1、新課標人教版高三化學第二輪復習新課標人教版高三化學第二輪復習有機推斷專題復習有機推斷專題復習 （08年全國理綜i29）a、b、c、d、e、f和g都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：ah2so4 cdefh2so4 b 濃h2so4 g(c7h14o2) （1）化合物c的分子式是c7h8o，c遇fecl3溶液顯紫色，c與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則c的結構簡式為_。 （2）d為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物c的小20，它能跟nahco3 反應放出co2，則d分子式為_，d具有的官能團是_。ah2so4 cdefh2so4 b 濃h2so4 g(c7h14o2) （3）反應的化學方程

2、式是_。 （4）芳香化合物b是與a具有相同官能團的a的同分異構體，通過反應化合物b能生成e和f，f可能的結構簡式是_。 （5）e可能的結構簡式是_ (08南通三模南通三模)蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑。種常用的食品添加劑。1mol蘋果酸能中和蘋果酸能中和2molnaoh、能與足量的、能與足量的na反應生成反應生成1.5mol的的h2。質譜分析測得蘋果酸的相對分子質量為。質譜分析測得蘋果酸的相對分子質量為134，李比希法分析得知蘋果酸中李比希法分析得知蘋果酸中(c)35.82、(h)4.48、(o)59.70，核磁共振氫譜，核磁共振氫譜顯示蘋果酸

3、中存在顯示蘋果酸中存在5種不同環境的種不同環境的h原子。蘋果原子。蘋果酸的人工合成線路如下：酸的人工合成線路如下：分子式分子式官能團官能團逆推法逆推法c4h6o5已知信息已知信息關鍵關鍵有機推斷題的解題策略有機推斷題的解題策略 審清題意審清題意,找突破點：找突破點： 1、題干：、題干： 相關數據、結構的限制、物質性質等；相關數據、結構的限制、物質性質等； 2、框圖：、框圖： 官能團的衍變關系官能團的衍變關系；反應條件等；反應條件等 3、信息提示：、信息提示： 4、結合問題中的信息、結合問題中的信息 (08南師附中南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族

4、化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用?；衔?，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯它的核心結構是芳香內酯a，其分子式為，其分子式為c9h6o2，該芳，該芳香內酯香內酯a經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。 提示：提示： 逆推法逆推法 (08南師附中南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用?；衔?，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯它的核心結構是芳香內酯a，其分子式為，其分子式為c9h6o2，該芳，該芳香內酯香

5、內酯a經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。 逆推法逆推法請回答下列問題：（請回答下列問題：（1）寫出化合物）寫出化合物c的結構的結構簡式簡式_。 (08南師附中南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用?；衔?，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯它的核心結構是芳香內酯a，其分子式為，其分子式為c9h6o2，該芳，該芳香內酯香內酯a經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。 逆推法逆推法（2）化合物）化合物d有多種同分異構體，其中

6、一類同分異構有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有銀鏡反應。這類同分異構體共有_種。種。9 對位二取代物對位二取代物 (08南師附中南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用?；衔?，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯它的核心結構是芳香內酯a，其分子式為，其分子式為c9h6o2，該芳，該芳香內酯香內酯a經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。經下列步驟轉變為水楊酸和乙二酸

7、。 逆推法逆推法（3）在上述轉化過程中，反應步驟）在上述轉化過程中，反應步驟bc的目的目的是的是_保護酚羥基，使之不被氧化保護酚羥基，使之不被氧化 （4）請設計合理方案從）請設計合理方案從 合成合成 （用反應流程圖表示，并注明反應條件）（用反應流程圖表示，并注明反應條件） 提示：提示： 練習練習1（04廣東）廣東） 化合物化合物b含有含有c、h、o三種元素，分子量為三種元素，分子量為60，其中碳的質量分數為，其中碳的質量分數為60%，氫的質量分數為，氫的質量分數為13.3%。b在催化劑在催化劑cu的作用下被氧氣氧化成的作用下被氧氣氧化成c，c能發生銀鏡反應，寫出能發生銀鏡反應，寫出b的結構簡式

8、。的結構簡式。 b的分子式的分子式 c3h8oc有醛基有醛基b含含ch2ohb：c2h5ch2oh發生銀鏡反應或與新制的發生銀鏡反應或與新制的cu(oh)2懸濁液反應生成紅色沉淀懸濁液反應生成紅色沉淀有醛基有醛基與與nahco3溶液反應產生溶液反應產生co2氣體氣體有羧基有羧基與鈉反應產生與鈉反應產生h2有醇羥基或酚羥基或羧基有醇羥基或酚羥基或羧基使使br2的四氯化碳溶液褪色的四氯化碳溶液褪色有碳碳雙鍵或碳碳三鍵有碳碳雙鍵或碳碳三鍵遇遇fecl3溶液顯紫色溶液顯紫色有酚羥基有酚羥基 熟練掌握各種官能團的性質熟練掌握各種官能團的性質反應現象反應現象官能團官能團 a b c o2/催，加熱催，加熱

9、 o2/催，加熱催，加熱 有有有有有有 abc 濃硫酸濃硫酸 加熱加熱 有有 有有有有 abc h+ 加熱加熱 或或 abc naoh 加熱加熱 h+a 有有b 有有c 有有衍變關系衍變關系官能團官能團熟練掌握主要熟練掌握主要有機物之間的相有機物之間的相互衍變關系互衍變關系練習練習2（2007年全國）：年全國）：推斷：推斷： d的結構簡式的結構簡式? c、f的結構簡式的結構簡式? b的結構簡式的結構簡式? a的結構簡式的結構簡式? a b br2/ccl4 a b h2/催，加熱催，加熱 有有 或或 有有 或或 或或 苯環苯環 或或反應條件反應條件官能團官能團反應類型反應類型 熟練掌握主要有機

10、反應的條件和重要的試劑熟練掌握主要有機反應的條件和重要的試劑 a b ag(nh3)2oh，加熱，加熱 h+有有有有 a b naoh醇溶液，加熱醇溶液，加熱 有有 有有 或或或或a b cu(oh)2，加熱，加熱 反應條件反應條件官能團官能團反應類型反應類型 a b 濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱 有有 有有 或或 和和有有反應條件反應條件官能團官能團反應類型反應類型練習練習3：咖啡酸咖啡酸a是某種抗氧化劑成分之一，是某種抗氧化劑成分之一，a與與fecl3溶溶液反應顯紫色。液反應顯紫色。（1）咖啡酸中含有的官能團名稱為）咖啡酸中含有的官能團名稱為 酚羥基酚羥基羧基羧基碳碳雙鍵碳碳雙鍵c9h5o4n

11、a3c9h8o4組成與結構的關系組成與結構的關系結結 構構缺氫數目缺氫數目碳碳雙鍵碳碳雙鍵單環單環碳碳三鍵碳碳三鍵苯環苯環醛基醛基羧基羧基酯基酯基2248222練習練習3：咖啡酸咖啡酸a是某種抗氧化劑成分之一，是某種抗氧化劑成分之一，a與與fecl3溶溶液反應顯紫色。液反應顯紫色。（1）咖啡酸中含有的官能團名稱為）咖啡酸中含有的官能團名稱為 酚羥基酚羥基羧基羧基碳碳雙鍵碳碳雙鍵c9h5o4na3（2）咖啡酸可以發生的反應是）咖啡酸可以發生的反應是 。 氧化反應氧化反應 加成反應加成反應 酯化反應酯化反應 加聚以應加聚以應 消去反應消去反應 c9h8o4歸納總結常見突破點突破點突破點突破點1：常

12、見的各種特征反應條件：常見的各種特征反應條件濃硫酸濃硫酸 (酯化、醇消去、硝化、纖維素水解等酯化、醇消去、硝化、纖維素水解等)稀硫酸稀硫酸 (酯、蔗糖、淀粉水解等酯、蔗糖、淀粉水解等)naoh/水水 (酯、鹵代烴水解等酯、鹵代烴水解等)naoh/醇醇 (鹵代烴消去鹵代烴消去)o2/cu(ag)/ (醇氧化醇氧化)br2/febr3 (苯環上溴代苯環上溴代)cl2/光照光照 (烷基上取代等烷基上取代等) h2/催化劑催化劑 (加成反應加成反應)能與能與na反應反應 (含羥基含羥基)能與能與naoh反應反應 (含羧基、酚羥基含羧基、酚羥基)能與能與nahco3反應反應 (含羧基含羧基)能發生銀鏡反

13、應能發生銀鏡反應 (含醛基含醛基)能與新制能與新制cu(oh)2共熱共熱 產生磚紅色沉淀產生磚紅色沉淀 (含醛基含醛基)遇遇fecl3顯紫色顯紫色 (含酚羥基含酚羥基)加溴水產生白色沉淀加溴水產生白色沉淀 (含酚羥基含酚羥基)使酸性使酸性kmnokmno4 4溶液褪色溶液褪色： （含不飽和鍵、苯的同（含不飽和鍵、苯的同 系物系物 、含醛基）、含醛基）突破點突破點1：常見的各種特征反應條件：常見的各種特征反應條件（見（見三維設計三維設計p131p131）突破點突破點2：物質間轉化關系：物質間轉化關系（見（見優化探究優化探究p367p367）突破點突破點3：關于相對分子質量增減關于相對分子質量增減

14、rch2ohchcoohchcooch2rrcoohch3ohrcoochrcho（）（）（）（）（）（）（）（）-2+14+42+16突破點突破點4：有機反應中的量的關系：有機反應中的量的關系如如: :含羥基的有機物與鈉的反應中，含羥基的有機物與鈉的反應中，羥基羥基與與h h2 2分分子個數比子個數比含醛基的有機物發生銀鏡反應時，含醛基的有機物發生銀鏡反應時，醛基醛基與與銀銀的物質的量之比為的物質的量之比為含醛基的有機物與新制含醛基的有機物與新制cu(oh)cu(oh)2 2發生反應時，發生反應時，醛基醛基與與cucu2 2o o的物質的量之比為的物質的量之比為 ：11 ：11 ：2突破點突破點6：官能團的保護等：官能團的保護等突破點突破點5：同分異構的書寫及判斷：同分異構的書寫及判斷（見（見三維設計三維設計p140）分子式為分子式為c9h8o的有機物的有機物z可制得可制得過程為：過程為： z的結構簡式為的結構簡式為 。從從 的反應過程中，設置反應的反應過程中，設置反應的目的是的目的是 。保護碳碳雙鍵保護碳碳雙鍵,防止其被氧化防止其被氧化 練習練習4：【強化訓練】【強化訓練】：（20072007海南卷）根據圖示回答下列問題：海南卷