第3課時酯和油脂[學習目標定位]1.知道酯的存在、結構和性質，會寫酯的水解反應方程式。2.熟知油脂的結構和重要性質，能區分酯與脂、油脂與礦物油。3.認識油脂在生產、生活中的應用。一、酯的水解反應1．按表中實驗操作完成實驗，觀察實驗現象，填寫下表：實驗操作實驗現象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失實驗結論中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解酸性條件下乙酸乙酯部分水解堿性條件下乙酸乙酯完全水解2.寫出上述實驗中反應的化學方程式：(1)________________________________________________________________________；(2)________________________________________________________________________。答案(1)CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH(2)CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH3．酯在酸性條件下水解與堿性條件下水解程度有何不同？為何不同？答案酯在堿性條件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反應，堿能與生成的酸發生中和反應，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應方向移動，促進了酯的水解，可使水解趨于完全。1.酯的結構簡式為，其中兩個烴基R和R′可以相同也可以不同，左邊的烴基還可以是H。酯的官能團為，它的右邊連接烴基時被稱為酯基。2．酯化反應和酯的水解反應都是可逆反應，酯在酸性條件下水解不完全，所以化學方程式中用“”；在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應，促使酯完全水解，所以化學方程式中用“→”。3．酯的水解反應中，乙酸乙酯分子中斷裂的鍵是中的C—O鍵。而在酯化反應中，乙酸乙酯分子中新形成的化學鍵也是中的C—O鍵。也就是說“酯化反應時形成的是哪個鍵，則水解時斷開的就是哪個鍵?！?．下列性質不屬于酯的性質的是()A．易溶于有機溶劑B．在酸性條件下不能發生水解反應C．密度比水小D．堿性條件下能發生水解反應答案B解析酯在酸性或堿性條件下均能發生水解反應。2．某有機物A的結構簡式為A．1molA可以與3molNaOH反應B．與NaOH反應時斷鍵僅有⑤C．屬于芳香烴D．一定條件下可發生酯化反應答案D解析A中含有一個和一個，因此1molA可消耗2molNaOH，A錯誤；酯與NaOH發生水解反應時是中的碳氧單鍵斷裂，而—COOH與NaOH反應則是氧氫鍵斷裂，B錯誤；A中含有O元素，不屬于烴，C錯誤；A中含有，所以可發生酯化反應，D正確。思維啟迪酯水解反應與酸和醇酯化反應的斷鍵位置如下：二、油脂的分子結構和性質1．油脂的分子結構(1)油脂是由多種高級脂肪酸跟甘油生成的酯，其結構如下圖所示：結構式里，R1、R2、R3為同一種烴基的油脂稱為簡單甘油酯；R1、R2、R3為不同種烴基的油脂稱為混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。(2)油和脂肪統稱為油脂。油和脂肪的狀態不同，油脂中的碳鏈含碳碳雙鍵較多時，主要是低沸點的植物油；油脂中的碳鏈含碳碳單鍵較多時，主要是高沸點的動物脂肪。2．油脂的化學性質(1)油脂的水解反應①油脂在酸性條件下水解生成甘油(丙三醇)和高級脂肪酸，如：＋3H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))3C17Heq\o(35COOH,\s\do4(硬脂酸))＋硬脂酸甘油酯甘油②油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應，在此條件下油脂水解為甘油和高級脂肪酸鹽。在工業生產中，常用此反應來制取肥皂。硬脂酸甘油酯與NaOH溶液共熱的化學方程式為硬脂酸甘油酯____________硬脂酸鈉______甘油(2)油脂的氫化反應植物油分子中存在，能與氫氣發生加成反應，將液態油脂轉化為固態油脂。3．日常生活中，我們經常使用熱的純堿水溶液洗滌炊具上的油污，這是利用了什么原理？答案油污的主要成分是油脂，熱的純堿溶液呈堿性，而油脂在堿性條件下水解生成了可溶于水的硬脂酸鈉和甘油，達到洗去油污的目的。4．在皂化反應中，加入飽和食鹽水的作用是什么？答案使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上層是硬脂酸鈉固體，下層是甘油和食鹽的混合液。5．“地溝油”禁止食用，能否可以制肥皂？答案“地溝油”主要成分是油脂，因此可以在堿性條件下水解制取高級脂肪酸鈉，高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分。1.油脂結構與性質2．酯與油脂的區別(1)酯是無機含氧酸或有機羧酸與醇通過酯化反應生成的一類有機物，而“油脂”是高級脂肪酸與丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意兩字的書寫，“油脂”不能寫為“油酯”。(2)“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯?！坝汀币话悴伙柡统潭容^高，熔點較低，室溫下為液態；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉化為脂肪。另外，油脂是混合物。3．下列有關油脂的敘述中不正確的是()A．油脂沒有固定的熔點和沸點，故油脂是混合物B．油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯C．油脂是酯的一種D．油脂都不能使溴水褪色答案D解析純凈物有固定的熔、沸點，油脂沒有固定的熔、沸點，故是混合物；從結構上分析，B項正確；油脂是酸與醇作用的產物，具有酯基(—COO—)，屬于酯類；油脂結構中的烴基有些是不飽和的，含有碳碳雙鍵，可使溴水褪色。4．下列敘述正確的是()A．羊油是高分子化合物，是純凈物B．羊油是高級脂肪酸的高級醇酯C．工業上將羊油加氫制造硬化油，有利于保存D．羊油可以在堿性條件下加熱水解制肥皂答案D解析本題綜合考查了油脂的組成和油脂的化學性質。羊油是動物脂肪，屬于油脂，是多種高級脂肪酸的甘油酯，是混合物而不是純凈物，油脂都不是高分子化合物，A選項錯誤；構成羊油的是高級脂肪酸的甘油酯，而不是高級醇酯，B選項錯誤；羊油并不是液態油，而是固態酯，是飽和高級脂肪酸形成的甘油酯，因此不存在催化加氫的問題，C選項錯誤；油脂在堿性條件下水解，這種水解又稱為皂化反應，是工業上制肥皂的方法，D選項正確。1．酸＋醇eq\o(,\s\up7(酯化反應),\s\do5(水解反應))酯＋水酯在堿性條件下水解比在酸性條件下水解程度大。2．油脂是高級脂肪酸與甘油作用生成的酯，能發生皂化反應，產物硬脂酸鈉是肥皂的主要成分。1．關于酯的下列說法正確的是()A．酯有刺激性氣味B．油脂屬于酯類C．酯難溶于水且密度大于水D．酯化反應中用NaOH溶液作催化劑答案B解析并不是所有的酯，都具有香味，低級酯具有香味，高級酯不具有，A錯誤；油脂的官能團是酯基，屬于酯，B正確；酯的密度小于水，C錯誤；酯在堿性條件下徹底水解，因此酯化反應中用濃硫酸作催化劑，D錯誤。2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學平衡體系中加入重水，經過足夠長的時間后(稍加熱)，可以發現，除水外體系中含有重氫的化合物是()A．只有乙醇 B．只有乙酸C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解時，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡體系中加入重水(D—OD)，反應如下：＋D—ODeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋D—O—CH2CH3。3．下列說法正確的是()A．植物油屬于酯，脂肪也屬于酯B．酯是純凈物，油脂是混合物，油脂不屬于酯C．所有的脂都屬于酯，因而化學上“脂”與“酯”經?；煊肈．脂肪是高級脂肪酸的甘油酯，而油不是答案A解析植物油和動物脂肪都是高級脂肪酸的甘油酯，區別在于前者為液態，烴基不飽和程度大，后者為固態，烴基不飽和程度較小，因而A對，D錯；油脂屬于酯，酯可以是混合物，也可以是純凈物，B錯；脂不一定是酯，如樹脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C錯。4．下列關于油脂的敘述不正確的是()A．油脂屬于混合物B．油脂密度比水小，不溶于水，會浮于水的上層C．油脂在酸性或堿性條件下都比在純水中難水解D．各種油脂水解后的產物中都有甘油答案C解析油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、堿性條件下能水解，水解產物中都有甘油。5．某油脂常溫下呈液態，其中一種成分的結構簡式為(1)天然油脂是________(填“純凈物”或“混合物“)。(2)該油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。(3)為了促進該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母，下同)。A．加濃硫酸并加熱 B．加稀硫酸并加熱C．加熱 D．加入NaOH溶液并加熱(4)1mol該油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物質的量為________mol，寫出該油脂在NaOH溶液中水解的幾種產物：__________________、__________________、__________、______________________。(5)在一定條件下，動植物油脂與醇反應可制備生物柴油，化學方程式如下：＋3R′OHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱))動植物油脂短鏈醇生物柴油甘油下列敘述錯誤的是________(填字母)。a．生物柴油由可再生資源制得b．生物柴油是不同酯組成的混合物c．動植物油脂是高分子化合物d．“地溝油”可用于制備生物柴油答案(1)混合物(2)能(3)D(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)c解析(1)組成天然油脂的烴基不同，所得油脂的結構不同，所以油脂一般為混合物。(2)根據該油脂的結構簡式可知，形成油脂的三種高級脂肪酸中存在不飽和高級脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，從而使酯水解程度增大。(4)該油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高級脂肪酸鈉。由于每個分子中含有3個酯基“—COO—”，所以1mol該油脂要完全水解，需要消耗3molNaOH。(5)生物柴油可由動植物油脂與乙醇反應生成，它們都是可再生資源，a正確；生物柴油屬于酯類，b正確；動植物油脂的相對分子質量不大，所以不是高分子化合物，c不正確；“地溝油”的成分屬于油脂，因此可以制備生物柴油，d正確。[基礎過關]題組一酯1．下列性質屬一般酯的共性的是()A．具有香味 B．易溶于水C．易溶于有機溶劑 D．密度比水大答案C解析酯一般都易溶于有機溶劑，密度比水小，不溶于水，低級酯具有芳香氣味。2．下列關于酯的水解敘述不正確的是()B．油脂的皂化反應生成脂肪酸和甘油C．在酯化反應和酯的水解反應中硫酸的作用分別是催化劑、吸水劑；催化劑D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3COOH和C2Heq\o\al(18,5)OH答案B解析該有機物屬于酯類，能發生水解反應，A項正確；油脂在強堿條件下的水解反應叫皂化反應，其產物為脂肪酸鈉和甘油，B項不正確；酯化反應中濃H2SO4作催化劑和吸水劑，酯的水解反應中稀H2SO4只作催化劑，C項正確；該有機物水解的原理表示為D項正確。3．有機物甲在一定條件下能發生水解反應生成兩種有機物，乙中①～⑥是標出的該有機物分子中不同的化學鍵，在水解時，斷裂的鍵是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤答案B解析酯化反應中有機羧酸脫去的羥基(—OH)，與醇中羥基上的氫原子結合生成水，形成新化學鍵。酯水解時，同樣在α鍵處斷裂，即上述有機物水解時，斷裂的鍵應是③⑤。題組二脂與酯、植物油與礦物油的區別4．下列說法不正確的是()A．油脂是高級脂肪酸的甘油酯B．油脂與氫氣發生加成反應，可以得到固態油脂C．油脂在酸性或堿性條件下，可以發生皂化反應D．油脂沒有固定的熔、沸點答案C解析A項，油脂可以看作是高級脂肪酸與甘油反應生成的酯；B項，油脂與H2發生加成反應生成飽和高級脂肪酸甘油酯，沸點較高，常溫下呈固態；C項，皂化反應是指油脂在堿性條件下的水解反應；D項，自然界中的油脂是多種物質的混合物，因此沒有固定的熔、沸點。5．下列物質中不屬于油脂的是()A．花生油B．石蠟油C．棉籽油D．牛油答案B解析石蠟油是液態烷烴的混合物，不屬于油脂。6．能區別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A．點燃，能燃燒的是礦物油B．測定沸點，有固定沸點的是礦物油C．加入水中，浮在水面上的是地溝油D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油答案D解析地溝油和礦物油均可燃燒，A錯誤；地溝油和礦物油均為混合物，均沒有固定的沸點，B錯誤；地溝油和礦物油密度均小于水，均不溶于水，C錯誤；地溝油主要成分為油脂，可在堿性條件下水解，因此地溝油與NaOH溶液共熱后不再分層，礦物油為烴的混合物，不能與NaOH溶液反應，因此液體分層，D正確。題組三油脂的性質與用途7．下列說法不正確的是()A．油脂會造成人體肥胖，所以不能食用B．脂肪酸在體內可以被氧化從而供給人體熱量C．攝入人體的脂肪大部分成為脂肪組織存在于人體內D．必需脂肪酸在體內有促進發育、維持健康和參與膽固醇代謝的生理功能答案A解析油脂是人體重要的營養物質，應該適量食用。8．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發生的反應是()A．水解反應 B．取代反應C．加成反應 D．氧化反應答案C解析植物油是液態油，冰淇淋是硬化油，是固態的，液態的油變成固態的脂肪(硬化油)需要將不飽和烴基和氫氣發生加成反應生成飽和烴基。9．下列屬于油脂的用途的是()①人類的營養物質②制取肥皂③制取甘油④制備高級脂肪酸⑤制取汽油A．①②③⑤ B．②③④⑤C．①③④⑤ D．①②③④答案D解析汽油是液態烴的混合物，主要來自于石油，不能由油脂制備。10．植物油廠為了提取大豆中豐富的油脂，設計了下列方案，其中合理的是()A．將大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分餾B．先將大豆粉碎，再用無毒的有機溶劑浸泡，然后對浸出液進行蒸餾分離C．將大豆用熱堿溶液處理，使其中的油脂溶解，然后再蒸發D．將大豆粉碎，然后隔絕空氣加熱，使其中的油脂揮發出來答案B解析A項，油脂是難溶于水的物質，故用水浸泡不會使油脂溶解，錯誤；B項，利用油脂在有機物中的溶解性，并利用蒸餾的方法進行分離，正確；C項，大豆如果用熱堿溶液處理，則含有的油脂會水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，蒸發出來的將不是油脂，錯誤；D項，隔絕空氣進行操作比較麻煩，錯誤。[能力提升]11．(1)在一定條件下，將甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反應體系中發生酯化反應。請回答下列問題：①酯化反應的條件是__________________________________________________。②寫出理論上能生成的所有酯的結構簡式：________________________________________________________________________________________________________。③以上酯中，互為同分異構體的是_________________________________________。(2)人造奶油又名麥淇淋，它的發明至今已有120多年的歷史，品種已達5000多種，是當今食品工業和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氫化的植物油、液體油和動物油為原料，按一定比例與乳化劑、色素、調味劑、強化劑、抗氧化劑、防腐劑等調和而成。①脂肪和油都屬于酯類物質，它的主要區別是________________________________________________________________________________________________________。②將植物油進行氫化時的反應類型是________(a.加成反應、b.取代反應、c.氧化反應、d.還原反應，填字母)；進行氫化的目的是__________________________________________________________________________________________________________________。③人造奶油在人體內經消化后的產物是甘油和脂肪酸，消化的實質從化學上看屬于________反應。答案(1)①濃硫酸、加熱②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3(2)①脂肪在常溫下為固體，油常溫下為液體②ad減少不飽和度，使植物油硬化，提高其熔點，增加可塑性③水解解析(1)兩種酸與兩種醇的混合物在濃硫酸、加熱的條件下能生成四種酯：①其中②與③互為同分異構體。(2)由于植物油的不飽和度高，熔點低，流動性強，不容易保存，所以可以使植物油和氫氣發生加成反應(還原反應)，以減少植物油的不飽和度，使植物油硬化，提高熔點，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人體內消化的實質從化學上看屬于水解反應。12．(1)A是一種酯，分子式為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發生酯化反應得到，B氧化可得C。則：①寫出下列化合物的結構簡式：B______________________，C___________________________________________。②寫出A在堿性條件下水解的化學方程式：__________________________________________________________________________________________________________。③A中混有少量的B和C，除去C選用的試劑是________，分離方法是__________________________。④B和C的酯化反應和A的水解反應中都用到硫酸，其作用分別是________(填字母)。a．催化劑、脫水劑；催化劑b．催化劑、吸水劑；催化劑c．都作催化劑d．吸水劑；催化劑(2)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是________。(3)劣質植物油中的亞油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列關于亞油酸的說法不正確的是________(填字母)。a．一定條件下能與甘油發生酯化反應b．能與NaOH溶液反應c．能使酸性KMnO4溶液褪色d．1mol亞油酸最多能與4molBr2發生加成反應________________________________________________________________________。(5)有機物W()常用于合成維生素類藥物。該有機物的分子式為________，其分子中所含官能團的名稱為______________，水溶液中lmolW可與______molNaOH完全反應，分子中含有______種不同化學環境的氫原子。答案(1)①CH3CH2OHCH3COOH②CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH③飽和Na2CO3溶液分液④b(2)CH3COOH和C2Heq\o\al(18,5)OH(3)d(4)HOCH2CH2OH(5)C6H10O3羥基、酯基14解析(2)解析酯類水解時，酯基中的碳氧單鍵斷鍵，水中的羥基與碳氧雙鍵結合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3COOH和C2Heq\o\al(18,5)OH。(3)亞油酸中含有2個碳碳雙鍵和1個—COOH,1mol亞油酸最多能與2molBr2發生加成反應，所以d不正確。(4)酯水解時酯分子里斷裂的化學鍵是中的碳氧單鍵，原有機物分子里有2個這樣的基團，故它水解生成3種新物質：HOCH2CH2OH、13.(1)為什么日常生活中能用熱的純堿溶液來洗滌沾有油脂的器皿？____________，寫出相關化學反應方程式：______________________________________________。(2)甲、乙、丙三位同學分別將乙酸和乙醇反應得到的酯提純，在未用指示劑的情況下，他們都是先加燒堿溶液中和過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來，但結果不一樣：①甲得到了不溶于水的中性酯；②乙得到顯酸性的酯的混合物；③丙得到大量水溶性物質。試分析產生上述結果的原因：甲________________________________________