人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)【備課無憂】2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)第一節(jié)鹵代烴鹵代烴的性質(zhì)

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第三章烴的衍生物1．溴乙烷水解實驗的設(shè)計和操作；用化學(xué)平衡知識認(rèn)識溴乙烷水解反應(yīng)。2．了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。3．掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。重點掌握溴乙烷的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，則核磁共振有2組峰，強(qiáng)度比為3:2核磁共振氫譜圖【學(xué)習(xí)任務(wù)1】認(rèn)識溴乙烷1、溴乙烷結(jié)構(gòu)溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書（MSDS）中文名稱溴乙烷英文名稱bromoethane；ethylbromide別

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與性狀無色易揮發(fā)液體分子量108.98蒸汽壓53.32kPa/21℃

熔

點-119℃沸點：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑密

度相對密度(水=1)1.45；相對密度(空氣=1)3.67穩(wěn)定性危險標(biāo)記14(有毒品)主要用途用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑2、溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃

，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機(jī)溶劑。

3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)→性質(zhì)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵為強(qiáng)極性鍵，

C—Br鍵易斷裂；由于官能團(tuán)（—Br）的作用，乙基可能被活化。

HH||H—C—C—Br||HH【學(xué)習(xí)任務(wù)2】認(rèn)識鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)思考交流

(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？

(2)如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。

(3)請設(shè)計實驗證明該反應(yīng)是否發(fā)生了？我們以溴乙烷為例，認(rèn)識鹵代烴的主要性質(zhì)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)①條件：NaOH水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式：

C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀(AgBr)取上層清液黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【實驗注意事項】（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗。（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴離子。【例】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物？CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH2BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻R-X+NaOHR-OH+NaX水△(2)消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽②條件：NaOH的乙醇溶液、加熱③反應(yīng)原理：④實質(zhì)：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！消去反應(yīng)(消除反應(yīng))①定義

有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。思考：1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？①CH3I?CH2Br③BrCH3CH?CHCH3Br⑤?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論？總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。b

鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③c

直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥鄰C有H寫出發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。2.CH3CHCHBrCH3

—CH3思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其有機(jī)產(chǎn)物僅為一種嗎？d.有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。判斷：下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。如CHCH

+2NaOH||

HCl

醇△—Cl—HCH≡CH↑+2NaCl+2H2O比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H(3)加成和加聚反應(yīng)【學(xué)以致用】實驗探究1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)【問題】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。根據(jù)所學(xué)知識，設(shè)計實驗驗證取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的產(chǎn)物？試劑，儀器自選。【實驗裝置】(1)1--溴丁烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件有何差異？由此你得到什么啟示？

(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的試管？

(3)若用溴水檢驗1--丁烯，還有必要先將氣體通入水中嗎？NaOH水NaOH水CH3CH2OHCH3CH2CH2CH2OH△△CH2CHCH2CH3BrH1234CH2CH2BrH12乙醇△CH2CHCH2CH3乙醇△CH2

CH2+NaBr+NaBr+H2O沸點：-6℃水酸性KMnO4溶液1-溴丁烷、NaOH、乙醇*已省略加熱裝置1-丁烯、乙醇等如何檢驗1-丁烯？用酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液制備的1-丁烯氣體中含有哪些雜質(zhì)？

是否需要除去？如何除去？混合氣體1-丁烯乙醇水乙醇沸點：78℃酸性KMnO4溶液Br2的CCl4溶液乙醇無檢驗試劑干擾物質(zhì)除雜試劑水無溴水1-溴丁烷、NaOH、乙醇*已省略加熱裝置CH2CHBrHCHCH3H123CH2CHBrHCH2CH31234CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234不同鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可能生成同一產(chǎn)物1-丁烯2-丁烯4思考

2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可能的產(chǎn)物總結(jié)XCCHOHCCHCC消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定反映NaOH乙醇水△

△

δ+δ－1.要使鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化成離子需要什么條件?提示：氫氧化鈉水溶液并加熱。2.在加入NaOH水溶液并加熱后,加稀硝酸的作用是什么?提示：NaOH的存在影響鹵素離子的檢驗,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。【學(xué)習(xí)任務(wù)3】鹵代烴中鹵素原子的檢驗R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液取上層清液實驗原理和檢驗流程淡黃色沉淀(AgBr)白色沉淀(AgCl)黃色沉淀(AgI)注意：①一般不用鹵代烴的消去反應(yīng)檢驗鹵族元素，因為有的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。②鹵代烴水解完成后，檢驗鹵離子前，應(yīng)先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO3溶液。在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加熱;④加入MnO2固體;⑤加蒸餾水過濾后取濾液;⑥過濾后取濾渣;⑦用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是

(填序號)。

(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

(填序號)。

④③⑤⑦①②③⑦①Ⅱ.要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl-,再使Cl-轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先將其轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再加入稀硝酸和AgNO3溶液來檢驗Cl-。(2)鑒定