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第13第13講醇知識導航知識導航舊知回顧——乙醇的化學性質11.乙醇與金屬鈉的反應:___________________________________。2.氧化反應(1)乙醇的燃燒:_________________________________________。(火焰呈淡藍色,放出大量的熱)(2)乙醇的催化氧化:_____________________________________。3.酯化反應:______________________________________________。知識精講知識精講一、醇的定義、分類、命名1.定義:羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)。2.官能團:羥基(—OH)。3.分類(1)根據醇分子中所含羥基的數目,可以分為一元醇、二元醇和多元醇。(2)由烷烴所衍生的一元醇,叫做飽和一元醇,如甲醇、乙醇等,通式為______________,可簡寫為R-OH。(3)分子里含有兩個或兩個以上羥基的醇,分別叫做二元醇和多元醇,如乙二醇、丙三醇。 乙二醇 丙三醇(甘油)4.命名(1)選主鏈:選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據碳原子數目稱“某醇”。(2)編碳號:從距羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號。(3)標位置:取代基位次—取代基名稱—羥基位次—母體名稱。二、甲醇、乙二醇、丙三醇的性質與用途1.甲醇(CH3OH)是無色、具有揮發性的液體,易溶于水,沸點為65℃。甲醇有毒,誤服會損傷視神經,甚至致人死亡。甲醇廣泛應用于化工生產,也可作為車用燃料。2.乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。三、醇的物理性質1.沸點(1)飽和一元醇的熔沸點隨分子中碳原子數的遞增而逐漸_________。(2)碳原子數相同時,羥基個數越多,醇的沸點越_______。(3)相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠_________烷烴的沸點。(________的影響)2.溶解性醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數的增加而__________。羥基越多,溶解度__________。(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。)3.密度醇的密度比水的密度小。四、醇的化學性質醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中,由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強,使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此,醇在發生反應時,O—H容易斷裂,使羥基中的氫原子被取代,同樣,C—O也易斷裂,使羥基被取代或脫去,從而發生取代反應或消去反應。1.乙醇與金屬鈉的反應實驗操作在盛有少量無水乙醇的試管中,加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉,在試管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞,用小試管收集氣體并檢驗其純度,然后點燃,再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯璧上出現液滴后,迅速倒轉燒杯,向其中加入少量澄清石灰水。實驗現象鈉沉于無水乙醇的底部,表面有氣泡產生,慢慢消失;放出的氣體可在空氣中安靜地燃燒,火焰呈淡藍色;燒杯壁上有水珠生成;澄清石灰水未變渾濁。實驗結論金屬鈉置換了乙醇中羥基上的氫,生成氫氣和乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反應規律2—OH~1H22.取代反應(1)與氫鹵酸取代如乙醇與氫溴酸:________________________________________反應時醇分子中的C—O斷裂,Br原子取代了羥基。可利用該反應制取鹵代烴。(2)醇分子間脫水成醚如乙醇和濃硫酸加熱140℃:______________________________一個醇分子脫羥基,另一個醇分子脫氫,即兩個醇分子間會脫去一個水分子而生成醚。資料卡片——醚乙醚是一種無色、易揮發的液體,沸點乙醚是一種無色、易揮發的液體,沸點34.5℃,有特殊氣味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有機溶劑,它本身是一種優良溶劑,能溶解多種有機物。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用R—O—R'來表示,R和R'都是烴基,可以相同,也可以不同。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑,有的醚可被用作麻醉劑。3.消去反應乙醇在濃硫酸的作用下,加熱到170℃時生成乙烯:_________________________________________。思考與交流——是否所有的醇都能否發生消去反應?資料卡片——有機里的氧化/還原反應1.1.氧化反應:有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應。2.還原反應:有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應。4.氧化反應(1)乙醇的燃燒:CH3CH2OH+3O2點燃2CO2+3H2O(火焰呈淡藍色,放出大量的熱)點燃(2)乙醇的催化氧化:(3)乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,其氧化過程可分為兩個階段:CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化CH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛 乙酸交警利用乙醇能使橙色的酸性重鉻酸鉀變綠,檢查司機是否酒后駕車五、醇的同分異構飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH,分子式滿足CnH2n+2O的有機物,可能是醇,也可能是醚,在醇/醚里再分別考慮碳鏈異構、官能團位置異構。對點訓練對點訓練題型一:醇的定義【例1】下列物質中,屬于醇類的是________A.B.C. D.E.F.題型二:醇的命名【變2】下列物質的命名不正確的是A.2,3-二甲基丁烷B.1-丁烯C.1,2,4-三甲苯D.2-甲基-1-丙醇A.A B.B C.C D.D題型三:醇的結構與物理性質【變3-1】今有四種有機物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它們的沸點由高到低排列正確的是()A.①②③④ B.④③②①C.①③④② D.①③②④題型四:醇的結構與化學性質【例4】(雙選)乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示,下列關于乙醇在不同反應中斷鍵的說法不正確的是A.和金屬鈉反應時鍵②斷裂B.在Ag催化下和O2反應時鍵①④斷裂C.和濃硫酸共熱,140℃時鍵①或鍵②斷裂,170℃時鍵②⑤斷裂D.和氫溴酸反應時鍵①斷裂【例5】消去反應是有機化學中一類重要的反應類型。下列醇類物質能發生消去反應的是①甲醇②1—丙醇③1—丁醇④2—丁醇⑤2,2—二甲基—1—丙醇⑥2—戊醇⑦環己醇A.①⑤ B.②③④⑥⑦ C.②③④⑥ D.①②③④【變5-1】下列物質中,既能發生消去反應生成烯烴,又能發生催化氧化反應生成醛的是()A.CH3OH B. C. D.題型五:醇的化學性質【例6】某有機化合物的結構簡式為,它可能發生的反應有:___________(填序號)。①與Na反應放出氫氣②與NaOH發生中和反應③一定條件下發生取代反應④一定條件下發生加成反應⑤一定條件下發生氧化反應【變7】A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應,在相同條件下產生相同的體積,消耗這三種醇的物質的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子中所含羥基的個數之比為A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3【例8】將濃硫酸和分子式為C4H10O的醇共熱,所得到的有機產物有(不考慮立體異構)A.14種 B.13種 C.8種 D.7種【變8-2】分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇在濃硫酸和適當條件下發生脫水反應,其產物可能有A.5種 B.6種 C.7種 D.8種【變9-1】對異丙基苯甲醇(N,結構簡式為)可以用于制備香料。下列關于N的判斷正確的是A.不能被氧化 B.其苯環上的一氯代物一共有4種C.能和乙酸發生取代反應 D.分子內所有碳原子均共平面【變9-3】芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油和玫瑰油等物質中,有玫瑰花和橙花香氣,它們的鍵線式如圖所示。下列說法不正確的是A.兩種醇都能與溴水反應B.兩種醇互為同分異構體C.兩種醇與氧氣在銅的催化作用下,均可以被氧化為相應的醛D.兩種醇中只有香葉醇與氧氣在銅的催化作用下,可被氧化為相應的醛題型六:醇的同分異構【例11】分子式為且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)A.8種 B.9種 C.10種 D.11種【變11-3】分子式為C6H14O且能被催化氧化成醛的同分異構體有(不考慮立體異構)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種題型七:醇的相關實驗【變12-1】乙醇是生活中常見的有機物,下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象正確的是
A.中酸性溶液會褪色,乙醇轉化為乙醛
B.中鈉會在乙醇內部上下跳動,上方的火焰為淡藍色
C.中灼熱的銅絲插入乙醇中,銅絲由紅色變為黑色
D.中X是飽和NaOH溶液,X液面上有油狀液體生成【變12-3】已知:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO;利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛,相關數據如表:物質沸點/℃
密度/g?cm-3水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說法中,不正確的是A.為防止產物進一步氧化,應將酸化的Na2Cr2O7
溶液逐滴加入正丁醇中B.當溫度計1示數為90~95℃
,溫度計2示數在76℃
左右時,收集產物C.反應結束,將餾出物倒入分液漏斗中,分去水層,粗正丁醛從分液漏斗上口倒出D.向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉,檢驗其中是否含有正丁醇【例15】實驗室常用環己醇脫水合成環己烯。實驗裝置如圖。有關實驗數據如下表:相對分子質量密度/(g·cm-3)沸點/℃溶解性環己醇1000.9618161微溶于水環己烯820.810283難溶于水合成反應:在a中加入20g環己醇,冷卻攪動下慢慢加入1mL濃硫酸。c中通入冷卻水后,開始緩慢加熱a,控制餾出物的溫度不超過90℃。當燒瓶中只剩下很少量的殘渣并出現陣陣白霧時停止蒸餾。分離提純:將e中粗產物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌,分離后加入無水氯化鈣顆粒,靜置一段時間后棄去氯化鈣,最終通過蒸餾得到純凈環己烯8.2g。(1)儀器c的名稱為___________,在合成反應進行之前,圓底燒瓶中還應加入適量的___________。(2)該合成反應的化學方程式是___________。實驗中最容易產生的副產物結構簡式為___________。(3)控制餾出物的溫度不超過90℃的目的是___________。(4)分離提純過程中加入5%碳酸鈉溶液的作用是___________。(5)本實驗所制得的環己烯的產率為___________提分特訓提分特訓【題1】下列說法正確的是()A.的命名為2,3—二甲基—1—丙醇B.分子中含有兩種官能團C.含有羥基的化合物一定為醇類物質D.1,3-丁二烯與氯氣發生加成反應時產物只有一種【題2】異丁醇、叔丁醇的結構簡式、沸點及熔點如下表所示:異丁醇叔丁醇結構簡式沸點/℃10882.3熔點/℃-10825.5下列說法錯誤的是A.在一定條件,兩種醇均可與濃氫溴酸發生取代反應,生成相應的溴代烴B.異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰,且面積之比是1∶2∶6C.用降溫結晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D.兩種醇分別發生消去反應得到同一種烯烴【題3】下列說法中,正確的是()A.醇類在一定條件下都能發生消去反應生成烯烴B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發生氧化反應C.將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱,最多可生成3種有機產物D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴【題5】以乙烯為基本原料,合成六元環狀化合物D的反應如下所示(部分試劑、產物及反應條件略去):請寫出各步反應的化學方程式和反應類型___________。【題6】有機物G常用作食品香料,以烴A為原料制備有機物G的路線如下:已知:A為最簡單的炔烴。實驗室制備A的化學方程式為________。的名稱為________。的結構簡式為________,的反應類型為________。寫出D和F反應生成G的化學方程式:________。在銅作催化劑、加熱條件下,C與氧氣反應的化學方程式為________。【題8】某課題組從植物香料中分離出一種罕見的醇(醇A),其結構簡式如下:(1)用系統命名法給該醇的命名:___________;(2)該醇可發生的反應:___________(填字母序號)A.與金屬Na反應B.與CuO反應C.與NaOH溶液反應D.消去反應I.該課題組設計了以醇A為原料制備某物質的合成路線。合成反應的第一步。擬使醇A與濃氫溴酸(質量分數47.6%)在90℃下充分反應,制備中間產物B.實驗裝置如圖所示(夾持及加熱儀器略去)。已知:①HBr溶液受熱時,HBr能否蒸發受到體系總含水量的影響。具體情況如下表。<47.6%47.6%>47.6%先蒸發的物質水先蒸發,直至比值升至47.6%HBr與水一起蒸發、液化沸點124.3℃HBr先蒸發,直至比值降至47.6%②醇A、中間產物B的沸點均超過200℃。(3)溫度計1擬用于監控反應溫度,溫度計2擬用于監控實驗中離開燒瓶的物質的沸點。兩個溫度計中,水銀球位置錯誤的是___________(填“溫度計1”或“溫度計2”),其水銀球應___________。II.將溫度計位置調節好后,課題組成員依次進行如下操作:①檢驗氣密性,裝入沸石;②加入18.6g醇A(0.1mol)、17.0g47.6%氫溴酸(含8.1gHBr、0.1mol);③開始加熱,逐漸升溫至反應溫度。(4)反應開始后,當溫度計2的示數上升至39°C時,冷凝管末端持續有液體流出。反應結束時,共收集到無色液體7.0g。經檢測,該液體為純凈物,標記為產物C。取0.7gC在氧氣中充分燃燒,共收集到2.2gCO、0.9gH2O。另取少量C進行質譜試驗,結果如圖所示。根據上述實驗結果,C的分子式為___________。(5)取少量產物C進行核磁共振氫譜試驗,共有三個信號峰。三個信號峰的面積之比為3:6:1,綜合上述實驗結果,C的結構簡式為___________。(6)反應結束后,圓底燒瓶內液體分為兩層。可用___________方法(填實驗操作名稱)將兩液體分離。(7)后續檢驗證實,兩液體均較純凈,其中所含雜質均可忽略。上層液體質量為10.7g.取下層液體進行核磁共振氫譜實驗,共有兩個信號峰。峰的面積之比為3:2,綜合以上信息,本實驗的實際總反應方程式為___________。提分作業提分作業【練1】下列關于醇類的說法中錯誤的是A.羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B.醇的同分異構體中一定有酚類物質C.乙二醇和丙三醇都是無色液體,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妝品D.甲醇是一種無色、易揮發、易溶于水的液體,常用作車用燃料【練2】下列反應中,屬于醇羥基被取代的是A.由乙醇制乙醛的反應 B.乙醇和乙酸的反應C.由乙醇制乙烯的反應 D.乙醇和濃氫溴酸溶液的反應【練3】下列物質既能發生消去反應,又能氧化成醛的是A.苯甲醇 B.2,2-二甲基-1-丙醇C.2-甲基-1-丁醇 D.甲醇【練4】乙醇分子中不同的化學鍵如圖。下列關于乙醇在不同的反應中斷裂化學鍵的說法錯誤的是A.與金屬鈉反應時,只有鍵①斷裂B.在Ag催化下與O2反應時,鍵①、③斷裂C.與CuO反應時,只有鍵①斷裂D.與濃硫酸共熱至170℃時,鍵②、⑤斷裂【練5】(雙選)木糖醇可作口香糖中
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