熱點強化18常見有機反應類型總結

I'知識精講」

1.常見有機反應類型的特點

“有上有下”，反應中一般有副產物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均

取代反應

屬于取代反應

加成反應“只上不下”，反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等

消去反應“只下不上”，反應物i般是醇或鹵代燃

氧化反應①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短

2.常見有機反應類型與有機物類別的關系

有機反應類型有機物類別

鹵代反應飽和燒、茉和茉的同系物、囪代燒等

酯化反應醇、竣酸、糖類等

取代

水解反應鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等

反應

硝化反應苯和苯的同系物等

硬化反應苯和苯的同系物等

加成反應烯燒、塊燒、苯和苯的同系物、醛等

消去反應鹵代點、醉等

燃燒絕大多數有機物

氧化

酸性KMnO4溶液烯燒、塊燒、苯的同系物等

反應

直接（或催化）氧化酚、醉、醛、前萄糖等

還原反應醛、葡萄糖等

聚合加聚反應烯燒、煥炫等

反應縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元竣酸等

與濃硝酸的顯色反應蛋白質（含苯環(huán)的）

與FeCh溶液的顯色反應酚類物質

3.常見反應條件與反應類型的關系

反應條件反應類型和可能的官能團（或基團）

①醇的消去（醇羥基）；

濃硫酸、△

②酯化反應（羥基或竣基）

稀硫酸、△醛的水解（酯基）

①鹵代煌的水解（一X）；

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△鹵代燃的消去（一X）

FW催化劑力口成（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮鎂基、苯環(huán)i

-CHOH

Ch/Cu、△醉羥基催化氧化（一CH2OH、1）

C12（B「2）/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上鹵代

鹵素單質（C12或澳蒸氣）、光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基鹵代

I■熱點專練」

1.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成:

A（CHQ）°，CH,COOH粵TCHCOCl,

反應1反反2

催化劑

B（fYOH）CHQH-j

J^COOH反應3

5so

一①—co*、液體/蠟^yOCCH，.

,②HCI^^COOCH,

E

（1）指出下列反應的反應類型。

反應1：;反應2：；

反應3：;反應4：o

（2）寫出D與足顯NaOH溶液反應的化學方程式：

答案（1）氧化反應取代反應取代反應（或酯化反應）取代反應

（）

CpOCCHsZ\-（）Na

CO（）CH3COONa

⑵\Z+3NaOH---\z+CH3coONa+CH30H+H20

2.請觀察如圖中化合物A-H的特化反應的關系（圖中副產物均未寫出），并填寫空白:

②NaOH醉⑦NaOH砰內、工「

A?H“Br）J^C典E-^-G鬻為

CH10

CCI△催化劑8

①稀△T4

I△忸、%△⑥稀NaOH溶液

NaOH4（）0V

溶液,③乙酸.■口⑧乙酸,乙酸所口

B乙酸肝㈤------------?H

()

已知：i.R-CH?—CH?—()—C—CH；——CH=CH2+CH3COOH；

稀Na()H溶液C

△c—O

)H

3H

(1)寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式:

C：，G：，H：o

(2)屬于取代反應的有一(填序號，下同)。

(3)屬于消去反應的是。

(4)寫出⑨的化學方程式并指明其反應類型：

CH2cH

解析結合框圖可以推斷CsHio是乙笨(弋7)。由乙笨逆推，可知化合物A是乙苯側

鏈乙基上的氯原子被潼原子取代的產物，進一步可推知，化合物C是苯乙飾，化合物G是苯

乙塊，化合物D是乙酸苯乙酯。

3.以芳香危A(GH8)為原料合成某中間體H的路線如下:

已知：①RQ+R'C三CNa一一RC三CR'+NaCl

②RCOOR'+R"OH"'RCOOR"+R'OH

回答下列問題：

(1)①的反應條件及反應類型是

(2)②③④的反應類型分別是、、

(3)⑤的反應化學方程式：°

(4)⑥的反應化學方程式：。

答案(1)氯氣/光照、取代反應

(2)取代反應加成反應氧化反應

Z^C'IL—＜：H—CHCH,CCH;CHCHCH,

(3)X/\4-H20—HOOH

H,CHCH()(XXCH.),CH()H

II

HOCH.

4.以下是抗腫瘤藥物中一種關鍵中間體G的合成路線(部分反應條件及副產物已略去):

囚或回

一定條件

⑤?

RCH2coOHPCI.RCHCICOOH^MD)—

②△

OH

二一定條件

H0

CH3

CH3

EF

已知以下信息:

I.B比A的相對分子質量大79；

H.反應④包含一系列過程，D的分子式為C2H2。3,可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性;

()

IILCH1-C-C()()H---tcH3CHO+CO2o

回答下列問題：

⑴反應①和⑥的條件分別是、。

(2)下列說法不正確的是―(填字母)。

A.C物質能與三氟化鐵溶液發(fā)生顯色反應

B.D分子中含有竣基和羥基

C.E能發(fā)生氧化、力口成、取代、縮聚反應

D.1molF最多可與5molFh發(fā)生加成反應

(3)反應⑤的反應類型是o由C和D生成E的化學方程式：

(4)G的結構簡式為。

既能發(fā)生銀鏡反應，又含苯環(huán)的G的同分異構體有一種(除G之外的)。

(5)由2分子E生成的含有3個六元環(huán)化合物中不同化學環(huán)境的氫原子共有一種。

答案(1)液浸、鐵粉或Fe3-銅、氧氣、加熱

OH

(2)BD(3)加成反應

()

H

HOJ

(4)CH(24(5)6

解析已知B比A的相對分子質量大79,說明AfB反應①是澳代反應，反應②是按酸中

的a-H被C1取代，而反應④包含一系列過程，根據D的分子式為C2H2O3,又能發(fā)生銀鏡反

應，且具有酸性，所以D的結構簡式為OHC—COOH,已知E的結構簡式，可推知A為甲

o

笨，B為鄰澳甲苯，C為鄰羥基甲苯，根據已知信息IH可得G為CH,。

(1)反應①是在苯環(huán)上引入一個澳原子，所以反應條件是液;臭和鐵粉或Fe3+；根據E和F的結

構簡式可知，E發(fā)生醇的傕化氧化即得F,所以反應⑥的條件是銅、氧氣、加熱。

(2)物質C為鄰羥基甲笨，含有酚羥基，因此能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，故A正確；D

分子中含有瘦基和醛基，沒有羥基，故B錯誤；E分子結構中含有酚羥基、醇羥基、按基以

及苯環(huán)，所以能發(fā)生氧化反應、加成反應、取代反應和縮聚反應，故C正確：ImolF中含

有1mol酮默基和1mol苯環(huán)，所以最多能與4moi發(fā)生加成反應，故D錯誤。

(3)反應⑤是酚羥基的對位氫原子與醛基的加成反應。

()

(4)根據上述推斷G的結構簡式為CH3：其同分異構體中既能發(fā)生銀鏡反應，又含苯

壞的即①含有一CHO、一0H、一CK三個W代抽，兩個在對住，另