1、第七章 醇 酚 醚學(xué)習(xí)指導(dǎo)：1.醇的構(gòu)造，異構(gòu)和命名；2. 飽和一元醇的制法：烯烴水合，鹵烷水解，醛、酮、羧酸酯還原和從 grignard試劑制備；3飽和一元醇的物理性質(zhì)：氫鍵對(duì)沸點(diǎn)的影響；4. 飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)：與金屬的反應(yīng)；鹵烴的生成，酸的催化 醚作用； 與無(wú)機(jī)酸的反應(yīng)；脫水反應(yīng)；氧化與脫氫；5. 二元醇的性質(zhì)（高碘酸的氧化，頻哪醇重排）；6. 酚結(jié)構(gòu)和命名；制法（從異丙苯，芳鹵衍生物，芳磺酸制備）；7化學(xué)性質(zhì)：酚羥基的反應(yīng)（酸性，成酯，成醚）；芳環(huán)上的反應(yīng)（鹵化，硝化，磺化）； 與三氯化鐵的顯色反應(yīng)；8. 取代基對(duì)酚的酸性的影響。9、醚（簡(jiǎn)單醚）的命名、結(jié)構(gòu)；10、醚的制法：醇脫水，

2、williaman合成法；11、環(huán)氧乙烷的性質(zhì)：與水、醇、氨、grignard試劑的作用；12、環(huán)醚的開(kāi)環(huán)反應(yīng)規(guī)律；醇、酚與醚等其他有機(jī)物在一定條件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律。習(xí)題一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。1、寫(xiě)出4-甲基-2-戊醇的構(gòu)造式。2、寫(xiě)出 的系統(tǒng)名稱(chēng)并寫(xiě)成fischer投影式。3、寫(xiě)出 的系統(tǒng)名稱(chēng)。 4、寫(xiě)出 的系統(tǒng)名稱(chēng)。5、 寫(xiě)出乙基新戊基醚的構(gòu)造式。6、寫(xiě)出3-乙氧基-1-丙醇的構(gòu)造式。7、寫(xiě)出的名稱(chēng)。8、寫(xiě)出 的系統(tǒng)名稱(chēng)二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、將下列

3、化合物按與金屬鈉反應(yīng)的活性大小排序：(a) ch3oh (b) (ch3)2choh (c) (ch3)3coh2、下列醇與lucas試劑反應(yīng)速率最快的是：(a) ch3ch2ch2ch2oh (b) (ch3)3coh (c) (ch3)2chch2oh 3、將下列化合物按沸點(diǎn)高低排列成序：(a) ch3ch2ch3 (b) ch3cl (c) ch3ch2oh4、比較下列醇與hcl反應(yīng)的活性大小：5、將苯酚(a)、間硝基苯酚(b)、間氯苯酚(c)和間甲苯酚(d)按酸性大小排列成序。6、將下列化合物按酸性大小排列：7、比較下列酚的酸性大小：8、下列化合物中，哪個(gè)易與hx反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代烴?

4、 2.(ch3ch2)3coh9、將下列化合物按穩(wěn)定性最大的是：(a) (b) (c) (d) 10、將2-戊醇(a)、1-戊醇(b)、2-甲基-2-丁醇(c)、正己醇(d)按沸點(diǎn)高低排列成序。11、比較下列化合物的酸性大小：12、將下列試劑按親核性強(qiáng)弱排列成序：13、下列化合物進(jìn)行脫水反應(yīng)時(shí)按活性大小排列成序：四、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(a) 1-己烯 (b) 1-己炔 (c) 1-己醇 (d) 2-己醇2、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(a) 苯酚 (b) 甲苯 (c) 環(huán)己烷3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(a) 己烷 (b) 1-

5、己醇 (c) 對(duì)甲苯酚五、有機(jī)合成題（完成題意要求）。1、用苯和c3以下的烯烴為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成：2、以甲苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成對(duì)甲苯酚。3、以環(huán)己醇為原料(其它試劑任選)合成：六、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物1、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。2、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法分離苯甲醇和鄰甲苯酚的混合物。3、用化學(xué)方法分離對(duì)甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題1、試推斷下列反應(yīng)中ae的構(gòu)造：2、某化合物a的分子式為c5h12o，a很容易失去水生成b，b用高錳酸鉀小心氧化得c(c5h12o2)，c與高碘酸作用得一分子乙醛和另一個(gè)化合物。試寫(xiě)出

6、a，b，c可能的構(gòu)造式。3、化合物a(c6h10o)能與lucas試劑(zncl2hcl)作用，可被高錳酸鉀氧化，并能吸收1 mol br2；a經(jīng)催化氫化后得到b，b經(jīng)氧化得到c(c6h10o)，b在加熱情況下與濃硫酸作用所得產(chǎn)物經(jīng)還原得到環(huán)己烷。推測(cè)a，b，c的構(gòu)造。4、某化合物a與溴作用生成含有三個(gè)溴原子的化合物b，a能使kmno4溶液褪色，生成含有一個(gè)溴原子的1, 2-二醇；a很容易與naoh作用生成c和d，c和d氫化后得到兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇e和f。e比f(wàn)更容易脫水，且脫水后產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體；而f脫水后僅生成一個(gè)產(chǎn)物。這些脫水產(chǎn)物都能被還原為正丁烷。寫(xiě)出af的構(gòu)造式。5、1, 3-

7、二乙酰基環(huán)戊烷一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。1、 2、(s)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇 3、2, 3-二甲苯酚4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚5、ch3ch2och2c(ch3)3 6、ch3ch2och2ch2ch2oh7、(s)-甲基苯基甲醇 8、4-己基-1, 3-苯二酚二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。1、 ch3cho，ch3coc6h5 2、oh-h2o；濃h2so4，；3、 4、5、6、 7、8、 9、c2h5och2ch2oh 10、11、cl2光或高溫，12、三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、(a)(b)(c) 2、(b)

8、3、(c)(b)(a) 4、(a)(b)(c) 5、(b)(c)(a)(d)6、(c)(b)(a) 7、(b)(a)(d)(c) 8、3易反應(yīng)，生成9、c 10 (d)(b)(a)(c) 11、(a)(b)(d)(c)12、(a)(b)(c)(d) 13、(b)(c)(d)(a)四、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、(b) 能生成炔銀或炔亞銅。1(a)，(c)和(d)三者中，(a)能使br2-ccl4褪色。2余二者與lucas試劑作用，(d)先出現(xiàn)渾濁或分層。2、(a) 能與fecl3顯色或與溴水作用生成三溴苯酚。 1余二者中，(b)能使熱的kmno4溶液(加少量h2so4)褪色。3、(c) 能與fecl3顯色或能溶于naoh水溶液中。1余二者中，(b)能與na作用而釋出h2。五、有機(jī)合成題（完成題意要求）。1、2、3、六、鑒別1、用冷的濃h2so4洗滌。 32、加入naoh水溶液，鄰甲苯酚成鈉鹽而溶解，分出苯甲