第31課有機化合物的結構特點與研究方法第九章有機化學基礎知能目標核心素養1.了解常見有機化合物的結構。能正確書寫有機化合物的同分異構體，能正確命名簡單的有機化合物2．了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構3．能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式4．了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)1.宏觀辨識與微觀探析：能從不同層次認識物質的多樣性，并對有機化合物與官能團進行分類，形成“結構決定性質”的觀念2．證據推理與模型認知：能基于證據對物質的組成、結構及其變化提出可能的假設，通過分析推理加以證實或證偽3．科學探究與創新意識：認識科學探究是進行科學解釋和發現、創造和應用的科學實踐活動；能發現和提出有探究價值的問題；能從問題和假設出發，確定探究目的，設計探究方案，進行實驗探究；在探究中學會合作，面對“異常”現象敢于提出自己的見解目錄CONTENTS真題特征導引0102_____________________________________明要點知通法具備學科優秀思維能力課標要點探究知動態熟真題明確與熟知課時命題特征01真題特征導引_____________________________________知動態熟真題明確與熟知課時命題特征真題特征導引1．[2024·浙江6月選考]真題有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是(

)A．能發生水解反應B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2C．能與O2反應生成丙酮D．能與Na反應生成H2D真題特征導引【解析】由質譜圖可知，有機物A的相對分子質量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個數比等于峰面積之比為3∶2∶2∶1，因此A為CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能發生水解反應，故A錯誤；A中官能團為羥基，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，故B錯誤；CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與O2反應生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯誤；CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應生成H2，故D正確。真題特征導引2．[2024·山東真題]我國科學家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻。在青蒿素研究實驗中，下列敘述錯誤的是(

)A．通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液B．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結構C．通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質量D．通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團C真題特征導引【解析】某些植物中含有青蒿素，可以通過有機溶劑浸泡的方法將其中所含的青蒿素浸取出來，這種方法也叫萃取，固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液，A正確；晶體中結構粒子的排列是有規律的，通過X射線衍射實驗可以得到晶體的衍射圖，通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結構特征，故X射線衍射可測定青蒿素晶體結構，B正確；通過核磁共振譜可推測青蒿素分子中不同化學環境的氫原子的種數及其數目之比，但不能測定青蒿素的相對分子質量，要測定青蒿素的相對分子質量應該用質譜法，C不正確；紅外光譜可推測有機物分子中含有的官能團和化學鍵，故通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團，D正確。真題特征導引3．[2024·廣東真題]我國飲食注重營養均衡，講究“色香味形”。下列說法不正確的是(

)A．烹飪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖屬于二糖B．新鮮榨得的花生油具有獨特油香，油脂屬于芳香烴C．涼拌黃瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有極性分子D．端午時節用棕葉將糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解B真題特征導引【解析】蔗糖屬于二糖，1mol蔗糖水解可得到1mol葡萄糖和1mol果糖，故A正確；油脂主要是高級脂肪酸和甘油形成的酯，不屬于芳香烴，故B錯誤；食醋中含有CH3COOH、H2O等多種物質，CH3COOH、H2O均為極性分子，故C正確；糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最終產物為葡萄糖，故D正確。真題特征導引4．[2024·浙江1月選考]真題下列說法正確的是(

)A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，可推斷其分子式為C5H12D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解A真題特征導引【解析】濃溴水與溴乙烷混合后分層，溴乙烷萃取溴后在下層，上層是水層，溴水與乙醛發生氧化反應而褪色，與苯酚反應產生白色沉淀，現象不同，可以鑒別，A正確；用紅外光譜可初步判斷有機物中含有的官能團或化學鍵，不能確定元素組成，B錯誤；質譜法可以確定樣品分子的相對分子質量，但不能推出分子式，C錯誤；麥芽糖屬于還原糖，本身具有還原性，也能與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，D錯誤。真題特征導引5．[2024·黑、吉、遼真題改編]回答下列問題：(1)

。B中含氧官能團只有醛基，其結構簡式為_____________。(2)中含氧官能團的名稱為________和________。【解析】(1)根據流程，有機物A與有機物B發生反應生成有機物C，結合有機物B的分子式，可以判斷，有機物B的結構為

。羥基羧基02課標要點探究_________________________________

明要點知通法具備學科優秀思維能力課標要點一有機物的分類和命名主干梳理一、有機物的分類和官能團1．按組成元素分類有機化合物可分為______和______________。烴烴的衍生物課標要點一有機物的分類和命名2．按碳骨架分類課標要點一有機物的分類和命名3．按官能團分類(1)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。(2)有機化合物的主要類別類別典型代表物名稱、結構簡式官能團烷烴甲烷CH4－烯烴乙烯CH2===CH2(碳碳雙鍵)炔烴乙炔CH≡CH—C≡C—(碳碳三鍵)芳香烴苯－鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br(碳鹵鍵)醇乙醇CH3CH2OH___________(羥基)酚苯酚—OH課標要點一有機物的分類和命名續表類別典型代表物名稱、結構簡式官能團醚乙醚CH3CH2OCH2CH3(醚鍵)醛乙醛CH3CHO___________(醛基)酮丙酮CH3COCH3________(酮羰基)羧酸乙酸CH3COOH(羧基)酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(酯基)胺甲胺CH3NH2—NH2(氨基)酰胺乙酰胺CH3CONH2(酰胺基)氨基酸

甘氨酸

—NH2(氨基)、—COOH(羧基)課標要點一有機物的分類和命名二、常見有機物的命名1．烷烴的系統命名【應用舉例】(1)新戊烷的系統命名為__________________。(2)的系統命名為__________________________。2，2--二甲基丙烷2，5--二甲基--3--乙基己烷課標要點一有機物的分類和命名2．含官能團的鏈狀有機物的命名課標要點一有機物的分類和命名【應用舉例】用系統命名法給下列有機物命名：(1)：________________。(2)：_______________。(3)：_____________________。4--甲基--1--戊炔3--甲基--1--丁烯2--甲基--1，2--丁二醇課標要點一有機物的分類和命名3．苯的同系物的命名(1)習慣命名法：用鄰、間、對。(2)系統命名法將苯環上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。【應用舉例】(1)間二甲苯1,3-二甲苯課標要點一有機物的分類和命名(2)系統命名：___________________。1，2，4--三甲苯課標要點一有機物的分類和命名◆自我診斷◆1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)含有苯環的有機化合物屬于芳香烴。(

)(2)含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。(

)(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基。(

)(4)醛基的結構簡式為—COH。(

)(5)和

都屬于酚類。(

)×××××課標要點一有機物的分類和命名(6)含有醚鍵和醛基。(

)2．指出下列有機化合物分子結構中的官能團。(1)中含氧官能團的名稱是________。(2)中顯酸性的官能團是________(填名稱)。(3)中含有的官能團名稱是_______________________________。×羥基羧基碳碳雙鍵、酯基、酮羰基課標要點一有機物的分類和命名命題探究命題探究一常見有機物類別的判斷例1下列對有機化合物的分類正確的是(

)A．CH2===CH2、

同屬于脂肪烴B．

同屬于芳香烴C．CH2===CH2、CH≡CH同屬于烯烴D．

同屬于環烷烴D課標要點一有機物的分類和命名【解析】鏈狀烷、烯、炔都屬于脂肪烴，而苯、環己烷、環戊烷都屬于環狀烴，苯是環狀烴中的芳香烴，環戊烷、環丁烷及乙基環己烷均是環狀烴中的環烷烴。課標要點一有機物的分類和命名下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(

)選項XYZA.芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B.鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C.環狀化合物芳香族化合物苯的同系物D.不飽和烴芳香烴(苯甲醇)D課標要點一有機物的分類和命名【解析】芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，D項錯誤。課標要點一有機物的分類和命名命題探究二陌生有機物中官能團的辨識例2化合物

是一種新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團為________________(寫名稱)，它屬于________(填“脂環”或“芳香族”)化合物。羥基、醛基脂環課標要點一有機物的分類和命名寫出下列指定有機化合物中官能團的名稱：(1)中官能團的名稱是________。(2)中官能團的名稱是_________________。(3)中官能團的名稱是____________________。(4)中含氧官能團的名稱是_______________。(5)A中含有的官能團的名稱是________。羥基碳氯鍵、羥基羧基、碳碳雙鍵羥基、醚鍵羥基課標要點一有機物的分類和命名(6)中含氧官能團的名稱是______________。(7)中官能團的名稱是__________________。羥基、酯基酯基、碳碳雙鍵課標要點一有機物的分類和命名命題探究三有機物的系統命名原則例3寫出下列有機物的名稱。(1)：________________________。(2)：____________________。(3)：________________________。(4)CH2===CHCH2Cl：____________。(5)：________________。5，5--二甲基--3--乙基--1--己炔3--乙基--1，3--戊二烯3，3--二甲基丁酸甲酯3--氯丙烯1，2--丙二醇課標要點一有機物的分類和命名(6)：________________。(7)CH3OCH3：____________。(8)：_______________。對苯二甲酸二甲醚苯甲酰胺課標要點一有機物的分類和命名用系統命名法給下列有機化合物命名。(1)的名稱為_______________________。(2)的名稱為________________。(3)的名稱為________，

的名稱為____________。(4)的名稱為______________。3，3，4--三甲基己烷2--甲基--2--戊烯乙苯苯乙烯4--甲基--2--戊醇課標要點一有機物的分類和命名(5)的名稱為____________________。(6)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫原子，則其化學名稱為__________________。2--乙基--1，3--丁二烯2--甲基--2--氯丙烷課標要點二研究有機化合物的一般方法主干梳理1．研究有機化合物的基本步驟實驗式分子式分子結構課標要點二研究有機化合物的一般方法2．分離、提純有機化合物常用的方法(1)蒸餾和重結晶項目適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態有機化合物①被提純的有機化合物熱穩定性較高②被提純的有機化合物與雜質的________相差較大重結晶常用于分離、提純固體有機化合物①雜質在所選溶劑中的____________很小或很大②被提純的有機化合物在所選溶劑中的___________受溫度的影響________沸點溶解度溶解度較大課標要點二研究有機化合物的一般方法(2)萃取①液-液萃取：利用待分離組分在兩種__________的溶劑中的__________不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。②固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑：______、____________、________、石油醚、二氯甲烷等。不互溶溶解度苯四氯化碳乙醚課標要點二研究有機化合物的一般方法3．認識波譜分析法(1)質譜法：確定有機分子的__________________，________________＝最大質荷比。(2)紅外光譜：主要用于確定___________和___________。(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷有機化合物分子中氫原子的_______和________。吸收峰個數為等效氫原子種類數，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個數的最簡整數比。相對分子質量相對分子質量化學鍵官能團類型數目課標要點二研究有機化合物的一般方法(4)X射線衍射：X射線和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖譜，經過計算可獲得分子結構的有關數據，如________、________等，用于有機化合物______________的測定。鍵長鍵角晶體結構課標要點二研究有機化合物的一般方法◆自我診斷◆1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)萃取、分液前需對分液漏斗進行檢漏。(

)(2)進行分液時，分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體則從上口倒出。(

)(3)用酒精萃取溴水中的溴單質可選用分液漏斗，而后靜置分液。(

)(4)質譜法可以測定有機化合物的摩爾質量，而紅外光譜可以確定有機化合物的官能團類型。(

)√√×√課標要點二研究有機化合物的一般方法(5)有機化合物

的核磁共振氫譜中會出現三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1。(

)(6)互不相溶的液態混合物可用分液的方法分離。(

)(7)沸點不同且差別較大的液態混合物可用蒸餾的方法分離。(

)×√√課標要點二研究有機化合物的一般方法2．[2025·諸暨中學模擬]現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。已知各物質的沸點：乙酸乙酯：77.1℃；乙醇：78℃；乙酸：118℃。請回答下列問題。(1)試劑a為____________________，試劑b為________。(2)流程中的分離方法：①為________；②為________；③為________。飽和Na2CO3溶液硫酸分液蒸餾蒸餾課標要點二研究有機化合物的一般方法(3)寫出下列有機化合物的結構簡式。A____________________；E_______________。【解析】乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液，通過分液法分離出乙酸乙酯，得到CH3COONa和乙醇的混合物，再用蒸餾法蒸出乙醇，最后加入硫酸將CH3COONa轉化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH。CH3COOCH2CH3CH3CH2OH課標要點二研究有機化合物的一般方法命題探究命題探究一有機物分離、提純方法的選擇例1下列關于有機物分離、提純的說法正確的是(

)A．直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無水酒精B．甲烷中混有乙炔時，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C．用飽和氫氧化鈉溶液來除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D．苯甲酸中混有NaCl時，可用重結晶的方法提純苯甲酸D課標要點二研究有機化合物的一般方法【解析】酒精與水的沸點相差不大，部分水蒸氣也會蒸發進入蒸餾液中，故A錯誤；酸性高錳酸鉀溶液與乙炔反應生成二氧化碳，會引入新的雜質，故B錯誤；乙酸乙酯在NaOH溶液里會發生水解，故C錯誤；苯甲酸是固體，在水中的溶解度受溫度影響較大，而氯化鈉較易溶于水，所以可利用重結晶的方法將兩者分離，故D正確。課標要點二研究有機化合物的一般方法[2025·鄞州中學模擬]為提純下列物質(括號內為雜質)，除雜試劑和除雜方法都正確的是(

)選項物質(雜質)除雜試劑除雜方法A.乙烯(甲烷)溴水洗氣B.溴苯(溴)CCl4萃取C.乙醇(乙酸)金屬鈉蒸餾D.淀粉溶液(葡萄糖)—滲析D課標要點二研究有機化合物的一般方法【解析】乙烯與溴水可發生加成反應，甲烷與溴水不反應，故用溴水不能除去乙烯中混有的甲烷，A錯誤；溴苯和溴與CCl4互溶，三者不能分離，B錯誤；乙醇和乙酸均能與金屬鈉反應，不能用金屬鈉除去乙醇中的乙酸，C錯誤；淀粉溶液為膠體，不能通過半透膜，葡萄糖溶液能通過半透膜，故可通過滲析的方法除去淀粉溶液中的葡萄糖，D正確。課標要點二研究有機化合物的一般方法命題探究二儀器分析在有機化合物結構確定中的應用例2為測定有機化合物A的結構，進行如下實驗。(一)分子式的確定(1)將有機化合物A置于氧氣的氣流中充分燃燒，實驗測得生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標準狀況下)，則該物質中各元素的原子個數比是_______________________________。(2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為______，該物質的分子式是___________。N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶146C2H6O課標要點二研究有機化合物的一般方法(3)根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式：___________________________。CH3CH2OH或CH3OCH3課標要點二研究有機化合物的一般方法(二)結構式的確定(4)核磁共振氫譜能對有機化合物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數目。經測定，有機化合物A的核磁共振氫譜示意圖如圖②所示，則