第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物,第1節有機化學反應類型,常見有機化學反應類型哪些？請判斷下列有機化學反應的類型：,加成反應,氧化反應,取代反應,（1）定義：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結合,生成新化合物的反應.,斷一加二,（2）特點：只上不下,加成規律：正加負，負加正,一、加成反應,.,加成反應的判斷,請判斷下列反應是否為加成反應：常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵，均能發生加成反應,與H2、Cl2加成,常見加成試劑,H2、X2、HX、H2O、H2SO4,H2、HCN、NH3,以上試劑均能加成,加成反應的結構,（3）、能夠發生加成反應的結構和試劑,.,把能發生加成反應有機物和試劑用線連起來,物質試劑,交流研討1,問題探究,不對稱烯烴與鹵化氫加成時氫原子和鹵素原子分別加在什么位置？,推電子基,結論：不對稱烯烴（或炔烴）與不對稱試劑（HX，H2SO4，H2O）加成時氫加在含氫較多的碳原子上(馬氏規則）。,根據機理完成下列反應，并寫出生成主要產物的反應方程式，：CH3CH2CH=CH2HClCH3CH=CH2H2OOCH3CHNH3,CH3CH2CHCl-CH3,【當堂練習1】,寫出下列反應的方程式：,HCCH+H-CN,CH2=CH2+H-OH,CH2=CH2+H-OSO3H,CH3CH2OH,CH3CH2OSO3H,CH2=CHCN,(4)加成反應的意義：官能團發生了轉化可用于制備醇、鹵代烴,【當堂練習2】,1、定義：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。,2、特點：,有上有下,（二）取代反應,3、取代規律：,符合電性規律：,已學習過的取代反應有：烷烴光照取代、苯環上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯環烷基支鏈上的H的取代、酯化反應、酯的水解等。,取代反應符合電性規律:正換正，負換負,.,交流研討2,在這些取代反應中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團取代了？,.,交流研討2,小結：烷烴、苯發生取代反應時是碳氫鍵上的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代。,.,思考,觀察第個取代反應，用部分正電荷（+）和部分負電荷（-）描述指定化學鍵的極性，請問取代反應的產物有沒有規律呢？規律：取代反應的結果符合電性規律,+-,+-,H2O、NaCN、NH3,HX,X2,X2、HNO3、H2SO4,H原子,X原子,OH,-H,4、能夠發生取代反應的物質和試劑：,例如：鹵代烴的取代反應：,-H的取代反應,烯烴、炔烴、醛、羧酸等分子中的-H在一定條件也能發生取代反應，如丙烯與氯氣發生取代反應生成主要一氯代物的化學反應方程式,結論：由于官能團的影響，碳原子上的氫易被取代。,【練習】寫出方程式,1、甲苯與氯氣在光照條件下的取代反應。2、甲苯與氯氣在鐵作催化劑條件下的取代反應。,說明：與氯氣或溴蒸氣發生取代反應時：烷基上的H被取代光照;苯環上的H被取代鐵作催化劑。,概括整合,1.加成反應的結果符合電性規律，不對稱烯烴與鹵化氫加成時“氫加氫多”；2.取代反應的結果符合電性規律，碳原子上的氫原子最易被取代；,3.鹵代烴,取代：,NaOH水溶液加熱，-OH取代-X,4.加成和取代反應均能實現官能團的轉化。,1下列反應不能產生溴乙烷的是（）A乙醇與濃氫溴酸混合加熱B乙烯與溴化氫的加成C乙烷與溴的取代D乙炔與溴水的加成,D,拓展訓練,2下列化學反應不屬于取代反應的一組是（）,C,拓展訓練,【反應試劑】【反應原理】,酒精、濃硫酸,濃H2SO4,170C,+H2O,【方程式】,乙烯的實驗室制法,這種類型的有機反應稱為消去反應。,【反應裝置】,【裝置類型】,【氣體收集】,只能用排水法，不能用排空氣法。,【實驗步驟】,藥品：無水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網、圓底燒瓶、溫度計（量程200）、玻璃導管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。無水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇，再加濃硫酸。濃硫酸作用：催化劑、脫水劑碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時暴沸。溫度計液泡的位置：插入混合液中為什么要使混合液溫度迅速上升到170？減少副反應發生，提高乙烯的純度。乙烯的收集方法：排水法,140時分子間脫水生成乙醚和水:170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化:,4、170以下和170以上均有副反應發生。,（三）消去反應,1、定義：,2、特點：,3、能夠發生消去反應的物質和條件：,（1）只下不上（2）分子內脫去小分子（H2O、HX等）。（3）產物中含有不飽和鍵。,有機物分子中去掉一個小分子，生成分子中有不飽和鍵化合物的反應,（1）醇的消去（脫H2O）：濃硫酸，加熱；（2）鹵代烴的消去（脫HX）：,注意：（1）醇發生消去反應的條件：一個碳脫-OH，另一個與-OH所在C的相鄰C脫H（-H），實質脫去H2O。(有-H，鄰碳有H）,（2）不能發生消去反應的醇：分子中只有一個C原子的甲醇-OH所在C的相鄰C上無H（無-H）,（3）發生消去反應后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種-H）,（4）利用醇或鹵代烴的消去反應，可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。,【練習】有機化合物C7H15OH，若它的消去反應產物有三種，則此有機物的結構（）,B,C,D,A,D,（2）常見的氧化劑氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等。,1、氧化反應（1）定義：有機化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應（即加氧、或去氫）。,（四）氧化反應和還原反應,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOHCH3CH=CH2CH3COOH+CO2,酸性KMnO4,酸性KMnO4,催化劑,（2）常見的還原劑,2、還原反應（1）定義：有機化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應（即加氫、或去氧）。,CH3CHO+H2CH3CH2OH,催化劑,氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）、硼氫化鈉（NaBH4）。,第二課時有機化學反應的應用鹵代烴的制備和性質,鹵代烴,定義：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，稱為烴的鹵素衍生物，也叫鹵代烴，簡稱為鹵烴。,鹵代烴的分類,1、按鹵素原子種類,2、按鹵素原子數目,3、根據烴基,氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴,一鹵代烴：CH3Cl、CH3CH2Cl,X,鹵代烴中除少數為氣體外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl為氣體）大多為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。,一、鹵代烴的物理性質,（一）鹵代烴的熔沸點高低規律：1.隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）而升高2.隨鹵素原子序數的增大而升高（二）鹵代烴的溶解性規律：絕大多數鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機溶劑。（三）鹵代烴的密度：密度隨碳原子數增加而降低。（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。）,1、取代反應（水解反應）,鹵代烴的水解反應,鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法：,有沉淀產生,說明有鹵素原子,RX+NaOHROH+NaX,HNO3+NaOH=NaNO3+H2O,AgNO3+NaX=AgX+NaNO3,（2)步驟：,取少量鹵代烴加入NaOH溶液；加熱煮沸(促進水解）；冷卻；加入過量稀HNO3酸化；加入AgNO3溶液。,（3)說明：,加熱煮沸是為了加快水解反應的速率。加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應生成Ag20對實驗產生影響。二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3。,2、消去反應,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？,檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的試管？還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?,除去乙醇蒸汽，因為乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗，不需要把氣體先通入水中，因為乙醇不會使溴水褪色。,現象：溴水褪色,思考,1）消去反應為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,2）消去反應時，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反應將朝著水解方向進行。,乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。,3）C(CH3)3-CH2Br能發生消去反應嗎？,不行，鄰碳無氫，不能消去。,鹵代烴的消去反應：,說明（1）反應條件：NaOH醇溶液、加熱（2）發生消去反應的條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫（鄰碳有H）消去的小分子：HX（3）不能發生消去反應的鹵代烴：分子中只有一個C原子與鹵素所在C原子的相鄰C上無H（無-H）鹵素直接與苯環相連（4）發生消去反應后，可得一種或多種不飽和化合物（取決于有幾種-H）,CH2CH2+NaOHCH2=CH2+H2O+NaBr,乙醇,HBr,札依采夫規則,鹵代烴發生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。,總結：溴乙烷的化學性質,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+NaBr,（屬于取代反應）,（1）水解反應,溴乙烷和NaOH醇溶液,溴乙烷和NaOH溶液,共熱,乙烯，NaBr，H2O,乙醇，NaBr,共熱,（2）消去反應,CH2=CH2+NaBr+H2O,鹵代烴在有機合成