(十三) 將下列的自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。 解：自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋?一) 完成下列反應(yīng)式：(3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (12) (13) (14) (六) 在下列各組化合物中，哪一個(gè)比較穩(wěn)定？為什么？(1) (A) ， (B) (2) (A) ， (B) (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。(6) (A) ， (B) (七) 將下列各組活性中間體按到穩(wěn)定性由大小排列成序：(1) (2) 解：(1)CAB (2)BCA(八) 下列第一個(gè)碳正離子均傾向于重排成更穩(wěn)定的碳正離子，試寫(xiě)出其重排后碳正離子的結(jié)構(gòu)。(1) (2) (3) (4) (1) (2) (3) (4) (4) 解： (十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用試劑任選)：(1) 由1-丁烯合成2-丁醇解：(2) 由1-己烯合成1-己醇解：(3) 解：(4) 由乙炔合成3-己炔解：(5) 由1-己炔合成正己醛解： (6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解： (二十) 某化合物(A)的分子式為C7H14，經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成兩個(gè)化合物(B)和(C)。(A)經(jīng)臭氧化而后還原水解也得相同產(chǎn)物(B)和(C)。試寫(xiě)出(A)的構(gòu)造式。解：(二十一) 鹵代烴C5H11Br(A)與氫氧化鈉的乙醇溶液作用，生成分子式為C5H10的化合物(B)。(B)用高錳酸鉀的酸性水溶液氧化可得到一個(gè)酮(C)和一個(gè)羧酸(D)。而(B)與溴化氫作用得到的產(chǎn)物是(A)的異構(gòu)體(E)。試寫(xiě)出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解：各步反應(yīng)式：(二十三) 有(A)和(B)兩個(gè)化合物，它們互為構(gòu)造異構(gòu)體，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。(A)與Ag(NH3)2NO3反應(yīng)生成白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳；(B)不與Ag(NH3)2NO3反應(yīng)，而用KMnO4溶液氧化只生成一種羧酸。試寫(xiě)出(A)和(B)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解： 各步反應(yīng)式：(二十五) 某化合物(A)，分子式為C5H8，在液氨中與金屬鈉作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物(B)。用高錳酸鉀氧化(B)得到分子式C4H8O2為的兩種不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下與稀硫酸作用，可得到分子式為C5H10O的酮(E)。試寫(xiě)出(A)(E)的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。解：各步反應(yīng)式：第四章 二烯烴和共軛體系習(xí)題(P147)(三) 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (5) (8) (9) (十三) 選用適當(dāng)原料，通過(guò)Diels-Alder反應(yīng)合成下列化合物。 (3) (4) (5) (6) 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 第五章 芳烴 芳香性 (二) 命名下列化合物： (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 解 (3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羥基苯乙酮 (9) 4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (二十一) 某烴的實(shí)驗(yàn)式為CH，相對(duì)分子質(zhì)量為208，強(qiáng)氧化得苯甲酸，臭氧化分解產(chǎn)物得苯乙醛，試推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)。解： 由實(shí)驗(yàn)式及相對(duì)分子質(zhì)量知，該烴的分子式為 C16H16，不飽和度為9，故該烴分子中可能含有2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)雙鍵。 由氧化產(chǎn)物知，該烴的結(jié)構(gòu)為：(二十四) 按照Huckel規(guī)