第二章烴第二節

烯烴

炔烴第二課時炔烴1.從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析物質

類別與反應類型之間的關系。2.能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗

探究掌握乙炔的主要化學性質(重、難點)。核心素養學習目標二、炔烴1、炔烴的結構及性質（1）定義：分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴稱為炔烴。（2）官能團：碳碳三鍵（—C≡C—）（3）單炔烴的通式：CnH2n－2

(n≥2)[只含一個—C≡C—的鏈烴](環烯烴或二烯烴)（4）炔烴結構特點：—C≡C—二、炔烴1、炔烴的結構及性質（1）結構【練習與鞏固】練習1：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結構的下列敘述中，正確的是（）A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能在一條直線上C、6個碳原子有可能都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上BCCF3二、炔烴二、炔烴（2）物理性質：隨著碳原子數的遞增，炔烴的沸點逐漸升高，密度逐漸增大，但都小于水的密度，一般都難溶于水（5）炔烴的物理性質——遞變規律與烷烴和烯烴相似狀態：熔沸點：密度：溶解性：氣態→液態→固態。標準狀況下C2—C4呈氣態隨C數目的增加，熔沸點升高。碳原子數相同時，支鏈越多，熔沸點越低。隨C數目的增加而增大；但相對密度都小于1幾乎不溶于水；但可溶于有機溶劑1、炔烴的結構及性質（6）炔烴的化學性質——與乙炔性質相似二、炔烴2、乙炔的結構特點乙炔分子式最簡式電子式結構式結構簡式球棍模型C2H2CHCHCHCHHCCHCH空間充填模型二、炔烴（2）乙炔的物理性質（P35）二、乙炔的結構和性質乙炔是無色、無臭的氣體，密度略小于空氣，微溶于水，易溶于有機溶劑，俗稱電石氣排水法收集對比乙炔和乙烯分子結構，推測乙炔應該具有怎樣的化學性質？乙烯

CH2=CH2的化學性質在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發生加成（與H2、Br2、HCl、H2O）反應能發生加聚反應乙炔

HC≡CH的化學性質在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發生加成（與H2、Br2、HCl、H2O）反應能發生加聚反應二、乙炔的結構和性質

類比乙烯的化學性質，推測乙炔的化學性質二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(1)氧化反應①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5甲烷乙烯乙炔（火焰明亮，并伴有濃煙）乙炔跟空氣的混合物遇火會發生爆炸，在生產和使用乙炔時，點燃前要驗純！含碳量不同導致燃燒現象有所不同,可用于三者鑒別乙炔燃燒氧炔焰:溫度30000C以上切割或焊接金屬可燃性二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(1)氧化反應②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O【思考】甲烷中混有乙炔，可用酸性高錳酸鉀溶液除雜嗎？可用于鑒別烷烴和炔烴，但不能除雜！！與酸性KMnO4反應二、乙炔的性質2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②使酸性KMnO4溶液褪色3.乙炔的化學性質（1）氧化反應炔烴被氧化的部位氧化產物CH≡CO2RC≡RCOOH二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(2)加成反應①與溴加成1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷練習：寫出乙炔與H2、HCl、H2O發生加成反應的化學反應方程式圖片來自網絡圖片來自網絡二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(2)加成反應②與H2加成(一般Ni做催化劑)CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2（少量氫氣）1:1乙烯催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3（足量氫氣）1:2乙烷C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過條件得到控制。說明：二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(2)加成反應③與HCl加成催化劑△CH≡CH＋HClCH2＝CHCl氯乙烯CH2=CHCl+HCl催化劑？CH3-CHCl2CH2Cl-CH2Cl(主要產物)聚氯乙烯(PVC塑料)④與H2O加成二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(2)加成反應CH≡CH＋H2O催化劑△CH3CHO乙炔與水加成后的產物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）CH2＝CH—OH練習2：用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是(

)A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2

D二、乙炔的結構和性質3.乙炔的化學性質(2)加成反應CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3（少量氫氣）（足量氫氣）催化劑△CH≡CH＋HClCH2＝CHCl與氯化氫反應CH≡CH＋H2O催化劑△CH3CHO與水反應乙炔與水加成后的產物乙烯醇（CH2＝CH—OH不穩定，很快轉化為乙醛）-CH=CH-CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

-CH=CH--CH=CH--CH=CH-碳碳鍵為單、雙交替催化劑nH—C≡C—H[CH＝CH]n聚乙炔3.乙炔的化學性質(3)加聚反應二、乙炔的結構和性質導電高分子材料①氧炔焰:

溫度30000C以上③重要的化工原料切割或焊接金屬如制聚氯乙烯(PVC)②乙炔水化制乙醛吹塑成型的聚氯乙烯薄膜CH≡CH+H2O

CH3CHO催化劑歸納總結：（4）乙炔用途二、乙炔的結構和性質

炔烴的結構和性質與乙炔的相似氧化反應加成反應加聚反應①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮歸納總結：炔烴的化學性質化學性質一定條件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY三、炔烴的性質(1)C3H4+4O23CO2+2H2O點燃(2)加成nHC≡C-CH3

HC≡C-CH3

+Br2

→CHBr=CBr-CH3HC≡C-CH3

+2Br2

→CHBr2CBr2-CH3⑶加聚反應催化劑

CH=CnCH3練習3：以丙炔為例，寫出其下列反應方程式。⑴燃燒

⑵與溴加成

⑶加聚反應燃燒二、炔烴的結構和性質(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式。CH≡C(CH2)2CH3

（2）請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應的化學方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化劑△(3)某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴可能的結構簡式。(CH3)2CHC≡C—CH3

、(CH3)2CHCH2C≡CH【思考與討論】練習4、某氣態烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成產物分子上的氫原子又可被3molCl2取代，則氣態烴可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)2

練習5、含一個碳碳三鍵的炔烴，氫化后的產物結構簡式為此炔烴可能有的結構有（）

A．1種 B．2種 C．3種 D．4種CB【課堂檢測】練習6、已知：|||＋

，如果要合成

，所用的起始原料可以是①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③ C.①③ D.②④A【課堂檢測】4、乙炔的實驗式制法CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2電石(1)反應原理電石(主要是CaC2，還含有CaS、Ca3P2等）飽和氯化鈉溶液電石與水反應非常劇烈，為了減小其反應速率，得到平穩氣流產生H2S等雜質氣體。用硫酸銅溶液除去HOHHOH[C≡C]2-Ca2++

HCCH↑

+Ca（OH）2CuSO4+H2S=CuS+H2SO4序號實驗現象解釋或結論①②③④⑤(2)現象及結論反應生成乙炔反應迅速、有大量氣泡生成有黑色沉淀產生CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的雜質氣體H2S被除去溶液紫紅色褪去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化溶液橙色褪去乙炔與溴發生加成反應火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙乙炔可燃且含碳量高防止CaC2與水反應時產生的泡沫涌入導氣管。問題：下列制氣裝置分別可以制備哪些氣體？O2、NH3、CH4H2、CO2啟普發生器Cl2、HClC2H4制備乙炔可以利用那一套裝置？√改進?4、乙炔的實驗式制法【問題】能否用如圖裝置制乙炔？不能。①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；②反應放出大量熱，易使啟普發生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。實驗室制取乙炔的注意事項(1)盛電石的試劑瓶要及時密封并放于干燥處，防止電石吸水而失效。(2)電石與水反應非常劇烈，為得到平穩的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，使飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。(3)因反應劇烈且產生氣泡，為防止產生的泡沫涌入導管，應在導管口塞入少許棉花。(4)制取乙炔不能用啟普發生器，原因：①碳化鈣遇水反應劇烈；②反應過程中放出大量的熱；③生成的Ca(OH)2呈糊狀，易堵塞球形漏斗。(5)由于電石中含有可以與水發生反應的雜質(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。H2、CO2等

‖塊狀固體練習6、(2020·河北衡水高二月考)如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置圖。下列說法不合理的是A.將生成的氣體直接通入溴水中，溴水

褪色，說明有乙炔生成B.酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有

還原性C.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率D.將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高A4、乙炔的實驗式制法

鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(單烯烴，n≥2)CnH2n－2(單炔烴，n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH結構特