專題十七生物大分子有機合成

1.廣東省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控進入常態化階段。下列說法不正確的

是（）

A.新型冠狀病毒是一種蛋白質，其由C、H、0三種元素組成

B.為防止蛋白質變性,疫苗等生物制劑應冷鏈儲運

C.氧化劑C10,極易溶于水而不與水反應,可用于醫院污水的殺菌消毒

D.口罩的主要成分為聚丙烯、聚乙烯，使用后隨意丟交會造成污染

答案A新型冠狀病毒主要由雷白質和核酸構成，蛋白質由C、H、0、N等元素組成,A

項錯誤。

2.化學與生活、生產密切相關,下列描述錯誤的是（）

A.醫用酒精消毒的原理是使蛋白質變性

B.天然氣是我國推廣使用的清潔燃料

C.真絲織品和純棉織品用灼燒法區分

D.廢舊鋅鎰電池投入可回收垃圾箱

答案D廢舊電池應投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D項錯誤。

3.生命在于運動,而生命活動的維持離不開能量,糖類、油脂、蛋白質是基本營養物質。

下列說法正確的是（）

A.糖類、油脂、蛋白質都能發生水解反應

B.糖尿病人食用的“無糖第干”主要成分為面粉,不含糖類物質

C.我國新冠疫苗安全有效,助力全球抗疫,疫苗無需經冷鏈運輸

D.豆腐是我國古代勞動人民智慧的結晶,蛋白質在人體內水解的最終產物為氨基酸

答案DA項，單糖不能發生水解，錯誤;B項，面粉的主要成分為淀粉,淀粉屬于糖類，錯

誤;C項,疫苗主要成分為蛋白質,溫度過高蛋白質易變性,應冷鏈運輸,錯誤。

4.下列說法正確的是()

A.酒精的消毒殺菌能力隨著溶液濃度的增大而增強

B.醋酸、葡萄糖和淀粉三種無色溶液,可以用新制Cu(OH)?懸濁液鑒別

C.GM%C00CH￡H：，與NaOH水溶液的反應屬于皂化反應

D.蠶絲、滌綸、棉花的主要成分均為蛋白質

答案BA項，酒精用于消毒殺菌的最佳濃度是75%,濃度太大或太小消毒殺菌效果都不

好,錯誤；B項,醋酸能使新制Cu(OII):溶解,得到藍色溶液,葡萄糖含有醛基，能與新制

Cu(OH)：反應得到磚紅色沉淀,淀粉與新制Cu(0I【)2懸濁液不反應,正確(項,皂化反應指

油脂在堿性條件下的水解反應,C』35C00CH2cH3不屬于油脂,錯誤;D項,滌綸、棉花的主要

成分不是蛋白質,錯誤。

5.下列說法正確的是()

A.釀酒過程中,葡萄糖可通過水解反應生成酒精

B.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,生成的沉淀物不能再溶解

C.酸性高鎰酸鉀溶液中加入足量植物油,充分振蕩后,溶液顏色會褪去

D.向維生素C(OHOHOH)的水溶液中滴加淀粉KI溶液,溶液立即變為藍色

答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和CO?,所發生的反應是分解反應，不

是水解反應,A錯誤;雞蛋清溶液中加入飽?口硫酸鈉溶液發生鹽析,鹽析是可逆的,即生成

的沉淀物能再溶解,B錯誤;植物油中含有碳碳不顏口鍵,能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,C

正確;維生素C具有還原性,不能將碘化鉀氧化為碘單質,D錯誤。

6.化學與生產、生活密切相關。下列說法正確的是（）

A.我國成功研制出多款新冠疫苗,采用冷鏈運輸疫苗,以防止蛋白質發生鹽析

B.北斗衛星導航系統由我國自主研發獨立運行,其所用芯片的主要成分為SiC

C.過量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用靜脈注射NaHCO,溶液的方法解毒

D.石墨烯液冷散熱技術是華為公司首創,石墨烯是一種有機高分子材料

答案CA項，冷鏈運輸防止蛋白質在高溫下變質,錯誤;B項，芯片的主要成分為Si,錯

誤;C項,NaHCO.的堿性很弱,可以中和酸,正確;D項,石墨烯只有碳元素,屬于單質,錯誤。

7.化學在抗擊新冠肺炎中起到了重要作用。下列敘述錯誤的是（）

A.傳播新冠病毒的氣溶膠分散質粒子直徑大小在lnnflOOnm之間

B.免洗洗手液的有效成分活性銀離子能使蛋白質變性

C.醫用消毒劑使用的酒精濃度越高消毒效果越好

D.制作口罩的熔噴布的主要原料聚丙烯（PP）是一種有機高分子材料

答案CA項，氣溶膠是分散劑為氣體的膠體，膠體的分散質粒子直徑大小在InnTlOOnm

之間,正確;B項,免洗洗手液的有效成分活性銀離子為重金屬離子，能使蛋白質變性,正

確;C項,醫用消毒劑使用的酒精濃度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果較

好，錯誤；D項,聚丙烯（PP）是由丙烯在一定條件下通過加聚反應生成的有機高分子材料,

正確。

8.化學在切斷傳播途徑，防控新冠肺炎疫情的過程中發揮了重要作用。下列說法正確的

是（）

A.新冠病毒的外殼蛋白質是小分子

B.醫用酒精通過氧化滅活病毒

C.醫用口罩可以水洗重復使用

D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白質受熱變性

答案DA項，蛋白質屬于高分子化合物，錯誤;B項,醫用酒精通過使蛋白質變性滅活病

毒,錯誤;C項,醫用口罩水洗以后,過濾病毒的效果大幅度下降,錯誤;D項,抗病毒疫苗屬

于蛋白質,冷藏存放避免蛋白質受熱變性,正確。

9.化學和生活、生產息息相關。下列說法正確的是（）

A.軍用充電發熱馬甲主要涉及電能、化學能、熱能之間的轉化

B.腺病毒重組新冠疫苗性質穩定，可以高溫下運輸、保存

C.海水稻含有豐富的蛋白質、脂肪、淀粉等高分子營養物質

D.納米鐵粉可以吸附除去污水中的Cu-H『等重金屬離子

答案AB項，疫苗的主要成分是蛋白質，高溫下蛋白質會變性,錯誤;C項，脂肪屬于油

脂,油脂不是高分子化合物,錯誤;D項,納米鐵粉可以與污水中的不活潑金屬的陽離子銅

離子和汞離子等發生置換反應,將重金屬離子除去,錯?吳。

10.化學與生產、生活密切相關,下列說法正確的是（）

A.誤食重金屬離子后,迅速補充牛奶、蛋清等食物可減緩中毒

B.“84”消毒液濃度越大,消毒效果越好

C.可向淀粉溶液中加入食鹽,檢驗食鹽中是否含碘

D.蔗糖、淀粉在人體內水解的產物均為葡萄糖

答案A“84”消毒液濃度過大，消毒時會造成氧氣中毒,B項錯誤;食鹽中的碘為化合態

碘,不能使淀粉變藍,C項錯誤；蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D項錯誤;故選A。

11.DNA分子通過兩條鏈上的堿基以氫鍵為主要相互作用維系在一起,形成獨特的雙螺旋

結構,構成遺傳基因復制的化學機理。下列說法正確的是（）

A.堿基就是氨基

B.堿基互補配對時氫鍵僅在氮、氫原子間形成

C.氫鍵僅對物質的熔、沸點產生影響

D.羊毛織品水洗后變形和氫鍵有關

答案D氨基是堿基的一種,A項錯誤;堿基互補配對時氫鍵在氮、氫和氧、氫原子間形

成,B項錯誤;氫鍵對物質的熔沸點、溶解度等性質均會產生影響,C項錯誤;羊毛織品浸

入水后，隨著水分子的介入,織品原有的氫鍵被破壞，織品的形狀發生改變,晾干后，隨著

水分子的撤出,氫鍵重新建立，但不能維持水洗前的織品形狀,D項正確。

12.某DNA分子的片段如圖所示。下列關于該片段的說法錯誤的是（）

A.氫鍵的強度:①〉②

B.該片段中所有參與形成氫鍵的原子都共平面

C.該片段在一定條件下可發生水解反應

D.胞口密陡與鳥瞟嶺分子中酰胺基的化學活性并不完全用同

答案B氧原子的電負性大于氮原子,半徑小于氮原子,形成的氫鍵更強，則氫鍵的強

度:①）②,A項正確;形成氫鍵的N原子有些采用雜化,為四面體結構,該片段中所有

參與形成氫鍵的原子不都共平面,B項錯誤;該片段中含有酰胺鍵,在一定條件下可發生

水解反應,C項正確;胞密咤與鳥瞟嶺分子中酰胺基的氮原子化學環境不同,故酰胺基的

化學活性并不完全相同,D項正確。

13.下列對合成材料的認識不正確的是（）

A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分由小分子通過聚合反應而

制得

00

B.距ACHTH—0H的單體是HOCHEIWH與

HOOC^^-^^COOH

C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的純凈物

D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類

答案C有機高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類,合成高

分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備。對于高分子化合物來說,其相對分子質量

很大,沒有一個準確的數值,只有一個范圍，它們的結構均是由若干個鏈節組成的，均為

混合物,故C錯誤。

14.某高分子化合物R的結構簡式如圖,下列有關R的說法正確的是()

產9

■ECHz—c玉CH2

COOCH2—CH2—o-Ec—CH-OiH

()

A.R的單體之一的分子式為CMG

B.R完全水解后生成物均為小分子有機物

C.通過加聚反應和縮聚反應可以生成R

D.堿性條件下,R完全水解消耗NaOH的物質的量為n(m+l)mol

CH—OCOOH

I

答案CA項，由R的結構簡式可推知合成R的單體為CH、HOCH2cH2011和

CKCHCOOH

OH

CH3

-ECH2—ci

它們的分子式分別為GH。、C2HQ2、錯誤;B項,R完全水解后生成COOH、

CH2CH3

HOE<^CH—OiH"ECH2-C玉

HOCH2CH2OH和o，錯誤;C項,COOH可由CH2-C(CH；!)COOH

CH2

HO￡C—CH—OiH(AcH2cH(OH)COOH

通過加聚反應得到，（）可由通過縮聚

CH

CH32

HO-EC—CH—O3nH

-￡CHZ—ci

反應得到,COOH、HOCH￡H2H和0再通過取代反應合成

R,正確;D項,R的物質的量未知,無法確定R完全水解消耗NaOH的物質的量,錯誤。

15.相對分子質量約為4C00的聚乙二醇具有良好的水溶性,是一種緩瀉劑。聚乙二醇可

P\H+HO

由環氧乙烷在酸性條件下聚合而成（'n''———2"娶乙二醇）。下列說法正確的是

（）

A.環氧乙烷在酸性條件下發生加聚反應制得聚乙二醇

0H

B.聚乙二醇的結構簡式為（）H〃

C.相對分子質量約為4000的聚乙二醇的聚合度n^67

D.聚乙二醇能保持腸道水分的原因是其可和FLO分子間形成氫鍵

答案D環氧乙烷在酸性條件下先發生水解反應，再發生縮聚反應制得聚乙二醇,A錯

誤;聚乙二醇的結構簡式為IROCHCLDOH,B錯誤;聚乙二醇的鏈節為一OCHOL-,貝J聚

合度呼竺瞥竺\91,C錯誤;聚乙二醇分子與水分子間能形成氫鍵,能保持腸道水分,D正

44

確。

16.下圖是以秸稈為原料制備某種聚酯類高分子化合物的合成路線：

計打生物催化HOOC_H.

秸稈------?J^COOH京的

X

八人/COOH..下一四

HOOC人~——J.

丫催化劑

00

II1(

lIO-f-C(CH2)4CO(CHJ4O-t；H

聚酯Z

下列有關說法正確的是()

A.X的化學式為3Ho

B.Y分子中有1個手性碳原子

C.Y和1,4-丁二醇通過加聚反應生成聚酯Z

D.消耗Y和1,4-丁二醇的物質的量之比為1:1

答案DX的化學式為CM。”,A項錯誤;Y分子中沒有手性碳原子,B項錯誤;Y和1,4-丁

二醇生成聚酯Z的反應為縮聚反應,C項錯誤;Y含兩個竣基,1,4-丁二醇含兩個羥基,所

以形成聚酯Z時二者物質的量之比為1：1,D項正確。

知識拓展Y與1,4-丁二醇的反應產物有多種可能,反應物的物質的量之比也存在多種

比例關系。

17.聚異戊二烯主要用于制造輪胎，順T,4-聚異戊二焙又稱“天然橡膠二合成順式聚異

戊二烯的部分流程如下。下列說法正確的是()

OH

I

H3C—c—CH=CH2

CH3Al203r催化劑

M①△‘N②’順式聚異戊二烯

A.反應①是取代反應

B.M存在順反異構體

C.N分子中最多有10個原子共平面

D.順式聚異戊二烯的結構簡式為

ClU

OH

I

HC—c—CH=CH

32A[R

答案D根據流程圖，反應①為CH3八/，是消去反

應,A項錯誤;M分子中碳碳雙鍵,其中一個C原子上有2個H原子,不存在順反異構體,B

項錯誤；N是人/,分子中存在2個乙烯的平面結構,可能在同一平面上,還存在一

個飽和C原子,具有甲烷的四面體結構,則在同一平面上的原子數目最多是11個,C項錯

誤;故選D。

18.乙烯是基本的有機化工原料,由乙烯可合成苯乙醇，合成路線如圖所示。

CH2CH2OH

az°\A

CH2rHzAgH2C—CH2A1CU\Z

乙烯環氯乙烷采乙醇

下列說法正確的是（）

A.環氧乙烷屬于環狀煌

B.苯乙醇最多有12個原子共平面

C.苯在鐵屑催化下能與濱水發生取代反應

D.環氧乙烷與乙醛(CHCLO)互為同分異構體

答案I)A項,環氧乙烷中有氧元素，不屬于燒類，錯誤;B項，與苯環相連的原子一定位

于苯環所在的平面內,結合三點共平面的特點,苯乙醇分子中最多有15個原子共平面,錯

誤;C項,苯的取代反應是苯與液溪在濱化鐵的催化作用下發生的,錯誤;D項,環氧乙鏘口

乙醛的分子式均為CH。但結構不同,所以二者是同分異構體,正確。

19.有下述有機反應類型:①消去反應②水解反應③加聚反應④加成反應⑤還

原反應⑥氧化反應。以丙醛為原料合成1,2-丙二醇,所需進行的反應類型依次是

()

A.⑥④②①B.⑤0?②

C.①③②⑤D.??④①

答案B以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,由逆合成法可知,二鹵代燒水解生成2個一0H,

烯煌加成得到二鹵代燒，醇消去得到烯煌,-CHO與氫氣加成得到醇,逆推得路線為

CH—CH—CH

II

Cll^CIh—C1I0—CHTH-*CH；v—CH-CH2—>ClQ—>

CH—CH—CH

3II2

OHOH，則從原料到產品依次發生還原反應、消去反應、加成反應、水解反

應,即為⑤①④②,故選Be

20.肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加劑、醫藥、美容等方面,

可由如圖路線合成。下列敘述正確的是()

A.醋酸醉中所有原子共平面

B.有機物X只能與醇類發生酯化反應

C.肉桂酸不存在順反異構現象

D.反應②的反應類型是消去反應

答案D醋酸酊中有2個甲基，所有原子不可能共平面,A項錯誤;有機物X中有羥基、

竣基,可以與醇類、陵酸發生酯化反應,B項錯誤;肉桂酸分子中含有碳碳雙鍵，且雙鍵相

鍵合的每個碳原子連接兩個互不相同的基團，則肉桂酸存在順反異構現象,C項錯誤;故

選D。

21.甲磺酸伊馬替尼是治療慢性粒細胞白血病的首選藥物,其合成路線如下圖所示（次要

產物省略）。下列有關說法錯誤的是（）

A.I-W通過發生取代反應產生酰胺鍵

B.II、IV分子中均存在配位鍵

C.有機物HI不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.IV分子中的C、N原子均存在sp和sp兩種雜化方式

答案C由合成路線可知，I-HI反應過程為I中的氨基和II中竣基發生取代反應產

生酰胺鍵,A項正確;由II、N的結構簡式可知,兩者均是兩個分子通過配位鍵結合形成

的,B項正確;川中與苯環相連的碳原子上有氫原子,能與酸性高鎰酸鉀溶液反應使其褪

色,C項錯誤；IV中單鍵C、N采用sp：雜化雙鍵C、N采用sp,‘雜化,D項正確。

22.（雙選）由HEMA和NVP合成水凝膠材料高聚物A,其合成路線如下圖所示:

OCIL—()11

||2

C—0—CH,

ZH—CH2KCH擊

引發劑CH，

hv高聚物A3

下列說法不正確的是（）

A.高聚物A具有良好的親水性

B.ImolHEMA最多能與2molH,發生加成反應

C.HEMA和NVP通過縮聚反應生成高聚物A

D.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性條件下發生水解反應

答案BC由A的結構簡式知,分子中含有醇羥基,為親水基,A項正確;酯基不能與氫氣

發生加成反應,故ImolHEMA最多能與1molH,發生加成反應,B項錯誤;結合A的結構分

析,HEMA和NVP分子中均含有碳碳雙鍵,二者發生加聚反應生成高分子A,C項錯誤;HEMA

分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基,三種物質

均能在酸性條件下發生水解反應,D項正確。

23.把一定量的有機化合物溶于NaOH溶液中,滴入酚酸后,溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶

液顏色變淺,再滴入鹽酸至溶液顯酸性，析出白色晶體;取少量晶體放入FeCL溶液中,溶

液顯紫色。則該有機化合物可能是下列物質中的（）

OHCH2OH

COOH[)COOCH3

答案A根據煮沸后溶液紅色變淺,說明該有機化合物含有酯基,根據析出的白色晶體

放入FcCL溶液中顯紫色,判斷該有機化合物中含有酚羥基,故選A。

24.某一元醇A和一元竣酸B形成的酯的相對分子質量為212,已知該酯不能使浸的四氯

化碳溶液褪色,A氧化可得B,則下列敘述正確的是()

A.A的相對分子質量比B大14

B.該酯中一定沒有雙鍵

C.該酯一定為Ph—C00CE2—Ph(Ph代表苯基)

D.A可能不能發生消去反應

答案DA氧化可得B,說明A、B分子中的碳原子數目相等,可假設分別為RCHOI和

RCOOH,則有RCH2OH+RCOOH-ARCOOCUR+HO酯的相對分子質量為212,則

2M(R)+2X12+2X16+2=212,則M(R)=77,774-12=6……5,故R為CM。A項,A氧化可得B,

即RCILOH氧化為RCOOH,顯然B的相對分子質量比A大14,錯誤;B項,酯類物質中肯定含

有C-0鍵，錯誤;C項,R為Qis,且酯不能使浸的四氯化碳溶液褪色，只能說明R可能為

今

苯基，但也可能是,?，所以該酯可能為Ph—CUUCHLPh,錯誤力項，若A為苯甲醇,則不

能發生消去反應,正確。

25.我國科研人員發現中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。黃苓素的一種合成

路線如圖所示：

一定條件

i定條件

V（黃岑素）

⑴反應①屬于（填反應類型）。

⑵化合物I的分子式為，化合物V中含有的含氧官能團的名稱為、

和酸鍵。

⑶化合物I和化合物II反應還可以得到一種酯,寫出該反應的化學方程式:

（4）下列關于化合物V的說法正確的是（填標號）。

A.分子中有三個苯環

B.能與氫氣在一定條件下發生加成反應

C.能使酸性KMnO」溶液褪色

D.能與FeCL溶液發生顯色反應

⑸合成化合物II的方法為:

化合物II。

①合成肉桂酸的反應式中,反應物的物質的量之比為1：1,生成物A呈酸性,寫出A的結

構簡式:

CH=CHCOOH

②B是肉桂酸（W

）的同分異構體，同時具備下列條件B的結構有

種（不考慮立體異構）。

a.能與FeCL溶液發生顯色反應

b.能使Bc/CCL溶液褪色

c.能發生銀鏡反應

③寫出滿足上述條件,且其核磁共振氫譜圖中有6組喳的B的結構簡式：.

答案（1）取代反應

⑵C羥基炭基

一定條件

(4)BCD(5)①CH￡OOH(2)16

CH-CHCHO

③OH

解析（3）對比化合物i、ii與in可以發現反應發生在化合物i中的羥基、以及化合物

II中的碳氯鍵,生成一種酯和氯化氫,為取代反應。⑷A項,化合物V中的六元環上有一

個微鍵，不是苯環,錯誤;B項,化合物V中含碳碳雙鍵和苯環,正確:C項,化合物V中有碳

碳雙鍵、酚羥基等,可使酸性KMnO,溶液褪色,正確;D項,化合物V中的酚羥基可與氯化

鐵溶液發生顯色反應，正確。（5）①根據質量守恒定律，不難求出A的化學式為C.H.O..,應

為乙酸。②肉桂酸的同分異構體中,除苯環外,當有兩個側鏈時,有兩種組合,每種組合有

鄰、間、對3種位置關系,即共有6種;當有3個側鏈時，即一0H、—CH-CH—、—CHO,

按“定二動一法”可得共有10種同分異構體;故同分異構體總數為6+10=16種。

26.氟班色林（F）可用于抑郁癥的治療,以下是氟班色林的合成路線：

00Y

-卜；（AAorv1,2-二■乙烷

凡多步反應

H

B

0H

,1AJ'l

or

H(C4H?NO.)ANNOH

6

c

l)PhSO,CI2)[11

卜o0yQ

“

CF

E3

0

HN義

OQ

CF,

K3

回答卜列可題：

（1）A的結構簡式為,BfC的反應類型為。

⑵E-F過程中，還生成一種燒的含氧衍生物J,J的相對分子質量為58。J的結構簡式

為。

⑶結構中含1個六元環且核磁共振氫譜中峰面積比為1：1：1：2的G的同分異構體有

種,寫出其中一種的結構筒式:0

(4)H可由環氧乙烷(3)和NH,反應制得,試寫出制備H的化學方程

式:O

53

6(CH3

k

Cl、H：HNC>3_Pd

r

/'HxSOiH2

⑸請完成以甲苯為原料合成NH2的反應路線：\

CF3

or

答案(1)NH2取代反應

0o

⑵大(或~)

AH0X0H/

(3)4OH(或J或HOX

)OH或

HO1OH

u

'()/)

H

0Z\小八

(4)2八+岫一*HO7VOH

CF

CC1CF3

⑸d3d3①

o5。

解析（1）根據A的不飽和度為4,且B的結構簡式為%,可推知A的結構簡式;B

一C過程中,B中支鏈氫原子被一CHzCHJk取代。

⑵根據J的相對分子質量,可知其分子式CJW,結合E、F結構,可寫出其結構簡式。

（3）結構中含1個六元環且核磁共振氫譜中峰面積比為1：1：1：2,說明有四種等效氫

O

A

且個數比為1：1：1：2,G的同分異構體有4種,分別為HOy0H或

寸。H八

0

⑷根據H可由環氧乙烷（乙3和\上反應,可寫出化學方程式。

⑸根據每步驟反應物及條件可寫出反應路線。

27.三氯苯達理是一種新型的驅蟲藥物,在醫藥工業中的一種合成方法如圖:

Cl

Fc

HCI

KOH.乙靜,HJ)

已知:

回答下列問題:

(1)A的結構簡式為

(2)C中官能團的名稱是:硝基、

(3)C-D的反應類型為

(4)已知E-F的化學反應還生成一種小分子產物,寫出E-F的化學方程

式

(5)B的同分異構體中,與B官能團種類和數目均相同的芳香化合物還有種。其中,

核磁共振氫譜只有一種峰的結構簡式為

(6)參照上述合成路線，以為原料,設計合成的路線。

Cl

1

答案⑴⑵氨基、碳氯鍵（3）取代反應

解析（1）A的分子式為CHCLA與濃HN（k濃IbSO,.60℃條件下發生取代反應生成B,

由B的結構簡式可逆推出A的結構簡式。

⑶對比C和D的結構簡式可知,C中一個氯原子被取代生成D,故反應類型為取代反應。

ClC1

（4）E的結構簡式為CI人人NH,,和CS2反應生成F,由元素守恒可知,生成一種小

分子產物為HS由此寫出化學方程式。

⑸由B的結構簡式知其官能團為硝基和碳氯鍵,與B官能團種類和數目均相同的芳香化

合物還有:

ClClNH

A(VNO22

(6)\Z先發生硝化反應生成\Z,再在氨水、乙醇條件下生成\Z

0C》

再在Fe.IIC1條件下生成C、八CTH、再與C，反應生成H,整理可得合成路線。

28.化合物H是一種新型抗癌藥物的中間體，其一種合成路線如下:

H⑥

回答下列問題:

(1)A的名稱為,F所含官能團的名稱為

⑵④的反應類型為,G的結構簡式為

⑶反應③的化學方程式為。

⑷反應⑤可能產生與E互為同分異構體的副產物,其結構簡式為

⑸芳香化合物M是H的司分異構體。已知M的苯環上只有3個取代基且分子結構中不

含一OH,M的核磁共振氫譜僅有四組峰，則M的結構簡式為(任

寫一種)。

(6)參照上述合成路線,設計由

酸及無機試劑任選)。

答案(D環己醇碳氯鍵、酸鍵

(6)

解析(2)根據D的分子式及產物結構對比，可知④的反應類型為消去反應;E和

CICHaCH.發生取代反應生成G,結合H的結構可知G為(1o

匕0

⑶反應③中\Z發生消去反應生成C,反應試劑及條件為NaOH的醇溶液,加辿，

由此寫出化學方程式。

X

(4)結合反應⑤的反應物以及E的結構簡式可知,該副產物的結構簡式可能為oo

(5)已知M的苯環上只有3個取代基且分子結構中不含一OH,M的核磁共振氫譜僅有四組

峰，可寫出符合上述條件的M的結構簡式。

ooo

理可得合成路線。

29.雙安妥明是一種療效好、副作用小的降血脂藥物,主要用于降低血液中的膽固醇。其

，該藥物的合成路線如圖所示:

HBr/過輒化物

II.RCH-CH2RCHXH.Br

(DA是一種帶支鏈的烯煌,請寫出其結構簡式:.

(2)請寫出B-C反應的化學方程

式:0

(3)E中含有的官能團名稱為;E-F的反應類型為.

⑷請寫出符合下列條件的II的同分異構體的結構簡式：。

①能夠發生銀鏡反應;②能夠與NaOH溶液發生水解反應;③含有3種不同化學環境的氫

原子。

⑸下列關于雙安妥明的說法中,正確的是。

A.雙安妥明難溶于水

B.雙安妥明的分子式為C23Hx。6

C.雙安妥明分子中,所有淀原子可能共平面

D.Imol雙安妥明能在一定條件下與8moi艮發生加成反應

答案（l）（CHs）2C-CH?

水r

-

（2）（CHjzCHCH.Br+NaOH△>（CH3）2CHCH20H+NaBr

⑶碳溪鍵（溪原子）和竣基取代反應

（4）HC00CH2cH3（5）AB

解析（2）B-C發生鹵代煌的取代反應,反應條件是氫氧化鈉水溶液、加熱,由此寫出其

反應的化學方程式。（3）E為BrC（CH；t）2C00ll,含有的官能團為碳浸鍵（浸原子）和竣基;E-

產

0—C—COOH

F為BrC（CH；,）2COOH與苯酚鈉反應生成CH,,為取代反應。⑷H為

HOCH.CH.CHO,其同分異構體滿足以下條件:①能夠發生浪鏡反應,說明含有醛基;②能夠

與NaOH溶液發生水解反應,說明是甲酸形成的酯基;③含有3種不同化學環境的氫原子,

故符合條件的有機物結構簡式為HCOOCHCH：,。⑸A項,雙安妥明含有酯基，難溶于水，正

確;B項,根據雙安妥明的結構簡式可知其分子式為CM.,,正確;C項,雙安妥明分子中含

有多個飽和碳原子,所有碳原子不可能共平面,錯誤;D項,分子中只有苯環和氫氣能發生

加成反應,故Imol雙安妥明能在一定條件下與6m。111發生加成反應,錯誤。

30.芳香族化合物A常用于藥物及香料的合成,物質A有如圖轉化關系:

催化劑

聚酯I△出

AT~I①A虱NH'Oll/A

(JIQ(CJI*)②H，

①KMnO/OH

②H，

Q-CHO

一定條件醫

已知:①A能與金屬鈉反應生成氫氣，但不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色；

R—C=CH2R—0=0

①KMn()</OH-

②R②H"R+CO2；

廣一定條件

③RCOCL+RCHO-------1

RCOCH-CHR'+H&

回答下列問題:

(1)A生成B,E生成F的反應類型分別為,。

⑵由D生成E加入的試劑和反應條件為,。

(3)11中含有的官能團名稱為0

(4)由II生成聚酯J的化學方程式為.

(5)K的結構簡式為。

(6)F的同分異構體中,同時滿足如下條件的有種。

①屬于芳香族化合物且苯環上有兩個取代基;②能發生水解。

/°\/CH=CHCOCH1

⑺糠叉丙酮(Xy)是一種重要醫藥中間體,參考上述合成路線,設計一

條以叔丁醇［(CH)COH］和糠醛(<k"))為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑

任選箭頭上注明反應試劑和條件)。

答案(1)消去反應氧化反應

(2)NaOH溶液加熱(3)羥基、竣基

(4)

CH,Q"+(n-l)H,0

一定

C—(]()()H

條件

HtO—C—€士OH

OH

CH.

OCH-CH

(6)12

(產

濃硫酸

H,C—C—OHH￡—C=CH?

3I-

CH

55。

I.KMnO/OH-

ii.H''一定條件

d^-(：H=CHCOCH1

解析A是芳香族化合物,則結構中含有苯環,A的不飽度為也竽與4,則側鏈沒有不

飽和鍵,結合已知信息①確定A中與苯環直接相連的碳原子上沒有氫原子,且A中含有羥

CH3

《X|一用

基,連接羥基的碳原子上也沒有氫原子,符合要求結構只能為OH。

(1)結合B-C的反應條件知B中含有碳碳雙鍵，故A-B為消去反應;E為

CH3CH3

C—CH2OHC—CHO

OH，發生氧化反應生成的F為OH。

⑵D-E為鹵代煌的水解反應，加入的試劑為NaOH溶液,反應條件為加熱。

CH3

<^^—C—COOH

⑶F發生銀鏡反應然后酸化得到的H為OH,所含官能團名稱為羥基、

竣基。

(4)H至I」I為縮聚反應,由此寫出對應的方程式。

CH3

(5)C()能和苯甲醛發生已知信息③的反應，故K為

CH

(6)由E的結構簡式知,其不顏口度為5,根據題意可得,其同分異構中應含有苯環,若環

上有兩個取代基,且其中一個取代基中含有酯基,符合要求的結構如下:

COOCH.3CH2OOCHCH2cH3

CH3OOCH，再考慮

苯環上鄰、間、對三種位置關系,則共有12種結構符合題意。

CH.,

I

(7)根據題給已知信息③可知，(CH3COH先發生消去反應生成H3C-C=CH2，再氧化

00

生成H3C-C-CH3,H3C-C-CH3與0-在一定條件下生成

/()\^CH=CHCOCH,—-

(r整理可得合成路線。

RX+HNRN

31.(1)已知：\—>\+HX。化合物HOOCCH2M(CHzCIh)；是一種藥物合成的

中間體,請設計以乙烯為原料制備化合物HOOCCH,N(CHCH，的合成路線(用流程圖表示，

無機試劑任選)：—。

S()C]

(2))已知:①RCOOH-----RCOC1,②RCOC1+R.NH2―噓CONH?。設計以苯胺和乙烯為原料

°y_^0

合成NH的路線(用流程匿表示,無機試劑任選):—.

答案⑴

CH2-CH2-^2>HOCHzCH2Cl-^*aCH2COOH1

HC1NHj||

CH2=CH2—>CIl3CH2Cl=HN(CH2cli3)2I

HO(XX：H2N(CH2CH3)2

CHOHCOOH&P

SOO2><

⑵『小—產詈MH3

*COOH->aa

o<0

NHNH—或CH，-CH2-^*BrCH2CH2Br

oo

CHOHCOOH

*3°H3.鼠汨NH—

o0

X

解析(2)由題給已知信息知，目標產物由苯胺與C1C1發生取代反應得到(乙二

OO?

X

酸與茉胺反應也可得到目標產物)，而C1C11可由乙二酸與SOCL反應得到,乙二酸

由乙烯合成得到,詳細合成路線見答案。

32.分子式為CIO2的有機物有多種同分異構體，現有其中四種X、Y、Z、W,它們的分子

中均含甲基,將它們分別進行下列實驗來鑒別,其實9金己錄如下:

物質NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)工懸濁液金屬鈉

X中和反應無現象溶解產生氫氣

Y無現象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產生氫氣

Z水解反應有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現象

W水解反應無現象無現象無現象

回答下列問題：

⑴寫出四種物質的結構笥式：X_,

Y,Z,W。

(2)0Y與新制Cu(0H)2懸濁液反應的化學方程式為,

②Z與NaOH溶液反應的化學方程式為

答案⑴CH3cH￡00HCH3cHsH)CHOHCOOCH2cH：,CE3COOCH3

(2)①CH3cH(OH)CH0+2Cu(OH)2+NaOH-^CH3cH(OH)C00Na+Cu20I+3ILO

A

②HCOOCH2cHa+NaOH->HC00Na+CH3CH20H

解析x能發生中和反應,故X中含有—COOH,X為CH3cH2COOH;由Y的實驗現象推出Y的

分子結構中含有一CHO,則Y為CH3CH(OH)CHO;Z能發生水解反應,又能發生銀鏡反應，則Z

為HCOOCH二CH：,;W能發生水解反應,分子結構中含有—C00—和一CH：“則W為CHEOOCH,。

OHO

III

H-Fo—CH-c—CiOH

2屋小

33.有機物F(、/)為一種高分子樹脂，其合成路線如下：

稀NaOH溶液/△?。2①NaOII溶液/△占々江

0+Xg------->y.oH.nOBrXl催化劑H②H+|-------刃

已知:①A為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,其相對分子質量為134;

H

I

—CHOH~C—H

I稀NaOH溶液/△

②CHO

—CH=C—CHOH-H2OO

請回答下列問題:

(DX的化學名稱是。

⑵E生成F的反應類型為。

(3)D的結構簡式為_。

(4)由B生成C的化學方程式為

(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構體能與飽和NazCO,溶液反應放出氣體,

分子中只有1個側鏈,核遨共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫,峰值面積比為

6：2：2：1：1。寫出兩種符合要求的Y的結構簡

式、。

答案（1）甲醛（2）縮聚反應

COOH

H—CBr—CHBr

⑶22

CHO

(4)

CHO

H2—CBr—CH2Br

解析A的相對分子質量為134,且為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,則A為

HCHCHO

22；根據信息②及c的分子式可知X為甲醛,B為

COOH

CHO

H2-C-CH2

；根據F的結構簡式可知E為OH

根據C的分子式和生成D、E的條件可知,C->D為羥基或醛基