常考題空3有機反應類型及有機方程式書寫

【高考必備知識】

1.常見有機反應類型與有機物類別的關(guān)系

（1）取代反應

①定義：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應

②特點：上一下一，有進有出，飽和度不變，反應中一般有副產(chǎn)物生成，類似無機反應中的復分解反應

③取代反應包括：鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型

取代反應類型有機物類別實例

飽和烽CH3cH3+Cb^^CH3cH2C1+HC1（只寫一元取代）

500OC600OC

烯妙==CH-CH3+Cl2->CH2==CH——CHC1+HC1

CH2=2

鹵代反應c2^Q

>-hBr2-Br+HBr

苯和苯的同系物

o^>-CHCI+HC1

-CH3+CI2^*{2

□,濃硫酸

+HO—NO?5o℃?60。日QT+H2。

硝化反應苯和苯的同系物CH^3

64cc濃硫酸一2Nxf

J+3HO

+3HO-NO2^^L2

N(“

SO3H

IfA________A_r

磺化反應苯和苯的同系物1!1HU—bU3t--------(J+H2O

CH3CH2—Br+NaOH水>CH3cHOH+NaBr

鹵代燃

A

?稀H2sO4O

△

CH3--c—O—C2H5+H—OHr/CHr—C—OH+C2H5OH

酯

1

0—C2H5+NaOH—^-*CH—<

CH3--(:一ONa+C2H50H

8

1汨2—O一C一C]7H35H2—OH

?

油脂"HOC—Cl7H35+3NaOHH—OH+3C17H35-C一ONa

V

-H2-0-C-C17H35cH2—OH

水解反應

C12H22。11+H2O*+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

CHO+HC酸或酶》2cHe

52H2251十H2Oa2c6H時必

麥芽糖葡萄糖

二糖及多糖

(C6H10O5)”(淀粉)+“H2。-酸或酶＞〃C6Hl2。6（葡萄糖）

（C6H10O5）”（纖維素）+用2。90%濃硫酸＞%6Hl2。6（葡萄糖）

A

0H

II1

多肽、蛋白質(zhì)CH3CH—c—N—CH—COOH4-H2O—>2CH3CH—COOH

111

NH2CH3NH2

?濃硫酸

酯化反應醇、竣酸

CH3-—C-OH+HO-C2H5CHj--c-o-C2H5+H2O

醇與濃氫鹵酸的取代CH3cH20H+HBr」~^CH3cHzBr+HzO

（2）加成反應

①定義：有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應

②特點：“斷一，加二，都進來，不飽和度降低”；“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩

個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似無機反應中的化合反應，理論上原子

利用率為100%

③能發(fā)生加成反應的物質(zhì)有：烯燃（碳碳雙鍵）、煥炫（碳碳三鍵）、苯環(huán)、醛、酮等

有機物類別實例

CH2=CH2+Br2—馬—CH2Br—CH2Br

圜劑

CH2=CH,+H2O乜一＞CH3cH20H

烯煌（與X2、氏、HX、加熱、加壓

催化劑>

壓。）的加成CH2=CH2+HC1CH3cH2cl

A

NI

CH2=CH2+H7>CH3—CH3

A

HOCH+H2—絲及CH2=CH2,CH2=CH2+H2--->CH3—CH3

AA

煥煌（與X2、H2、HX、HOCH+Bn--CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2一-CHBr2—CHBr2

H2O）的加成HCmCH+HC1催化劑＞CH2=CHC1（氯乙烯）

A

催化劑>

HC三CH+H2OCH3CHO

苯環(huán)只能與氫氣加成0+犯*0

醛（醛基）只能與氫氣加

CH—C-H+H催及-CH3cHe-OH

成32

酮（臻基）只能與氫氣加QOH

CH-c—CH+無催萼'JACH-CH—CH

成3333

^H2—0—C—C17H33CH2—0—C—C17H35

不飽和油脂與H2加成1[HOCCl7H33+3H催火劑aCH0—c—CH

2—1735

、

^2_0JCLC[7H33C1H2OC?Ci7H35

Diels-Alder反應

（3）消去反應

①定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如水、鹵化氫等），而生成含不飽和

鍵化合物的反應

②特點：“只下不上，得不飽和鍵”是指鹵代烽或醇在一定條件下消去小分子（如H20或HX）得碳碳雙鍵或碳碳

三鍵的反應

A-B

③原理：

④能發(fā)生消去反應的物質(zhì)：某些鹵代煌和醇

⑤能發(fā)生消去反應的鹵代度（或醇），在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2；二是與

一X（一OH）相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子

有機物類別實例

鹵代煌消去反應CH3CH2Br+NaOH—^-?CH^=CH2T+NaBr+H2O

A

醇的消去反應CH3CHQH至鯉>CH2=CH27+HQ

170℃

(4)氧化反應

①定義：有機物去氫或加氧的反應

②氧化反應包括：煌和妙的衍生物的燃燒反應；烯燒、煥煌、二烯燒、苯的同系物、醇、醛等與酸性高鋸酸鉀

反應；醇氧化為醛或酮的反應；醛氧化為峻酸的反應等

有機物類

氧化反應類型實例

別

絕大多數(shù)CxHyOz+(x+^-1)0點燃>xCO+yH0

燃燒222

有機物

酸性KMnO

4烯燒、烯煌、快煌、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖

溶液

醇的催化氧化醇2cH3cH20H+O,—2CHCHO+2H2O

A3

銀鏡反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加熱〉CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

醛的氧化

A

斐林試劑CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH?CH3COONa.+Cu2O；+3H2O

(5)還原反應

①含義：有機物加氫或去氧的反應

②還原反應包括：醛、酮還原為醇，所有與氫氣的加成反應也屬于還原反應，“一NC>2”還原為“一NH2”等

還原反應類型有機物類別實例

烯煌CH'=CH2+H，■—-■>CH—CH

A33

。-->Ni

煥煌HOCH+HCH,=CH2,CH2=CH2+H2>CH3—CH3

AA

芳香煌0+犯”0

與H2的反應

\\催化劑

醛

CH3-C-H+H2-△ACH3cH￡—OH

9OH

酮

催'劑A

CH3一c-CH3+H2CH3一CH-CH3

NO2

硝基苯還原

+3Fe+6HC1----->?-+3FeCF+2H

(6)加聚反應

①定義：一定條件下，由含有不飽和鍵的相對分子質(zhì)量小的低分子化合物以加成反應的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)

量大的高分子化合物的化學反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應

②特點：單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、煥、醛等含不飽和鍵的有機物

③加聚反應主要為含雙鍵或三鍵的單體聚合

加聚反應類型有機物類別實例

RiR2RIR2

1?催化劑I1,,

單烯姓加聚?c=c-------A-Er-c—ci

1111

R3R4R3R4

烯燼加聚

RiR2R3R4RiR2R3R4

共朝二烯運Illi催化劑」111

，c-c—c—c-------?-Ec—c=c—ci

加聚1111

RsRsRsRe

RiR2RsReRiR2R5Re

111?催化劑1II1

單烯屋共聚?c=c+?c=c---------->-Ec—c—c—ci

1111Illi

R3R4R7RsR3R4R7Rs

催化劑L

快燒"CH=CH卜CHCH十

（7）縮合聚合反應

①定義：一定條件下，具有兩個或多個官能團的單體相互結(jié)合成高分子化合物，同時有小分子（如H2。、NH3、

HC1等）生成的反應稱為縮合聚合反應，簡稱縮聚反應

②縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：

\端基原子

端基原子團

③特點：單體通常是具有雙官能團（如一OH、-COOH,一NH2、一X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子

④縮聚反應主要包括：羥酸縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等

縮聚反應類型實例

『

羥基酸之間的3PCH30

1II催化劑一r1II1」，…

一△?十一

縮聚nH-OCH-C-OH_HO—CHC—pDH+(?—1)H2O

二元醇與二元00H,

?HO—C-C-OH+〃HO—CH—CH2—OHHO-^C-C-O—CH—CH2—O^H+(2?—1)HO

酸之間的縮聚2產(chǎn)片22

氨基酸之間的

nH2NCH2COOH+?H2NCHCOOH---------?H-[-NH—CH2-C-NH—CH-C-^-OH+(2?—1)H2O

縮聚

CH3CH3

苯酚與OHOH

HCHO的縮

聚

2.依據(jù)反應條件判斷有機反應類型

反應條件反應類型和可能的官能團（或基團）

①醇的消去（醇羥基）

濃硫酸、△

②酯化反應（羥基或竣基）

①酯的水解（酯基）

稀硫酸、△

②糖類的水解反應

①鹵代煌的水解（一X）

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△鹵代煌的消去（一X）

H?/催化齊IJ加成（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、鏢基、苯環(huán)）

Ch/Cu或Ag、△醇羥基催化氧化

Ck（Br2）/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上的取代反應

①烷煌的取代反應

鹵素單質(zhì)（C12或澳蒸氣）、光照

②苯環(huán)上烷煌基的取代反應

3.有機化學反應類型判斷的基本思路

【真題演練】

1.（2022?全國甲卷）用N—雜環(huán)卡其堿（NHCbase）作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的

合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學）

反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為

2.（2022?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

OCH；

O「+1R'

已知：①+Ph^PCH.R'Br；1

HLJR

(1)FtG、G—H的反應類型分別是

(2)CTD反應方程式為

3.(2022?全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線

(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳

(1)寫出由E生成F反應的化學方程式

(2)由G生成H的反應類型為

4.(2022?浙江6月)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平

NO,

/_\

H-NN-CH3

E」G出

C]8H196^^4。3催化齊I」

DVZ

_RN(X=C1,Br,OH)

C，o

；

己知：@CH^CH2WETY②H《—R—"《

V/

、

——-_?HOCH^CH2N

(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；氯氮平的分子式是；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應,

其反應類型依次為

(2)寫出E-G的化學方程式

5.(2022?山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

DHO/H+

C2H50H2()

A*B(CH,O)EC22H20O3

904NaH

PhCH2Oc

BL…CHBIOF-CNHCH2Ph.

G(C33H35NOJ

CH3COOHF(C22Hl9BQ)一定條件

已知:

K,CO,H,

IPhOH+PhCHCl—=PhOCH,Ph------PhOHPh-=

2,2Pd-C

+

R、NaHIICOOC2H5H2O/H,/R

TTPhCOOCH+>CHCOOC,H--------->-r——^PhCOCH、

u.275R,/25Sph，RD△、R，

R,R，=H,烷基，酰基R'

H

mR.Br+氏NHCH2Ph_7E條件>N-CH2Ph??R】，R2=烷基

]、2用zPd-CJJ]?

(1)BTC反應類型為,該反應的目的是

(2)D結(jié)構(gòu)簡式為；E-F的化學方程式為

6.(2022?北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。

O

oU+H

已知：R-COOH+R-COOH——_>IIC20

R-C-0

E是芳香族化合物，E—*F的方程式為

7.(2022.海南卷)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成:

(l)NaOH

C濃HzSOtC⑴NaOH,熔融小(2)CC>2,一定條件CH?CH2coe1[I]

一J^OCOCHCH

2△“Aso3H⑵HC1(3)HC1C7H6。323

COOH

黃酮哌酯

回答問題:

(1)A—B的反應類型為

(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為

8.(2022?遼寧卷)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下:

OH?H/=\OH0H

cxN0—HMTA

5^叫曲餌。

ABC2

>?Ho

OC、

堿xpA、「一

D2

E

叫強堿co

ii.Fe/NHQ>

F

--上:

H口

0R2

已知：R，oxJ23強堿WO、II+j=^J

<2+R3-CHO--------?)P'+/

R'OZR'ozOHR3

在NaOH溶液中，苯酚與CH30cH2cl反應的化學方程式為___________

9.（2022?江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下：

ABCD

.EMt△,占阿

NH2OH|）Zn,知％出5。4

△r□0aoeH,2岫女5

LU折同pH約為73NOH

EG

B-C的反應類型為_____________

10.（2022?浙江1月）化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如圖（部分反應

條件已省略）：

11.（2022?湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下:

A

【經(jīng)典模擬】

1.以芳香煌A（C7H8）為原料合成某中間體H的路線如下:

CH2clCH3c三CN：cHz及『CH2『fCH3（順式）

A一

①②Pb/CaCQ*HH

B③D

^^r-CHoCH—CHCHH+/HO

過氧化物32「C4HQ

u、/—F--------

④醇鈉

E⑥

CH:i

CH2cH—CHOOC(CH2)2CH2OH

OH

H

己知：①RCl+R'C三CNa-RC三CR'+NaCl②RCOOR'+R"OH醉鈉>RCOOR"+R'OH

(1)①的反應條件及反應類型是__________________________________________

(2)②③④的反應類型分別是、、

(3)⑤的反應方程式：_____________________________________________________

(4)⑥的反應方程式：______________________________________________________

2.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下，請寫出各步反應的化學方程式

CR光照

③△,

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

3.芳香煌A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I,且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體

八NaOH醇溶液，△,H20c

LT--------------------------AT---------------------1

NaOHHBr一濃硫酸，△02

水溶液工作Cu或Ag

△條件J△

濃硫酸,I

EB]

醋酸(C8H)△

濃疏酸①銀氨溶液,△

，②

△H+

G14-------------------

(1)AtB、A-C、C-E、D-A、D—F的反應類型分別為、、、

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為；G的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)寫出下列反應的化學方程式：

①C_A：___________________________________________________________

②F與銀氨溶液：______________________________________________________

③D+H—I：__________________________________________________________

4.石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的

路線如圖：

已知：I.氯代燃D核磁共振氫譜峰面積之比為2:1

COOC2H5COOC2H5+

II.IIciI>R-CH-小斗:AR—CH2coOH

C2H5(3Na1△,CO2

COOC2II5COOC2H.5

(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,D的系統(tǒng)名稱是

(2)反應②的條件是,依次寫出①、③、④的反應類型：、、

(3)寫出F―G過程中第一步反應的化學方程式：______________________________________________________

(4)G還能與其他醇類發(fā)生反應，寫出G與乙二醇發(fā)生聚合反應的化學方程式

5.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

A(CHO)%、催化用LCHSCOOH巴-CH,COC1—1

24反應1反應2

催化劑

反應4

B(Of)-CHQHjc

、^COOH反應3

0

nII

①Na2cO3、液體石蠟^Y"℃CH3_

“②HC1^^COOCH3

ED

⑴指出下列反應的反應類型

反應1：,反應2：

反應3：,反應4：

(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：_______________________________________________________

H3CCHCOOCH3

6.機物F(CH2Br)是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示:

H3CCHCN

HCmCHAHBrBNaCN

催化劑，了催化劑,△'

c8H8CgHgBr③'

H33co0cH3H3CCHCOOH

CH3OHH7Hk

F

HBr濃硫酸,△6

7.天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如下(部分反應條件省略,

Ph表小一C6H5)：

OHO

YCH20H

已知:

一定條件

RROCH2Y

⑴反應①的方程式可表示為I+II=III+Z,化合物Z的分子式為.

⑵化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結(jié)構(gòu)簡式為

⑶反應②③④中屬于還原反應的有.，屬于加成反應的有.

8.葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酎為原料合成該化合物的路線如下:

O

已知：①01AAj0^+/OH

OOH*0

②R乂O從RHqR乂OH

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________

(2)A-B,D—E的反應類型分別是,

(3)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式：

9.卅內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物vn的合成路線及其開環(huán)反應如下(一些反應條件

未標出)：

H3c—SH

Cl2(m)

CH3COOH---------C1CH2COOH-------------------------------

催化劑

EC—C)^SH與H3co^OH化學性質(zhì)相似

已知:

III與NaOH溶液反應的化學方程式為____________________________________________

10.光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：

oHRi—CH=C—CHO

稀NaOH

已知：Ri—C—H+R2—CH—CHC)—~>R2(Ri、R2為炫基或氫原子)

(1)A的名稱為；竣酸X的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應，其化學方程式為,反

應中乙醇分子所斷裂的化學鍵是(填字母)

a.C—C鍵b.C—H鍵c.0—H鍵d.C—0鍵

(3)E-F的化學方程式為；F-G的反應類型為

11.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體，A、B、

C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

OPA

①H2sO,,廣廠CHO

@NaHCO3/H2OCHO

①濃KOH,△[②H，

_催化劑E

F

(c8H8o3)

①濃KOH一

2CHOCH2OH+CACOOH

已知:O^②H+

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過兩步合成D,反應②的化學方程式為

(3)0PA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F反應的化學方程式為

一種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件下，通過縮聚反應制得，

該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為

12.中華裸萌中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下：

oOOH

P2O5

已知:唯嚏

(1)D中含氧官能團的名稱為一J的分子式為.

(2)由B生成C的反應類型為

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________

13.舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5—羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下:

C16H12C2OC.eH.jCaO*--

IH

已知：(i)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子

“I。、NHR

1)NH2R'

R2Z2)H2,Pd/C(或NaBH。R2/

(叫R”/R2堿RIR2

+HC-

z2

H、CORHCOR

(1)①的反應類型為

(2)H-I的化學方程式為