1、異構現象：構造異構構造異構constitutional立體異構立體異構stereo-碳鏈異構碳鏈異構官能團異構官能團異構位置異構位置異構構型異構構型異構configurational構象異構構象異構conformational順反異構順反異構 對映對映( (旋光旋光) )異構異構同分異構同分異構isomerism單鍵旋轉異構單鍵旋轉異構叔胺翻轉異構叔胺翻轉異構互變異構互變異構立體異構：（stereoisomerism）hhhhhhhhmirrorhhoch3ch2clhohclh2ch3cmirror立體異構：（stereoisomerism）區分對映異構體的重要意義：oonh2nh2ohho

2、onh2nh2ohhasn(天冬酰胺）苦味甜味l-多巴d-多巴coohh2nhohohcoohnh2hohohthalidomide(反應停）noonhoohnoonhooh鎮靜劑強畸胎劑skip連接連接基團基團不對稱不對稱c原子原子() 對映異構體互為鏡像對映關系，相似而不能重合的一對同分異構體。2-溴丁烷互為鏡像，不能重合的兩個結構式?；殓R像，不能重合的兩個結構式。ch3chcoohohch3chch2ch3ohch3chch3ohc2h5ohch3hcc2h5hohcch3coohohch3hccoohhohcch3？ 化學性質、物理性質均相同，只有化學性質、物理性質均相同，只有不同。

3、旋不同。旋光能力相同，方向相反。對映異構也叫光能力相同，方向相反。對映異構也叫。具有。具有旋光性的物質成為旋光性的物質成為物質物質。h對映異構是由于對映異構是由于分子的分子的引起的引起的對稱面對稱面對稱中心對稱中心ohch3hhh分子有對映異構的條件分子有對映異構的條件既無對稱面，也無對稱中心既無對稱面，也無對稱中心分子是否含有分子是否含有是最常用的判定標準。是最常用的判定標準。ohch3i 對稱軸對稱軸旋轉旋轉360n度，分子相同度，分子相同hhnhhho 什么樣的分子是手性分子？一、手性碳原子與手性分子之間的關系充分性？必要性？分子中含手性碳原子分子具有手性一、手性碳原子與手性分子之間的關

4、系1.必要性?手性分子是否必然含有手性碳原子？手性分子不一定含有手性碳原子。c c cababcccbaab2.充分性?含有手性碳原子的分子是否一定是手性分子？含有手性碳原子的分子也不一定是手性分子coohhohcoohhohhoocohhhoocohhhoochohcoohohhcoohhohcoohhoh.*=二、產生手性分子的充要條件實體和鏡像不能重合既無既無對稱面對稱面又無又無對稱中心對稱中心的分子，不能與其鏡的分子，不能與其鏡像重合像重合即：其為手性分子，具有對映異構體。即：其為手性分子，具有對映異構體。nicol棱鏡棱鏡(偏振片偏振片)（1）什么叫旋光性？）什么叫旋光性？欲知欲知，

5、先說，先說普通光普通光有無數個振動平面，振動平面與光的前有無數個振動平面，振動平面與光的前進方向相垂直進方向相垂直偏振光偏振光與棱鏡晶與棱鏡晶軸平行的軸平行的振動平面振動平面晶軸晶軸只有一個振動平面的光只有一個振動平面的光不旋光物質不旋光物質旋光性物質旋光性物質光源光源起偏鏡起偏鏡盛液管盛液管檢偏鏡檢偏鏡觀察觀察目鏡目鏡刻度盤刻度盤不旋光物質不旋光物質（2）旋光性怎樣測定？）旋光性怎樣測定？旋光儀工作原理示意圖旋光儀工作原理示意圖旋光物質旋光物質亮亮暗暗亮亮能夠體現物能夠體現物質特性的是質特性的是lc ldmcgml-1明確兩明確兩個問題個問題 25+2.60(水水)d例如：右旋乳酸例如：右旋

6、乳酸+1800左旋？右旋？左旋？右旋？物質的旋光度，需要通過物質的旋光度，需要通過或者或者的方式測定的方式測定兩次，才能確定。兩次，才能確定。與濃度與濃度 有關有關與長度與長度 有關有關+900 書寫方式（書寫方式（fischer projections）abcdsawhorse projectioncdbaacdbfischer projection上上 - 碳鏈頭端碳鏈頭端下下 - 碳鏈末端碳鏈末端橫線橫線 - h及取代基及取代基怎樣表示對映異構體？1.透視式透視式ccoohohh3chccoohhoch3h對映體2.fischer 投影式投影式ch3hcoohho規則：對映體ch3hco

7、ohhoch3ohcoohh3.透視式與透視式與fischer式間的轉化式間的轉化brhc2h5h3cch3ch3*c(ch3)3c2h5brh3.透視式與透視式與fischer式間的轉化式間的轉化brhc2h5h3chbrc2h5brhh3chbrbrc2h5hbrch3h*4. newman式與式與fischer式間的轉化式間的轉化hohbrhhhch3ohhbr* 任意兩個基團對換兩次位置,構型不變;三維透視式 ：ccbrhch3c2h5hbrbrbrhhc2h5ch3ch3c2h5brhhbrbrbrc2h5ch3hhrssr對映體對映體clhch2ch3ho外消旋體外消旋體：對映體的

8、等對映體的等量混和物。量混和物。ch3ch2chohcl*clohch2ch3h(s)-1-氯-1-丙醇(r)-1-氯-1-丙醇有兩個立體異構體有兩個立體異構體hohcoohhohhohcoohrs(r)hohcoohhohhohcoohrs(s)內消旋體假不對稱原子coohhohhohhohcoohrrhohcoohhohhohcoohss對映異構- 含含n個手性中心的分子最多可能有個手性中心的分子最多可能有2n個立體異構體。個立體異構體。- 假手性碳假手性碳 （iii 和和 iv中的中的3-c）3-c - 非手性碳非手性碳3-c - 假手性碳假手性碳二.含兩個手性碳原子的化合物1. 含有兩

9、個不同手性碳原子的化合物2. 含有兩個相同手性碳原子的化合物ch3chchch3brclch3chchch3clcl* * *（鏈狀分子的立體異構體數n與其分子中所含手性碳原子的個數n的關系：n 2n個）對映異構體含有兩個不同手性碳原子的化合物 共有四個立體異構共有四個立體異構體體蘇式赤式非對映體含有兩個相同手性碳原子的化合物hohcoohhohcoohhohcoohhohcoohhohcoohhohcoohhohcoohhohcoohenantioners 對映異構內消旋體(meso)(2r,3r)(2s,3s)(2r,3s)(2s,3r)identical相同的分子 共有三個立體異構共有三

10、個立體異構體體非對映體主要方法：主要方法：l 化學法：與光學活性胺成鹽、或與光學活性醇成化學法：與光學活性胺成鹽、或與光學活性醇成酯使之轉化為物理性質不同的非對映異構體酯使之轉化為物理性質不同的非對映異構體 (+)-羧酸羧酸 + (+)胺胺 (+)(+)鹽鹽 (-)-羧酸羧酸 + (+)胺胺 (-)(+)鹽鹽l 晶種結晶法晶種結晶法l 色譜法（色譜法（chromatograph, chiral column)l 酶解法酶解法外消旋體拆分：化學拆分及酶拆分*clhhbrclhbrhclhhbrclhbrh對映體clbr對映體反-順-*brhhbrbrhbrhbrhhbrbrhbrh內消旋體brb

11、r對映體反-順-1丙二烯型化合物c ccababcccbaabo2ncoohno2hoocno2coohhooco2n(-)-6-螺苯(+)-6-螺苯(-)-6-hexahelicene(+)-6-hexahelicene一、掌握菲舍爾投影式的三個基本原則一、掌握菲舍爾投影式的三個基本原則投影原則投影原則橫鍵在前、豎鍵在后、交叉點橫鍵在前、豎鍵在后、交叉點c*使用原則使用原則不能旋轉不能旋轉900、可以旋轉、可以旋轉1800；不能離；不能離開紙面翻轉。開紙面翻轉。書寫原則書寫原則c鏈在豎鍵上；鏈在豎鍵上；編號從上到下。編號從上到下。二、能熟練地根據菲舍爾投影式進行二、能熟練地根據菲舍爾投影式進行r/s命名。命名。若最小基團在若最小基團在鍵：鍵：abc順時針順時針r；逆時針；逆時針s若最小基團在若最小