認識有機化合物考綱要求1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構；了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。4.了解有機化合物存在同分異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5.能根據有機化合物命名規則命名簡單的有機化合物。考點一有機化合物的分類及官能團1按碳的骨架分類(1)有機化合物(2)烴2按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結構簡式烷烴甲烷ch4烯烴 (碳碳雙鍵)乙烯h2c=ch2炔烴cc(碳碳三鍵)乙炔hcch芳香烴苯鹵代烴x(鹵素原子)溴乙烷c2h5br醇oh(羥基)乙醇c2h5oh酚苯酚c6h5oh醚 (醚鍵)乙醚ch3ch2och2ch3醛 (醛基)乙醛ch3cho酮 (羰基)丙酮ch3coch3羧酸 (羧基)乙酸ch3cooh酯 (酯基)乙酸乙酯ch3cooch2ch3深度思考1官能團相同的物質一定是同一類有機物嗎？答案具有同一官能團的物質不一定是同一類有機物。如：(1)ch3oh、雖都含有oh，但二者屬不同類型的有機物。(2)含有醛基的有機物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。2苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關系？答案含有的烴叫芳香烴；含有且除c、h外還有其他元素(如o、cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關系為。題組一官能團的識別1北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。s誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是()(提示：是羰基)a含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基b含有苯環、羥基、羰基、羧基c含有羥基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳雙鍵、苯環、羥基、羰基答案a解析從圖示可以分析，該有機物的結構中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。a選項正確。2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖所示。該物質中含有的官能團有_。答案羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵解析根據圖中所示結構，可以看出含有如下官能團：羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。題組二有機物的分類3下列有機化合物中，有多個官能團：abc de(1)可以看作醇類的是(填編號，下同)_；(2)可以看作酚類的是_；(3)可以看作羧酸類的是_；(4)可以看作酯類的是_。答案(1)bd(2)abc(3)bcd(4)e4按官能團的不同，可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的種類，填在橫線上。(1)ch3ch2ch2oh_；(2) _；(3) _；(4) _；(5) _；(6) _；(7) _；(8) _。答案(1)醇(2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛 解析要做好這類試題，需熟悉常見的官能團與有機物類別的對應關系。(1)和(2)中官能團均為oh，(1)中oh與鏈烴基直接相連，則該物質屬于醇類。(2)中oh與苯環直接相連，故該物質屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團，根據oh連接基團的不同確定有機物的類別。(3)為僅含苯環的碳氫化合物，故屬于芳香烴(或苯的同系物)。(4)中官能團為酯基，則該有機物屬于酯。(5)中官能團為cl，則該物質屬于鹵代烴。(6)中官能團為碳碳雙鍵，則該物質屬于烯烴。(7)中官能團為cooh，故該物質屬于羧酸。(8)中官能團為cho，故該物質屬于醛。考點二有機化合物的結構特點、同分異構體及命名1有機化合物中碳原子的成鍵特點每個碳原子形成4個共價鍵|單鍵、雙鍵或三鍵|碳鏈或碳環2有機化合物的同分異構現象同分異構現象化合物具有相同的分子式，但結構不同，而產生性質差異的現象同分異構體具有同分異構現象的化合物互為同分異構體類型碳鏈異構碳鏈骨架不同如ch3ch2ch2ch3和位置異構官能團位置不同如：ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能團異構官能團種類不同如：ch3ch2oh和ch3och33同系物結構相似，分子組成上相差一個或若干個“ch2”原子團的化合物互稱同系物。如ch3ch3和ch3ch2ch3；ch2=ch2和ch2=chch3。4有機化合物的命名(1)烷烴的習慣命名法碳原子數如c5h12的同分異構體有三種，分別是， ， (用習慣命名法命名)。(2)烷烴的系統命名法幾種常見烷基的結構簡式：甲基：ch3，乙基：ch2ch3，丙基(c3h7)：ch3ch2ch2，。命名步驟：選最長的碳鏈為主鏈從靠近支鏈最近的一端開始先簡后繁，相同基合并如命名為3甲基己烷。深度思考1(選修5p125)有機物ch3ch3、ch3ch=ch2、ch3ch2cch、ch3cch、c6h6、中，與乙烯互為同系物的是_和_。答案ch3ch=ch22(選修5p152改編)請給下列有機物命名：(1) _。(2) _。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯題組一正確表示有機物1某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種()a氨基酸 b鹵代羧酸c醇鈉 d酯答案a解析觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個綠球有四個鍵，推測綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個球相連，推測白球為氫原子。紅球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷為氧原子。藍球只能形成三個價鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。s誘抗素的分子結構如圖所示，則該分子的分子式為_。答案c15h20o4解析根據“碳四價”原則，不滿的價鍵用“氫飽和”，“拐點、起點”均為碳原子。由圖可以看出共15個碳原子，再逐個用氫飽和，共需要20個氫原子，結構中還有4個氧原子，所以分子式為c15h20o4。3某只含有c、h、o、n的有機物的簡易球棍模型如圖所示，下列關于該有機物的說法不正確的是()a該有機物屬于氨基酸b該有機物的分子式為c3h7no2c該有機物與ch3ch2ch2no2互為同系物d該有機物的一氯代物有2種答案c解析根據有機物的成鍵特點，該有機物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，a對；其分子式為c3h7no2，與ch3ch2ch2no2互為同分異構體，b對，c錯；該有機物的一氯代物有2種，d對。題組二同分異構體的書寫及判斷4下列各組物質不屬于同分異構體的是()a2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇b鄰氯甲苯和對氯甲苯c2甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案d解析甲基丙烯酸(分子式為c4h6o2)和甲酸丙酯(分子式為c4h8o2)的分子式不同，故不互為同分異構體。5苯環上有兩個取代基的c9h12，其苯環上的一氯代物的同分異構體共有(不考慮立體異構)()a6種 b7種 c10種 d12種答案c解析苯環上有兩個取代基的c9h12共有、3種，其苯環上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。6c9h10o2的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有_種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：_。含有苯環且苯環上只有一個取代基；分子結構中含有甲基；能發生水解反應。答案5、或 (寫出一種即可)題組三有機物的命名7判斷下列有關烷烴的命名是否正確(1) 2甲基丁烷()(2) 2,2,3三甲基戊烷()(3)(ch3ch2)2chch33甲基戊烷()(4)異戊烷()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)編號錯，應為2,2,4三甲基戊烷；(4)根據球棍模型，其結構簡式為，名稱為2甲基戊烷。8判斷下列有關烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()(2) 2甲基3丁醇()(3) 二溴乙烷()(4) 3乙基1丁烯()(5) 2甲基2,4己二烯()(6) 1,3二甲基2丁烯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)解析(1)應為1,3,5己三烯；(2)應為3甲基2丁醇；(3)應為1,2二溴乙烷；(4)應為3甲基1戊烯；(6)應為2甲基2戊烯。92,2,4三甲基戊烷與氯氣發生取代反應時，生成的一氯代物可能有()a2種 b3種 c4種 d5種答案c解析2,2,4三甲基戊烷的結構簡式為，該有機物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。 1.同分異構體數目的判斷(1)一取代產物數目的判斷等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。烷基種數法：烷基有幾種，一取代產物就有幾種。如ch3、c2h5各有一種，c3h7有兩種，c4h9有四種。替代法：如二氯苯c6h4cl2的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將h替代cl)。(2)二取代或多取代產物數目的判斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構體的數目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數目。2限定條件同分異構體的書寫已知有機物分子式或結構簡式書寫在限定條件下的同分異構體或判斷同分異構體的種類，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。【例】2013浙江理綜，29(3)寫出同時滿足下列條件的d(c4h6o2)的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)_。a屬于酯類b能發生銀鏡反應解析符合條件的d的同分異構體應滿足：分子式為c4h6o2；分子中含有酯基()和醛基(cho)，有以下四種：hcooch=chch3、hcooch2ch=ch2、。答案、考點三研究有機物的一般步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟 純凈物 確定實驗式 確定分子式 確定結構式2分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態有機物該有機物熱穩定性較強該有機物與雜質的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固態有機物雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。固液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。3有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質量的測定質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。4分子結構的鑒定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法：紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜不同化學環境的氫原子題組一有機物的分離提純1要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()蒸餾過濾靜置分液加足量鈉加入足量h2so4加入足量naoh溶液加入乙酸與濃h2so4混合液后加熱加入濃溴水a bc d答案d解析因為乙醇和乙酸都容易揮發，所以不能直接蒸餾，應將乙酸轉化成乙酸鈉，蒸餾出乙醇，然后再加h2so4使乙酸鈉轉化成乙酸，再蒸餾。注意不能加入易揮發的鹽酸。22013新課標全國卷，28(2)(3)溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點/8059156水中溶解度微溶微溶微溶(2)液溴滴完后，經過下列步驟分離提純：向a中加入10 ml水，然后過濾除去未反應的鐵屑；濾液依次用10 ml水、8 ml 10%的naoh溶液、10 ml水洗滌。naoh溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質為_，要進一步提純，下列操作中必須的是_(填入正確選項前的字母)。a重結晶 b過濾 c蒸餾 d萃取答案(2)除去hbr和未反應的br2干燥(3)苯c解析反應完畢后，反應容器中的主要成分是溴苯，還有未反應的苯和br2及生成的hbr，加入naoh除去hbr和未反應的br2。再水洗，用cacl2進一步除水干燥，最后根據苯和溴苯的沸點不同進行蒸餾分離。題組二核磁共振氫譜確定分子結構3在核磁共振氫譜中出現兩組峰，其氫原子數之比為32的化合物是()a bc d答案d解析a中有2種氫，個數比為31；b中據鏡面對稱分析知有3種氫，個數比為311；c中據對稱分析知有3種氫，個數比為134；d中據對稱分析知有2種氫，個數比為32。4化合物a經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為c8h8o2。a的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1223，a分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關于a的下列說法中，正確的是()aa分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發生水解反應ba在一定條件下可與4 mol h2發生加成反應c符合題中a分子結構特征的有機物只有1種d與a屬于同類化合物的同分異構體只有2種答案c解析因化合物a中有4類氫原子，個數分別為1、2、2、3，又因為a是一取代苯，苯環上有三類氫原子，個數分別為1、2、2，所以剩余側鏈上的3個氫等效，為ch3，結合紅外光譜知，a中含有酯基，可以水解，a為。與a發生加成反應的h2為3 mol，與a同類的同分異構體應為5種。題組三綜合應用確定有機物分子式和結構的方法5有機物a只含有c、h、o三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物燃燒生成44.0 g co2和14.4 g h2o；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明a分子中含有oh鍵和位于分子端的cc鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為611。(1)a的分子式是_。(2)下列物質中，一定條件下能與a發生反應的是_。ah2 bnac酸性kmno4溶液 dbr2(3)a的結構簡式是_。(4)有機物b是a的同分異構體，1 mol b可與1 mol br2加成。該有機物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構現象。b的結構簡式是_。答案(1)c5h8o(2)abcd(3) (4) 解析(1)16.8 g有機物a中m(c)44.012(g)，m(h)14.41.6(g)，則m(o)16.8121.63.2(g)，故a中n(c)n(h)n(o)581，則其最簡式為c5h8o，又a的相對分子質量為84，則其分子式為c5h8o。(2)a分子中含有cc鍵，能與h2、br2發生加成反應，能與酸性kmno4溶液發生氧化反應；含有羥基，能與na發生置換反應。(3)根據a的核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為611，說明a中有三種類型的氫原子，個數之比為611，再結合a中含有oh鍵和位于分子端的cc鍵，則其結構簡式為。(4)根據1 mol b可與1 mol br2加成，可以推斷b中含有1個碳碳雙鍵，再結合b沒有順反異構體，則其結構簡式為。有機物結構式的確定流程1(2013海南，18改編)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為32的是()a bc d答案d解析各選項有機物分子中不同化學環境的氫原子種數、核磁共振氫譜中峰個數及峰的面積之比如下表：選項不同化學環境的氫原子種數核磁共振氫譜中峰個數峰的面積之比a3種3個322b2種2個31c2種2個31d2種2個322.(2013海南，18改編)下列化合物在核磁共振氫譜