1、精選學習資料 - - - 歡迎下載有機化學基礎重要學問點整理一.重要的物理性質1有機物的溶解性（ 1）難溶于水的有：各類烴.鹵代烴.硝基化合物.酯.絕大多數高聚物.高級的（指分子中碳原子數目較多的,下同）醇.醛.羧酸等；（ 2）易溶于水的有：低級的一般指 nc 4 醇.（醚）.醛.（酮）.羧酸及鹽.氨基酸及鹽.單糖.二糖；（它們都能與水形成氫鍵）；（ 3）具有特別溶解性的： 乙醇為一種很好的溶劑,既能溶解很多無機物,又能溶解很多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參與反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率；例如,在油脂的皂化反應中,

2、加入乙醇既能溶解naoh,又能溶解油脂, 讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸,加快反應速率,提高反應限度； 苯酚：室溫下,在水中的溶解度為9.3g（屬可溶） ,易溶于乙醇等有機溶劑,當溫度高于65時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液；苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這為由于生成了易溶性的鈉鹽；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液仍能通過反應吸取揮發出的乙酸,溶解吸取揮發出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味；有的淀粉.蛋白質可溶于水形成膠體；蛋白質在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小,會析出（即鹽析,皂化反應中也有此操作）；但在

3、稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中,蛋白質的溶解度反而增大；線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑,而體型就難溶于有機溶劑； 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油.葡萄糖溶液等,形成絳藍色溶液；2有機物的密度（ 1）小于水的密度,且與水（溶液）分層的有：各類烴.一氯代烴.酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度,且與水（溶液）分層的有：多氯代烴.溴代烴（溴苯等）.碘代烴.硝基苯3有機物的狀態 常溫常壓（ 1 個大氣壓. 20左右） （ 1）氣態： 烴類：一般nc 4 的各類烴留意： 新戊烷 cch34亦為氣態 衍生物類：精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載一氯甲烷（ch3cl, 沸

4、點為- 24.2）氟里昂（ccl2f2,沸點為- 29.8 ）精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載 氯乙烯（ ch2=chc,l 沸點為 -13.9）甲醛（hcho,沸點為 -21）氯乙烷（ ch3ch2cl ,沸點為 12.3）一溴甲烷（ ch3br,沸點為3.6）四氟乙烯（ cf2=cf2,沸點為 - 76.3）甲醚（ ch3och3 ,沸點為 - 23）甲乙醚（ ch3oc2h5,沸點為10.8）環氧乙烷（,沸點為13.5）（ 2）液態：一般nc在 5 16 的烴及絕大多數低級衍生物；如,己烷 ch3ch24ch3環己烷精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載甲醇 ch3

5、oh甲酸 hcooh溴乙烷 c2h5br乙醛 ch3 cho溴苯 c6h5br硝基苯 c6h5no2特別：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態（ 3）固態：一般nc在 17 或 17 以上的鏈烴及高級衍生物；如,石蠟,c12 以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態特別： 苯酚（ c6h5oh）.苯甲酸（ c6h5cooh）.氨基酸等在常溫下亦為固態 4有機物的顏色 絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數有特別顏色,常見的如下所示： 三硝基甲苯（俗稱梯恩梯tnt）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； 2, 4,6三

6、溴苯酚為白色.難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與fe3+aq作用形成紫色h3feoc6 h5 6溶液； 多羥基有機物如甘油.葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（i2）變藍色溶液； 含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色；5有機物的氣味很多有機物具有特別的氣味,但在中學階段只需要明白以下有機物的氣味：甲烷無味乙烯稍有甜味 植物生長的調劑劑液態烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味,有肯定的毒性,盡量少吸入；一鹵代烷不開心的氣味,有毒,應盡量防止吸入；二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體,不燃燒；c4 以下的

7、一元醇有酒味的流淌液體c5 c11 的一元醇不開心氣味的油狀液體c12 以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特別香味乙二醇甜味（無色黏稠液體）丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）苯酚特別氣味精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載乙醛刺激性氣味乙酸劇烈刺激性氣味（酸味）低級酯芳香氣味丙酮令人開心的氣味二.重要的反應1能使溴水（ br2/h 2o）褪色的物質（ 1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有. c c的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類留意： 苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現象之外仍產生白色沉淀； 通過氧化反應使之褪色：含有cho（醛基）的有機物（有水參與反應）留意： 純潔的只含有c

8、ho（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態烷烴.環烷烴.苯及其同系物.飽和鹵代烴.飽和酯（ 2）無機物- 通過與堿發生歧化反應精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載-3br2 + 6oh-= 5br+bro3+3h2o 或 br2 + 2oh-= br+bro+h2o精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載2-2-2+ 與仍原性物質發生氧化仍原反應,如h s.so .so.i .fe2s23褪色的物質+2能使酸性高錳酸鉀溶液kmno4/h（ 1）有機物：含有. cc. oh（較慢）. cho 的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應

9、 ）2-2-2+（ 2）無機物：與仍原性物質發生氧化仍原反應,如h s.so . so.br .i .fe2s233與 na 反應的有機物：含有oh. cooh的有機物與 naoh 反應的有機物：常溫下,易與含有酚羥基 .cooh的有機物反應加熱時,能與鹵代烴.酯反應（取代反應）與 na2co3 反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和nahco3；含有 cooh的有機物反應生成羧酸鈉,并放出co2 氣體；含有 so3h 的有機物反應生成磺酸鈉并放出co2 氣體；與 nahco3 反應的有機物：含有cooh. so3h 的有機物反應生成羧酸鈉.磺酸鈉并放出等物質的量的 co2 氣體；-4

10、既能與強酸,又能與強堿反應的物質精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ 1） 2al + 6h+= 2 al3+-+ 3h22al + 2oh+2h2o = 2 alo2+3h2精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ 2） al o+ 6h+ = 2 al3+ + 3h o= 2 alo+h o精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載-232al2 o3 + 2oh22精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ 3） aloh+ 3h+ = al3+ + 3h o= alo+ 2 h o精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載-32aloh3 + oh22

11、（ 4）弱酸的酸式鹽,如nahco3 .nahs 等等nahco3 + hcl = nacl + co2+ h2onahco3 + naoh = na2co3 + h2o nahs + hcl = nacl + h2snahs + naoh = na2s + h2o精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ 5）弱酸弱堿鹽,如ch3coonh4.nh42s等等2ch3coonh4 + h2so4 = nh42so4 + 2ch3cooh ch3 coonh4 + naoh = ch3coona + nh3 + h2o nh42s + h2 so4 = nh42 so4 + h2 snh4

12、2s +2naoh = na2s + 2nh3 + 2h2o（ 6）氨基酸,如甘氨酸等h2nch2cooh + hcl hooc2cnhh3cl h2nch2cooh + naoh h2nch2 coona + h2o（ 7）蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的cooh和呈堿性的 nh2,故蛋白質仍能與堿和酸反應；5銀鏡反應的有機物（ 1）發生銀鏡反應的有機物：含有 cho 的物質：醛.甲酸.甲酸鹽.甲酸酯.仍原性糖（葡萄糖.麥芽糖等）（ 2）銀氨溶液 agnh3 2 oh（多倫試劑）的配制：向肯定量 2%的 agno3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消逝

13、；（ 3）反應條件：堿性.水浴加熱精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載如在酸性條件下,就有agnh+-+精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載32+ oh+ 3h = ag + 2nh4+ h2o 而被破壞；精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ 4）試驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出（ 5）有關反應方程式：agno3 + nh3·h2o = agoh + nh4no3agoh + 2nh3·h2o = agnh32oh + 2h2o銀鏡反應的一般通式：rcho + 2agnh32oh2 ag+ rcoonh4 + 3

14、nh3 + h2 o【記憶訣竅】 ：1 水（鹽）.2銀. 3氨某酸銨甲醛（相當于兩個醛基）：hcho + 4agnh3 2oh4ag + nh42co3 + 6nh3 + 2h2o乙二醛：ohc-cho + 4agnh32oh4ag + nh42c2o4 + 6nh3 + 2h2o甲酸：hcooh + 2 agnh32oh2 ag + nh4 2co3 + 2nh3 + h2o葡萄糖：（過量）ch2ohchoh4 cho +2agnh32oh2ag +ch2ohchoh4coonh4+3nh3 + h2o（ 6）定量關系： cho2agnh2oh 2 aghcho 4agnh2oh 4 ag6

15、與新制cuoh2 懸濁液（斐林試劑）的反應（ 1）有機物：羧酸（中和）.甲酸（先中和,但naoh 仍過量,后氧化） .醛.仍原性糖（葡萄糖.麥芽糖）（ 2）斐林試劑（新制氫氧化銅懸濁液）的配制：向肯定量10%的 naoh 溶液中,滴加幾滴2% 的 cuso4溶液,得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）；精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ 3）反應條件：堿過量.加熱煮沸（ 4）試驗現象： 如有機物只有官能團醛基（ cho）,就滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 如有機物為多羥基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,

16、加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（ 5）有關反應方程式：2naoh + cuso4 = cuoh2 + na2so4精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載rcho + 2cuoh2 hcho + 4cuoh2 ohc-cho + 4cuoh2 hcooh + 2cuoh2rcooh + cu2o + 2h2 o co2 + 2cu2o + 5h2ohooc-cooh + 2c2uo + 4h2o co2 + cu2o + 3h2o精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載ch2ohchoh4 cho + 2cuoh2ch2ohchoh4cooh + cu2o + 2h2o（ 6）定

17、量關系： cooh.cuoh2 .cu2+（酸使不溶性的堿溶解） cho 2cuoh2cu2ohcho4cuoh2 2cu2o7能發生水解反應的有機物為：鹵代烴.酯.糖類（單糖除外）.肽類（包括蛋白質） ；hx + naoh = nax + h2ohrcooh + naoh = hrcoona +2horcooh + naoh = rcoona +2ho或8能跟 fecl3 溶液發生顯色反應的為：酚類化合物；9能跟 i2 發生顯色反應的為：淀粉；10能跟濃硝酸發生顏色反應的為：含苯環的自然蛋白質；三.各類烴的代表物的結構.特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式cnh2n+2n 1cnh2nn 2c

18、nh2n-2n 2cnh2n-6 n 6代表物結構式h c ch相對分子質量mr16282678碳碳鍵長 ×1-010m1.541.331.20 1.40鍵角109°28約 120°180°120°精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載分子外形正四周體6 個原子共平面型4 個原子同始終線型12 個原子共平面正六邊形 精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載主要化學性質光照下的鹵代；跟 x2.h2.hx.跟 x2 .h2 .hx. 跟 h2 加成； fex3精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載裂化；不使酸性h2 o.hcn

19、 加成,hcn 加成；易被催化下鹵代；硝精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載kmno4 溶液褪色易被氧化；可加聚氧化；能加聚得導電塑料化.磺化反應精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載四.烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質1.與 naoh 水溶液共精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載鹵代烴一鹵代烴：rx多元飽和鹵代烴：cnh2n+2-mxm鹵原子xc2h5br（mr ：109 ）鹵素原子直接與烴基結合- 碳上要有氫原子才能發生消去反應熱 發 生 取 代 反 應 生成醇2.與 naoh 醇溶液共熱 發 生 消 去

20、 反 應 生成烯1. 跟活潑金屬反應產精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載羥 基 直 接 與 鏈 烴 基 結生 h2合, oh 及 co 均有 2. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載醇nh2n+2om極性；一元醇：roh醇羥基ch3oh（ mr ： 32）飽和多元醇：cohc2h5oh（ mr ： 46）- 碳上有氫原子才能發生消去反應；- 碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化；3.脫水反應 :乙醇140 分 子 間 脫 水成醚170 分 子 內 脫 水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷 oh 鍵與

21、羧 酸 及 無 機 含 氧 酸反應生成酯精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載醚ror酚醚鍵c2h5o c2h5（mr ： 74）酚羥基ohco 鍵有極性oh 直接與苯環上的碳相連,受苯環影響能微性質穩固,一般不與酸.堿.氧化劑反應1.弱酸性2. 與濃溴水發生取代反應生成沉淀精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載（ mr ： 94）hcho醛基（ mr ： 30）醛弱電離；hcho相當于兩個 cho3.遇 fecl3 呈紫色4.易被氧化1.與 h2.hcn等加成為 醇 2.被氧化劑 o2.多倫試劑.斐林試劑.酸精品學習資料精選學習資

22、料 - - - 歡迎下載（ mr ： 44）羰基有極性.能加成；性高錳酸鉀等 氧化為羧酸與 h2.hcn 加成為醇精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載酮（ mr ： 58）有極性.能加成不 能 被 氧 化 劑 氧 化為羧酸1.具有酸的通性精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載羧基羧酸（ mr ： 60）受羰基影響, oh 能電 2. 酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵,離出 h+,受羥基 不能被 h2 加成3. 能與含 nh2 物質精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載hcooch3酯基（ mr ： 60）酯（ mr ： 88）影響不能被加成；酯基中的碳氧單鍵易斷裂縮去

23、水生成酰胺 肽鍵1. 發生水解反應生成羧酸和醇2. 也可發生醇解反應生成新酯和新醇精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載硝酸酯rono2硝基化硝酸酯基ono2不穩固易爆炸一 般 不 易 被 氧 化 劑精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載rno2硝基 no2一硝基化合物較穩固合物氧化,但多硝基化合物易爆炸 兩性化合物精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載氨基酸rchnh2cooh氨 基 nh2 羧基 coohh2nch2cooh（ mr ： 75）nh2 能以配位鍵結合h+；cooh能部分電離出 h+能形成肽鍵精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載精品學習資料精

24、選學習資料 - - - 歡迎下載結構復雜蛋白質不行用通式表示肽鍵氨 基 nh2 羧基 cooh葡萄糖酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載多數可用以下通式糖表示：cn h2 om羥基 oh醛基 cho羰基ch2ohchoh4cho淀粉 c6h10o5 n纖維素c6h7o2oh3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物酯基中的碳氧單鍵易斷仍原性糖 2.加氫仍原3.酯化反應4.多糖水解5. 葡萄糖發酵分解生成乙醇1.水解反應精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載油脂酯基可能有碳碳雙鍵裂烴基中碳

25、碳雙鍵能加成（皂化反應）2.硬化反應精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載五.有機物的鑒別鑒別有機物,必需熟識有機物的性質（物理性質.化學性質）,要抓住某些有機物的特點反應,選用合適的試劑,一一鑒別它們；1常用的試劑及某些可鑒別物質種類和試驗現象歸納如下：溴水精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載試劑酸性高錳名稱酸鉀溶液銀氨過量少量溶液飽和新制cuoh2fecl3碘水溶液酸堿指示劑nahco3精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載精品學習資料精選學習資料 - - - 歡迎下載被 鑒 別物 質 種類含碳碳雙鍵.三鍵的物質.烷 基 苯 ； 但醇 . 醛 有 干擾；含 碳 碳 雙鍵.三鍵的苯酚物質；但醛溶液有干擾；含 醛 基 化合 物 及 葡