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文檔簡介

O-酰化技術

授課教師：狄寧、王欣巧3.O-酰化反應(3)案例分析C-烷基化反應特點案例分析操作過程配料比(質量比):對硝基苯甲酸:N,N-二乙基乙醇胺:二甲苯=1:(0.7~0.75):4。在酰化釜內加入對硝基苯甲酸、N,N-二乙基乙醇胺和二甲苯，開啟攪拌和加熱系統，慢慢升溫至回流(140℃左右)，并在平穩回流下反應20~25h。然后將料液放入蒸餾釜，減壓蒸餾回收二甲苯，殘液則趁熱真空吸至預先加入5%~8%鹽酸的成鹽釜，攪拌冷卻至5℃左右，再真空吸濾，濾液直接吸至還原釜。C-烷基化反應特點羧酸法羧酸與醇的酯化反應通式為：

反應特點：

①可逆反應。②反應條件：加熱，催化劑；常用的催化劑為濃硫酸。③不同醇原料對酯化速度的影響，排序：伯醇＞仲醇＞叔醇。RˊCOOH+HORRˊCOOR+H２O濃H2SO4提高酯收率的方式用過量的低級醇從反應混合物中蒸出水從反應混合物中蒸出酯C-烷基化反應特點案例分析硝基卡因（鹽酸普魯卡因的關鍵中間體）C-烷基化反應特點案例分析鎮痛藥鹽酸哌替啶C-烷基化反應特點酸酐法反應特點：反應通式為：

ROH+(RˊCO)2O→RˊCOOR+RˊCOOH①羧酸酐是比羧酸更強的酰化劑；大分子酸酐較難制備，有局限性；②酯化時可以使用催化劑，也可以不使用催化劑。常用的催化劑有濃硫酸、對甲苯磺酸以及二甲基苯胺等；③不同醇原料對酯化速度的影響，排序：伯醇＞仲醇＞叔醇。C-烷基化反應特點酸酐法鎮痛藥阿法羅定（安那度爾）乙酰水楊酸（即阿司匹林）C-烷基化反應特點酰氯法反應特點：反應通式為：

①酰氯的酯化能力比相應的酸酐強；對于一些空間位阻較大的叔醇，也能完成酯化反應。②不可逆反應。

RCOCl+RˊOH→RCOORˊ+HCl

C-烷基化反應特點酰氯法常采用吡啶、三乙胺等有機堿或碳酸鈉無機弱堿中和HCl；為了防止酰氯分解，一般均采用分批加堿以及低溫反應的方法。C-烷基化反應特點酯交換法定義：酯交換，是指在反應過程中原料酯與另一種參加反應的反應劑間發生了烷氧基或烷基的交換，從而生成新的酯的反應。應用場合：當用酸對醇進行直接酯化不易取得良好效果時，常常要用酯交換法。反應方式：酯交換除原料酯外，參與反應的另一反應劑可能是醇、酸或另一種酯。

C-烷基化反應特點酯交換法

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