苯環(huán)上的親電取代反應1吳伯文25課件_第1頁
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主講：吳伯文苯環(huán)上的親電取代反應1苯環(huán)上的親電取代反應所謂親電取代反應是指芳環(huán)上的氫原子被親電試劑所取代的反應。苯環(huán)上的親電取代反應在一般情況下，苯與溴、氯不發(fā)生取代反應，因為溴或氯的反應性質(zhì)都不足以對穩(wěn)定的苯環(huán)發(fā)生親電取代，但在有催化劑如鐵粉或三鹵化鐵存在并且加熱時，則發(fā)生親電取代反應生成相應的鹵代苯，該反應為鹵化反應。苯環(huán)上的親電取代反應在較強的條件下，鹵苯可繼續(xù)與鹵素作用，生成二鹵苯，其中主要是鄰位和對位取代物。如溴苯繼續(xù)反應生成二元取代物鄰二溴苯、對二溴苯。苯環(huán)上的親電取代反應如苯與濃硝酸及濃硫酸的混合物（通常稱為混酸）共熱，發(fā)生硝化反應，則環(huán)上的一個氫原子被硝酰正離子取代，生成無色或微黃色具苦杏味的油狀液體硝基苯。苯環(huán)上的親電取代反應硝基苯在過量的混酸存在下繼續(xù)硝化生成間二硝基苯，但第二次硝化反應速率要比第一次慢的多，需要比較高的溫度。苯環(huán)上的親電取代反應烷基苯的硝化反應比苯更容易進行。例如，甲苯在30℃就可以與濃硝酸與濃硫酸的混合物反應，主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯，隨反應不斷進行，可得到最終產(chǎn)物2，4，6-三硝基甲苯。簡述苯環(huán)上親電取代反應的反應機理？并思考在單環(huán)芳烴的硝化反應中，

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