隨堂基礎鞏固 第三章烴的含氧衍生物 第三節羧酸酯 晨背關鍵語句 理解教材新知 應用創新演練 把握熱點考向 知識點一 考向一 考向二 課時跟蹤訓練 知識點二 考向三 第三節羧酸酯 1 乙酸的官能團是羧基 乙酸為弱酸 具有酸的通性 2 乙酸與乙醇的酯化反應遵循 酸失羥基醇失氫 的規律 3 酯的水解與酯化反應互為逆反應 酯基斷開 補羥基為酸 補氫為醇 4 酯化反應和酯的水解反應都是取代反應 5 羧酸與同碳原子數的酯互為同分異構體 自學教材 填要點 1 羧酸的定義及分類 1 概念 由和相連構成的有機化合物 2 通式 r cooh 官能團 3 分類 烴基 羧基 cooh 按分子中烴基的結構分類 按分子中羧基的數目分類 4 通性 羧酸分子中都含有羧基官能團 因此都具有性 都能發生酯化反應 酸 2 乙酸 1 結構 2 物理性質 乙酸是具有的液體 沸點117 9 熔點16 6 乙酸易溶于水和乙醇 當溫度較低 低于16 6 時 無水乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體 所以無水乙酸又稱 強烈刺激性氣味 冰醋酸 3 化學性質 酸性 ch3coohch3coo h 酸性比碳酸強 a 與caco3反應 b 與金屬na反應 2na 2ch3cooh 2ch3coona h2 caco3 2ch3cooh ca ch3coo 2 h2o co2 酯化反應 或反應 a 含義 酸和作用生成的反應 b 斷鍵方式 酸脫 醇脫 c 乙酸與乙醇的酯化反應 取代 醇 酯和水 oh oh上的h 師生互動 解疑難 1 三類羥基的活性比較 2 乙酸乙酯制取的注意事項 1 實驗中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用 2 盛反應混合液的試管要向上傾斜約45 主要目的是增大反應混合液的受熱面積 3 導管應較長 除導氣外還兼起冷凝作用 導管末端只能接近飽和na2co3溶液的液面而不能伸入液面以下 目的是防止受熱不均發生倒吸 4 實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸 這樣有利于產物的生成和蒸出 以提高乙酸乙酯的產率 5 飽和na2co3溶液的作用是吸收乙酸 溶解乙醇 冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度 以利于分層析出 1 下列物質不屬于羧酸的是 a hcoohb c15h31cooh 解析 根據羧酸的定義可知羧酸是由烴基和羧基形成的化合物a b c都符合 答案 d 自學教材 填要點 1 組成和結構 1 酯是羧酸分子羧基中的被取代后的產物 簡寫為 r和r 可以相同 也可以不同 oh or rcoor 2 羧酸酯的官能團是 3 飽和一元酯的通式為cnh2no2 n 2 分子式相同的羧酸 酯 羥基醛是同分異構體 2 酯的性質酯一般難溶于水 主要化學性質是易發生反應 其條件是酸催化或堿催化 有關化學方程式 1 酸性條件 水解 2 堿性條件 師生互動 解疑難 1 斷鍵部位 酯化反應形成的鍵 即是酯水解反應斷裂的鍵 例如中 酯基中的c o鍵是酯化反應時形成的鍵 則水解時c o鍵斷 c原子連接水提供的 oh o原子連接水提供的 h 則相應的酸和醇碳原子數目相等 烴基的碳架結構相同 且醇中必有 ch2 oh原子團 則a為ch3ch2cooh b為ch3ch2ch2oh 酯為ch3ch2cooch2ch2ch3 若酸與醇的相對分子質量相等 則醇比酸多一個碳原子 2 向酯化反應 ch3cooh c2h5oh濃h2so4 ch3cooc2h5 的平衡體系中加入ho 過一段時間 18o原子 a 只存在于乙醇分子中b 存在于乙酸和水分子中c 只存在于乙酸乙酯分子中d 存在于乙醇和乙酸乙酯分子中 解析 乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的 其反應機理是 乙酸脫去羥基 乙醇脫去羥基上的氫原子而生成酯和水 當生成的酯水解時 原來生成酯的成鍵處即是酯水解時的斷鍵處 且將結合水提供的羥基 而 oc2h5結合水提供的氫原子 所以18o存在于乙酸和水分子中 故正確答案為b 答案 b 例1 可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯 酒精燈等在圖中均已略去 請填空 1 試管a中需加入濃硫酸 冰醋酸和乙醇各2ml 正確的加入順序及操作是 2 為防止a中的液體在實驗時發生暴沸 在加熱前應采取的措施是 3 實驗中加熱試管a的目的是 4 試管b中加有飽和na2co3溶液 其作用是 5 反應結束后 振蕩試管b 靜置 觀察到的現象是 解析 解答制備及性質檢驗類的題目時首先要明確該實驗的原理 裝置 藥品添加順序 實驗操作步驟及注意事項 尾氣處理等 1 濃h2so4溶解時會放出大量熱 因此應先加入乙醇 然后邊搖動試管邊慢慢加入濃h2so4 最后再加入冰醋酸 2 為了防止反應時發生暴沸 在加熱前應加入幾片沸石 或碎瓷片 3 加熱試管可提高反應速率 同時可將乙酸乙酯及時蒸出 有利于提高乙酸乙酯的產率 4 乙酸乙酯在飽和na2co3溶液中的溶解度很小 而蒸出的乙酸和na2co3反應 乙醇在其中的溶解度很大 因此便于分離出乙酸乙酯 5 試管內液體分層 上層為油狀的乙酸乙酯 答案 1 先加入乙醇 然后邊搖動試管邊慢慢加入濃h2so4 再加入冰醋酸 2 在試管中加入幾片沸石 或碎瓷片 3 加快反應速率 及時將產物乙酸乙酯蒸出 有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 4 吸收隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇 降低酯的溶解度 5 b中的液體分層 上層是透明的油狀液體 濃h2so4與乙醇等液體混合時 方法與濃h2so4的稀釋相同 以防止出現暴沸現象 1 1 丁醇和乙酸在濃硫酸作用下 通過酯化反應制得乙酸丁酯 反應溫度為115 125 反應裝置如右圖 下列對該實驗的描述錯誤的是 a 不能用水浴加熱b 長玻璃管起冷凝回流作用c 提純乙酸丁酯需要經過水 氫氧化鈉溶液洗滌d 加入過量乙酸可以提高1 丁醇的轉化率 解析 a項 該反應溫度為115 125 超過了100 故不能用水浴加熱 b項 長玻璃管可以進行冷凝回流 c項 提純乙酸丁酯不能用naoh溶液洗滌 酯在堿性條件下會發生水解反應 d項 增大乙酸的量可提高醇的轉化率 答案 c 例2 酸牛奶中含有乳酸 其結構簡式為 高級動物和人體的無氧呼吸可產生乳酸 1 乳酸可能發生的反應是 填序號 取代反應 酯化反應 水解反應 消去反應 中和反應 2 兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環酯 它們的結構簡式分別為 解析 1 乳酸分子中含 oh cooh兩種官能團 能發生的反應有取代 酯化 消去 中和反應 2 兩分子乳酸可形成鏈酯 環酯 答案 1 酯化反應的類型 1 生成鏈狀酯 如一元羧酸與一元醇反應 一元羧酸 或醇 與多元醇 或羧酸 反應 2 生成環狀酯 如多元羧酸和多元醇反應 羥基酸分子內 間 脫水形成環狀酯 3 生成高分子酯 如二元羧酸與二元醇發生縮聚反應及羥基酸的縮聚 2 已知在水溶液中存在下列平衡 與ch3ch2oh酯化時 不可能生成的是 解析 酯化反應的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫生成水 其余部分結合成酯 因此 乙酸與乙醇 c2h5oh 酯化時發生如下反應 答案 a 例3 已知屬于酯類 參照乙酸乙酯水解中化學鍵變化的特點分析判斷 這種酯在酸性條件下水解生成 種物質 這些物質每兩個分子重新再進行酯化反應 最多可生成 種酯 解析 酯水解時酯分子里斷裂的化學鍵是中的c o鍵 原有機物分子里有兩個這樣的原子團 故它水解生成3種物質 ch3cooh hoch2cooh ch3ch2oh 這3種物質按題意進行重新酯化有 重新組合 注意 中既含有 oh又含有 cooh 兩分子的 自身也可酯化生成鏈狀酯和環狀酯兩種 故共可生成5種酯 答案 35 酯化反應與酯水解反應的比較 3 分子式均為c3h6o2的三種常見有機物 它們共同具有的性質可能是 a 都能發生加成反應b 都能發生水解反應c 都能跟稀h2so4反應d 都能跟naoh溶液反應 解析 分子式均為c3h6o2的三種常見有機物分別是丙酸 甲酸乙酯和乙酸甲酯 它們共同的性質是都能與naoh溶液反應 前者是酸堿中和反應 后兩者是酯在堿性條件下的水解反應 答案 d 隨堂基礎鞏固 1 確定乙酸是弱酸的依據是 a 乙酸可以和乙醇發生酯化反應b 乙酸鈉的水溶液顯堿性c 乙酸能使石蕊試液變紅d na2co3中加入乙酸產生co2解析 乙酸鈉的水溶液顯堿性 說明乙酸鈉能水解 說明乙酸是弱酸 答案 b 2 酯化反應屬于 a 中和反應b 不可逆反應c 離子反應d 取代反應解析 酯化反應不屬于酸堿中和反應 a錯誤 酯化反應屬于可逆反應 b錯誤 酯化反應不是離子反應 c錯誤 酯化反應符合取代反應定義 分子中某一原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應 d正確 答案 d 3 某有機物a的結構簡式為若取等質量的a分別與足量的na naoh 新制的cu oh 2充分反應 理論上消耗這三種物質的物質的量之比為 a 3 2 1b 3 2 2c 6 4 5d 3 2 3 解析 能與na反應的有醇羥基 酚羥基和羧基 能與naoh反應的酚羥基和羧基 能與新制cu oh 2反應的有醛基和羧基 為便于比較 可設a為1mol 則反應需消耗na3mol 需消耗naoh2mol 當a與新制cu oh 2反應時 1mol cho與2molcu oh 2完全反應生成1mol cooh 而原有機物含有1mol cooh 這2mol cooh需消耗1molcu oh 2 故共需消耗3molcu oh 2 即物質的量之比為3 2 3 答案 d 4 某中性有機物c8h16o2在稀硫酸作用下加熱得到m和n兩種物質 n經氧化最終可得m 則該中性有機物的結構可能有 a 1種b 2種c 3種d 4種 解析 由題所給信息推知 m和n含的碳原子數相等 且m有 cooh n有 ch2oh基團 所以m是c3h7cooh n是c3h7ch2oh 由于丙基 c3h7 有兩