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文檔簡介
課前回顧2、三大合成材料?1、烷烴?烯烴?第七章有機化合物
第1課時乙醇
酒文化博大精深,源遠流長,早在幾千年前,人類就掌握了發酵法釀酒的技術,酒精在生活中也很常見。你在生活中還有那些地方用到了酒精,體現了乙醇哪些物理性質?啤酒白酒消毒液含酒精:3%~5%含酒精:75%含酒精:38%~65%(以上均為體積分數)紅酒含酒精:9%~15%思考:以下說法或事實體現了乙醇哪些物理性質?1.病人發燒通常用酒精擦拭全身,用此法降溫。2.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。3.酒香不怕巷子深4.白酒的主要成分是乙醇和水5.用酒泡中藥(藥酒)—如泡枸杞(易揮發)(良好的有機溶劑)(易揮發、有特殊香味)(乙醇易溶于水)(良好的有機溶劑)顏色氣味揮發性狀態密度溶解性【思考1】如何用工業酒精(95%)制備無水乙醇?【思考2】如何檢驗酒精中有水?無色透明特殊香味易揮發78.5℃液體比水小0.79g/ml與水以任意比互溶,能夠溶解多種無機物和有機物加生石灰,蒸餾。CaO+H2O==Ca(OH)2無水硫酸銅
任務一乙醇的物理性質1.分子式2.結構式3.結構簡式HCCHHHOHHCH3CH2OHC2H5OHC2H6O球棍模型空間填充模型CCHHHHHH對比乙烷的結構式,并比較它們的不同?乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物。羥基(—OH)烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為_____________。烴的衍生物任務一乙醇的分子結構實驗7-4乙醇與鈉反應任務一乙醇的化學性質在盛有少量無水乙醇的試管中,加入一小塊新切的、用濾紙吸干表面煤油的鈉,在試管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞,用小試管收集氣體并檢驗其純度,然后點燃,再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現液滴后,迅速倒轉燒杯,向其中加入少量澄清石灰水。觀察現象,并與前面做過的水與鈉反應的實驗現象進行比較。物質金屬鈉的變化氣體燃燒現象檢驗產物水乙醇鈉沉在液面下,不熔化,反應緩慢產生淡藍色火焰燒杯壁上出現液滴,石灰水不渾濁浮、熔、游、響、(紅),2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇鈉)置換反應鈉和水的反應鈉和乙醇的反應任務一乙醇的化學性質---乙醇與鈉反應【思考1】如何證明生成的H2不是來自于—C2H5的H原子?2CH3CH2OH
+
2Na
→
2CH3CH2ONa+
H2↑2mol1mol①即1-OH~0.5molH2可用于快速確定醇中羥基數目【思考2】
書寫HOCH2CH2OH與鈉反應的化學方程式。HOCH2CH2OH+
2Na→
NaOCH2CH2ONa+
H2↑任務一乙醇的化學性質---乙醇與鈉反應②CH3CH2OH是非電解質,不能電離出H+,故不能與堿溶液反應【思考3】通過實驗現象,對比水和乙醇中羥基氫的活潑性。氫原子活潑性:酸>水>醇鈉和水的反應鈉和乙醇的反應HHHCHHCH乙烷乙醇HHOHCHHCH像這種決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團。乙醇具有與乙烷不同的性質,從分子結構角度分析,是因為取代氫原子的羥基對乙醇的性質產生了影響?!舅伎肌繛槭裁匆掖己鸵彝樾再|完全不同?①燃燒反應任務一乙醇的化學性質---氧化反應2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃
向試管中加入少量乙醇,取一根銅絲,下端繞成螺旋狀,在酒精燈上灼燒后插入乙醇,反復幾次。注意觀察反應現象,小心地聞試管中液體產生的氣味。實驗7-5乙醇的催化氧化加熱插入乙醇實驗現象:紅色銅絲又變紅,產生刺激性氣味變黑乙醛②催化氧化反應原理HHOHCHHCH2Cu+O2
2CuO
CuO
+
HOHCHHCCu+
H2O
+
化學方程式醛基(-CHO)Cu或Ag在該反應中作催化劑,反應前后質量不變任務一乙醇的化學性質---氧化反應2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu②催化氧化反應機理任務一乙醇的化學性質---氧化反應2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu分析下列醇的催化氧化產物CH3CH2CHO(醛)CH3COCH3(酮)無法催化氧化HHOHCHHCHHCHαHHOHCHHCHHCHαHHOHCHHCHHCHHHCα【結論】①α-C有2個H催化氧化得醛;醛
+2H2OHO2RHCHCu/Ag+O2
O2RHC②催化氧化任務一乙醇的化學性質---氧化反應【結論】②α-C有1個H催化氧化得酮;酮
+2H2OHO2R1R2CHCu/Ag+O2
O2R1R2C【思考】
書寫CH2=CHCH2OH、
CH3CHCH2OH分別被催化氧化反應的化學方程式OHCH3CHCH2OH+
O2
CH3—C—C—H+
2H2O
OHOOCu/Ag③α-C有沒有H無法催化氧化。任務一乙醇的化學性質---氧化反應②催化氧化乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應,被氧化成乙酸酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)任務一乙醇的化學性質---氧化反應③被強氧化劑氧化CH3CH2OHCH3COOH酸性重鉻酸鉀溶液Cr2(SO4)3硫酸鉻(綠色)K2Cr2O7重鉻酸鉀(橙色)任務一乙醇的化學性質---氧化反應③被強氧化劑氧化(2)乙醇的氧化反應①燃燒反應2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃②催化氧化2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu③乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應,被氧化成乙酸總結乙醇的化學性質(1)乙醇的置換反應2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑5.乙醇的用途乙醇有加速人體血液循環、使人興奮并改變人的情緒和行為的作用。人如果在短時間內飲用大量酒精,初始酒精會使人興奮、減輕抑郁程度,這是因為酒精壓抑了某些大腦中樞的活動,這些中樞在平時對極興奮行為起抑制作用。但很快大部分人會變得安靜、憂郁、恍惚、直至不省人事,嚴重時甚至會因心臟被麻醉或呼吸中樞失去功能而造成窒息死亡。乙醇在人體中可直接被腸胃吸收,并很快擴散進入血液分布至全身各器官,主要是肝臟和大腦中。通常情況下,一個健康成人在24h中能夠排出的酒精最大含量為50g。補充:乙醇的生理作用1.乙醇分子中的各種化學鍵如圖所示,關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是(
)A.和金屬鈉反應時①鍵斷裂B.在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①鍵和③鍵C.在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①鍵和⑤鍵D.在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤鍵CB2.下列說法正確的是(
)A.無水乙醇可用于殺菌消毒B.乙醇能與Li反應C.1mol乙醇與足量的Na反應生成11.2LH2D.乙醇可使紫色石蕊溶液變紅4.乙醇的化學性質(3)消去反應HHOHCHHCHHHCHHCH2O
+
濃H2SO4170℃HO—HHHCHHCH2O
+
濃H2SO4140℃H—OHHHCHHC+
HOHHCHHCHHHCHHC原理:分子內消去小分子H2O,HX,等消去反應發生條件:羥基所連碳原子相鄰碳上要有氫分子內脫水分子間脫水取代反應第七章有機化合物
第2課時乙酸新課引入新課引入食醋是中國古代勞動人民發明傳統調味品,流傳至今的是中國四大名醋,食醋中含有3%~5%的乙酸,故乙酸又被稱為醋酸?!舅伎肌恳宜嵊心男┬再|呢?任務一乙酸的物理性質俗名顏色狀態氣味溶解性揮發性
醋酸
無色
液體?
刺激性氣味
易溶于水
易揮發?醋酸無色液體刺激性氣味易溶于水和乙醇
易揮發冰醋酸(無水乙酸)任務一乙酸的結構1.分子式3.結構式4.結構簡式5.官能團C2H4O2CH3COOH或—COOH—C—OHO(羧基)HCCHHOHO2.最簡式CH2O球棍模型空間填充模型任務二乙酸的化學性質
物質比較內容醇R-OH水H-OH碳酸(HO)2C=O羧酸R-COOH在水溶液中電離酸堿性與Na反應與NaOH反應與NaHCO3反應羥基上氫原子活潑性不電離中性反應放出H2不反應不反應部分電離弱酸性反應放出H2反應反應放出CO2增強微弱電離中性反應放出H2不反應不反應部分電離弱酸性反應放出H2反應不反應任務二乙酸的化學性質乙酸是一種重要的有機酸,具有弱酸性:1.弱酸性CH3COOHCH3COO?+H+①與指示劑作用使紫色石蕊試液變紅②與活潑金屬反應③與堿性氧化物反應④與堿反應⑤與某些鹽反應2CH3COOH+Zn===
(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Mg(OH)2===
(CH3COO)2Mg
+2H2O2CH3COOH+CuO
=(CH3COO)2Cu
+H2O2CH3COOH+CaCO3===
(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑任務二乙酸的化學性質【思考】如何比較乙酸與碳酸、鹽酸的酸性強弱?請查閱資料,與同學討論,根據生活經驗設計實驗方案。取等物質的量濃度的鹽酸與醋酸:酸性強弱:HCl>CH3COOH>H2CO3②分別與鋅粒、碳酸鈣反應,與鹽酸反應速率更快。①測相同濃度醋酸和鹽酸溶液的pH,醋酸的pH比鹽酸大;1.為了驗證酸性乙酸>碳酸>硅酸,有人設計用如圖所示裝置:(1)錐形瓶內裝有某種可溶性正鹽固體為_______,分液漏斗中所盛試劑是_______。(2)裝置B中所盛試劑的名稱是__________________,試劑的作用是_____________________________。(3)裝置C中出現的現象是________________。碳酸鈉乙酸飽和NaHCO3溶液除去CO2中的CH3COOH蒸氣有白色渾濁產生課堂檢測任務二乙酸的化學性質2.酯化反應【實驗7-6】在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上,觀察現象。實驗現象:飽和Na2CO3溶液的液面上有
____________________?
產生,可以聞到
______。無色透明的油狀液體香味2.酯化反應實驗原理:羧酸分子斷開C—O鍵,醇分子斷開O—H鍵,即“酸脫羥基,醇脫氫”這種酸和醇反應生成酯和水的反應,稱之為酯化反應。濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+乙酸乙酯HCCHHOHCCHHHHO+H2O任務二乙酸的化學性質濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+HCCHHOHCCHHHHO+H2O2.酯化反應濃硫酸HCCHHOHOHCCHHHHHO+HCCHHOHCCHHHHO+H2O【思考1】如何證明酯化反應是按第一種方案斷鍵而不是第二種?
通常用同位素示蹤原子法來證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應,可以發現,生成物乙酸乙酯中含有18O。1818任務二乙酸的化學性質2.酯化反應任務二乙酸的化學性質【思考2】試劑的加入順序是什么?為什么?先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入乙酸。濃H2SO4、乙醇和乙酸混合時會放出大量的熱,為了防止暴沸?!舅伎?】濃硫酸的作用是什么?加快反應速率(作催化劑)冰醋酸無水乙醇乙酸乙酯(果香味)CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O濃硫酸酯化反應是可逆反應,乙酸乙酯會與水反應生成酸和醇。提高乙酸乙酯的產率、反應物的轉化率(作吸水劑)2.酯化反應【思考4】長導管的作用是什么?導氣、冷凝、回流【思考5】為什么導管末端不能伸入液面以下?防止液體倒吸【思考6】飽和Na2CO3溶液的作用是什么?①溶解揮發出的乙醇;【思考7】如何分離乙酸乙酯飽和Na2CO3溶液?使用分液漏斗進行分液,待下層液體放出后,從上口倒出有機層即可。②吸收揮發出的乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度;任務二乙酸的化學性質酯基:—C—O—R,或寫作—COOR=O酯存在于各種水果和花草中,酯是有芳香氣味的液體,相對分子質量較小的酯具有揮發性??捎米黠嬃?、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。2.酯化反應HCCHHOHCCHHHHO【思考】為什么廚師燒魚時常常加醋和料酒?當堂檢測1.下列反應及斷鍵部位正確的是(
)①
乙酸和氫氧化鈉反應,是①鍵斷裂②
乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應,是②鍵斷裂③
在紅磷存在時,Br2與CH3COOH的反應:
CH3COOH+Br2→H2CBrCOOH+HBr,是③鍵斷裂④
乙酸變成乙酸酐的反應:2CH3COOH
→+H2O,是①②鍵斷裂A.僅①②③
B.①②③④C.僅②③④D.僅①③④B1.CH3CHCOOH與CH3CH2OH酯化反應:CH32.CH3CHCOOH與NaHCO3反應:OH3.CH3CHCOOH與Na反應:OH4.在濃硫酸作用下,乙二酸(COOH)與
乙二醇(CH2OH)反應能生成六元環,該反應方程式為:COOHCH2OH當堂檢測任務三官能團與有機化合物的分類1.官能團與有機物性質的關系(1)官能團對有機物的性質具有_______作用。(2)含有相同官能團的有機物在性質上具有相似之處。決定2.官能團與有機物的分類類別官能團代表物烷烴—CH4
甲烷烯烴?
?
?碳碳雙鍵?
CH2
?CH2
?
乙烯炔烴
—C≡C—?碳碳三鍵HC≡CH乙炔CH2==CH2
—C≡C—任務三官能團與有機化合物的分類類別官能團代表物芳香烴—?
?
?
苯鹵代烴
碳鹵鍵(—X為鹵素原子)
CH3CH2Br
?
溴乙烷醇—OH
羥基?CH3CH2OH乙醇醛?
醛基?
CH3CH2Br
乙醛CH3CH2Br
羥基醛基任務三官能團與有機化合物的分類類別官能團代表物羧酸
羧基?
羧基?
羧基?
?
?
?乙酸酯
羧基?
羧基?
酯基?
羧基?羧基?乙酸乙酯羧基一COOH酯基一COOR乙醇的官能團為羥基,羥基(—OH)和氫氧根離子(OH-)有哪些區別和聯系?【知識辨析】
羥基氫氧根離子不同點電子式電子數電性穩定程度存在____獨立存在,必須與其他基團結合在一起___獨立存在書寫方法相同點組成元素相同;質子數相同,均為___910不顯電性或電中性顯負電性不穩定較穩定不能能—OHOH-9官能團典型化學反應碳碳雙鍵?羥基—OH(1)加成反應:使溴的CCl4溶液褪色;(2)氧化反應:使酸性KMnO4溶液褪色;(3)加聚反應(1)與活潑金屬(Na)反應;(2)氧化反應:乙醇在銅或銀催化下被氧化成乙醛;
使酸性KMnO4溶液褪色任務三常見官能團及典型化學反應任務三常見官能團及典型化學反應官能團典型化學反應羧基—COOH酯基—COOR(1)酸的通性;(2)酯化反應(取代反應):在濃硫酸催化下與醇反應生成酯和水①2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。②NaHCO3~—COOH~CO2、Na2CO3~2—COOH~CO2。4.常見定量關系水解反應(屬于取代反應):酯化反應的逆反應課堂檢測1.某有機物的結構簡式為HOOC—CH==CHCH2OH。(1)該有機物中含有幾種官能團?請寫出官能團的名稱。3種。羧基、碳碳雙鍵、羥基。(2)該有機物能發生哪些化學反應?2.某有機物的結構簡式如圖所示,則下列有關說法正確的是
()A.該有機物可以發生氧化、加成、加聚、取代等反應B.該有機物能與NaOH溶液反應,且1mol該有機物能消耗2molNaOHC.該有機物的分子式為C12H14O5,且與C11H12O5一定互為同
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