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文檔簡介
1、苯酚,醇,醇是分子中含有跟鏈烴或苯環側鏈上的碳結合的羥基的化合物。,苯甲醇,乙醇,酚,羥基與苯環上的碳原子直接相連的化合物稱之為酚。,苯酚,對甲基苯酚,有關物質的結構比較,物質,官能團,結構特點,類別,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羥基與鏈烴基相連,羥基與芳烴 基側鏈相連,羥基與苯環直接相連,OH,CH2OH,OH,一、苯酚的結構,分子式 C6H6O 結構簡式 C6H5OH 苯酚的球棍模型 苯酚的球棍模型,苯酚模型,球棍模型,比例模型,二、苯酚的物理性質,【思考】 苯酚有毒性,在使用時不小心沾到皮膚上,應怎樣處理?,a.純凈的苯酚是無色晶體,露置在空氣中會因小部分發生氧化而
2、呈粉紅色。,b.苯酚具有特殊的氣味。,d.在水中的溶解度不大,當溫度高于65 時,則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。,c.熔點43。,物理性質,環保知識點:,隨著石油化工、有機合成和煉焦、煉油等化學工業的發展,產生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環境保護工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產生及回收利用的方法,以做到化害為利,保護環境。,二、苯酚的化學性質,1.弱酸性,2.取代反應,3.顯色反應,用途,知識網絡,小結,1.弱酸性:與氫氧化鈉反應,苯酚鈉與強酸反應,酸性比碳酸弱!,苯酚酸性很弱,比碳酸還弱,石炭酸。
3、不能使酸堿指示劑變色。 電離出氫離子的能力: 鹽酸 碳酸苯酚碳酸氫根 液態苯酚可與金屬鈉反應產生氫氣。,OH,ONa,+ H2O,(易溶于水),澄清,渾濁,ONa,+HCl,OH,+NaCl,ONa,OH,+ NaHCO3,乙醇和苯酚分子中都有OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性? 原因是雖然乙醇和苯酚都有OH,但OH所連烴基不同,乙醇分子中OH與乙基相連,OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中OH與苯環相連,受苯環影響,OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質的化學性質。,2.苯酚的取代反應,濃溴水使苯酚在苯環上發生
4、取代反應。說明羥基影響苯環,使之更易發生取代。 溴取代在苯環的鄰、對位。 反應靈敏,可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。,三溴苯酚:白色 不溶于水易溶于有機溶劑,苯酚與苯取代反應的比較,溴水與苯酚反應,液溴與純苯,不用催化劑,Fe作催化劑,取代苯環上三個氫原子,取代苯環上一個氫原子,瞬時完成,初始緩慢,后加快,苯酚與溴取代反應比苯容易,酚羥基影響苯環,使環上H變得活潑,能與氫氧化鈉溶液發生反應的是( ) 能與溴水發生取代反應的是( ) 能與金屬鈉發生反應的是( ),練習1、下列物質中: (A) (B) (C) (D),OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,練習2、怎樣分離苯酚和苯的混合物?
5、,加入NaOH溶液分液 在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。,3.苯酚的顯色反應,遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。( Fe3+遇SCN變紅),用FeCl3溶液,思考:用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現象分別如何?,補充:,苯酚有較強還原性,可被氧氣、高錳酸鉀等氧化(不退色),苯酚與苯、甲苯一樣可與氫氣加成,生成環己醇。,用途:,苯酚是重要的有機化工原料,主要制造酚醛樹脂(電木)。還廣泛用于制造合成纖維、醫藥、合成香料、染料、農藥等工業中有著重要用途。此外,稀溶液還可作防腐劑和消毒劑(藥皂)。,網絡圖,弱酸性,NaOH,CO2/H2O,濃溴水,取代反應,FeCl3溶液,顯色反應,加成、氧化等,小結:,1.羥基與苯環相連的化合物是酚。掌握苯酚的結構式及分子式。,2.掌握苯酚的物理性質。注意苯酚的毒性以及保存。,3.掌握苯酚的化學性質與結構的關系:由于
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