第15講酮(含答案)?2024年高中化學同步精品講義(選擇

性必修三)第15課酮

學習目標

1.認識酮的結構和性質，了解酮在生產、生活中的重要應用。

2.學會醛和酮同分異構體的書寫及判斷。

知識梳理

一、酮的結構與性質

1、酮的概念和結構特點

(1)定義：世基與一個危基相連成的化合物。酮類官能團的結構簡式為

L

R-R

(2)表示方法:R,必須為炫基)；飽和一元酮的通式為

2、丙酮

(1)丙酮是最簡單的它的分子式為,結構簡式為或o

(2)丙酮的物理性質：常溫下丙酮是—色透明一體，沸點56.2°C,—揮發，能與水、乙醇等—溶，能溶解

多種有機物，是一種重要的有機溶劑和化工原料。

(3)丙酮的化學性質：

①加成反應：與Hz、HX、HCN、NH3、醇等發生_______反應，

催化加氫生成醇的化學方程式：，

CHJ<>CHJ>HCN—CHaCCHj

I

CN

?O禪,…OH

CHj+NH,伊剜-CHjCCHj

CHrC-CHj

NH2

OOH

CHH

?°.CHj-CCH34€HJOHCHjCCHj

②氧化反應：酮中埃基直接與兩個烽基相連，沒有與埃基直接相連的氫原子，所以—能被銀氨溶液、新

制的氫氧化銅等弱氧化劑氯化，但大多數酮能在空氣中。

【思考與討論p71】參考【答案】

3.酮的應用

酮是重要的有機溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學纖維等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂

料等。

【名師點撥】酮和同碳原子數的醛屬r同分異構體，如丙酮和丙醛互為同分異構體。

4.醛和酮的區別與聯系

醛酮

官能團

官能團位置

結構通式

聯系

5.醛基與酮皴基的區別

(1)醛基被酸性KMnO」溶液、澳水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。

(2)酮世基―被酸性KMnO」溶液、澳水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。

二、醛、酮的同分異構體找法

通式

CnH2nO(n>l)

類別異構體醛、酮、烯醇、烯醍、環醇、環醛

常考三類類

醛(n>l)酮(n>3)烯醇(n>3)

別異構體

方法

C=C-C1——CI—c1

111I,1

C——C——C——C-@C—C—-C——C—Cc—c=c——c—c

1

1c=c-c1—c1

丁母C—C—C——C

以“CsHioO”——1

(

為例11

c—c=c-c

111

C—(：—C

c-C—?c

2

C(無)

c1-c1—c=c

1

c

問題探究

A問題一酮的加成反應

【典例1】環己酮和乙二醇在?定條件下反應可生成環己酮縮乙二醇，其反應過程如圖所示。下列說法不正

確的是

0

^jHOCH：CHQ?1~

A.生成環己酮縮乙二醇的反應為加成反應

B.相同質量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量：環己酮>環己酮縮乙二醇

C.環己酮的一氯代物有3種（不包含立體異構）

D.環己酮分子中所有碳原子不可能共平面

【變式1-1］乙烯酮（CIL=C=O）在一定條件下能與含活潑氫原子的化合物發生加成反應，反應可表示為

CH2=C=O+H—A―>CH3—CA=Oo乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成，其產物不正確的是（）

（）

II

A.與HC1加成生成（大一C—Q

（）

II

B.與HzO加成生成CH3—C—（）H

（）

、I、

C.與CH30H加成生成CH3—C—CH2OH

（）（）

、II,

D.與CH3co0H加成生成CH3—C—O—C—CH3

【變式1-2】已知醛和酮可與格氏試劑（R，MgX）發生加成反應，所得產物經水解后可得醇：

R，R，

R—C=0+R，MgX-R—C—OMgX-^R—C—OH

H（或R）H（或R）H（或R）

OH

若要用此方法制取（CHO2-C-CH2CH3,可選用的醛（或酮）與格氏試劑是（）o

0CH3

A.H-2-H與CH3cH2-CH-MgX

B.CH3cH2CHO與CH3cHzMgX

0CH3

C.CH3-2-H與CH3-CH-MgX

0

D.CH3-E—CH3與CH3cHzMgX

A問題二醛和酮同分異構體的書寫及判斷

【典例2】分子式為C5H10O,且結構中含有一C一的有機物共有（）。

A.4種B.5種C.6種D.7種

【變式2-1］肉桂醛的結構簡式為與其具有相同官能團的芳香族同分異構體（不

\--------*:

考慮立體異構）有

A.3種B.4種C.5種D.6種

【變式2-2】某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58,完全燃燒時產生等物

質的量的CO?和H?0。它可能的結構共有（不考慮立體異構）（）。

A.4種B.5種C.6種D.7種

1.下列物質屬于酮的是（

A.H—C—HB.H—C—OH

2.苯氯乙酮是一種具有荷花香味的化學試劑，吸入可引起咽喉炎、氣管及支氣管炎，主要作為軍用與警用

催淚性毒劑。苯氯乙酮的結構簡式如圖所示，則下列說法正確的是（）

A.苯氯乙酮中含有三種官能團：苯環、瓶基、碳氯鍵

B.1mol苯氯乙酮最多可與4molH?發生加成反應

C.苯氯乙酮能發生銀鏡反應

D.苯氯乙酮既能發生取代反應，又能發生消去反應

3.如圖為香芹酮分子的結構，下列有關敘述正確的是（）

A.香芹酮化學式為G0H12O

B.香芹酮可以發生加成反應、消去反應和氧化反應

C.香芹酮能使酸性KMnCh溶液褪色

D.香芹酮分子中有3種官能團

4.貝里斯-希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經濟性，示例如圖所示，下列說法正確的是（）

A.I的同分異構體中含有苯環的醛有3種

B.該反應屬于取代反應

C.II中所有碳原子共平面

D.III可以發生消去反應

5.留蘭香（薄荷中的一種）可用來治療感冒咳嗽、胃痛腹脹、神經性頭痛等，其有效成分為葛縷酮（結構簡式

如圖）。下列有關葛縷酮的說法正確的是（）

A.葛縷酮的分子式為CioHeO

B.葛縷酮使濱水和酸性KMMh溶液褪色的原理相同

C.葛縷酮中所有碳原子可能處于同一個平面

D.羥基直接連苯環且苯環上有2個取代基的葛縷酮的同分異構體有12種

6.環己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環己酮：

OH0

入NaQQ.見SQ.A

U~~~

環己醉、環己酮和水的部分物理性質見下表：

物質沸點（℃）密度(gcm'\20℃)溶解性

環己醉161.1(97.8)*0.9624能溶于水

環己酮155.6(95)?0.9478微溶于水

水100.00.9982

括號中的數據表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點

（1）酸性NazCnO?溶液氧化環己醇反應的△HVO,反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多。實

驗中將酸性NazCnCh溶液加到盛有環己醇的燒瓶中，在55~6（）℃進行反應。反應完成后，加入適顯水，蒸

偏，收集95?100℃的僧分，得到主要的含環己酮和水的混合物。

①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為。

②蒸饋不能分離環己酮和水的原因是o

（2）環己酮的提純需要經過以下一系列的操作：a蒸儲，收集151756c的微分；b過濾；c在收集到的情

分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液；d加入無水MgSO4固體，除去有機物中少量水。

①上述操作的正確順序是（填字母）。

②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需。

③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是o

（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產物是否為環己酮，環己酮分子中有種不同化學環境的氫原

子。

能力提升

1.茉莉酮可用作食用香精，其結構如圖所示，下列關于其敘述正確的是（）

A.茉莉酮易溶于水

B.茉莉酮中含有三種官能團

C.茉莉酮可使澳水、酸性KMnCh溶液褪色

0

D.茉莉酮與二氫茉莉酮1—0互為同分異構體

2.企鵝酮因結構類似企鵝，因此而得名（見圖）。卜.列有關企鵝酮的說法不正確的是（）

A.分子式為CioHgO

B.Imol企鵝酮分子最多可以和2mol氫氣加成

C.Imol企鵝酮分子最多可以和含2mol澳的浪水加成

D.企鵝酮能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

3.化合物丙是合成藥物奧拉帕尼的中間體，其合成路線如下（TsOH為對甲苯磺酸）：

2（Too

?"。電HXpyCNi）NaOH

TSOH2）HC,

甲①乙②丙

下列有關說法不正確的是

A.化合物甲中含有三種官能團

B.化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別

C.化合物丙在NaOH的醇溶液中加熱可發生反應脫去HF

D.反應②在1）的條件下發生的是-CN的水解反應，在2）的條件下是脫去-CHO的保護基

4.P-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A。卜.列說法正確的

B—紫羅蘭陽中間體X維生素A1

A.[3-紫羅蘭酮可能有屬于芳香燒類的同分異構體

B.1mol維生素A最多能與4molH2發生加成反應

C.維生素A的分子式為C20H30O

D.B—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體

4.格氏試劑是鹵代嫌與金屬鎂在無水乙醛中作用得到的，它可與城基發生加成反應，如:

II

\—c—OMgX—c—OH

乙醇C=（）IH20I

RX+Mg―?RMgX,/+RMgX—R—R

今欲通過上述反應合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是（）

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

O

艮:'/CHO

5.糠叉丙酮（）是一種重要的醫藥中間體，可由糠醛（U）和丙酮（CH3coe氏）反應制

備。下列說法錯誤的是（）

A.糠醛的全部原子可共平面

B.1mol糠醛最多可與3molH2發生加成反應

C.糠叉丙酮的分子式為CsHsO?,可發生還原反應

D.含苯環和段基的糠又丙酮的同分異構體有3種

6.用丙酮為原料來合成化合物（R）（其中部分產物未列出）的路線如下：

2①Mg(Hg)H3cCH3-

2上乂②％0[

?濃鹽酸

ri3VCH3HCZIIXCH

3OHOH3(B)

(1)寫出反應③的無機產物的化學式，化合物(B)所含有官能團的名稱

⑵中間產物(A)可經過著名的黃鳴龍還原法，在接得到對應相同碳骨架的烷足，請寫出得到的該烷烽的分子

式，對該烷燃用系統命名法命名：;

⑶丙酮同分異構體有多種，其中一種環狀的同分異構體發生加聚反應后得到某種高聚物的結構簡式是

-ECH—CHZ—03n

CH3，則該同分異構體的結構簡式為；

(4)反應②是著名的頻哪醇(pinacol)重排，試寫出用環戊酮(U=°)來代替丙酮，連續發生上述路線中反應

①、②之后，得到的有機產物的結構簡式為。

第15課酮

學習目標

i.認識酮的結構和性質，了解酮在生產、生活中的重要應用。

2.學會醛和胴同分異構體的書寫及判斷.

知識梳理

一、酮的結構與性質

1、酮的概念和結構特點

O

(1)定義：默基與兩個烽基相連成的化合物。酮類官能團的結構簡式為二

(2)表示方法:Ri必須為炫基)；飽和一元酮的通式為CHQQ史3)。

2、丙酮

⑴丙酮是最簡單的酮，它的分子式為C3H6。，結構簡式為CHKOCH3或CH3-C—CH,。

(2)丙酮的物理性質：常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2°C,易揮發，能與水、乙醇等互溶，能溶解多

種有機物，是一種重要的有機溶劑和化工原料。

⑶丙酮的化學性質：

①加成反應：與&、HX、HCN、NH3、醇等發生加成反應,

催化劑

催化加氫生成醇的化學方程式：CHLC-CH3'出一

1MsliCHjCCHj>HCN皇化剜,CHjCCH3

I

CN

?O禪,…OH

^^CHrCCHJ+NHJ—^-?CH3C-CHj

CHrC-CHj

NHz

OOH

CHH

?°.CHj-C-CHa+CHjOHCHjCCH3

②氧化反應：酮中段基直接與兩個燒基相違，沒有與俄基直接相連的氫原子，所以丕能被銀氨溶液、新制

的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數酮能在空氣中燃燒。

【思考與討論p71】參考【答案】

丙酮與丙醛分子式均為C3H6。，但結構不同，兩者互為同分異構體；丙醛能被弱氧化劑如銀氨溶液、新制

Cu(OH)2氧化，而丙酮卻不能，故可采用上述兩種試劑鑒別它們。

3.酮的應用

酮是重要的有機溶劑和化工原料。如丙酮可以做化學纖維等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂

料等。

【名師點撥】酮和同碳原子數的醛屬于同分異構體，如丙酮和丙醛互為同分異構體。

4.酷和酮的區別與聯系

醛酮

()()

官能團醛基：一1一H酮叛基：一1一

官能團位置碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)

()()

結構通式II

R-C-H(R為燒基或氫原子)R—c—R'(R、R，均為燒基)

聯系碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體

5.醛基與酮段基的區別

(1)醛基能被酸性KMnCh溶液、濱水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。

⑵酮默基丕能被酸性KMnO4溶液、澳水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。

二、醛、酮的同分異構體找法

通式

CnH2nO(n>l)

類別異構體醛、酮、烯醇、烯觸、環醇、環健

常考三類類

醛(n>l)酮(n>3)烯醇（后3）

別異構體

醛基屬于端位基，將燒分子多官能團，變鍵優先，取代其

方法碳碳單鍵變成碳氯雙鍵

中鏈端的甲基變成醛基次：先找烯燒，再用羥基取代

111

C=C—c—C—C

1111,1

c—c—c—cC——C——C——C——CC——c=c—C——C

1111

C—C—C-C

C——C——c―fc)C—C—C——C

以1

“C5HI0O”1—?-c

C

為例

11

C——C=C—C

1

C——C——C

i-L=c

CC(無)

問題探究

?問題一酮的加成反應

【典例1】環己酮和乙二醇在一定條件下反應可生成環己酮縮乙二醇，其反應過程如圖所示。下列說法不正

確的是

0

A.生成環己酮縮乙二醇的反應為加成反應

B.相同質量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量：環己酮＞環己酮縮乙二醇

C.環己酮的一氯代物有3種（不包含立體異構）

D.環己酮分子中所有碳原子不可能共平面

【答案】A

【解析】A.由示意圖可知，環己酮和乙二醇在一定條件下反應生成環己酮縮乙二醇和水，則該反應不可能

是加成反應，故A錯誤；B.環己酮的分子式為CsHioO,98g環己酮完全燃燒消耗氧氣的物質的量為8mol,

98g

環己酮縮乙二醇的分子式為C8HNO2,98g環己酮縮乙二醇完全燃燒消耗氧氣的物質的量為M6g/mol

xl0.5mol~7.05mol<8niol,故B正確；C.由結構簡式可知，環己酮分子中有3類氫原子，則一氯代物有3

種，故C正確；D.環己酮分子中存在飽和碳原子，飽和碳原子的空間構型為四面體形，則分子中所有碳原

子不可能共平面，故D正確；故選A。

【解題必備】酮能與氏、HX、HCN、NH3及其衍生物、醉、格氏試劑（RMgX）等發生加成反應，加成通式

S-

OOA

I?-

R—C—H+A—B―?R—C-H

為B，產物還可能發生水解生成其他產物。

【變式1-1】乙烯酮（CH2=C=O）在一定條件下能與含活潑氫原子的化合物發生加成反應，反應可表示為

CH2=C=0+H—A―>CH3-CA=OO乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成，其產物不正確的是（）

（）

II

A.與HC1加成生成（H3-C—C1

O

II

B.與HzO加成生成CF—C—（）H

（）

、I、

C.與CH30H加成生成（H3—C—CH2°H

（）（）

、II,

D.與CH3C00H加成生成CH3—C—O—C—CH3

【答案】C

（）

II

【解析】根據題意，若A為一C1,則與HC1加成生成CH3—C-Cl,A項正確；若A為一OH,則與H?。加

?（）

II|

成生成CH3—C—3H,B項正確；若A為一0CH3,則與CH30H加成生成CM—C-OCM,C項錯誤；若

（）（）

III

A為一OOCCH3,則與CH3co0H加成生成CH3-€-（）-C-CH.3D項正確。

【變式1-2］已知醛和酮可與格氏試劑（R,MgX）發生加成反應，所得產物經水解后可得醇：

R—C=0+R，MgX-R—C—OMgXC—OH

H（或R）H（或R）H（或R）

OH

若要用此方法制取（CH3）2—8-CH2cH3,可選用的醛（或酮）與格氏試劑是（）o

09H3

III

A.H-C—H與CH3cH2-CH—MgX

B.CH3cH2cHO與CH3cHzMgX

oCH3

C.CH3-C-H與CHj-CH-MgX

0

D.CH3-2—CH3與CH3cH?MgX

【答案】D

【解析】根據反應物和最終產物的結構特點，可以看出，格氏試劑與埃基化合物（醛、酮）等的反應合成

醇類的規則是：黑基上的碳氧雙鍵斷裂，氧上加氫形成羥基，碳上加上格氏試劑中的R，形成惻鏈，由此可

產30H

以推出反應物。選項中各物質反應最終形成的醇依次是：CH3cH2-CH-CH2OH、CH3cH2—CH-CH2cH3、

OHCH3OH

CHJ-CH-CH-CH3.(CHO2-C-CH2CH3,答案選D。

A問題二醛和酮同分異構體的書寫及判斷

0

【典例2】分子式為GHioO,且結構中含有一8一的有機物共有（）o

A.4種B.5種C.6種D.7種

【答案】Do

0

【解析】分子式為C5E0O滿足飽和一元醛、酮的通式。出2〃0,且結構中含有一2一，故可以是醛或酮類。

（1）醛類：可寫為C4H9-CHO,因C4H9—有4種結構，故C4HoeHO的醛有4種。（2）酮類：可寫為CH?

0000fH3

一2一（73H7,因一C3H7有2種結構，故CHa-g-C3H7有2種，即CH3-C-CH2CH2CH3,CH3-C-CH-CH3；

0

也可寫成C2H5—2—C2H5,此種形式只有1種；所以酮類共有3種。

【解題必備】I.官能團類型異構

（1）相同碳原子數的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環醉、烯醇等互為同分異構體

（2）C3H的常見同分異構體

醛酮環醇烯靜

CH=CH-CHOH

CH3CH2CHOCH3COCH3AOH22

2.醛類碳骨架異構的寫法一一“取代法”

（1）C4HQ的醛=>C3H7—CHO（2種，-c3H7有2種）

（2）C5H10O的醛=>C4H9—CHO（4種,一C4H9有4種）

（3）CGHIZO的醛=>GiH|]—CHO（8種,-CsHn有8種）

3.酮類碳骨架異構的寫法一一“插入法”

（1）將C5H10O去掉一個酮基后還剩余4個碳原子，其碳骨架有以下2種結構:

c—c—c—c,c—c—c

C

（2）找出對稱結構，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個包置可以安放:

C—C—C—C.C—C—C

I③

C

【變式2-1］肉桂醛的結構簡式為￡荊=（川口用工與其具有相同官能團的芳香族同分異構體（不

考慮'、/.體異構）有

A.3種B.4種C.5種D.6種

【答案】B

【解析】肉桂醛的官能團為碳碳雙鍵和醛基，與其具有相同官能團的芳香族同分異構體（不考慮立體異構）

CII=CH2

有Ei工I—::—（油門、?和,一!」_所，共計4種，故

CHO

選B。

【變式2-21某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質量為58,完全燃燒時產生等物

質的量的CCh和HzO。它可能的結構共有（不考慮立體異構）（

A.4種B.5種C.6種D.7種

【答案】B

【解析】根據燃燒產物C02和H9的物質的量相等可知C、H原子個數比為1：2,分子式可設為（CH2）

根據相對分子質量為58,討論得出分子式為C3H（Q,其可能的結構有丙醛CH3cH2cH0,丙酮CH3coe上,

CHOHOH2C—o

/\/\II

環丙醇環醛、

H2C------CH2,H2C------CH—CH3H2c—CH2,共5種，答案選B.

強化訓練

1.下列物質屬于酮的是（

（）()

III

A.H—C—HB.H—C—OH

O

【答案】C

()

【解析】酮一定含有談基（一C一）,A為甲醛，屬于醛；B為甲酸，屬于痰酸；D含有醛鍵，屬于健。

2.苯氯乙酮是一種具有荷花香味的化學試劑，吸入可引起咽喉炎、氣管及支氣管炎，主要作為軍用與警用

催汨性毒劑。苯氯乙酮的結構簡式如圖所示，則下列說法正確的是（）

（）

C—CH.C1

A.苯氯乙酮中含有三種官能團：苯環、城基、碳氯鍵

B.1mol苯氯乙酮最多可與4mol發生加成反應

C.米氯乙酮能發生銀鏡反應

D.苯氯乙酮既能發生取代反應，乂能發生消去反應

【答案】B

【解析】苯環不是官能團，A錯誤；苯環和碳氧雙鏈可以與H2發生加成反應，最多與4m0IH2加成，B正

確；苯氯乙酮中沒有醛基不能發生銀鏡反應，C錯誤；由于氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原

子，不能發生消去反應，D錯誤。

3.如圖為香芹酮分子的結構，下列有關敘述正確的是（）

A.香芹酮化學式為C10H12O

B.香芹酮可以發生加成反應、消去反應和氧化反應

C.香芹酮能使酸性KMnOj溶液褪色

D.香芹酮分子中有3種官能團

【答案】C

【解析】A.根據有機物的結構簡式可知香芹酮化學式為CIOHIQ,A錯誤；B.香芹酮分子中含有碳碳雙

鍵、鍛基，可以發生加成反應和氧化反應，但不能發生消去反應，B錯誤：C.碳碳雙鍵和皴基均能使酸性

KMnOa溶液褪色，C正確；D.香芹酮分子中有2種官能團，即碳碳雙鍵和談基，D錯誤。

4.貝里斯-希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經濟性，示例如圖所示，下列說法正確的是（）

A.I的同分異構體中含有苯環的醛有3種

B.該反應屬于取代反應

C.II中所有碳原子共平面

D.HI可以發生消去反應

【答案】D

23

【解析】A.含有苯環的醛有比。十）一8°、2cH0共4種，故人錯誤；B.埃基轉

化為—0H,且產物只有一種，則為加成反應，故B錯誤；C.II中含3個亞甲基D均為四面體結構,

則所有碳原子不共面，故C錯誤；D.II【中與羥基相連的碳的鄰碳上有H原子,能發

生消去反應，故D正確。

5.留蘭香（薄荷中的一種）可用來治療感冒咳嗽、胃痛腹脹、神經性頭痛等，其有效成分為葛縷酮（結構簡式

如圖）。下列有關葛縷酮的說法正確的是（）

A.葛縷酮的分子式為CioHeO

B.葛縷酮使浜水和酸性KMnCh溶液褪色的原理相同

C.葛縷酮中所有碳原子可能處于同一個平面

D.羥基直接連苯環且苯環上有2個取代基的葛縷酮的同分異構體有12種

【答案】D

【解析】A.根據圖示，葛縷酮的不飽和度為4,所以分子式為GOHRO,A錯誤；B.葛縷酮使濱水和酸性

KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者是加成反應，后者是氧化反應，B錯誤；C.葛縷酮中所有碳原子不

可能處于同一個平面,C錯誤;D.分子式為GOHMO,羥基直接連苯環，且苯環上有2個取代基，還剩一C4H9,

其結構有四種，分別是一C-C-C-C、，每一種在苯環上與羥

基分別有鄰間對3種異構體，共12種，D正確。

6.環己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環己酮:

OH0

八N'Cr?。＞H?SO』人

環己醇、環己酮和水的部分物理性質見下表:

物質沸點（℃）密度(g-cm-3,20℃)溶解性

環己醇161.1(97.8)*0.9624能溶于水

環己酮155.6(95)*0.9478微溶于水

水100.00.9982

括號中的數據表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環己醇反應的△HV0,反應劇烈將導致體系溫度迅速上升，副反應增多。實

驗中將酸性NazCmCh溶液加到盛有環己醇的燒瓶中，在55~60℃進行反應。反應完成后，加入適量水，蒸

餛，收集95~100C的微分，得到主要的含環己酮和水的混合物。

①酸性NazCrzS溶液的加料方式為。

②蒸飾不能分離環己酮和水的原因是O

（2）環己酮的提純需要經過以下一系列的操作：a蒸鐲，收集151756c的微分；b過濾；c在收集到的儲

分中加Na。固體至飽和，靜置，分液；d加入無水MgS04固體，除去有機物中少量水。

①上述操作的正確順序是（填字母）。

②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需。

③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是。

（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產物是否為環己酮，環己酮分子中有種不同化學環境的氫原

子。

【答案】（1）①緩慢滴加②環己酮和水形成具有固定組成的混合物一起蒸出

（2）①cdba②漏斗、分液漏斗③增加水層的密度，有利于分層（3）3

【解析】（1）由于酸性NazCnCh溶液氧化環己醇反應劇烈，導致體系溫度迅速上升、副反應增多，所以酸

性NazCnO?溶液加入不能太快，應用酸式滴定管緩慢滴加；環己酮和水能形成具有固定組成的混合物，具

有固定的沸點，蒸儲時能被一起蒸出，所以蒸儲難以分離環己酮和水的混合物.環己酮和水能夠產生共沸，

采取蒸福是不可取的，建議采用精儲：（2）聯系制取肥皂的鹽析原理，即增加水層的密度，有利于分層，

環己酮的提純時應首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機物更容易分離開來，然后向有機

層中加入無水MgSOo出去有機物中少量的水，然后過濾，除去硫酸鎂晶體，再進行蒸播即可；分液需要

的主要儀器為分液漏斗，過濾需要由漏斗組成的過濾器：（3）跟據環己酮結構的對稱性，環己酮中存在與

氧原子鄰、間、對三種位置的氫原子，即分子中有3種氫。

能力提升

1.茉莉酮可用作食用香精，其結構如圖所示，下列關于其敘述正確的是（）

A.茉莉酮易溶于水

B.茉莉酮中含有三種官能團

C.茉莉酮可使漠水、酸性KMnO4溶液褪色

D.茉莉酮與二氫茉莉酮互為同分異構體

【答案】C

【解析】A.茉莉酮中不含親水基團，且碳原子數較多，難溶于水，故A錯誤：B.茉莉酮中含有碳碳雙健

和世基兩種官能團，故B錯誤；C.茉莉酮中含有碳碳雙鍵，可與濱水發生加成反應、與酸性KMnCU溶液

0

發生氧化反應，故C正確；D.茉莉胴的小飽和度為4,二氫茉莉酮1-y的小飽和度為3,

分子式不同，不是同分異構體，故D借誤。

2.企鵝酮因結構類似企鵝，因此而得名（見圖）。下列有關企鵝酮的說法不正確的是（）

A.分子式為CIOHMO

B.Imol企鵝酮分子最多可以和2mol氫氣加成

C.Imol企鵝酮分子最多可以和含2mol溟的濱水加成

D.企鵝酮能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

【答案】B

【解析】A.由該有機物結構簡式可知，分子式為CIOHMO,故A正確；B.企鵝酮分子中碳碳雙鍵、談基

都能與氫氣發生加成反應，因此1m3企鵝酮分子最多能與3moi氫氣發生加成反應，故B錯誤；C.企鵝

酮分子中碳碳雙鍵能與B「2發生加成反應，因此1mol企鵝酮分子最多可以和含2mol溟的濱水加成，故C

正確：D.企鵝酮分子中碳碳雙鍵能與酸性高銃酸鉀溶液發生氧化還原反應使酸性高鎰酸鉀褪色，故D正

確。

3.化合物丙是合成藥物奧拉帕尼的中間體，其合成路線如下（TsOH為對甲苯磺酸）:

（O）0

叫0用l）NaOHHA^yCOOH

TsOH^<AF2）HCI'lkAF

甲①乙②丙

下列有關說法不正確的是

A.化合物甲中含有三種官能團

B.化合物甲、乙可用銀氨溶液鑒別

C.化合物內在NaOH的醇溶液中加熱可發生反應脫去HF

D.反應②在1）的條件下發生的是-CN的水解反應，在2）的條件下是脫去-CHO的保護基

【答案】C

【解析】A.化合物甲中含有-CHO、-CN、-F三種官能團，A項正確；B,甲、乙兩種有機物分子中，只有

甲分子中含有醛基，能發生銀鏡反應，所以可用銀氨溶液鑒別年與乙，B項正確；C.苯環上的F只能被取

代，不能被消去，所以丙分子中不能脫去HF,C項錯誤；D.反應②的笫I）步加NaOH的目的是使-CN水

解生成-COOH,第2）步加HC1的目的是脫去醛基上的保護基，D項正確；故選C。

4.p-紫羅蘭酮是存在「玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A。下列說法正確的

是

A.『紫羅蘭酮可能有屬于芳香涇類的同分異構體