一、選擇題

1.下列化合物按酸性由強到弱排列的是(D)

a、乙煥b、乙烯c、乙烷d、水

A、abeddacbC、adbcD、dabc

2.下列化合物按酸性由強到弱排列的是(C)

a、CH3CHFCOOHb、CH3CHCICOOHc、BrCH2cH2COOHd、CHjCHBrCOOH

A>abedB、dacbC>abdcD、dabc

3.下列化合物按堿性由強到弱排列的是(D)

a、CH3CH2Ob、CH3cH2-c.OHd、NH：

A、abedB、dacbC、abdcD、bdac

4.下列化合物中同時含有伯、仲、叔、季碳原子的是(B)。

A.2,2,3—三甲基丁烷B.2,2,3—三甲基戊烷

C.2,3,4—三甲基戊烷D.3,3一二甲基成烷

5.某烷點共八個碳原子，含有一個異丙基和一個叔丁基，其構造式為(A)

A.(CH3)2CHCH2C(CH3)3B.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3

C.(CH3)3CC(CH3)3D.(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2

6.某飽和炫共七個碳原子，只有一個伯碳，其構造式一定不足(C)

A3,4,4,1B.4,4,4,oC.4,3,5,0D.5,4,3,0

8.下列四個化合物，作為含碳酸，哪一個的酸性(即C—H鍵中氫的活性)最大(C)

A、環戊烷B、環戊烯C、1,3-環戊二烯D、1,4-環己二烯

9.下面有兩組物質屬互變異構現象，請找出？(D)

A.CH3CH=CHCH3與CH2=CHCH2CH3

B.CH3cH2cH20H與CH3cH20cH3

C.CH3coeH2cH20cH3與CH3cH2coOCH2cH3

D.CH2=CHOH與CH3cHO

10.下面有兩組物質屬互變異構現象，請找出？(C)

A.CH3CH=CHCH3與□

B.CH2=CHCH2OH與CH3coeH3

C.CH3coeH2cH20cH3與C“=COHCH2cH20cH3

D.CH3cH20H與CH3OCH3

11.下面有兩組物質屬互變異構現象，請找出？（A）

OH

A.CH3CH=CCH3與CH3coeH2cH3

B.CH3cH2cH20H與CH3cH20cH3

C.CH3coeH2cH20cH3與CH3cH2coOCH2cH3

D.CH3COOH與HCOOCH3

12.下面有兩組物質屬互變異構現象，請找出？（B）

A.CH3CH=CHCH3與CH2=CHCH2CH3

B.CH3CH=CHOH與CH3cH2cHO

C.CH3coeH2cH20cH3與CH3cH2coOCH2cH3

D.HCOOCH3與CH3COOH

13.符合分子式為C6n12的端烯煌構造異構體有（D）

A.四種B.五種C.六種D.七種

14.符合分子式為C‘HK）的烯煌構造異構體有（B）

A.四種B.五種C.六種D.七種

15.下列化合物中是手性分子的是（D）

16.下列化合物中不是手性分子的是(A)

H3C、-二c/0H3H3C、/CH3

/C=C=C、c=c=c

A.H3cHB.H3cH2cH

H3C、/CH2cH3H3C、,CH2cH

)C=C=C<)C=C=C<

CH3CH2CaDH3cH2cCH3

17.下列各化合物有對映體的是（D）

18.下列各化合物有對映體的是（B）

HOOCBr

HO。％/一\^H匕乂

A.B.HH

19.與A化合物是對映體的是（B）

HCH2cH3

HC—^CHH-------a

325CH2cH3

0H

A.0B,3C.UD.

20.與A化合物構型相同的是（D）

CH2cH3HH

CH3

H—|—Q

H—臟十。

H

A.CH2cH3B.CH3c.C2H5D.

21.下列化合物中是內消旋體的是（B)

H/3CH

CH33

H

a■—CH3H—I—aaH

H--------CHa-BrH

a—CH3

CH

A.aB.HC.CH3D.3

22.下列化合物中是內消旋體的是（A)

HOOCH

H3C,H

HOOC/\.H/C=C

A.B.C.D.H、。

23.下列化合物無手性的是（A）

24.CH3cH2cH2cH2cH2cH3的一個氫原了?被一個氯原子取代可能生成的位置異構體有（B）

A.兩種B.三種C.四種D.六種

25.考察下面的Fischer投影式，這兩種化合物互為（A）。

（A）同一種化合物（B）對映體（C）非對映體（D）不同物質

CH3CH2cH3

H—1-OHHO-|-H

HOHHO-|-H

CH2cH3CH3

26.下列化合物中有順反異構體的是(B)

27.下列各組化合物構象穩定性的順序正確的是(A)

A.a>b>c>dB.b>a>c>dC.c>a>b>dD.b>c>d>a

28.下列各組化合物構象穩定性的順序正確的是(B)

29.下列構象最穩定的是(A)

30.將下列烷基自由基按穩定性由大到小排序為(A)

(1)CH3(2)CH3dHeH2cH3(3)CH2CH2CH2CH3(4)(CH3)3C

A.(4)(2)(3)(1)B.(2)(3)(1)(4)C.(4)(1)(2)(3)D.(3)(1)(4)(2)

31.不要查表將下列燃類化合物按沸點降低的次序排列為(B)

(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)2-甲基己烷

A.(4)(2)(3)(1)B.(3)(2)(4)(1)C.(4)(1)(2)(3)D.(3)(1)(4)(2)

32.下列自由基穩定性從大到小的順序是(B)

a,(CH3)2CCH2CH3b,CH3CHCH2CH3c,CH3CH2CH2d,CH3

A.d>c>b>aB.a>b>c>dC.b>a>c>dD.c>b>d>a

33.2-甲基丁烷在室溫光溟代，相對含量最高的是(B)o

A.CH2BrCH(CH3)CH2CH3B.(CHRCBrCbhCH：

C.(CH3)2CHCHBrCH?D.(CFh為CHCH2cH?Br

34.下列化合物熔點最高的是(D)

A.正己烷B.正戊烷C.異戊烷D.新戊烷

34.下列化合物沸點最高的是(A)

A.正己烷B.正戊烷C.異戊烷D.正丁烷

35.下列化合物沸點由高到低的順序是（B）

a.CH3CH2OHb.CH3COOHc.CH3CH2OCH2CH3d.CH3cH2cH2cH3

A.abedB.bacdC.beadD.aebd

36.沸點由高到低的順序是(A)

a.CH3cH2cH2。b.CH3cH2cHeICH3c.(CIh)3CCld.CH3cH2cH2cH3

A.abedB.beadC.cbadD.aebd

37.下列化合物沸點最高的是（）

38.下列化合物沸點最低的是（B）

A.對苯二酚B.甲苯C.苯酚D.苯甲魁

39.下列化合物密度最大的是（D）

40.下列化合物密度最大的是（A）

A.CH3CH2CH2COOHB.CH3CH2CH2CH2OHC.CH5cH20cH2cH3D.CH3cH2cH2cH3

I,播嶼網肌糊腓（）

41.化合物U有（D）個構型異構體。

A、1個B、2個C、3個D、4個

42.烯燃與鹵素在高溫或光照下進行反應，鹵素進攻的主要位置是（B）

A、雙鍵碳原子B、雙鍵的a碳原子

B、雙鍵的B碳原子D、叔碳原子

43.在過氧化物存在下烯屋與HBr的反應屬于（C）

A、親電加成B、親核加成C、自由基加成D、取代反應

44.Z-2-丁烯與冷、稀高鎰酸鉀反應所得產物是（A）

A、順式-2,3-丁一醇B、反式-2,3-丁一呼C、乙醛D、乙酸

45.把1T臭己烷轉變成1-己烯，最好的堿是（A）

D、-C=CH

A、(CH3)3CCTB、CN-C、OH

46.卜列烯崎親電加成活性最高的是（D）

A、CH3CH=CH2B、PhCH=CH2c、CH2=CHCID、CH30cH=CH2

47.卜?列烯嫌親電加成活性最低的是（C)

A、CH3cHeH2B、PhCH=CH2C、CH2=CHCID、CH3OCH=CH2

48.己三烯與Imol漠加成，最不易形成的產物是（C）

BrBr

BrBr

BCH-CH-CH=CH-CH=CH

ACH2CH=CH-CH=CHCH222

BrBrBrBr

DCH2=CH-CH-CH=CH-CH2

CCH2=CHCH-CH-CH=CH2

下列化合物與丙烯睛發生Diels-Alder反應活性由強到弱的次序為（B）

OCH

A.abedB.acbdC.bcdaD.acdb

49.下列化合物都能與CH3cH=CH2發生D-A反應，反應速率由大到小排序正確的是(C)

(1)1,3.丁二烯(2)2-甲基-1,3-丁二烯

(3)2-甲氧基-1,3-丁二烯(4)2-氯-1,3-丁二烯

A、⑴⑵⑶(4)B、⑵⑶(1)(4)C、⑶⑵⑴(4)D、⑶(4)⑵⑴

50.將下列烯崎與HX發生親電加成反應速率，按由大到小順序排列(A)

a.(CH3)2C=C(CH3)2b.CH3CH=CHCH3C.CH2=CH2d.CH2=CHCOOH

A.abedB.dacbC.cabdD.badc

51.下列碳負離子穩定性由大到小順序(B)

A.abedB.adebC.bedaD.deba

52.下列化合物能發生Diels-Alder反應的是(D)

CH2

AdBCOcODO

53.下列化合物不能發生Diels-Alder反應的是(C)

54.下列化合物與異戊二烯進行Diels-Alder反應的活性由大到小順序排列的是(B)

55.親電加成反應活性由強到弱的順序是(A)

cH

a.CH2=CHCH=CH2b.CH3CH=CHCH3?？?3d..CH2=CHCi

A.abedB.abdcC.bacdD.aebd

56.親電加成活性由強到弱的順序是(B)

a.CH2=CH-OCOCH3bCH3OCH=CH2c.CH2=CHCOCH3d.CH2=CHCH3

A.abedB.badcC.bacdD.aedb

57.將卜.列化合物按熱力學穩定性增加的次序排列，并說明理由(C)

a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHCH2CH3c.(CH3)2C=CHCH3

A.abc,共規穩定作用Bbac,共挽穩定作用C.cab,共挽穩定作用D.bca,誘導效應

58.下列化合物加入Ag(NH.3)2有白色沉淀的是(C)

A.CH3c=CCH3B.CH2=CHCH=CH2c.(%)2cHeECHD.CH2二CHCH3

59.下列化合物能使濱水褪色，但不能使KMMh溶液褪色的是(D)

A

60.下列反應為碳正離子歷程的是（A

A.CH3CH=CHCH3+HBr+FTB.J+Cl2(5(M)℃)

C.CH3cH2cH=CH2+HBr+過氧化物-D.CH3CH=CH2+NBS-

61.下列試劑與環己烯反應得到順式二醉的是（B）

A.O3B.OsChC.KMnO/H2sO4D.Oi+Ag

62.下列試劑與環己烯反應得到順式二醇的是（C）

A.O3B.KMnO4/H2SO4C.冷稀KM11O4/OH-D.O2+Ag

63.下列化合物都能與CH￡H=CH?發生D-A反應，其中反應速率最快的是（C）

A.1,3-丁二烯B.2-甲基-1,3-丁二烯

C.2-甲氧基-1,3一丁二烯D.2-氯-1,3-丁二烯

64.下列化合物氫化熱最小的是（）。

c,D.

解答：B

65.下/化合物中最穩定的是（）。

CH3

CH(CH5)2

CH（CH：）2

C-CH2

A.CH3CH3

解答：A

66.下列碳正離了?穩定性最差的是（B）

67.下列碳正離?子穩定性最好的是（A）

D.CH3CHCH2CH

68.化合物A與HBr加成的重排產物是（C）

1.下列化合物較難進行F-C酰基化反應的是（A）

CCCH

?！?/p>

2.苯甲醛在鄰位進行硝化反應時，其中間體的極限結構對共振雜化體貢獻最大的是（D）

4.下列化合物中具有芳否性的是（C）

6.下列哪個化合物硝化時主要得到間位產物（A）

APhN+（CH3）3BPhCH2N+_（CH3）3

D

cPhCH2CH2N+(CH3)3PhCH2CH2CH2N+(CH3)3

6.比較下列化合物磺化反應速度的快慢，其中反應速度最慢的是（C）

A甲苯B二甲苯C硝基苯DN,N-二甲基苯胺

7.下列化合物在Fe催化下演化反應的活性最好的是（B）

CHOOHCH3a

兒。D?

8.下面的化合物進行硝化反應的速度最慢的是（C）

,2%?32H5CH20cH3OH

A心BU心2

9.下面的化合物進行硝化反應的速度最快的是（B）

產OC2H5NO2Q

A.0BUqD0

10.下面的化合物進行硝化反應的速度最快的是（B）

產)CH3OCHCOCHCH2coeH3Q

ACB?2C3.GD.$

11.下面的化合物進行硝化反應的速度最快的是（A）

產H3NHCOCH3C0NHCH3NHCH2coeH3

ACB心C.&心

12.下列烷基苯中直接用Friedel-Crafls烷基化反應合成的是（B）

A-cnrC.RD.QC^

13.卜.列中間體按穩定性由強到弱排序正確的是（A）

+

a.(C6H5)3Cb.(C6H5)2CHC.C6H5CH2d.CH3CH2

A.abedB.bedaC.cdbaD.deba

14.下列中間體按穩定性由強到弱排序正確的是(D)

+++

a.O2NH^>-CH2b.Q—^^-CH2CJH3C-^^-CH2d.H3C-^^-CHCH3

A.abedB.bedaC.cdbaD.deba

15.下列化合物按發生SNI反應的活性由弱到強排列的是(B)

a.2-甲基-2-澳丙烷b.正溟丁烷c.異丁基澳d.2-濱丁烷

A.abcdB.bedaC.cdbaD.deba

16.下列化合物按發生SNI反應的活性由強到弱排列的是(C)

c-

a.(CH3)3CBr-<^3C8r(CH3)2d.<^A-CH2CH2Br

Br——

A.abedB.bedaC.cadbD.deba

17.下列化合物按發生SN2反應的活性由強到弱排列的是(C)

A.abedB.bedaC.cadbD.deba

18,下列化合物按發生SN2反應的活性由強到弱排列的是（C）

a.2-甲基-2-氯丙烷b.正丁基氯c.異丁基氮d.仲丁基氯

A.abedB.bedaC.cdbaD.deba

19.把下列化合物按發生E2反應速率由快到慢排序正確的是（D）

d.

a.CH3cH2cH2cH2clb.CH2=CHCH2CH2CI

a

A.abedB.bedaC.cdbaD.badc

20.把下列化合物按發生消除反應速率由快到慢排序正確的是（C）

a.^^-CHQ

2b.C>。d.?>-012c一-

——二0

A.abedB.bedaC.dbcaD.badc

21.把下列化合物按發生消除反應速率由快到慢排序正確的是（B）

CH3

a.<^HCH2CHQCH3bd.^^-c^2c-c^3

一—&

A.abedB.dabcC.dbcaD.badc

22.把下列化合物按發生消除反應速率由快到慢排序正確的是（B）

2cHeICH3b.^FCHzCIc.^^-Qd.CH3

一a

A.abedB.dacbC.dbcaD.badc

23.把卜列化合物按發生El反應速率由快到慢排序正確的是（B）

a.<^^-CHQCH3b.H38HC-^^-N02C.H38HC-^^-0CH3d.H3CaHC-^^-CH3

A.abedB.edabC.dbcaD.badc

24.下列化合物按發生SNI反應的活性由強到弱排列的是（A）

a.H3CO-^^-CH2Brb.H3C-<^^-CH2Brc.d.a_^^_cH2Br

A.abedB.bedaC.cadbD.deba

25.按外消旋比例大?。⊿NI）排列正確的是（D）

f6H5

b.J

B/警七

n

A.abedB.bedaC.cadbD.deba

26.按與NaOCH3-CH3OH反應的活性由大到小排序正確的是（C）

aQ-

-b.lH^-NO2c.F-^^-N02d.BrH^-NO2

A.abedB.bedaC.cadbD.deba

27.按與NaOCH3-CH3OH反應的活性由大到小排序正確的是（C）

O2N

3-0-0-^2b-1-0~^2C-Q-^FNO2d.Br-^-No?

A.abedB.bedaC.cadbD.deba

28.按與NaOCH3-CH?OH反應的活性由大到小排序正確的是（C）

T^^-NC）2b.l-^^-NOc.^^-N0d.Br—

a.a22<QHNO2

A.abedB.bedaC.adbcD.deba

29.下列鹵代始發生Sd反應速率由大到小順序是（B）

a.CH3cHe1CH2cH3b.CH3cH2cH2cH2clC.CH3CH=CHCH2C1d.CH3cH2cHeHQ

A.abedB.cabdC.adbcD.deba

30.C2H50Na在無水乙醇（55℃）中與下面鹵代堤按SN2反應生成酸的快慢速度順序是（A）

a.CH3cH?Brb.CH3CH;CH2Brc.（CH5）2CHCH2Brd.（CH3）3CCH2Br

A.abedB.bacdC.cabdD.dabc

31.下列化合物沒有芳香性的是（D）

32.下列化合物沒有芳香性的是（A）

A.[10]輪烯B.I網輪烯C.苯

33.下列化合物沸點最低的是（B）

A.對苯二酚B.甲苯C.苯酚D.苯甲醛

34.下列化合物密度最大的是（D）

35.下列化合物密度最大的是（A）

A.CH3cH2cH2coOHB.CH3cH2cH2cH20H

C.CH3cH20cH2cH3D.CH3cH2cH2cH3

36.在2%AgNO3乙醇溶液+?反應活性由大到小排序的是（C）

a.CH3CH2CIb.CH3CHCICH3c.（CH3）3CC1

A.abcB.bcaC.cbaD.bac

37.在Nai的丙酮溶液中反應活性由大到小排序的是（B）

a.BrCH2CH=CH2b.CH2=CHBr

c.CH3cH2cH2cHzBrd.CH3CHBrCH2CH}

A.abedB.aedbC.bead

38.下列各組化合物最易溶于濃H2sO,的是（C）

39.下列試劑與環己烯反應得到順式二醇的是（D）

A.03B.02+AgC.KMnOJH2so4D.冷稀KMnOJOH-

40.下列化合物中，既能進行親電取代反應，又能進行親核取代反應的是（）

解答：Do芳環能進行親電取代，鹵代燃可進行親核取代。

41.下列鹵代煌發生消去反應生成烯煌速率最快的是（）

CH?CH5CH3C6H5HCH3

A.CH^―fHB.~~6HC.

解答：Bo叔鹵烷易消除，B能形成共規烯煌。

42.下列化合物苯環上親電取代反應活性最好的是（A）

43.下列化合物中，有旋光活性的為（）。

COOUCOOH

A-kz>BHOOCX?CH^CCCOOHD.HOH

COOHCOOHHOOC5HHOH

COOH

解答：Co化合物A和B都有對稱中心，化合物D有對稱面和對稱中心。

44.考察下面的Fischer投影式，這兩種化合物互為（）。

（A）同一種化合物（B）對映體（C）非對映體（D）立體有擇

CHCH2cH3

3HO^-H

HOH

H——OHHO丁H

CH2cH3

CH3

解答：Ao將A或B任何一個化合物在紙面上翻轉180度后就變成了另一個化合物。

45.比較下列鹵代煌在2%AgNCh-乙醇溶液中反應活性由大到小排序正確的是（A）

46.下列鹵代嫌發生消去反應生成烯燒速率最快的是（）

C%CHCHC6H5HCHUQH5

ACHy-H333DC%rtH

解答：B。叔鹵烷易消除，B能形成共規烯燃。

47.按脫水活性順序由強到弱排序正確的事（B）

CHCHOHCH

a.b.2

CH2CH2CHOHCH3

CH2cH2cH20Hd.

A.abcdB.abdcC.bdacD.cdba

48.按脫水活性順序由強到弱排序正確的事（C）

CH3

CHCHOHCH

a.2cH3b.23

OH

CH2cH2cH20H

CH2yCH3）2d.

OH

A.abedB.abdcC.aebdD.cdba

49.酸性由強到弱排序正確的是（C）

NO2N02

A.abcdB.abdcC.aebdD.cdba

5（）.酸性由強到弱排序正確的是（D）

OHOHOHOH

??cA心

0

CH3NC2

A.abcdB.abdcC.aebdD.cdba

51.酸性由強到弱排序正確的是（B）

A.abcdB.cbdaC.aebdD.cdba

52.按親核性由強到弱排序正確的是（A）

a.p-CH3c6H4O-b.C6H5O-c.m-NO2c6HQ-d.p-NO2c6H4O

A.abcdB.cbdaC.aebdD.cdba

53.按親核性由強到弱排序正確的是（A）

a.C2Hb.p-CH30c6H4Oc.p-CH3c6H4（Td.C6H5O

A.abcdB.cbdaC.aebdD.cdba

54.與HBr反應活性最好的是（A）

A.C6H5CHOHCH2CH3B.C6HseH2cH2cH20H

C.C6H5CH2CHOHCH3D.C6H5cH2cH2cHOHCH3

55.與HBr反應活性最好的是（D）

AC6H5cHOHCH2cH3B.C6H5cH2cH2cH20H

OH

2網HO。好2cH3

56.按親核性由強到弱排序正確的是（A）

a.CH3O-b.p-CH3c6H4O-c.C6HseTd.p-NO2C6H4O-

A.abcdB.cbdaC.aebdD.cdba

57.按親核性由強到弱排序正確的是（A）

a.CH3Ob.p-CH3c6H4Oc.C6H5Od.p-NO2c6H4O

A.abcdB.cbdaC.aebdD.cdba

58.按親核性由強到弱排序正確的是（A）

a.CHfb.CHQc.HO-d.F

A.abcdB.cbdaC.aebdD.cdba

59.按親核性由強到弱排序正確的是（A）

a.CHfb.H2N-C.HO-d.F

A.abedB.cbdaC.aebdD.cdba

60.按下列醇在硫酸存在下脫水活性從大到小排序為()

解答：D>A>B>C

61.按下列醇在硫酸存在下脫水活性從大到小排序正確的是()

CHQH

二、簡答題

1.礦物油(相對分子質量較大，飽和燃的混合物)不溶于水或乙醇中，但可溶于正己烷中，

為什么?

答案：相似相溶。

2.下列化合物中，哪些分子中含有極性鍵?哪些是極性分子？試以”標明分子中偶

極矩方向。

(1)CCI4(2)CHC13(3)CH30cH3(4)HF

答案：以上均有極性鍵；i2)(3)(4)為極性分子。標明方向略。

3.下列溶劑中哪些屬于極性質子溶劑？哪些屬于極性非質子溶劑？

(1)(CH3)2S=O(2)CCI4(3)CH30H(4)H2O(5)CH3COCH3(6)C6H6

答案：(3)(4)屬于極性質子溶劑；(1)(5)屬于極性非質子溶劑。

CHCH

43—2-CH—CH—CH2—C=CH中ABCD標記的c.c。鍵的長短及

強弱，并說明理由。

答案：ABCD依次減弱，因C的雜化方式不同，含S成分越多，軌道越收縮，鍵長越更。

5.下列物種哪些是：(1)親電試劑，(2)親核試劑？

+

cr,H2O,H,A1C13,Br+,CH4,CH3OH,CHf,BF3

答案；n+、Dr\AlCh、BF3為親電試劑;Cl>II2O,CII3OII,CII3-為親核試劑。

6.下列共振極限式中，哪個式子是錯誤的，為什么？

+

(1)H2C=CH-CH2_?CH2-CH=CH2-A△

ABc

(2)CH2=CH-CH9―?CH2-CH-CH9―?CH^-CH=CH2

AB'C

答案：(1)式C錯誤，共振式中原子核的相對位置不變；(2)式中B錯誤，共振式中未成

對電子數應保持不變。

7.試分析CO2、CH3-C—N中每個C、O、N的雜化狀態，井解釋重鍵的形成過程。

SP2SPSP2SP,SPSP

答案：°=C=°H3C—C=N；重鍵形成過程略。

8.試指出下列化合物中各碳原子的雜化狀態？并說明哪種雜化的碳原子所形成的C-C。鍵

最強，怎么解釋？

HH

1

-,

H3CCccC^CH

aH

I1dr

H3C-C——C:^C——C^CH

aH該。鍵最強

答案:SP'sA；含s成分多的碳原子形成的。鍵鍵長最短，最牢固。

9.何謂原子軌道雜化？不同形式雜化對共價鍵的穩定性有何影響？按能量遞增的順序排列

S、p、Sp、Sp2、Sp3軌道。

答案：在形成分子的過程中，由于原子間的相互影響，若干類型不同而能量相近的原

子軌道相互混雜，重新組合成一組能量相等，成分相同的新軌道，這一過程稱為雜化。

經過雜化而形成的新軌道叫做雜化凱道。對于S軌道和P軌道的雜化軌道，其中含S

成分越多，所在電子的能量越低，電子也越靠近原子核，與其它軌道形成的鍵越強。

按能量遞增的順序為：P>SP3>SP2>SP>So

10.把乙烷、乙烯、乙缺中的碳氫鍵、碳碳鍵分別由長到短排列，并說明理由？

答案：乙快〈乙烯（乙烷。含S成分多的碳原子形成的。鍵鍵長最短

11、根據結構寫名稱或由名稱寫結構

（3）二環[2.2J-2-庚烯（4）對苯二甲酰氯

答案：（1）4-甲基-5-異丙基辛烷（2）4-甲基螺[2.4]-2-庚酮

(4)OOC-^HCOQ

⑶

12.由名稱寫出構造式或由構造式寫出系統名稱

（1）螺[4.5]-6-癸烯（2）3-苯基丙烯醛

答案:

⑴CH=CHCW

（3）N?澳代丁二酰亞胺（4）3.甲基苯乙酮

13.由名稱寫出構造式或由構造式寫出系統名稱

（1）3.甲基環己烯（2）氯化羊

OH

I

(3)(CH3)2CHC=CCH3(4)CH3cHeH2cHO

合殺：一（3）4-甲基2戊快（4）3-羥基丁醛

14.由名稱寫出構造式或由構造式寫出系統名稱

（1）仲丁基?。?）苦味酸

(3)(CH3)2CHCOCH=CHCH3(4)3

(l)CH3CH2CjHCH3(2)

Br

答案：（3）2-甲基4己烯-3-酮（4）苯丙烯

15.由名稱寫出構造式或由構造式寫出系統名稱

（1）]_甲基一3-氯一環己烷（2）乙二醇二甲醛

a

(3)CH3cH=CHCH二CHCH3(4)CH3CHCH2CHO

CH3

答案：⑴d。⑵CHEH2cH2。5⑶一己二烯⑷3奈丁醛

16、根據結構寫名稱或由名稱寫結構

(3)二環［3.2.0］-2-庚烯(4)新戊醇

答案：(1)2,4-二甲基3庚醇(2)6.甲基?螺［4.4卜2?壬酮

(3)匚。*(4)(CH3)3CCH20H

17.用IUPAC命名法命名下列化合物

(1)(H3C)3CC=CCH3

CH3cH

(2)_^%OH

CH3

答案：(1)4,4-二甲基-2-戊快(2)反-4-乙基環己醇(3)5-甲基二環［2.2.1］-2-庚烯

(4)(2R,3S)-2,3?二羥基丁酸

18.某烷煌的相對分子質量為72,根據氯化產物的不同，試推測各烷燒的構造，并寫出其

構造式。

(1)一氯代產物只能有一種(2)一氯代產物可以有三種

(3)一氯代產物可以有四種(4)二氯代產物只可能有兩種

答案：(1)(CH3)4C(2)CH3cH2cH2cH2cH3(3)CH3CH2CH(CH3)2(4)(CH3)4C

19.判斷下列化合物中哪些屬于構象異構,哪些是完全用同的化合物？

答案：(3)、(6)等同；⑴、(4)構象異構

20.某化合物的分子式是沒有旋光性，分子中有一個環丙烷環，在環上有兩個甲

C5HIOO,

基和一個羥基，請寫出它可能的構型式。

答案：可能的構型式有以下三個

0H

21.寫出分子式為C3HRC1所有構造異構體的結構式，在這些化合物中那些具有手性？川

投影式表示它們的對映異構體。

答案：

解：⑴以略叫手性）⑵叫口（無手性）

（手性）⑷吸1cH網"（無手性）

⑶

岫22n（手性）

對映異構體（1）H十叫葉兄

C1：C1

衿5：?也

(3)H-|-D：D-|-H

CH￡1：CH/：］

22.將下列化合物的費歇爾投影式畫成紐曼投影式（順疊和反疊），并畫出它們的對映體的相

答案:

(1)

反疊反疊重疊式重疊式

對位交叉式重疊式

23.將下列式子改寫成費歇爾投影式，并寫出手性碳原子的構型，指出這些化合物是否有對

映體?

24.2一浪一3一氯丁烷有四種立體異構體

試問：(1)這些異構體中，哪些之間是對映體？哪些之間是非對映體？

(2)【I、IV在水中的溶解是否相同？

(3)這些異構體中，哪些異構體的旋光度絕對值相同？

(4)若4個異構體混合在一起，用精密分館裝置分飾得到幾種儲分？并指出懦

分的組成。

答案：(1)I與H,HI與IV為對映體；I與III、IV,II與HI、IV是非對映體。

(2)II、IV在水中的溶解不同。

(3)I與H,IH與IV的旋光度絕對值相同。

(4)用精密分福裝置分鐳得到二種儲分，一種是I與1I,另一種是m與IV。

25.判斷下列化合物是否具有光學活性?

答案：⑴⑵(4)具有光活性,(3)沒有。

26.以C2與C3的。鍵為軸旋轉，試畫出2,3?二甲基丁烷的典型構象式，并指出哪一個為其

最穩定的構象式。

CH3

答案：2,3-二甲基丁烷有四個典型構象式（略）；最穩定的構象式為o

27.寫出化合物（2E,4s）-3-乙基-4-溟-2-戊烯的構型。

Br

HC-H

C=C'cH?CH3cH二C—CHCH3

答案：町救2cH3。先寫出其結構式：H3cH2cBr根據雙鍵所連接基團，確定構

型為E型，根據手性碳原子，用Fischer投影式或透視式寫出其構型。

28.一個化合物的氯仿溶液的旋光度為+10",用什么方法可以確定它的旋光度是+100而不是

-350°？

答案：將此溶液稀釋5倍，再測旋光度即可。

29.1,1,2—三氯乙烷有A、B、C3種較穩定的構象異構體，A與B穩定性相等，與C在

氣相中的勢能差為10.9KJ.mor'

（1）、用紐曼式表示A、B、C的構象

⑵、哪些構象更穩定？

A、B兩種構象相互轉化約需轉動能余8.4KJ.molLA或B轉為C約需20.9KJ.moH,試解

釋為什么轉動能壘不同。

30.1,2-二氯乙烷在不同溫度下的偶極矩如下:

溫度T/K223248273298323

偶極矩D1.131.211.301.361.42

可以看出，偶極矩隨溫度降低而減少，為什么？

答案：1,2?二澳乙烷的優勢構象是全交叉式構象，C-Br鍵的極性抵消，分子偶極矩為0。

溫度越低，全交叉式構象的份額越多，其偶極矩越小；當溫度升高時，分子熱運動增加，I,

2-二渡乙烷的全交叉式構象所占比例越來越少，鄰位交叉式構象所占比例增加，故1,2-Z1

濱乙烷分子的偶極矩增大。

H&HBr

忒

BrH

全交叉式構象鄰位交叉式構象

31.由下列指定的化合物制備相應的鹵代物，用C12還是母2?為什么？

(!)+、2(1分子)+

(2)Q+X22^Q-X+HX

答案：(1)用Br2o因氫原子活性有差異，澳原子活性適中，反應選擇性強，主要得到

g

(2)用CL只有一種氫，氯原子反應活性高。

32.異丁烷進行氯化反應產物有下述比例：

(CH3)3CH—?(CH?)3CC1+(CH?)2CHCH2C1十多鹵代烷

529%48%23%

可以看出，其中異丁基氯占整個一氯代產物的62.5%,而叔丁基氯僅占37.5%,這是否與

三級氫比一級氫活潑這一結論矛盾呢？試解釋之.

答案：不矛盾。異丁基氯是伯氫取代的產物，這種氫有9個；而叔丁基氯是叔氫取代的產

物，這種氫有一個，所以根據產物比例可得到：v他：v叔氧=0.375：(0.625/9)=5.4：U

33.1,2-二甲基環己烷的順式異構體和反式異構體哪個比較穩定？為什么？如果是1-甲基-3-

異丙基環己烷，應該是順式還是反式異構體比較穩定？試寫出穩定的構象式。

答案：1,2-二甲基環己烷的反式異構體比較穩定，因為相鄰兩個甲基處于反位，均可位于e

鍵上。1-甲基?3-異丙基環己烷的順式異構體比較穩定，因為相間兩個取代基處于順位，均可

位于e鍵上。穩定的構象式為：

匚二H3cl^^pCH(CH3)2

反-12二甲基環己烷順-1-甲基3異丙基環己烷

34.寫出化合物(S)-2-甲基-1-氯丁烷的結構式，該化合物與氯氣在光照下反應生成的產物中

含有2-甲基-1,2-二氯丁烷和2-甲基-1,4-二氯丁烷。寫出反應式，并說明這兩個產物有無

光學活性，為什么？

答案：(S)-2.甲基氯