有機化合物結構的表示方法（學案）沛縣湖西中學 李世敏課標要求學會用結構式、結構簡式和鍵線式來表示常見有機化合物的結構。學習綱要 1. 結構式的書寫(1)結構式定義（2）書寫注意點2結構簡式書寫：（1）定義（2）書寫注意點不能用碳干結構表示，碳原子連接的氫原子個數要正確，官能團不能略寫，要注意官能團中各原子的結合順序不能隨意顛倒。3鍵線式：定義：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子，每一條線段代表一個共價鍵，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數既是氫原子個數。 注意事項: （1）一般表示3個以上碳原子的有機物； （2）只忽略C-H鍵,其余的化學鍵不能忽略； （3）必須表示出C=C、CC鍵等官能團； （4）碳氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）。 （5）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。拓展應用:省略短線雙鍵叁鍵保留短線替換共用電子對有機化合物結構的表示方法略去碳氫元素符號電子式 結構式 結構簡式 鍵線式【基礎訓練】1請寫出下列有機化合物的結構式、結構簡式和鍵線式。名稱結構式結構簡式鍵線式異丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2請寫出下列有機化合物的結構簡式和鍵線式。 、 、 、 3有機化合物的結構簡式可進一步簡化，如：請寫出下列有機物分子的分子式： ； ； ； ；（5） ； （6） 。有機化合物的結構沛縣湖西中學 李世敏課標要求1了解有機化合物中碳原子的三種成鍵方式及其空間取向；2掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的組成和空間構型；3理解雜化軌道理論是怎樣解釋有機化合物的空間形狀的。學習綱要1有機物中碳原子的成鍵特點 （1）在有機物中，碳原子有 個價電子，碳呈 價。 （2）碳原子既可與其它原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成 鍵，也可以形成 鍵或 鍵。（成鍵方式多）【說明】有機物常見共價鍵：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯環。在有機物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；連接在雙鍵、叁鍵或在苯環上的碳原子（所連原子的數目少于4）稱為不飽和碳原子。CC單鍵可以旋轉而CC（或三鍵）不能旋轉。 （3）多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈和碳環，碳鏈和碳環還可以相互結合。練習寫出甲烷和乙烯的分子式、電子式、結構式結和構簡式。甲烷的化學式： 甲烷的電子式： 甲烷的結構式： 小結 甲烷是立體結構， C原子和四個氫原子不處于同一平面，正四面體。乙烯的分子式： 乙烯的電子式： 乙烯的結構式： 乙烯的結構簡式： 小結 平面結構：兩個C原子和四個氫原子處于同一平面，平行四邊形。2碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系 （1）當一個碳原子與其它4個原子連接時，這個碳原子將采取 取向與之成鍵；當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上；當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。 （2）有機物的代表物基本空間結構：甲烷是正四面體結構（5個原子不在一個平面上）；乙烯是平面結構（6個原子位于一個平面）；乙炔是直線型結構（4個原子位于一條直線）；苯環是平面結構（12個原子位于一個平面）。 （3）雜化軌道理論：C原子的sp、sp2、sp3雜化【注意】判斷原子是否在同一平面上的關鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。【拓展應用】:有機分子空間構型解題規律規律：以碳原子和化學鍵為立足點，若氫原子被其它原子所代替，其鍵角基本不變。規律：若兩個平面型結構的基團之間以單鍵相連，這個單鍵可以旋轉，則兩個平面可能共面，但不是“一定”。規律：若兩個苯環共邊，則兩個苯環一定共面。規律：若甲基與一個平面型結構相連，則甲基上的氫原子最多有一個氫原子與其共面。若一個碳原子以四個單鍵與其它原子直接相連，則這四個原子為四面體結構，不可能共面。同時，苯環對位上的2個碳原子及其與之相連的兩個氫原子，這四原子共直線。三、典型例題例1甲烷是正四面體結構，而不是正方形的平面結構，理由是（ ）nACH3Cl不存在同分異構體 BCH2Cl2不存在同分異構體 nCCHCl3不存在同分異構體 DCH4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等例2能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（ ）A苯的一元取代物沒有同分異構體 B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種 D苯的對位二元取代物只有一種有機化合物的分類（學案）沛縣湖西中學 李世敏課標要求1了解有機化合物常見的分類方法。2了解有機物的主要類別及官能團。3. 培養學生自主學習的能力，比較、分析、歸納能力。學習綱要復習提問我們已經學過哪些常見的有機物？這些有機物和我們日常生活有哪些密切的聯系？思 考有機物從結構上有哪些分類方法？一按碳的骨架分類設 問1按碳的骨架，有機物可以分為哪幾類？2這幾類化合物在結構上個有什么特點？ 鏈狀化合物有機化合物 脂環化合物 環狀化合物 芳香化合物 例 題請把下列有機物按碳的骨架分類CH3CHCHCCCH3CH3 CH=CH2設 問1我們學過的常見有機物個有什么性質？2這些有機物的特性是由什么決定的？有機物特定的化學組成和結構導致了其在物理性質和化學性質上的特殊性。二、按官能團分類問題討論 1什么是官能團？2書本上介紹了哪些常見的官能團？它們都有什么樣的結構特點？3根據這些官能團可將有機物分為哪些主要類別？類別官能團典型代表物烷 烴烯 烴炔 烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧 酸酯討 論 1羥基和氫氧根離子結構上有什么區別？試寫出兩者的電子式。 （討論官能團和離子之間的區別）2酚和醇在結構上有什么區別？羥基和鏈烴基相連時，得到的有機物為醇類。羥基和苯環相連時，得到的有機物為酚類。3醛和酮在結構上有什么相同點和不同點？碳氧雙鍵和氫原子相連為醛類。問題討論 指出下列有機物的類別HCOH HO- -OH -C2H5 HCOOC2H5 CH2=CHCOOH隨堂練習 1下列物質中屬于有機物的是 （ ）ANaCN BCH3COOH CC2H2 DSiC2.下列各原子或原子團，不屬于官能團的是 （ ）AOHB-Br C-SO3H DC=C3下列化合物中各含有哪些官能團？（ ）.CH（CH3）3OCH3CHCCH3OCCH3COOH O4請按官能團的不同對下列物質進行分類（ ）HO- -CH3 CH3-18O-C2H5 CH3F CH3COCH2CH3 5已知某有機物的式量是58，根據條件回答： （1）若該有機物只由碳、氫兩種元素組成，則可能有的結構簡式為_ （2）若分子中無-CH3，又無-OH，有-CHO，則結構簡式為_有機物的命名第一課時 沛縣湖西中學 李世敏課標要求1理解烴基和常見烷基的意義。2掌握烷烴的習慣命名法以及系統命名法。3能根據結構式寫出名稱。4能根據命名寫出結構式。5.培養學生分析、歸納、比較的能力。學習綱要一、烷烴的命名1.烴基：烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷基：烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基。以英文縮寫字母R表示。甲基-CH3 乙基-CH2CH3體會“烴基”、“烷基”的概念，思考、討論“基”與“根”有何區別，并作回答。練習在烷烴通式的基礎上推導一價烷基的通式并寫出-C3H7和-C4H9的同分異構體. 2.命名1）.習慣命名法：烷烴可以根據分子里所含碳原子數目來命名，碳原子在十以內的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，碳原子數在十以上的用數字來表示。碳架異構體用正、異、新等詞頭區分。練習甲烷到十七烷的分子式及習慣命名。2）.系統命名法a.命名步驟： （1）找主鏈-最長的主鏈； （2）編號-靠近支鏈（小、多）的一端； （3）寫名稱-先簡后繁,相同基請合并； （4）簡-兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。 （5）小-支鏈編號之和最小。 b名稱組成: 取代基位置-取代基名稱-母體名稱c數字意義： 阿拉伯數字-取代基位置 漢字數字-相同取代基的個數練習投影練習給下列2種烷烴命名。 隨堂練習1判斷改錯。2.用系統命名法命名下列烷烴。小結本節課我們學習了烷烴的兩種命名方法：習慣命名法和系統命名法，重點掌握的是系統命名法，我們要能夠根據結構式寫出名稱，也要能夠根據名稱寫出結構式。 有機物的命名第二課時沛縣湖西中學 李世敏課標要求：1在烷烴命名的基礎上理解掌握烯烴和炔烴的系統命名法。2掌握簡單的苯的同系物的命名方法。 3能夠用系統命名法給烯烴、炔烴和苯的同系物的命名。4能給結構式命名，能根據命名寫出結構式，。 學習綱要：回憶上節課我們學習了烷烴的命名方法，二、烯烴和炔烴的命名（1）將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2431CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯（2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。5432 1 CH3-CHCH-CH2-CH3 2-戊炔（3）用阿拉伯數字表