有機合成一．解答題（共25小題）1．神經病理性疼痛治療藥物米洛巴林苯磺酸鹽的部分合成路線如圖：已知：RCOOH→△（1）A的結構簡式為。（2）B中所含官能團名稱為。（3）的系統命名為；Ⅲ的反應類型為。（4）V的化學方程式為。（5）米洛巴林的一種同分異構體F，同時滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與FeCl3發生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為9：6：2：2。則F的結構簡式為。（6）Ⅵ為成鹽反應，其目的是將米洛巴林轉化為米洛巴林苯磺酸鹽。①米洛巴林中能與苯磺酸反應的官能團為，從結構角度分析其能與苯磺酸反應的原因是。②熔點：米洛巴林米洛巴林苯磺酸鹽（填“＞”“＜”或“＝”）。（7）參照上述合成路線，設計由和CH3COOH制備的合成路線。2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷為原料的合成路線如圖所示。請回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）B→C的化學方程式為。（3）D中官能團的名稱為。（4）寫出下列反應的反應類型：E→F；F→N。（5）在一定條件下，兩分子F通過分子間脫水形成一種六元環狀化合物，該化合物的結構簡式是。（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2個碳原子，則X有種結構（不考慮立體異構）。（7）參照上述合成路線和信息，以和甲醛為原料，設計制備的合成路線：（無機試劑任選）。3．Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如圖所示。已知：R—Cl→②H+（1）A是一種芳香族化合物，則反應Ⅰ的條件是。（2）B和C含有的官能團名稱分別為、。（3）D→E的反應類型是。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。①根據含有的官能團進行分類，F的類別是。②H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應生成七元環狀化合物的結構簡式是。③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是。（5）下列關于J的說法中，正確的有。A．J分子中含有2種官能團B．J分子中存在手性碳原子C．J存在含有苯環和酯基的同分異構體D．J在一定條件下水解可得到D（6）由中間體J合成Daprodustat的過程中需經歷以下三步。其中試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應，則試劑1和L的結構簡式分別為和。4．偏苯三酸是工業上重要的日用化學品，其合成路線如圖：已知：（1）化合物ⅰ的分子式為，其含氧官能團的名稱為。化合物x為化合物ⅰ的同分異構體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結構簡式為（寫一種）。（2）反應①為兩分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率為100%，則化合物ⅱ的結構簡式為。（3）根據化合物ⅶ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表：序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a加成反應b取代反應（4）反應③中，化合物ⅳ脫水可得到兩種產物，兩種產物之間存在轉化平衡反應：，其中一種產物ⅴ與化合物ⅰ反應生成化合物ⅵ。下列說法不正確的有（填字母）。A.化合物ⅴ的結構簡式為B.反應④發生時，轉化平衡反應逆向移動C.化合物ⅳ易溶于水，因為它能與水分子形成氫鍵D.化合物ⅵ中存在sp2與sp3雜化碳原子間的。鍵，且每個ⅵ分子中存在1個手性碳原子（5）以2﹣丁烯為含碳原料，結合反應④～⑦的原理合成。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）反應過程中生成的苯的同系物為（寫結構簡式）。（b）相關步驟涉及鹵代烴的消去反應，其化學方程式為（注明反應條件）。5．化合物M是一種重要的醫藥中間體。某實驗室用化合物A、B制備M的一種合成路線如圖：已知：①②③R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子。回答下列問題：（1）A的化學名稱為；B中所含官能團的名稱為；C的結構簡式為。（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，則1個E分子中四面體構型的碳原子有個。（3）F+G→H的化學方程式為。（4）H和M分子中手性碳原子的數目之比為；H→M的反應類型為。（5）Q是D的同分異構體，寫出同時滿足下列條件的Q的結構簡式：（任寫1種，不考慮立體異構）。①含有酯基②能發生銀鏡反應．且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應生成2molCu2O③核磁共振氫譜有4組峰6．有機化合物H是一種醫藥合成中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A含有的官能團名稱：。（2）C的分子式：。（3）E→G的反應類型為。（4）D→F分兩步完成，其中D與NaOH反應的化學方程式為。（5）H在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應，若在鹽酸作用下水解，其生成物中屬于鹽的結構為。（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多種同分異構體，其中與其具有相同官能團的結構還有種（不考慮立體異構、不考慮Br﹣直接與—COO—相連）。7．近年來，我國科學工作者成功研究出以CO2為主要原料生產可降解高分子材料的技術，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應原理：（1）A的名稱為，B中所含官能團的名稱為。（2）對于A，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件生成新物質的結構簡式反應類型①（a）CH2＝CHCH2Cl（b）②催化劑、加熱（c）加聚反應（3）D的分子式為，D的一種鏈狀同分異構體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結構簡式為。（4）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發生加成反應生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學方程式。8．有機化合物A是一種重要的化工原料，一定條件下的轉化關系如圖所示。回答下列問題：①A的分子式為。②反應A→B需加入試劑的化學式為。③C中含有官能團的名稱為、。④A→D的反應類型為、E→A的反應類型為（均填編號）。A.氧化B.加成C.消去D.取代⑤E在NaOH堿性條件下與新制氫氧化銅反應的化學方程式為：。⑥有同學提出可向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液，一步轉化成A，你認為這種方法是否正確（填“正確”或“不正確”），請說明理由。9．利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應條件略）：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團的名稱是。（2）根據化合物Ⅲ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型aBr2/CCl4加成反應b（3）反應③的化學方程式可表示為，則化合物X的分子式為。（4）關于反應⑥的說法中，正確的有。（填字母）A.反應過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應過程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構體，能與NaHCO3反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結構簡式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應中，有機反應物為（寫結構簡式）（b）相關步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。（c）從甲苯出發第一步反應的試劑及反應條件為。10．H是一種重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通過下列路線合成：（1）A的名稱是；C的結構簡式；過程①是變化（填“物理”或“化學”）。（2）反應⑥的化學方程式為；反應類型為。（3）鑒別E與F的方法是。（4）從煤焦油中分離出的芳香烴——萘（），褻環上一個氫原子被丙基（—C3H7）所取代的同分異構體（不考慮立體異構）有種。（5）寫出F經過一系列變化制取G的合成路線如圖所示，請寫出由中間產物制取G的合成路線圖（合成路線常用的表達方式為：）11．化合物ⅶ為某種用于治療哮喘的藥物的中間體，其合成路線如圖：（1）ⅳ的分子式為，ⅳ中含氧官能團的名稱為（寫一種）。（2）反應①的產物除，還有，前者的沸點高于后者，原因是。（3）根據化合物ⅵ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成如表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型aH2，催化劑b氧化反應（生成有機產物）（4）反應⑥分兩步進行，第一步為加成反應，第二步的反應類型是。（5）醇類化合物X是的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰。已知同一個碳原子上連有兩個—OH不穩定，X的結構簡式為（寫一種），其名稱為。（6）利用反應③的原理，以化合物Y和HCHO為原料制備的單體的合成路線為：基于上述合成路線，回答下列問題：（a）Y的結構簡式是。（b）由合成Z的化學方程式是（注明反應條件）。12．L是一種治療自主神經功能障礙藥物的活性成分，以A為原料合成L的流程如圖所示。（1）C中的官能團有酯基和。（2）反應E→F的反應類型屬于。A.取代反應B.加成反應C.氧化反應D.還原反應（3）反應F→G的反應方程式為。（4）反應H→I所需的試劑和條件為。（不定項）A.濃硫酸，加熱B.稀硫酸，加熱C.氫氧化鈉溶液，加熱D.Cu，加熱（5）寫出一種同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：。Ⅰ．1mol有機物最多能與4molNaOH反應；Ⅱ．核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學環境不同的氫原子，其個數之比為3：2：2：1（6）設計F→G步驟的目的是。（7）G→H中K2CO3可以用堿性的吡啶（）替代，吡啶的作用是。（8）L的同分異構體M其結構為。①化合物M中不對稱碳原子數為。A.1B.2C.3D.4②鑒別L和M的試劑是。A.硝酸B.希夫試劑C.氫氧化鈉D.茚三酮（9）參考合成L的流程圖，設計以苯乙醛為原料制備吸濕性高分子材料（）的合成路線。（無機試劑任選）（可表示為A→反應條件13．神經抑制藥物氯氮平的合成已知：（1）（不定項）下列說法不正確的是。A．硝化反應的試劑為濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物A的名稱為，化合物E的結構簡式是。（3）寫出B→C的化學方程式。（4）已知化合物H成環得氯氮平的過程中涉及兩步反應，其反應類型依次為、，中間產物的結構簡式為。（5）寫出一種同時符合下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式。①1H—NMR譜和紅外光譜檢測表明：分子中共有3種不同化學環境的氫原子，有N—H鍵。②分子中含一個環，其成環原子數＞4。已知：。（6）設計以氨氣、CH2＝CH2和CH3NH2為原料合成的路線（其他無機試劑任選）。14．香蘭素（）具有極濃郁的香氣，廣泛用于化妝品、食品等行業，是全球產量最大的合成香料之一，還是合成藥物的重要中間體。一種合成香蘭素的路線如圖：（1）香蘭素分子中不含有的官能團是。A.羥基B.醛基C.羧基D.醚鍵（2）由乙烯三步反應合成A的路線中涉及的反應類型有。（不定項）A.消除反應B.加成反應C.氧化反應D.還原反應（3）不能鑒別A和B的是。A.NaOH溶液B.紫色石蕊試液C.紅外光譜D.核磁共振氫譜（4）將C→D的反應方程式補充完整。。（5）有機物E、F、G中，含有不對稱碳原子的是（用字母E、F、G回答）。（6）F的同分異構體有多種，寫出一種滿足下列條件的結構簡式。①屬于芳香族化合物②1mol最多可與含4molNaOH的溶液反應③不能與金屬鈉反應④含有4種不同化學環境的氫原子15．有機物G是合成某種藥物的重要中間體，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）A的名稱是。（2）C的含氧官能團的名稱為。（3）F的結構簡式為。E→F實際上是經過兩步反應，其反應類型分別是、。（4）C→D為重排反應，C和D的沸點較高的是（填“C”或“D”），解釋其原因：。檢驗C中含有D的試劑為。（5）有機物E有多種同分異構體，符合下列條件的E的同分異構體有種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：2：2：2：4的是（填結構簡式）。①能發生銀鏡反應，且分子中無甲基②僅含有一種官能團③除苯環外，不含其他環狀結構16．乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖：已知：，回答下列問題：（1）A的化學名稱為，D中含氧官能團的名稱為；E的化學式為。（2）M的結構簡式為。①M中電負性最強的元素是，碳原子的雜化類型為。②M與相比，M的水溶性更（填“大”或“小）。③—SH與—OH性質相似，寫出M與NaOH溶液反應的化學方程式為。（3）由G生成J的過程中，設計反應④和反應⑤的目的是。（4）化合物Q是A的同系物，相對分子質量比A的多14；Q的同分異構體中，同時滿足下列條件（不考慮立體異構）：a．能與FeCl3溶液發生顯色反應；b．能發生銀鏡反應；c．苯環上有2個取代基；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1的結構簡式為。（5）以為原料，利用上述第一步A→B反應及酰胺鍵的形成原理，通過三步設計合成的路線。17．化合物M是一種醫藥中間體，實驗室中合成M的一種路線如圖所示：已知：回答下列問題：（1）B的化學名稱是。（2）C的結構簡式為。（3）D中官能團的名稱為。（4）由E轉化為F的第一步反應的反應類型為。（5）寫出由F生成G反應的化學方程式。（6）M分子含有手性碳原子。（7）芳香化合物Q為C的同分異構體，同時滿足下列條件的Q的結構有種。①能發生銀鏡反應但不能發生水解反應；②能與NaOH溶液反應。其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的同分異構體的結構簡式為。18．含氮雜環化合物的合成在生命物質制備以及新藥研發等方面具有重大意義。一種以苯為主要原料合成vii的路線如圖（加料順序、反應條件略）：（1）反應①中，在催化劑以及酸性條件下，化合物i與無色無味氣體x反應，生成化合物ii，原子利用率為100%，x為。（2）根據化合物Ⅱ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成如表。序號反應試劑反應形成的新官能團反應類型aH2—OH還原反應b—COOHcHCN（3）有機物iii的分子式是。化合物y是比iii多兩個“—CH2﹣”的同分異構體，已知y能發生銀鏡反應，且苯環上面的取代基為兩個，則y的同分異構體有種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為3：2：2：1：1的同分構體結構簡式為（任寫一種）。（4）關于反應⑥的說法中，不正確的有。A.反應過程中，有C＝O雙鍵和N—H鍵斷裂B.反應過程中，有C—N單鍵和C—N雙鍵形成解C.反應物vi和產物vii中碳原子采取的雜化方式相同D.產物vii中的所有碳原子和氮原子可能共平面（5）以有機物A、B和D為含碳原料，分兩步合成抗癌藥物鹽酸厄洛替尼片的重要中間體viii，第2步利用反應⑥的原理。（a）有機物D的化學名稱是。（b）第1步的化學方程式為。19．氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團名稱是。（2）B→C的反應方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結構簡式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應方程式為。（5）Ⅰ的結構簡式是。（6）化合物J成環得到氯氮平的過程先后發生了加成反應和反應。（7）C（C8H9NO2）的同分異構體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構體的結構簡式。①該芳香化合物可發生水解，水解產物可發生銀鏡反應②苯環上有兩個取代基，其中一個為—NH2③苯環上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環鄰位上的H活化，羧基可使苯環的間位上的H活化。寫出由合成的中間產物結構簡式。20．化合物M是一種治療高血壓藥物的中間體。實驗室以A為原料制備M的合成路線如圖：已知：回答下列問題：（1）A的結構簡式為；由B生成C的反應類型為。（2）D中官能團的名稱為。（3）由E生成F的反應方程式為；設計由E生成F、由G生成H兩步轉化的目的為。（4）由H生成M時，常加入適量的堿，所加堿的作用為；1個M分子中含有手性碳的數目為。（5）同時滿足下列條件的H的同分異構體有種（不含立體異構）。①苯環上含有兩個取代基②能與NaHCO3溶液反應生成氣體③能與FeCl3溶液發生顯色反應（6）參照上述合成路線和信息，以A和苯酚為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線。21．3﹣氯靛紅酸酐（）是重要的材料中間體，其制備流程圖如圖：已知：回答下列問題：（1）3﹣氯靛紅酸酐中氮原子的雜化方式為。C中官能團名稱。（2）B的名稱為。寫出符合下列兩個條件的B的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）。a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應（3）⑤的反應類型為。（4）⑧的反應試劑為（寫化學式）。（5）以有機物C為原料，在一定條件下制備含酰胺基聚合物的化學方程式為。22．高分子聚合物是由許多小分子聚合反應而成，相對小分子化合物，具有獨特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常見于生活中。如PE—聚乙烯、PVC—聚氯乙烯、PVAc﹣聚乙酸乙烯酯……PVB是一種常用的熱塑性高分子，具有良好的耐老化性和電絕緣性。現以A為原料合成PVB，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．CH3CHO+CH3CHO→稀NaOH溶液CH3CH（OH）CH2CHO→△CH3CH═CHCHO+HⅡ．+→△+H2O（R、R′可表示烴基或氫原子）Ⅲ．R—CH＝CH—OH不穩定，容易轉化為R—CH2—CHO回答下列問題：（1）PVB中，含氧官能團的名稱。（2）應用現代儀器對有機物的結構進行測定。根據A的質譜圖，可知A的相對分子質量為。根據A的核磁共振氫譜圖，確定A的結構簡式為。（3）已知③反應的生成物只有一種，該反應類型為。（4）證明C已完全反應生成D的檢驗試劑為。（5）②的化學方程式為。（6）④和⑤的反應順序不能顛倒的原因為。（7）PVA和PVB聚合度的數量關系為（填選項）。A、n＝mB、m＝2nC、m=1D、3n＝m（8）請寫出符合下列情況的D同分異構體的結構簡式：。①能使溴水褪色②能與金屬Na反應產生氫氣③存在對映異構（9）參考上述信息，設計以甲苯和乙醛為原料，合成肉桂醛（）的合成路線，其他無機試劑任選。（常用的表示方式為：甲→反應條件反應試劑乙→23．有機黏合劑是生產和生活中的一類重要的材料。黏合過程一般是液態黏合劑中的小分子物質經化學反應轉化為高分子而固化。（1）為去掉郵票背面的黏合劑，可將郵票浸入水中，該黏合劑的成分可能是。（2）某“小分子膠水”（結構如圖）能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列有關該物質的說法錯誤的是。A.分子中所有碳原子一定共平面B.遇FeCl3溶液顯紫色C.1mol該物質最多能與4molNaOH反應D.能發生取代反應和加成反應（3）白乳膠也是常用的黏合劑，其主要成分是聚酯酸乙烯酯。試寫出同時滿足下列條件的白乳膠單體的同分異構體的結構簡式。①能發生銀鏡反應和水解反應；②有順反異構α﹣氰基烯酸酯類醫用膠無毒無害、性質穩定、與生物組織黏合好，可用作手術傷口黏合劑。其分子結構的通式可表示為：已知：①分子中“﹣R1”“﹣R2”的碳鏈適當增長，有助于延長固化時間。②分子中“—CN”具有較強的極性，能深入蛋白質內部與氨基、羧基形成氫鍵。α﹣氰基丙烯酸乙酯（俗稱502）是應用最早的醫用膠，其結構簡式為：。（4）下列不屬于生物大分子的是。A.蛋白質B.核酸C.油脂D.淀粉（5）醫用膠502具有黏合性的原因是發生了加聚反應（微量水蒸氣作用下），加聚反應的化學方程式是。（6）常溫下，丙烯難以聚合，而醫用膠502可以快速聚合。從分子結構的角度分析產生該差異的原因是。醫用膠502現已被α﹣氰基丙烯酸正丁酯（俗稱504）代替。504的結構簡式為：。如圖是醫用膠504的一條合成路線（部分反應試劑和反應條件未標出）。已知：①烴A的質譜圖中分子離子峰的m/z值為28。②（7）E→F的反應條件是；F→G的反應類型是。（8）寫出G→H的化學方程式。（9）利用題示信息，以CH3CHO為原料，設計制備正丁醇的合成線路（無機試劑任選）。24．甘氨酸是最簡單的氨基酸，其結構簡式為H2NCH2COOH，分子中的氨基和羧基能相互作用，形成兩性離子（又稱內鹽）H3（1）甘氨酸中的碳原子雜化方式有。（不定項）A.spB.sp2C.sp3（2）請從物質結構角度解釋甘氨酸能形成內鹽的原因。甘氨酸的合成方法：方法①：以HCHO、HCN和NH3為反應原料合成。方法②：以CO2為碳源，廢棄硝酸鹽（含NO（3）相較于方法①，方法②的優點有、。（4）以下方法不可用來區分甘氨酸和羥基乙腈的是。A.質譜法B.紅外光譜C.原子發射光譜D.核磁共振氫譜甘氨酸還可以用作催化劑合成香豆素﹣3﹣羧酸，合成路線如圖：已知：（5）A的結構簡式為，E中的含氧官能團名稱為。（6）寫出D→E的化學方程式。（7）任寫一種滿足以下條件的B的同分異構體的結構簡式。①—NH2和—COOH連在同一個碳原子上；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜顯示有6組峰（8）已知碳氮雙鍵在一定條件下可發生類似于碳碳雙鍵的聚合反應。以乙醇和甘氨酸為原料，合成。（無機試劑任選，可表示為：A→反應條件反應試劑B??25．人工合成某維生素（）的路線如圖所示。已知：①；②（R，R′，R″為H原子或烴基）。回答下列問題：（1）有機物A與足量H2反應生成產物的名稱為；M中的官能團名稱為。（2）B→C的反應類型為。（3）D→E的化學方程式為。（4）F中含有個手性碳原子。（5）G的同系物K分子式為C10H14O，其同分異構體中符合下列條件的有種。①苯環上含有兩個取代基②能與金屬鈉反應③存在兩個甲基④水溶液呈中性（6）參照上述合成路線，寫出以氯乙酸甲酯（ClCH2COOCH3）和為主要原料合成的路線。

有機合成參考答案與試題解析一．解答題（共25小題）1．神經病理性疼痛治療藥物米洛巴林苯磺酸鹽的部分合成路線如圖：已知：RCOOH→△（1）A的結構簡式為CH3COOCH2CH3。（2）B中所含官能團名稱為羰基、酯基。（3）的系統命名為3﹣溴丙烯；Ⅲ的反應類型為取代反應。（4）V的化學方程式為+KOH→+CH3CH2OH。（5）米洛巴林的一種同分異構體F，同時滿足下列條件：①屬于芳香族化合物且能與FeCl3發生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為9：6：2：2。則F的結構簡式為或。（6）Ⅵ為成鹽反應，其目的是將米洛巴林轉化為米洛巴林苯磺酸鹽。①米洛巴林中能與苯磺酸反應的官能團為—NH2，從結構角度分析其能與苯磺酸反應的原因是—NH2上有孤對電子能與H+形成配位鍵。②熔點：米洛巴林＜米洛巴林苯磺酸鹽（填“＞”“＜”或“＝”）。（7）參照上述合成路線，設計由和CH3COOH制備的合成路線。【分析】乙酸和乙醇在濃硫酸催化作用下反生取代反應生成A，A與CH3CH2CH2COCl反生取代反應生成B，B通過Ⅲ反生取代反應生成C，C中羰基發生還原反應生成D，D發生水解反應生成CH3CH2OH與，E通過一系列反應生成，最后與作用生成米洛巴林苯磺酸鹽，據此回答。【解答】解：（1）根據反應可知，A為乙酸乙酯，結構簡式為CH3COOCH2CH3，故答案為：CH3COOCH2CH3；（2）根據分析可知，B中所含官能團名稱為羰基和酯基，故答案為：羰基、酯基；（3）①的系統命名為3﹣溴丙烯，故答案為：3﹣溴丙烯；②Ⅲ的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；（4）V為酯基在KOH溶液下發生水解，對應的化學方程式為：+KOH→+CH3CH2OH，故答案為：+KOH→+CH3CH2OH；（5）根據題意可知，屬于芳香族化合物且能與FeCl3發生顯色反應說明含有苯環和酚羥基，核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為9：6：2：2，說明有四種等效氫，滿足要求的有機物為或者，故答案為：或；（6）①分析結構可知，米洛巴林中能與苯磺酸反應的官能團為氨基，其能與苯磺酸反應的原因是—NH2上有孤對電子能與H+形成配位鍵，故答案為：—NH2；—NH2上有孤對電子能與H+形成配位鍵；②米洛巴林（分子晶體）熔點小于米洛巴林苯磺酸鹽（離子晶體）熔點，故答案為：＜；（7）由和CH3COOH制備目標產物，首先兩種原料在濃硫酸作催化劑的作用下發生酯化反應生成，然后再與SOCl2在加熱作用下轉化為，最后轉化為目標產物，合成路線為：，故答案為：。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷為原料的合成路線如圖所示。請回答下列問題：（1）A的化學名稱為2﹣丁烯。（2）B→C的化學方程式為CH3（3）D中官能團的名稱為（酮）羰基、醛基。（4）寫出下列反應的反應類型：E→F加成反應或還原反應；F→N縮聚反應。（5）在一定條件下，兩分子F通過分子間脫水形成一種六元環狀化合物，該化合物的結構簡式是。（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2個碳原子，則X有5種結構（不考慮立體異構）。（7）參照上述合成路線和信息，以和甲醛為原料，設計制備的合成路線：（無機試劑任選）。【分析】根據M的聚合物結構，其單體A為：CH3CH＝CHCH3。丙烯與溴反應，發生加成反應，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氫氧化鈉溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，物質C與氧氣反應生成D是氧化反應，則D應是：；由F生成N物質的反應屬于縮聚反應，則可以逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，然后再根據E制取F是和氫氣的加成反應，所以逆推E是：，據此分析作答。【解答】解：（1）根據M的聚合物結構，其單體A為：CH3CH＝CHCH3，故答案為：2﹣丁烯；（2）丙烯與溴反應，發生加成反應，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氫氧化鈉溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，故答案為：CH（3）D物質是，故答案為：（酮）羰基、醛基；（4）根據逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，所以由F生成N物質的反應屬于縮聚反應；根據E是，所以F是和氫氣的加成反應得到，故答案為：加成反應或還原反應；縮聚反應；（5）F是CH3CH（OH）COOH，兩分子F通過分子間脫水形成一種六元環狀化合物，屬于二者相互脫水形成酯基，其結構簡式為，故答案為：；（6）X是戊烯，其同分異構體分別是：?CH2＝CH—CH2—CH2—CH3?、CH3—CH＝CH—CH2—CH3、?CH2＝C（CH3）—CH2—CH3??、CH2＝CH—CH—（CH3）2?、（CH3）2—CH＝CH—CH3，一共5種，故答案為：5；（7）CH3CH2Br與CH3CHO反應生成CH3CH＝CHCH3；把氧化為，再與溴發生取代反應，生成，最后和甲醛反應生成，其合成路線圖為，故答案為：。【點評】本題考查有機合成，側重考查學有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。3．Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如圖所示。已知：R—Cl→②H+（1）A是一種芳香族化合物，則反應Ⅰ的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱。（2）B和C含有的官能團名稱分別為硝基、氨基。（3）D→E的反應類型是加成反應。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。①根據含有的官能團進行分類，F的類別是羧酸。②H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應生成七元環狀化合物的結構簡式是。③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是。（5）下列關于J的說法中，正確的有CD。A．J分子中含有2種官能團B．J分子中存在手性碳原子C．J存在含有苯環和酯基的同分異構體D．J在一定條件下水解可得到D（6）由中間體J合成Daprodustat的過程中需經歷以下三步。其中試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應，則試劑1和L的結構簡式分別為和。【分析】A是一種芳香族化合物，分子式為C6H6，則A為，苯與濃硝酸發生硝化反應生成B為，硝基還原為氨基，C為，苯環與氫氣發生加成反應生成D為，D發生加成反應生成E，E和I發生取代反應生成J和HCl，則I為，逆推H為，根據已知反應可知G為，則F為CH3COOH；【解答】解：（1）A為，苯與濃硝酸發生硝化反應生成B為，反應Ⅰ的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；（2）B為，C為，官能團分別為硝基（—NO2）、氨基（—NH2），故答案為：硝基；氨基；（3）和反應生成，D→E的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；（4）①根據分析，F為CH3COOH，F的類別是羧酸，故答案為：羧酸；②H為，H與乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定條件下反應生成七元環狀化合物，化學方程式是：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定條件+2H2O，故答案為：；③H與乙醇在一定條件下發生酯化反應，方程式為，故答案為：；（5）A．J是含有1種官能團酰胺基，故A錯誤；B．分子中不存在手性碳原子，故B錯誤；C．不飽和度為6，含有3個氧原子，可以存在含有苯環和酯基的同分異構體，故C正確；D．在一定條件下水解可得到，故D正確；故答案為：CD；（6）L發生酯的水解脫去C2H5OH，結合Daprodustat中羧基的位置可知，L的結構簡式為，試劑1的分子式為C5H7O3N，J生成K為加成反應，K→L是異構化，則試劑1中含—COOC2H5，結合L的結構可知試劑1的結構簡式為，發生加成反應時，碳氮雙鍵斷裂，故答案為：；。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。4．偏苯三酸是工業上重要的日用化學品，其合成路線如圖：已知：（1）化合物ⅰ的分子式為C5H8O2，其含氧官能團的名稱為酯基。化合物x為化合物ⅰ的同分異構體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結構簡式為（CH3）2C＝CHCOOH（寫一種）。（2）反應①為兩分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率為100%，則化合物ⅱ的結構簡式為。（3）根據化合物ⅶ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表：序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型aH2，催化劑、加熱加成反應bCl2，光照取代反應（4）反應③中，化合物ⅳ脫水可得到兩種產物，兩種產物之間存在轉化平衡反應：，其中一種產物ⅴ與化合物ⅰ反應生成化合物ⅵ。下列說法不正確的有BD（填字母）。A.化合物ⅴ的結構簡式為B.反應④發生時，轉化平衡反應逆向移動C.化合物ⅳ易溶于水，因為它能與水分子形成氫鍵D.化合物ⅵ中存在sp2與sp3雜化碳原子間的。鍵，且每個ⅵ分子中存在1個手性碳原子（5）以2﹣丁烯為含碳原料，結合反應④～⑦的原理合成。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）反應過程中生成的苯的同系物為（寫結構簡式）。（b）相關步驟涉及鹵代烴的消去反應，其化學方程式為+2NaOH→△乙醇+2NaBr+2H2O（注明反應條件）。【分析】反應①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結構簡式為，發生加成反應生成ⅲ，ⅲ發生還原反應生成ⅳ，結合ⅰ和ⅴ發生已知反應生成ⅵ，ⅴ為，其他物質結構已知，據此解答。【解答】解：（1）化合物i的分子式為C5H8O2，其含氧官能團的名稱為酯基。化合物x為化合物i的同分異構體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結構簡式為（CH3）2C＝CHCOOH，故答案為：C5H8O2；酯基；（CH3）2C＝CHCOOH；（2）反應①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結構簡式為，故答案為：；（3）a.vii含有苯環，可以發生加成反應，反應試劑、條件H2，催化劑、加熱，生成，故答案為：H2，催化劑、加熱；；b.vii中甲基可以發生取代反應，反應試劑、條件Cl2，光照，生成，故答案為：Cl2，光照；；（4）A.結合分析，化合物v的結構簡式為，故A正確；B.反應④發生時，消耗，轉化平衡反應正向移動，故B錯誤；C.化合物iv含有氧原子，能與水分子形成氫鍵，易溶于水，故C正確；D.化合物vi中存在sp2與sp3雜化碳原子間的σ鍵，且每個vi分子中存在2個手性碳原子，如圖，故D錯誤；故答案為：BD；（5）以2﹣丁烯為含碳原料，CH3—CH＝CH—CH3發生加成反應生成，發生消去反應生成CH2＝CH—CH＝CH2和CH3—CH＝CH—CH3發生加成反應生成，，讓后發生反應④～⑦的合成；（a）反應過程中生成的苯的同系物為，故答案為：；（b）相關步驟涉及鹵代烴的消去反應，其化學方程式為+2NaOH→△乙醇+2NaBr+2H2O，故答案為：+2NaOH→△乙醇+2NaBr+2H2O。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。5．化合物M是一種重要的醫藥中間體。某實驗室用化合物A、B制備M的一種合成路線如圖：已知：①②③R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子。回答下列問題：（1）A的化學名稱為甲苯；B中所含官能團的名稱為羰基、羧基；C的結構簡式為。（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，則1個E分子中四面體構型的碳原子有2個。（3）F+G→H的化學方程式為。（4）H和M分子中手性碳原子的數目之比為1：3；H→M的反應類型為加成反應。（5）Q是D的同分異構體，寫出同時滿足下列條件的Q的結構簡式：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3（任寫1種，不考慮立體異構）。①含有酯基②能發生銀鏡反應．且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應生成2molCu2O③核磁共振氫譜有4組峰【分析】根據E的結構簡式及A的分子式知，A為，C能和E發生信息①的反應，則結合C的分子式知，A發生氧化反應生成C為，E為CH3COCH3，B和甲醇發生酯化反應生成D，根據D的結構簡式、B的分子式知，B為CH3COCH2CH2CH2COOH，F和G發生加成反應生成H，D發生信息②的反應生成G為；H中一個羰基發生加成反應生成M。【解答】解：（1）A為，A的化學名稱為甲苯；為CH3COCH2CH2CH2COOH，B中所含官能團的名稱為羰基、羧基；C的結構簡式為，故答案為：甲苯；羰基、羧基；；（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，E為CH3COCH3，則1個E分子中四面體構型的碳原子有2個，為甲基上的碳原子，故答案為：2；（3）F+G→H的化學方程式為，故答案為：；（4）H和M分子中手性碳原子的數目之比為1：3；H→M的反應類型為加成反應，故答案為：1：3；加成反應；（5）Q是D的同分異構體，Q的結構簡式同時滿足下列條件：①含有酯基；②能發生銀鏡反應，且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應生成2molCu2O，說明含有2個—CHO；③核磁共振氫譜有4組峰，說明含有四種氫原子，D的不飽和度是2，醛基的不飽和度是1、酯基的不飽和度是1，則符合條件的結構中含有1個HCOO—、1個—CHO，其余的基團中含有2種氫原子，符合條件的結構簡式為HCOOC（C2H5）2CHO、HCOOCH（CHO）C（CH3）3，故答案為：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，結合題給信息正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體結構簡式的確定。6．有機化合物H是一種醫藥合成中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A含有的官能團名稱：（酚）羥基、碳溴鍵（溴原子）。（2）C的分子式：C16H25BO4。（3）E→G的反應類型為還原反應。（4）D→F分兩步完成，其中D與NaOH反應的化學方程式為+NaOH→△+C2H5OH。（5）H在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應，若在鹽酸作用下水解，其生成物中屬于鹽的結構為。（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多種同分異構體，其中與其具有相同官能團的結構還有10種（不考慮立體異構、不考慮Br﹣直接與—COO—相連）。【分析】A和CH3CH2I發生取代反應生成B，結合C的結構簡式可知，B的結構簡式為：，C和取代反應生成D，D中含有酯基，D→F分兩步完成，先在堿性條件下水解后酸化得到，E發生還原反應得到G，G和F發生取代反應生成H，以此解答。以此解題。【解答】解：（1）根據A的結構簡式可知，A含有的官能團名稱是（酚）羥基、碳溴鍵（溴原子），故答案為：（酚）羥基、碳溴鍵（溴原子）；（2）結合C的結構簡式可知其分子式為：C16H25BO4，故答案為：C16H25BO4；（3）對比E和G的結構簡式可知，E中的碳氧雙鍵被還原，則E→G為還原反應，故答案為：還原反應；（4）D中含有酯基，在堿性條件下可以發生水解反應，方程式為：+NaOH→△+C2H5OH，故答案為：+NaOH→△+C2H5OH；（5）H中含有酰胺基，在酸性條件下可以水解，生成兩種物質，其中一種物質含有氨基，可以和鹽酸反應生成鹽，其結構簡式為：，故答案為：；（6）乙酸乙酯中氫原子被溴原子取代還有2種，甲酸正丙酯有3種，甲酸異丙酯有2種，丙酸甲酯有3種，共10種，故答案為：10。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。7．近年來，我國科學工作者成功研究出以CO2為主要原料生產可降解高分子材料的技術，下面是利用稀土作催化劑，使二氧化碳和環氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反應原理：（1）A的名稱為丙烯，B中所含官能團的名稱為醚鍵。（2）對于A，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件生成新物質的結構簡式反應類型①（a）Cl2、光照CH2＝CHCH2Cl（b）取代反應②催化劑、加熱（c）加聚反應（3）D的分子式為C4H6O3，D的一種鏈狀同分異構體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則F的結構簡式為。（4）關于上述示意圖中的相關物質及轉化，下列說法正確的有BD（填字母序號）。A．由化合物A到B的轉化中，有π鍵的斷裂與形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2屬于含有非極性共價鍵的非極性分子D．反應②中，存在碳原子雜化方式的改變（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3發生加成反應生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成E。寫出步驟①、②的化學方程式CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2【分析】CH2＝CH—CH3發生氧化反應生成，與CO2發生加成反應生成，發生縮聚反應生成聚碳酸酯。【解答】解：（1）A：CH2＝CH—CH3的名稱為丙烯，B中的官能團名稱為醚鍵，故答案為：丙烯；醚鍵；（2）A：CH2＝CH—CH3與氯氣在光照的條件下可以發生取代反應生成CH2＝CHCH2Cl；CH2＝CH—CH3含有碳碳雙鍵在催化劑、加熱的條件下能發生加聚反應生成聚丙烯，故答案為：Cl2、光照；取代反應；；（3）D結構簡式為，分子式為C4H6O3；D的一種鏈狀同分異構體F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，結構對稱，則F的結構簡式為，故答案為：C4H6O3；；（4）A．由化合物A到B的轉化中，丙烯中C＝C和氧氣中O＝O中的π鍵的斷裂，沒有π鍵的形成，故A錯誤；B．手性碳原子是指四個鍵均連接不同原子或原子團的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如圖所示標注為手性碳原子、，故B正確；C．二氧化碳只含C＝O鍵，故CO2屬于不含有非極性共價鍵的非極性分子，故C錯誤；D．反應②中與CO2發生加成反應生成，反應前后碳原子雜化方式由與CO2中的sp3、sp變為中的sp2、sp3，故反應②中，存在碳原子雜化方式的改變，故D正確；故答案為：BD；（5）化合物E還有一種合成工藝：①CH2＝CHCH3與Br2發生加成反應生成化合物CH2BrCHBrCH3；②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇；③由與碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）縮合聚合生成；步驟①的化學方程式為：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；步驟②的化學方程式為：CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH2O+2NaBr，故答案為：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH→ΔH【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。8．有機化合物A是一種重要的化工原料，一定條件下的轉化關系如圖所示。回答下列問題：①A的分子式為C9H10O3。②反應A→B需加入試劑的化學式為HBr。③C中含有官能團的名稱為羥基、酰胺基。④A→D的反應類型為D、E→A的反應類型為A（均填編號）。A.氧化B.加成C.消去D.取代⑤E在NaOH堿性條件下與新制氫氧化銅反應的化學方程式為：+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O。⑥有同學提出可向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液，一步轉化成A，你認為這種方法是否正確不正確（填“正確”或“不正確”），請說明理由因為酸性高錳酸鉀溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化。【分析】A發生酯化反應成環生成D，D發生水解反應生成A，A與氫溴酸在加熱條件下發生取代反應生成B，B堿性條件下發生水解反應、酸堿生成A，C中酰胺基發生水解生成A，E中醛基應新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為羧基生成A，F中甲基氧化為羧基生成A，由于醇羥基也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以F→A的轉化中不能用酸性高錳酸鉀溶液氧化。【解答】解：（1）由A的結構簡式可知，A的分子式為C9H10O3，故答案為：C9H10O3；（2）A→B為—OH轉化為—Br，屬于醇和氫溴酸發生的取代反應，需要加入試劑的化學式為HBr，故答案為：HBr；（3）C中含有官能團的名稱是羥基、酰胺基，故答案為：羥基；酰胺基；（4）A→D過程中發生分子內酯化反應，反應類型是取代反應，故選D；E→A是醛基發生氧化反應生成羧基，反應類型為氧化反應，故答案為：D；A；（5）E在堿性條件下與新制氫氧化銅反應時，—CHO被氧化為—COONa，反應的化學方程式為+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O，故答案為：+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O；（6）酸性高錳酸鉀溶液具有強氧化性，能氧化苯環側鏈上的烴基、醛基、醇羥基、碳碳不飽和鍵等，若向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液，—CH3、—CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步轉化為A，所以這種方法不正確，故答案為：不正確；因為酸性高錳酸鉀溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化。【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。9．利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應條件略）：（1）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團的名稱是酯基。（2）根據化合物Ⅲ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型aBr2/CCl4加成反應b乙酸，濃硫酸、加熱取代反應（3）反應③的化學方程式可表示為，則化合物X的分子式為C4H10O。（4）關于反應⑥的說法中，正確的有AC。（填字母）A.反應過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應過程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構體，能與NaHCO3反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結構簡式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應中，有機反應物為（寫結構簡式）（b）相關步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為+NaOH→△水+NaCl。（c）從甲苯出發第一步反應的試劑及反應條件為Cl2、光照。【分析】以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由發生加聚反應得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發生反應⑤的原理得到，可由發生催化氧化反應得到，可由發生水解反應得到，可由甲苯先發生取代得到。【解答】解：（1）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團的名稱是酯基，故答案為：2﹣甲基丙醛；酯基；（2）Ⅲ中含有碳碳雙鍵可以和Br2發生加成反應生成，Ⅲ中含有羥基，反應后變為乙酸酯，因此反應條件為濃硫酸、加熱，反應試劑為乙酸，反應類型為取代反應，故答案為：；乙酸，濃硫酸、加熱；取代反應；（3）由原子守恒結合Ⅲ和Ⅳ的結構可知，化合物X的分子式為C4H10O，故答案為：C4H10O；（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的結構簡式可知，反應過程中，環氧環處有C—O鍵斷裂，C—O斷裂后有O—H的形成，也有C—H鍵形成，故A正確；B．該反應中雙鍵的位置發生了變化，涉及π鍵的斷裂和形成，故B錯誤；C．化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵、酯基和甲基，C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3，故C正確；D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，Ⅵ中有2個手性碳原子，Ⅶ中只有1個手性碳原子，故D錯誤；故答案為：AC；（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構體，能與NaHCO3反應，說明其中含有—COOH，在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明Y是對稱的結構，含有3種環境的H原子，Y的結構簡式為，故答案為：；（6）Ⅷ可由發生加聚反應得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發生反應⑤的原理得到，可由發生催化氧化反應得到，可由發生水解反應得到，可由甲苯先發生取代得到，最后一步反應中，有機反應物為，相關步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為+NaOH→△水+NaCl；從甲苯出發第一步反應的試劑及反應條件為Cl2、光照，故答案為：；+NaOH→△水+NaCl；Cl2、光照。【點評】本題考查有機推斷，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。10．H是一種重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通過下列路線合成：（1）A的名稱是乙烯；C的結構簡式CH3CHO；過程①是化學變化（填“物理”或“化學”）。（2）反應⑥的化學方程式為2CH3COOH+?Δ濃硫酸+2H2O；反應類型為酯化反應（或取代反應）。（3）鑒別E與F的方法是分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E。（4）從煤焦油中分離出的芳香烴——萘（），褻環上一個氫原子被丙基（—C3H7）所取代的同分異構體（不考慮立體異構）有2種。（5）寫出F經過一系列變化制取G的合成路線如圖所示，請寫出由中間產物制取G的合成路線圖→Br2→ΔNaOH醇溶液→Br2→H2→ΔNaOH水溶液【分析】H為，D和G發生酯化反應生成H，D為乙酸CH3COOH，C氧化生成D，所以C為乙醛CH3CHO，B催化氧化為C，所以B為乙醇CH3CH2OH，A和H2O加成生成B，所以A為乙烯CH2＝CH2，石油產品經裂解得到乙烯；工業上通過對煤焦油進行分餾而獲得苯，E發生部分加成生成F，F發生加成和取代反應生成G。【解答】解：（1）根據分析，A為CH2＝CH2，A的名稱是乙烯；C的結構簡式為CH3CHO，工業上通常對石油分餾產品進行裂解來獲得乙烯，故過程①為裂解，是化學變化，故答案為：乙烯；CH3CHO；化學；（2）D為乙酸CH3COOH，D和G發生酯化反應生成H，反應⑥的化學方程式為2CH3COOH+?Δ濃硫酸+2H2O，反應類型是酯化反應（或取代反應），故答案為：2CH3COOH+?Δ濃硫酸+2H2O；酯化反應（或取代反應）；（3）E分子中沒有碳碳雙鍵，而F分子中有碳碳雙鍵，因此，鑒別E與F的方法是：分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E，故答案為：分別滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E；（4）萘中的H原子有兩種，一個氫原子被丙基所取代，丙基只有1種結構，則同分異構體有2種，故答案為：2；（5）先與Br2發生加成反應生成X為，在NaOH醇溶液加熱下發生消去反應生成，兩個碳碳雙鍵與Br2發生1，4加成反應生成Y為，碳碳雙鍵與氫氣加成生成Z為，最后在NaOH水溶液加熱下生成，合成路線為：→Br2→ΔNaOH醇溶液→Br2→H2→ΔNaOH水溶液，故答案為：→Br2→ΔNaOH醇溶液→Br2→【點評】本題考查有機合成，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。11．化合物ⅶ為某種用于治療哮喘的藥物的中間體，其合成路線如圖：（1）ⅳ的分子式為C8H7O2Cl，ⅳ中含氧官能團的名稱為酚羥基（或醛基）（寫一種）。（2）反應①的產物除，還有，前者的沸點高于后者，原因是形成分子間氫鍵，形成分子內氫鍵。（3）根據化合物ⅵ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成如表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型aH2，催化劑加成反應（或還原反應）bO2、催化劑、加熱（或新制Cu（OH）2、加熱、稀硫酸或銀氨溶液、加熱、稀硫酸）氧化反應（生成有機產物）（4）反應⑥分兩步進行，第一步為加成反應，第二步的反應類型是消去反應。（5）醇類化合物X是的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰。已知同一個碳原子上連有兩個—OH不穩定，X的結構簡式為（寫一種），其名稱為2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇。（6）利用反應③的原理，以化合物Y和HCHO為原料制備的單體的合成路線為：基于上述合成路線，回答下列問題：（a）Y的結構簡式是。（b）由合成Z的化學方程式是（或）（注明反應條件）。【分析】和HCHO發生加成反應生成，發生催化氧化反應生成，與HCHO先發生加成反應生成、再與HCl發生取代反應生成，發生水解反應生成，與發生取代反應成醚鍵生成，與CH3NO2先發生加成反應生成，再發生消去反應生成。【解答】解：（1）ⅳ的結構簡式為，分子式為C8H7O2Cl；觀察結構可知，ⅳ中含氧官能團有酚羥基、醚鍵，故答案為：C8H7O2Cl；酚羥基（或醚鍵）；（2）形成分子間氫鍵，形成分子內氫鍵，所以的沸點比高，故答案為：形成分子間氫鍵，形成分子內氫鍵；（3）a．vi和氫氣在催化劑的作用下發生加成反應（或還原反應）生成，反應類型為加成反應或還原反應，故答案為：加成反應（或還原反應）；b．vi與氧氣在催化劑、加熱條件下發生氧化反應生成，或者在新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液在加熱條件下發生氧化反應，然后酸化生成，故答案為：O2、催化劑、加熱（或新制Cu（OH）2、加熱、稀硫酸或銀氨溶液、加熱、稀硫酸）；；（4）反應⑥分兩步進行，第一步是與CH3NO2先發生加成反應生成，第二步是再發生消去反應生成，故答案為：消去反應；（5）醇類化合物X是的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明含有三種氫原子，已知同一個碳原子上連有兩個—OH不穩定，則X的結構簡式為，其名稱為2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇，故答案為：；2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇；（6）利用反應③的原理，以化合物Y和HCHO為原料制備的單體，的單體為，Y和HCHO、HCl發生類似反應③的反應生成，則Y為，發生水解反應生成Z為，Z和新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液發生氧化反應然后酸化得到，或者是先氧化生成，再水解、酸化生成，（a）由上述分析可知，Y的結構簡式是，故答案為：；（b）由上述分析可知，由合成Z的化學方程式是或，故答案為：（或）。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，注意信息的解讀和靈活運用，題目難度中等。12．L是一種治療自主神經功能障礙藥物的活性成分，以A為原料合成L的流程如圖所示。（1）C中的官能團有酯基和醛基。（2）反應E→F的反應類型屬于C。A.取代反應B.加成反應C.氧化反應D.還原反應（3）反應F→G的反應方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（4）反應H→I所需的試劑和條件為B。（不定項）A.濃硫酸，加熱B.稀硫酸，加熱C.氫氧化鈉溶液，加熱D.Cu，加熱（5）寫出一種同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：（或或或）。Ⅰ．1mol有機物最多能與4molNaOH反應；Ⅱ．核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學環境不同的氫原子，其個數之比為3：2：2：1（6）設計F→G步驟的目的是保護羧基，防止在G→H的過程中生成副產物。（7）G→H中K2CO3可以用堿性的吡啶（）替代，吡啶的作用是消耗生成的HBr，有利于反應正向進行，提高生成物的產率。（8）L的同分異構體M其結構為。①化合物M中不對稱碳原子數為A。A.1B.2C.3D.4②鑒別L和M的試劑是CD。A.硝酸B.希夫試劑C.氫氧化鈉D.茚三酮（9）參考合成L的流程圖，設計以苯乙醛為原料制備吸濕性高分子材料（）的合成路線。（無機試劑任選）（可表示為A→反應條件反應試劑【分析】由A的分子式，結合B的結構簡式，推知A為，A與乙酸酐發生取代反應生成B和CH3COOH，B中甲基被氧化為—CHO生成C，C在酸性條件下發生酯基水解生成D，對比D、F的結構簡式，結合E的分子式、反應條件，可知D中醛基先與HCN發生加成反應、—CN再水解為—COOH生成E，E發生氧化反應生成F，可知E為，對比F、H的結構簡式，結合反應條件，可知F與甲醇發生酯化反應生成G，G中酚羥基與發生取代反應生成H，則G為，H中酯基水解、酸化重新引入羧基生成I，可知設計F→G，H→I步驟的目的是保護羧基，防止在G→H的過程中生成副產物，I中—COOH轉化為—N＝C＝O生成J，J與發生加成反應生成L；（9）與HCN發生D→E的轉化生成，發生消去反應生成，與NaOH反應生成，發生加聚反應生成。【解答】解：（1）觀察結構可知，C中的官能團有酯基和醛基，故答案為：醛基；（2）E→F的過程中中羥基被氧化為羰基生成F，該反應類型為氧化反應，故答案為：C；（3）反應F→G的反應方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（4）H→I的過程中酯基轉化羧基，發生酯基在酸性條件下水解，所需的試劑和條件為稀硫酸、加熱，故答案為：B；（5）E（）的一種同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．1mol有機物最多能與4molNaOH反應，說明含有2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；Ⅱ．核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學環境不同的氫原子，其個數之比為3：2：2：1，存在對稱結構且含有1個甲基，符合條件的同分異構體為、、、，故答案為：（或或或）；（6）F→G的過程中羧基與甲醇發生酯化反應，而后酚羥基與取代反應，在H→I的過程中酯基水解重新引入羧基，可知設計F→G，H→I步驟的目的是保護羧基，防止在G→H的過程中生成副產物，故答案為：保護羧基，防止在G→H的過程中生成副產物；（7）G→H發生取代反應，有HBr生成，碳酸鉀可以消耗生成的HBr，有利于反應正向進行，提高生成物的產率，K2CO3可以用堿性的吡啶（）替代，吡啶的作用與碳酸鉀相同，故答案為：消耗生成的HBr，有利于反應正向進行，提高生成物的產率；（8）①連接4個不同原子或原子團的碳原子是不對稱碳原子，化合物M中羧基、氨基連接的碳原子是不對稱碳原子，即M分子有1個不對稱碳原子，故答案為：A；②M屬于α﹣氨基酸，在堿性溶液中與茚三酮作用，能生成顯藍色或紫紅色的有色物質，而L不能，鑒別L和M的試劑是氫氧化鈉、茚三酮，故答案為：CD；（9）與HCN發生D→E的轉化生成，發生消去反應生成，與NaOH反應生成，發生加聚反應生成，合成路線