高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 考前特訓(xùn) (五)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)_第1頁(yè)
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(五)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)1.氟硝西泮是一種強(qiáng)鎮(zhèn)靜劑,由2-氟甲苯合成其前體物質(zhì)的路線(xiàn)如下:(1)2-氟甲苯的等效氫有________種;由它生成A的試劑與條件是________。(2)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______;C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(3)由D與苯反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________。(4)由E與F反應(yīng)生成G,經(jīng)歷多步反應(yīng),第一步為加成反應(yīng),生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________;由G生成H步驟還產(chǎn)生了一種無(wú)機(jī)分子,它是____________________。(5)化合物C的同分異構(gòu)體中,寫(xiě)出能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的三種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.具有—CH2F基團(tuán)d.屬1,2,3-三取代苯衍生物答案(1)5Br2,光照(2)取代反應(yīng)羧基(3)(4)NH3(5)、、解析根據(jù)A、B、C的分子式,由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推,可知C是、B是、A是。(1)2-氟甲苯結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng),等效氫有5種;2-氟甲苯和溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成。(2)中Br被—CN取代生成,反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng);C()中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基。(4)由E與F反應(yīng)生成G,經(jīng)歷多步反應(yīng),第一步為加成反應(yīng),第二步發(fā)生消去反應(yīng),由G逆推,第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由G生成H步驟還產(chǎn)生了一種無(wú)機(jī)分子,H分子比G分子少1個(gè)N原子、3個(gè)H原子,根據(jù)原子守恒,該無(wú)機(jī)分子是NH3。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基;遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基;具有—CH2F基團(tuán);屬1,2,3-三取代苯衍生物,符合條件的C的同分異構(gòu)體是、、。2.酯縮合反應(yīng)是指在醇鈉催化下具有α-H的酯與另一分子酯縮合得到β-酮酸酯和小分子醇,β-酮酸酯堿性水解并酸化后得到不穩(wěn)定的酮酸,該酸受熱脫羧生成酮。酯縮合反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)合成中非常常見(jiàn),示例如下,回答下列有關(guān)問(wèn)題:已知:RCHCHR′eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H+))RCOOH+R′COOH(1)化合物A中與B不同的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_____。A生成B步驟的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________和酯化反應(yīng)。(2)有機(jī)試劑X的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。(3)化合物B生成異構(gòu)體C1和C2,請(qǐng)仿照C1的生成過(guò)程,推斷C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。(4)化合物E生成F,還產(chǎn)生了Zn(OH)Cl沉淀,寫(xiě)出這一步驟的化學(xué)方程式:_______________。(5)質(zhì)譜法測(cè)得化合物G、H的相對(duì)分子質(zhì)量分別為212、214,均含有4個(gè)氧原子。H的分子式為_(kāi)___________,符合題設(shè)要求的G可能的結(jié)構(gòu)有______種。(6)化合物H生成I(C8H12O)步驟類(lèi)似B→C→D,寫(xiě)出二環(huán)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。答案(1)碳碳雙鍵氧化反應(yīng)(2)甲醇(3)(4)+ClCH2COOCH3+Zn+H2O→+Zn(OH)Cl↓(5)C11H18O43(6)解析由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)后,生成物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B(),B()在甲醇鈉作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C1()或,則C2為;C1和C2在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后,再在酸性條件下共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)得到D(),在酸性條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(),與ClCH2COOCH3、鋅和水反應(yīng)生成F(),在濃硫酸作用下共熱到170℃發(fā)生消去反應(yīng),則G為或或;在鎳做催化劑條件下,G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H();H()發(fā)生類(lèi)似B→C→D的轉(zhuǎn)化得到,則I為。3.由芳香烴制備香料J的一種流程如圖:回答下列問(wèn)題:(1)C的化學(xué)名稱(chēng)是___________________________________________。(2)F中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______,D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)寫(xiě)出F發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________________________________。(5)G的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)有________(不考慮立體異構(gòu))種。①屬于芳香化合物且除苯環(huán)外不含其他環(huán);②既能發(fā)生水解反應(yīng),又能與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色固體。(6)以乙醇為原料合成,設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)苯甲醇(2)碳碳雙鍵、醛基加成反應(yīng)(3)(4)+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))+2Ag↓+3NH3+H2O(5)5(6)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(Cu,O2),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH(OH)CH2CHOeq\o(→,\s\up7(1銀氨溶液/△),\s\do5(2H3O+))CH3CH(OH)CH2COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸,△))CH3CH(OH)CH2COOCH2CH3解析化合物A的分子式是C7H8,則A是甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B是,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成C(),C被催化氧化生成D(),D與CH3CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F,F(xiàn)與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生氧化反應(yīng),然后酸化可得G(),G與CH3OH在濃硫酸催化下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,H與CH3MgBr作用然后酸化得到物質(zhì)J。(5)G是,其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足條件:①屬于芳香化合物且除苯環(huán)外不含其他環(huán);②既能發(fā)生水解反應(yīng),又能與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色固體,說(shuō)明含有醛基和酯基,即含有甲酸形成的酯基,分子中除苯環(huán)外,若含有1個(gè)側(cè)鏈,則該側(cè)鏈為HCOOCHCH—或H2C=C(OOCH)—,有2種結(jié)構(gòu);若含有2個(gè)側(cè)鏈,則分別為HCOO—、—CH=CH2,二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種,故符合要求的G的同分異構(gòu)體共有5種。(6)CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO,CH3CHO在堿性條件下發(fā)生醛與醛之間的加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2CHO,CH3CH(OH)CH2CHO與銀氨溶液水浴加熱,然后酸化可得CH3CH(OH)CH2COOH,CH3CH(OH)CH2COOH與CH3CH2OH在濃硫酸催化下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2COOCH2CH3,合成路線(xiàn)見(jiàn)答案。4.有機(jī)物H是一種適用于解熱、緩慢炎性疼痛作用明顯的藥物,其合成路線(xiàn)如圖所示。已知:(R1、R2均為烴基)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出A中所有官能團(tuán)的名稱(chēng):____________。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(3)已知有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為,則C→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。(4)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式:________________________________________________。(5)鏈狀化合物K為有機(jī)物G的同分異構(gòu)體,符合下列條件的K有____________種,其中能被氫氣還原為醇且該醇的核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為3∶6∶3的結(jié)構(gòu),寫(xiě)出該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________________________________________________。①分子中含有兩種官能團(tuán);②能與新制的銀氨溶液反應(yīng),有銀鏡現(xiàn)象;③能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。(6)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以化合物、1-戊烯為原料合成化合物的合成路線(xiàn)(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)氨基、醚鍵(2)(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH→+Na2SO4(5)14(6)CH2=CHCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CHBrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(氫氧化鈉水溶液),\s\do5(△))CH3CHOHCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))CH3CH2CH2COCH3eq\o(→,\s\up7(H+))解析根據(jù)C的分子式可知,B發(fā)生還原反應(yīng)生成C:,C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E:,E在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F(xiàn)發(fā)生已知信息反應(yīng)生成H,據(jù)此解答。(5)G為CH3COCH2CH2COOH,鏈狀化合物K含有2種官能團(tuán),根據(jù)題設(shè)條件含有醛基和羥基或羧基,因此可以是2個(gè)醛基和1個(gè)羥基或者是1個(gè)醛基和1個(gè)羧基,如果是2個(gè)醛基和1個(gè)羥基,碳鏈結(jié)構(gòu)為C—C—C(CHO)2,—OH有3種位置,碳鏈結(jié)構(gòu)為,—OH有1種位置,碳鏈結(jié)構(gòu)為,—OH有3種位置,碳鏈結(jié)構(gòu)為OHC—C—C—C—CHO,—OH有2種位置;若是1個(gè)醛基和1個(gè)羧基,相當(dāng)于是丙烷分子中的2個(gè)氫原子被醛基和羧基取代,有5種不同結(jié)構(gòu),合計(jì)是14種,其中能被氫氣還原為醇且該醇的核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為3∶6∶3的結(jié)構(gòu),說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由信息可知,CH3CH2CH2COCH3與反應(yīng)生成,然后酸化生成,CH2=CHCH2CH2CH3與HBr加成生成CH3CHBrCH2CH2CH3,然后水解生成CH3CHOHCH2CH2CH3,再發(fā)生催化氧化生成CH3CH2CH2COCH3,合成路線(xiàn)見(jiàn)答案。5.以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路線(xiàn)如圖:已知:①同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,易發(fā)生反應(yīng):RCH(OH)2→RCHO+H2O。②R1CHO+R2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(吡啶/苯胺))R1CHCHR2+CO2↑+H2O。③eq\o(→,\s\up7(BBr3))請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是______________,C的分子式為_(kāi)_______________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。(4)F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。(5)H是D的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H有____________種(不包括立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng);③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰的面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(寫(xiě)一種即可)。(6)根據(jù)上述路線(xiàn)中的相關(guān)知識(shí),設(shè)計(jì)以和乙酸為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)(酚)羥基、酯基(2)取代反應(yīng)C7H5BrO2(3)(4)(5)9(或)(6)eq\o(→,\s\up7(NaOHaq/△))eq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(吡啶/苯胺))eq\o(→,\s\up7(催化劑))解析由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后,酸化得到,則B為;在溴化鐵做催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,與甲醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成,與HOOCCH2COOH發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成,則E為;發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成,則F為;在濃硫酸作用下,與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(5)D的同分異

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