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文檔簡介

有機化學OrganicChemistry共軛二烯烴的化學性質

了解二烯烴的分類

理解共軛

π

鍵的形成及共軛效應

掌握二烯烴的化學性質學習內容1學習目標

掌握二烯烴的化學性質2通式：CnH2n-2二烯烴的通式※

孤立二烯烴——指兩個雙鍵之間至少要隔著一個碳原子，二烯烴的分類距離太遠，與普通烯烴性質基本相似1,4-戊二烯二烯烴的分類※

累積二烯烴——指兩個雙鍵累積在同一個碳原子上距離太近，結構很不穩定丙二烯二烯烴的分類※

共軛二烯烴——指兩個雙鍵累積在同一個碳原子上1,3-丁二烯HH0.135nmC

CHH0.148nmH122.4°C

CH119.8°二烯烴的結構特點C=CC—C0.133nm0.154nm1,3-

丁二烯分子中的大

π

鍵如圖

:二烯烴的結構特點π鍵π鍵π鍵π鍵共軛效應——指原本沒有重疊的也發生了重疊。

二烯烴的結構特點離域大

π

鍵

電子云密度平均化，鍵長趨于平均化；

體系的能量降低，分子會更穩定；

原子（團）給出

π

電子的共軛效應稱為+C效應，吸引

π

電子的稱為-C效應。共軛效應的特點

親電加成反應化學性質

共軛二烯烴的加成反應，試劑不僅可以進行1，2加成反應，也可以進行1，4加成反應。為什么會產生1,4加成呢？

雙烯合成（狄爾斯-阿爾德反應）化學性質狄爾斯阿爾德探究與創新精神，樹立正確的人生觀和價值觀

雙烯合成（狄爾斯-阿爾德反應）化學性質雙烯體親雙烯體1,4加成當親雙烯體上連有醛基、羧基、氰基等強的吸電子基團時，有利于反應的進行?？捎糜诠曹椂N的鑒別狄爾斯-阿爾德反應特點1.可逆，提高溫度有利于逆向分解反應；2.親雙烯體上帶有吸電子基，雙烯體上帶有給電子基時，反應活性更高，兩個取代基在環上處于相鄰或相對位置時的產物為主產物；狄爾斯-阿爾德反應特點3.經環狀過渡態，一步完成，即舊鍵斷裂與新鍵形成同步——協同反應；4.雙烯體為s-順式構象：

，而不是s-反式構象

；S-順-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯s-順和s-反是指兩個雙鍵以單鍵為軸進行旋轉所形成的兩種不同的構象。課程小結1.了解二烯烴的分類；

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