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第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法第2課時1研究有機物一般經過以下幾個基本步驟:分離、提純確定實驗式確定分子式確定結構式。以下用于研究有機物的方法中正確的是 (a)a重結晶法一般適用于被提純的物質在溶劑中的溶解度受溫度影響較大的混合物的分離b對有機物分子紅外光譜的研究有助于確定有機物的相對分子質量c燃燒法是確定有機物分子官能團的有效方法d質譜法通常用于分析、確定有機物分子的元素組成解析:b項,對有機物分子紅外光譜的研究有助于確定有機物分子中含有的官能團和化學鍵;c項,燃燒法有助于測定有機物的分子式;d項,質譜法通常用于分析、確定有機物的相對分子質量。2某有機物在氧氣中充分燃燒,生成的co2和h2o的物質的量之比為12,下列說法正確的是 (b)a分子中c、h、o個數之比為123b分子中c、h個數之比為14c分子中一定含有氧原子d該有機物的最簡式為ch4解析:充分燃燒后生成的co2和h2o的物質的量之比為12,則在該有機物中n(c) n(h)14。根據題給信息不能確定有機物中是否含有氧元素。3化學式為c4h8o3的有機物,在濃硫酸存在和加焊,有如下性質:能分別與ch3ch2oh和ch3cooh反應;脫水生成一種能使溴水褪色的物質,此物質只存在一種結構簡式;能生成一種分子式為c4h6o2的五種元環化俁物。則c4h8o3的結構簡式為 (c)ahoch2cooch2ch3bch3ch(oh)ch2coohchoch2ch2ch2coohdch3ch2ch(oh)cooh解析:該有機物能夠和ch3ch2oh及ch3cooh發生反應,說明其分子內含有oh和cooh,能夠脫水生成使溴水褪色的物質,說明生成了,即和oh相連的碳原子的鄰位碳原子上必定有h,同時該物質能夠自身發生酯化反應,生成c4h6o2的五元環化合物,則該五元環處的結點為四個c和一個o,該環酯水解后的產物為直鏈狀,則hoch2ch2ch2cooh符合題意。4二甲醚和乙醇互為同分異構體,其鑒別可采用化學方法或物理方法。下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是 (b)a利用金屬鈉或金屬鉀b利用燃燒法c利用紅外光譜法d利用核磁共振氫譜解析:利用金屬鈉或金屬鉀可以鑒別二甲醚和乙醇,乙醇與之反應會生成氣體,二甲醚不與之反應。利用紅外光譜、核磁共振氫譜可分別測出有機物分子中的官能團和化學鍵、h原子種類和個數比,都可以鑒別二甲醚和乙醇,只有燃燒法不能對二者進行鑒別。5某有機物的相對分子質量為74,其紅外光譜圖如圖所示:則有關該有機物的敘述正確的是 (a)a該有機物屬于醚類d該有機物分子中共有5個碳原子c該有機物具有環狀結構d該有機物分子中有四種化學環境不同的氫原子解析:對稱結構至少為2個,2個ch2的相對質量是28,2個ch3的相對質量是30,余基的相對質量為74283016,所以余基為o,其結構簡式為ch3ch2och2ch3,屬于醚類。6如圖是一個核磁共振氫譜,請你觀察圖譜,分析其可能是下列物質中 (c)ach3ch2ch2ch3 b(ch3)2chch3cch3ch2ch2oh dch3ch2cooh解析:由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個數即可推知有幾種化學環境不同的氫原子,從圖中可知有4種化學環境不同的氫原子。分析選項可得a項是2種,b項是2種,c項是4種,d項是3種。7在核磁共振氫譜圖中,只有一個吸收峰的物質是 (d)ach3ch2ohbch3ch2ch3cch2=chch3 dch3ch38在核磁共振氫譜中出現兩組峰,其面積之比為32的化合物是 (d)a bc d解析:a項有2種氫原子,個數比為31;b項據對稱分析有3種氫原子,個數比為311;c項據對稱分析有2種氫原子,個數比為34;d項據對稱分析有2種氫原子,個數比為32。9下列化合物中,核磁共振氫譜只出現三組峰且峰面積之比為322的是 (d)ach3cooch3 bch3och2ch3c d解析:有幾類化學環境相同的氫原子,在核磁共振氫譜圖中就有幾組峰,峰面積之比等于氫原子的個數比。a項中只有2類氫原子;b項中有3類氫原子,個數比為323;c項中分子是對稱結構,只有2類氫原子;d項中有3類氫原子,個數比為322,符合要求。10有些分子的分子式的確定常采用燃燒法,其操作如下:在電爐加熱下用純氧氣氧化管內樣品,根據產物的質量確定有機物的組成。如圖所示是用燃燒法測定有機物分子式常用的裝置,其中a管裝堿石灰,b管裝無水cacl2。現準確稱取1.80 g有機物樣品(含c、h元素,還可能含有o元素),經燃燒被吸收后a管質量增加1.76 g,b管質量增加0.36 g。請按要求填空:(1)此法適宜于測定固體有機物的分子式,此有機物的組成元素可能是_c、h、o_。(2)產生的氣體按從左到右的流向,所選各裝置導管口的連接順序是_gefhicd(或dc)ab(或ba)_。(3)e和d中應分別裝有何種藥品_h2o2和mno2_。(4)如果將cuo網去掉,a管增加的質量將_減小_(填“增大”“減小”或“不變”)。(5)該有機物的最簡式是_cho2_。(6)要確定該有機物的分子式,還必須知道的數據是_b、e_。a消耗e中液體的質量b樣品的摩爾質量ccuo固體減少的質量dc裝置增加的質量e燃燒消耗氧氣的物質的量(7)在整個實驗開始之前,需先讓d產生的氣體通過整套裝置一段時間,其目的是_除去裝置中的空氣_。解析:(1)b管質量增加為所吸收的水的質量,a管質量增加為所吸收co2的質量。m(h2o)0.36 g,m(h)0.36 g2/180.04 g。m(co2)1.76 g,m(c)1.76 g12/440.48 g。1.80 g0.04 g0.48 g1.28 g,故有機物中除碳、氫兩種元素外,還有氧元素。(2)要確定有機物的分子式,首先要確定有機物的組成元素。由題中信息可知,b管吸收水分,a管吸收co2,所以b管應在a管前面,否則a管會將co2、h2o一同吸收。有機物在電爐中燃燒需要o2,這就需要將d裝置與電爐相連,d裝置提供的氧氣中有水分,其后應連接c裝置除去水分,故導管的接口順序為gefhicdab(其中a與b,c與d的順序可交換)。(3)e、d中的藥品顯然是用來制o2的,e中為液體,d中為固體。顯然液體是h2o2(或h2o),固體為mno2(或na2o2)。(4)若將氧化銅網去掉,則有機物燃燒產生的co不能被a管吸收,a管增加的質量減小。(5)由(1)可知,n(h)0.04 mol,n(c)0.04 mo
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