1、第四節 有機合成,天馬行空官方博客： ；QQ:1318241189；QQ群：175569632,一 .有機合成,可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足; 可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾,使其性能更加完美 可以合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要,1. 定義:,利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。,2. 意 義,基礎原料,輔助原料,中間體,副產物,輔助原料,中間體,副產物,輔助原料,目標化合物,思考與交流1,1.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關的化學方程式。,2.上述反應中出現了幾種有機物？它們

2、在整個合成過程中分別起什么作用？,二.有機合成的過程,1.正合成分析法,思考與交流2,1、有機合成的關鍵是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所需要的官能團。你能利用所學的有機反應，列出下列官能團的引入或轉化方法嗎？ 1)引入的C=C的方法有哪些？ 2)引入鹵原子的方法有哪些？ 3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-H的方法有哪些？ 5)引入的-的方法有哪些？ 6)有機物成環的方法有哪些？,2.官能團的引入和轉化,官能團的引入,引入的C=C三法：,鹵原子消去、OH消去、 CC部分加氫,引入鹵原子三法：,烷基鹵代、C=C加鹵、OH鹵代,引入的-OH四法：,鹵原子水解、C=C加

3、水、 醛基加氫、酯基水解,引入的-H的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,引入-的方法有：,醛的氧化和酯的水解,有機物成環的方法有：,加成法、酯化法和“消去”法,練一練,課本P67習題1,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,a.官能團種類變化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團數目變化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團位置變化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能團的轉化：,包括官能團種類變化、數目變化、位置

4、變化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,二、逆合成分析法（科里）,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基礎原料,中間體,目標化合物,中間體,石油裂解氣,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,思考與交流3,1.以乙烯為主要原料（無機試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線？ 2.若上述每步反應的中反應物的轉化率均為 80，各合成路線的總產率分別是多少？,3.在選擇合成路線時除了要考慮產率的高低外，還要考慮原料的來源、反應步驟、反應條件和環保等問題。,3、有機合成遵循的原則,1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染,2）步驟最少的合

5、成路線,3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現,4）滿足“綠色化學”的要求。,課堂小結,思路,關鍵,碳架 官能團,合成目標 審題 新舊知識 分析 突破 設計合成路線 確定方法 推斷過程和方向 思維求異，解法求優 結構簡式 準確表達 反應類型 化學方程式,有機合成的思維結構,鞏固應用,1.已知下列兩個有機反應 RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 現以乙烯為惟一有機原料（無機試劑及催化劑可任選），經過6步化學反應，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設計正確的合成路線，寫出相應的化學方程式。,2.已知,試寫出下圖中AF各物質的結構簡式,解：,3、已