1、2014-2017年全國卷有機推斷題匯編 1.（2014國標卷1）席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下： 已知以下信息： 不能發生銀鏡反應。，且C一摩爾B經上述反應可生居二摩爾C 。屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106D 苯環上有兩種化學環境的核磁共振氫譜顯示F 回答下列問題： ，反應類型為 生成（1）由AB的化學方程式為 D ，由生成E的化學方程式為： D2（）的化學名稱是 G3（）的結構簡式為 。其中核磁共振氫譜種（不考慮立體異構）_的同分異構體中含有苯環的還有F）4（寫出其中的一種的是_。2：2：1中有4組峰，且面積比為6：。

2、的結構簡式） 異丙基苯胺。經如下步驟可合成N-（5）由苯和化合物C 的I2所選擇的試劑為_；1反應條件所選擇的試劑為_；反應條件 結構簡式為_。 乙醇OH C(CH)C(CH)NaClNaOHCl【答案】（1）C(CH)CH(CH) 222323332 濃硫酸 CHC2）乙苯，HNOHNOHO（ 2235522 NHC（3）CCH 325CH3 （4）19種， （5）濃硝酸、濃硫酸；Fe/稀鹽酸；NH。 2 2.（2014全國卷2）立方烷具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩定性等特點，因此和成立方烷及其衍生物呈為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I 的一種合成路線： 回答下列問題： 。的

3、結構簡式為_，E（1）C的結構簡式為 53）2_。，的反應類型為_（的反應類型為 可由環戍烷經三步反應合成：A（3）化合物 可3的化學方程式為_；反應反應 反應1的試劑與條件為_:2 。_用的試劑為 。的合成路線中，互為同分異構體的化合物是_（填化合物的代號）（4）在1 個峰。_與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有（5）1 種。_（6）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有 消去反應）取代反應（ 1【答案】（） 2 ）6 （G和H （5）1 3）Cl/光照 O/Cu （4）（223 具體反(“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線3.（2014全國大綱卷）：

4、回答下列問題：)應條件和部分試劑略 中官能團的名 ，b ，試劑b的結構簡式為 a（1）試劑 是 。 稱是 ）心得安的分子式（3 。 ）的反應類型是（2 。 為 可由丙烷經三步反應合成：4）試劑b（ 的試劑與條件為反應1 ， 反應2的化學方程式為 )其他合理答案也給分。 ( 的反應類型是反應3 5）芳香化合物D是（1萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，D能被KMnO酸性溶液氧化成E( CHO) 和芳香化合物F (CHO與碳F和E，)4682424的結構簡式D芳環上的一硝化產物只有一種。酸氫鈉溶液反應均能放出CO氣體，F2式學一硝化產物的化方程 ；由F生成為 。 ，該產物的名稱

5、是 為 2分）氯原子、碳碳雙鍵（ClCHCH=CH（1（【答案】1）NaOH（或NaCO）（1分） 2232分） （1分）（）氧化反應（1分） 3）CHON（2 22115 分）4（）Cl/ 光照（1分）（1 2 分）1取代反應（ 分）25）（ 分）（2 分）2（2硝基1,4苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸） 制備聚乙烯醇縮）是基本有機化工原料。由（CHA14.（2015全國卷）有機化學基礎A22丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示： CH2D+HCHCOOO/HH劑催化 3CH2CHCHCB-CHCHn 2 2m 劑催化 OOCCH聚乙烯醇縮丁醛OCHO3246CHAO OOH

6、CHCHCHOH322 OAl 32 HCCHCH 233CHHCCCHCHCCCH 23順式聚異戊二烯3Pb/PbO HKO CH劑催化CH3CaCO33 回答下列問題： 。 （1）A的名稱是 ，B含有的官能團是 。 ，的反應類型是 （2）的反應類型是 。 、 的結構簡式分別為（3）C和D 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡 （4）異戊二烯分子中最多有 。 式為 （寫結構 （5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 。簡式） 丁二烯1，3設計一條由（6）參照異戊二烯的上述合成路線，A和乙醛為起始原料制備。 的合成路線 乙炔；碳碳雙鍵、酯基 加成反應；消去反應； CHH3C=CC

7、HCH22、11CHO CH（3）；CHCH nn223 （5） OHOHAlO HCHOCH 3223CHCHCH=CHCHCH CHCHCHCCH=CHCH=CH 332KOHPb/PbO ）（6CaCO35.（2015全國卷2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應用前景。 PPG的一種合成路線如下： KMnOCl醇NaOH/乙42CABD 濃HSO光照+H42PPGFHE2GH NaOH稀催化劑 已知： ，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫；70A的相對分子質量為烴 ；CH的分子式為化合物B為單氯代烴：化合物C 85是福爾馬林的溶質

8、；的同系物，FE、F為相對分子質量差14 RRNaOH稀12CHOCHO + RCHRCHCH 212。CHO HO回答下列問題： （1）A的結構簡式為 。 （2）由B生成C的化學方學方程式為 。 （3）由E和F生成G的反應類型為 ，G的化學名稱為 。 （4） 由D和H生成PPG的化學方程式為 。 若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為 (填標號). a 48 b 58 c 76 d122 （5）D的網分異構體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體異構）： 能與飽和NaHCO溶液反應產生氣體 既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應 3其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6

9、：1：1的是 （寫結構簡式)： 的所有同分異構體在下列種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器D。是_(填標號) 核磁共振儀元素分析儀d b紅外光譜儀ca質譜儀 乙醇ClNaOH+ NaCl + HO+） （21【答案】（2 （3）加成反應；3羥基丙醛（或羥基丙醛）（4） OOSO濃H42+(2nn1)HOHOCO(CHHnCHO(CH)OHOOCOHCOOH 23322n OCHO HCCCOOH3 b（5）5；c CH36.（2016國標卷1）秸稈（含多糖物質）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： GF丁二醇1,4-COOHHOOC聚酯 催化劑

10、 Pb/CH2CHOH生物催化HOOC3催化劑C稻桿OCHCOOH HOOC 4810+H COOHBA H C42己二烯二酸-2,4-,順）（順（反,反）-2,4-己二烯二酸COOCH3乙二醇Pb/CDPETCOOCHCOOCH 33催化劑COOCHE3 回答下列問題： （1）下列關于糖類的說法正確的是_。（填標號） a.糖類都有甜味，具有CHO的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖mmn2和果糖 淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.子化合物 。C生成的反應類型為_（2）B 。E生成的反應類型為_）D中官能團名稱為_，D3（ 。G的化學方程式

11、為_的化學名稱是_，由F生成F （4） 與足量碳0.5 mol WE5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是的同分異構體，（，其中核磁共振氫譜，COW共有_種（不含立體結構）酸氫鈉溶液反應生成44 g 2。為三組峰的結構簡式為_ ，為原料（無機試劑任選）CH己二烯和（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-42設計制備對二苯二甲酸的合成路線。_ ）酯基、碳碳雙鍵；消去反應；3；【答案】（1）cd （2）取代反應（或酯化反應）； （ OHCHCHCOOH+nHOCH ； nHOOC(CH)CH ）（4己二酸222224 ；+(2n-1)HO 2CHCOOHCH3 CH33+/HKMnOHCP

12、d/C442加熱加熱加熱CHCHCOOH）6；）（512 （33CH 3CNHCC2n從而具有膠黏性，）國標卷（7.20162氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，COOR）的合成路線如下：某種氰基丙烯酸酯（G )水溶液HCN(SO濃HCl42B2A CD )NaOH(微量加熱光照NCH 54NaOH HOCE SO/濃H催化劑42NOCH 54，核磁共振氫譜顯示為單峰A的相對分子量為58，氧元素質量分數為0.276已知： OOH)水溶液HCN( RRCRCR )微量NaOH( CN回答下列問題： 。_A的化學名稱為（1） 組峰，峰面積比為，其核磁共振氫譜顯示為_（2）B的結構簡式為。_ 。的

13、反應類型為_（3）由C生成D 。_（4）由D生成E的化學方程式為 （填官能團名稱）。_、 _ 、_（中的官能團有5）G （不含G的同分異構體中，與具有相同官能團且能發生銀鏡反應的共有_種。（6）G立體異構） OH 2 6:1 （ 1）丙酮（2）3）取代反應【答案】（1）（ CNCNCNOH2+ NaClC=CC=CHH+ NaOH 22 ）（4氰基（6）8酯基 5（）碳碳雙鍵 OHClCHCH228.（2016國標卷3）端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，成為Glaser反應。 R+HHRCCCC2RCC 2反應該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser的一

14、種合成路線：制備化合物E CHC CHCCl32反應Glaser1)NaNHClCHCHCl223HC2HCA 1016 108 AlCl/O2)H3光照2EBDC 回答下列問題： 。，B的結構簡式為_，D 的化學名稱為_（1） 。_（2）和的反應類型分別為、_ 二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣1 mol E合成1,4-E（3）的結構簡式為_。用。_mol CHCC HC 該聚合反應的化偶聯反應生成聚合物，化合物）（也可發生Glaser）（4。_學方程式為 數目比為的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，是（5）芳香化合物FC_。種的結構簡式3:1，寫出其中3 （6）寫出用2-苯基乙醇為

15、原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線_。 C CC C，（ 1【答案】（）；苯乙炔；2）3）取代；消去；（4； CHC nCHC CCH C C 4）+ (n-1)H；（ n2 ）6；（、（5）、 制A9.（2017全國卷）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物的一種合成路線如下：備H 已知： 回答下列問題： 。_）（1A的化學名稱是 。_、的反應類型分別是生成和生成）由（2CDEF_ 。E）（3的結構簡式為_ （4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_。 （5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO，其2核磁共振氫譜顯示有4種不同

16、化學環境的氫，峰面積比為6211，寫出2種符合要求的X的結構簡式_。 （其他的合成路線_2-（6）寫出用環戊烷和丁炔為原料制備化合物。試劑任選） ）（3 取代反應 2 【答案】（1）苯甲醛 （）加成反應 ）4（ （任寫兩種）（5）、 （6） 是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成10G2017（全國卷）化合物的路線如下：G 已知以下信息： 。161A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 反2 mol Na可與1 mol NaOH或的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫；D1 mol D應。 回答下列問題： 。_）A的結構簡式為（1 。_B的化學名稱為（2） 。的化學方程式為_DC與反應生成E（3） 。的反應類型為_E生成F4（）由 。_）G的分子式為（5 的可與2 mol溶液發生顯色反應，1 mol的LFeClL（6）是D的同分異構體，可與3的1223_L反應，CONa共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為32。、結構簡式為_ 丙醇（或異丙醇）2-2 （）（1） 4）取代反應 （3） 6 H（5）CNO（6） 4 1831 制備是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A（112017全國卷）氟他胺G的合成路線如下：G 回答下列問題： 。_。C的化學名稱是A（