拉爾甘草次酸。 甘草酸和甘草次酸具有促腎上腺皮質甘草酸和甘草次酸具有促腎上腺皮質激素樣活性，臨床治療胃潰瘍、肝炎等。激素樣活性，臨床治療胃潰瘍、肝炎等。2

29、、黃酮類、黃酮類 已分離出70多種黃酮及黃酮苷，有黃酮醇）、二氫黃酮醇）、查爾酮、異黃酮、二氫異黃酮、異黃烷等，甘草中的黃酮苷多為黃酮碳苷、二氫黃酮氧苷。 甘草苷二氫黃酮苷 異甘草苷查爾酮苷 夏佛托苷黃酮碳苷 芒柄花苷異黃酮苷OOHOOGlc甘 草 苷OHHOOOGlc異 甘 草 苷OOHOOHGlcGlcOHOOOCH3OGlc夏 佛 托 苷芒 柄 花 苷（二主成分的提取分離（二主成分的提取分離1、甘草酸銨鹽的制備、甘草酸銨鹽的制備 甘草粉甘草粉 稀氨水滲漉稀氨水滲漉 堿水堿水 硫酸酸化，沉淀析出，硫酸酸化，沉淀析出，過濾過濾 濾液濾液 沉淀甘草酸）沉淀甘草酸） 溶于稀氨水，溶于稀氨水，蒸干蒸干 甘草酸銨三銨鹽）甘草酸銨三銨鹽） 冰醋酸重結冰醋酸重結晶晶 甘草酸單銨鹽甘草酸單銨鹽2、黃酮類的分離、黃酮類的分離 甘草粉 80%乙醇滲漉，回收乙醇 總流浸膏 熱水分散，EtOAc萃取 水層 EtOAc層 n-BuOH萃取 回收 水層 n-BuOH層 游離黃酮 回收 總黃酮苷三、柴胡三、柴胡來源來源 傘形科柴胡屬植物柴胡傘形科柴胡屬植物柴胡Bupleurum chinenes D.C. 、狹葉柴胡、狹葉柴胡Bupleurum scorz