2025屆高三高考化學二輪復習題型突破43限制條件下同分異構體書寫1.(2024·浙江6月選考)寫出4種同時符合下列條件的化合物B()的同分異構體的結構簡式。

①分子中有2種不同化學環境的氫原子;②有甲氧基(—OCH3),無三元環。2.(2024·浙江1月選考)寫出同時符合下列條件的化合物B(C8H9NO)的同分異構體的結構簡式。

①分子中含有二取代的苯環。②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學環境的氫原子,無碳氧單鍵。3.(2023·浙江6月選考)寫出同時符合下列條件的化合物D[]的同分異構體的結構簡式。

①分子中含有苯環;②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學環境的氫原子,有酰胺基()。4.(2024·上海卷)化合物D(C11H13OF)有多種同分異構體,寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式。

Ⅰ.芳香族化合物,可以發生銀鏡反應;Ⅱ.核磁共振氫譜中顯示出3組峰,其峰面積之比為6∶6∶1。5.(2024·江蘇卷)寫出同時滿足下列條件的F()的一種芳香族同分異構體的結構簡式:。

堿性條件下水解后酸化,生成X、Y和Z三種有機產物。X分子中含有一個手性碳原子;Y和Z分子中均有2種不同化學環境的氫原子,Y能與FeCl3溶液發生顯色反應,Z不能被銀氨溶液氧化。考情分析:在《有機化學基礎》有關試題中,限定條件下同分異構體書寫和同分異構體數目的判斷是高考熱點題型。考查角度:(1)依據同分異構體的書寫方法書寫同分異構體。(2)依據同分異構體的書寫方法判斷符合要求同分異構體的數目。1.同分異構體書寫的常見限制條件2.限定條件下同分異構體的書寫步驟(1)“碎片”推測:依據分子式(不飽和度)信息、特殊結構信息、類別信息、化合物性質等推斷官能團。(2)碳架構建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架異構搭建。(3)“碎片”組裝:先在苯環上進行基團定位→再考慮取代基的碳鏈異構→再考慮取代基在苯環上的位置異構→最后考慮官能團類別異構。(4)方法選擇:“端基碎片”的位置異構一般選擇“等效氫”,“定一移一”等方法。1.(2024·浙南名校聯盟聯考)寫出同時符合下列條件的化合物H()的同分異構體的結構簡式。①分子中含有苯環,無其他環狀結構;②含,不含—O—O—和;③1H—NMR譜檢測表明:分子中共有5種不同化學環境的氫原子。2.化合物G()的同分異體滿足以下條件的有種;寫其中任一一種的結構簡式。

i.能與FeCl3發生顯色反應;ii.能與NaHCO3反應;iii.核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比1∶1∶2∶6。3.(2024·浙江瑞安高三首考)寫出3種同時符合下列條件的F()的同分異構體的結構簡式。

①含的基團(該基團成環的碳上不能再取代)②有8種不同環境的氫原子4.(2024·浙江強基聯盟高三聯考)寫出同時符合下列條件的化合物B()的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)。

①具有含N的六元雜環,六元環中無碳碳三鍵,環上只有一個取代基;②1H—NMR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學環境的氫原子;③碳原子不連兩個雙鍵,不含其他環狀結構。5.H是F()的同分異構體,滿足下列條件的H共有種,其中核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式是

(寫出一種即可)。①含有飽和六元碳環;②能發生水解反應;③能發生銀鏡反應參考答案題型突破43限制條件下同分異構體書寫真題導航1.、、、、(其他符合條件的結構也可)解析B為CH3COCH2CH2COOCH3,同分異構體中有2種不同化學環境的氫原子,說明其結構高度對稱,有甲氧基(—OCH3),無三元環,符合條件的結構簡式為、、、、(其他符合條件的結構也可)。2.、、、、解析B物質同分異構體符合結構要求:①分子中含有二取代的苯環;②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學環境的氫原子,無碳氧單鍵,說明含有酮羰基或—NO,則其結構簡式:、、、、。3.、、、解析D的同分異構體分子中含有苯環,1H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種不同化學環境的氫原子,有酰胺基說明同分異構體分子含有醚鍵或酚羥基,結合對稱性及氫原子種類,同分異構體的結構簡式為、、、。4.解析根據條件Ⅰ可知,D的同分異構體中含有苯環,可以發生銀鏡反應,說明含有醛基,結合D的分子式可知,還有四個飽和碳原子及一個氟原子,結合條件Ⅱ可知其核磁共振氫譜的三組峰的峰面積之比為6∶6∶1,則“1”表示醛基上的氫,“6”表示在苯環上對稱分布的甲基的氫,故該同分異構體的結構簡式為。5.解析根據F的結構,該F的同分異構體(記為F')中除含有6個苯環上的C原子外還有7個C原子,同時還有4個O原子,除苯環占據的4個不飽和度外還有2個不飽和度。F'水解后能生成三種有機物,說明其中含有2個酯基,即2個—COO—結構,占據了2個C原子、4個O原子,共2個不飽和度,還剩余5個C原子待分配。水解產物Y能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明Y中含有苯環和酚羥基;Y分子中有2種不同化學環境的H原子,其中酚羥基上的H原子占1種,苯環上的H原子占1種,則Y只能是對苯二酚,其酚羥基來自F'中兩個酯基的水解,Z不能被銀氨溶液氧化,說明Z中不含有醛基,則F'的結構為,RX、RZ分別代表X、Z的烴基,共有5個飽和C原子。Z中有2種不同化學環境的H原子,其中羧基上的H原子占1種,則RZ中只能有1種H原子,RZ可能是甲基(—CH3)或叔丁基[—C(CH3)3]。若為[—C(CH3)3],則RX中只剩下1個C,無法構成手性碳原子,因此RZ為甲基。RX中含4個C,令其中1個C連接酯基,再連接1個H原子、1個甲基、1個乙基,即可形成手性碳原子(連接4個不同的原子或基團的碳原子為手性碳原子)。因此F'的結構簡式為。模擬預測1.解析化合物H的同分異構體的結構簡式:①分子中含有苯環,無其他環狀結構,②含,不含—O—O—和,③1H—NMR譜檢測表明:分子中共有5種不同化學環境的氫原子,符合以上條件的同分異構體有:2.2或解析i.能與FeCl3發生顯色反應,說明含有酚羥基;ii.能與NaHCO3反應,說明含有羧基;iii.核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比1∶1∶2∶6,說明結構對稱,符合條件的G的同分異構體有、,共2種。3.、、、、解析符合題干條件的F的同分異構體的結構簡式或鍵線式有:、、、、。4.解析B為,其同分異構體符合:①具有含N的六元雜環,六元環中無碳碳三鍵,環上只有一個取代基;②1H—NMR譜檢測表明: