考前1天有機合成與推斷綜合題考情分析+高考預測+應試必備+真題回眸+名校預測+名師押題年份試卷考點2024安徽卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、同分異構體、合成路線2024河北卷官能團名稱、有機物命名、化學方程式、同分異構體、反應類型2024湖北卷反應類型、有機物命名、化學方程式、結構簡式、合成路線2024甲卷官能團名稱、化學方程式、結構簡式、同分異構體、有機物命名2024遼寧卷官能團名稱、反應類型、結構簡式、同分異構體、合成路線2024山東卷官能團名稱、反應類型、結構簡式、同分異構體、合成路線2024新課標卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、同分異構體、反應類型2024浙江卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、同分異構體、合成路線2024江蘇卷官能團名稱、反應類型、結構簡式、同分異構體、合成路線2024北京卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、化學方程式、合成路線2024甘肅卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、同分異構體、官能團轉化2024廣東卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、反應類型、合成路線2024湖南卷官能團名稱、結構簡式、化學方程式、合成路線2024浙江卷官能團名稱、結構簡式、同分異構體、合成路線2024福建卷官能團名稱、反應類型、結構簡式、同分異構體2024廣西卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、反應類型、同分異構體、合成路線2024貴州卷官能團名稱、反應類型、結構簡式、同分異構體、合成路線2024海南卷官能團名稱、反應類型、結構簡式、合成路線2024江西卷有機物命名、結構簡式、反應類型、同分異構體2024天津卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、反應類型、同分異構體、合成路線2024重慶卷官能團名稱、有機物命名、結構簡式、反應類型、同分異構體、合成路線2023江蘇卷有機物的酸性、結構簡式、同分異構體、反應類型、合成路線2023浙江卷官能團名稱、結構簡式、同系物、合成路線流程圖、同分異構體2023湖北卷官能團、同分異構、結構簡式、有機物的名稱2023遼寧卷官能團、化學方程式、同分異構體、反應類型、合成路線2023湖南卷結構簡式、官能團、反應類型、同分異構體、合成路線2023山東卷系統命名法、化學方程式、官能團、結構簡式、加成反應、雜化2022海南卷反應類型、化學方程式、結構簡式、同分異構體、合成路線2022湖南卷官能團、反應類型、結構簡式、結構簡式、同分異構體、合成路線2022北京卷官能團、有機物命名、同分異構體、結構簡式、化學方程式2022河北卷反應類型、有機物命名、反應類型、手性碳原子、同分異構體、合成路線2025年高考將以新物質合成為背景：常以新型藥物、材料、生物活性物質等的合成為載體，考查學生對有機化學知識的綜合運用能力，體現化學學科在新材料研發、醫藥生產等領域的重要作用。題目中會提供一些有機化學信息，要求學生能夠快速理解并運用這些信息進行有機物的推斷和合成，考查學生的自學能力和知識遷移能力。可能會結合有機實驗，如反應條件的控制、產物的分離與提純等，考查學生對實驗原理和操作的理解；或者通過一些數據計算，如有機物的相對分子質量、元素含量等，輔助推斷有機物的結構。本題綜合性強，將有機物的結構、性質、反應類型、同分異構體、合成路線等融合在一道題中，全面考查學生的有機化學知識體系和綜合運用能力。需要學生從合成路線中分析各物質的結構變化，結合反應條件和題給信息，進行正向推理、逆向推理或正逆結合推理，對學生的邏輯思維能力和空間想象能力要求較高。通過不同難度層次的問題設置，能夠有效區分不同水平的學生，具有較好的選拔功能。1．依據反應條件判斷有機反應類型反應條件反應類型和可能的官能團(或基團)濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(羥基或羧基)稀硫酸、△①酯的水解(酯基)②糖類的水解反應NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X)②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環)O2/Cu或Ag、△醇羥基催化氧化LiAlH4或NaBH4羧酸的還原Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環上的取代反應鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)、光照①烷烴的取代反應②苯環上烷烴基的取代反應2.有機推斷的常見突破口（1）由反應條件推斷有機反應類型反應條件反應類型氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側鏈上的取代液溴、催化劑苯及其同系物發生苯環上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液、加熱醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加熱R—X水解、酯的水解等NaOH醇溶液、加熱R—X消去濃硫酸、加熱R—OH消去、醇酯化濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環上的取代稀硫酸、加熱酯水解、二糖和多糖等水解（2）根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團①使溴水褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基或醛基。②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、醇、酚或苯的同系物(側鏈烴基中與苯環直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。③遇FeCl3溶液顯色或加入濃溴水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。④加入新制Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，表示該物質中含有—CHO。⑤加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有—COOH。（3）以特征產物為突破口來推斷碳骨架結構和官能團的位置①醇的氧化產物與結構的關系②由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。③由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳骨架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多，說明該有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳骨架結構的對稱性而快速進行解題。④由加氫后的碳骨架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據酯的結構，可確定—OH與—COOH的相對位置。3．多官能團有機物的命名（1）含苯環的有機物命名①苯環作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如：鄰二甲苯或1，2－二甲苯；間二氯苯或1，3－二氯苯。②苯環作取代基，當有機物除含苯環外，還含有其他官能團，苯環作取代基。如：苯乙烯；對苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。（2）多官能團物質的命名命名含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團的優先順序為(以“>”表示優先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>(苯環)>鹵素原子>硝基，如：對硝基氯苯。4．同分異構體的判斷方法基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構。分析如下：假設把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同等效氫原子法分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個碳上的H原子等效；②分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl組合法飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯5．限定條件的同分異構體結構的推斷分析常見限定條件對應的官能團或結構能與NaHCO3或Na2CO3溶液反應放出氣體(CO2)—COOH能與鈉反應產生H2—OH或—COOH能與Na2CO3溶液反應—OH(酚)或—COOH能與NaOH溶液反應—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能發生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能與FeCl3溶液發生顯色反應—OH(酚)能發生水解反應—COOR或—CONH—或—X既能發生水解反應又能發生銀鏡反應(或水解產物能發生銀鏡反應)甲酸酯(HCOOR)6.有機合成中官能團的轉變（1）官能團的引入(或轉化)（2）官能團的消除①消除雙鍵：加成反應、氧化反應。②消除羥基：消去反應、氧化反應、酯化反應、取代反應。③消除醛基：還原反應和氧化反應。（3）官能團的保護官能團被保護的官能團性質保護方法碳碳雙鍵①易與鹵素單質加成②易被氧氣、臭氧、H2O2、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應重新轉化為碳碳雙鍵酚羥基易被氧氣、臭氧、H2O2、酸性高錳酸鉀溶液等氧化①用NaOH（Na2CO3）溶液先轉化為酚鈉，后酸化重新轉化為酚：②用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為酚：醛基易被氧氣乙醇（或乙二醇）加成保護：氨基易被氧氣、臭氧、H2O2、酸性高錳酸鉀溶液等氧化先用鹽酸轉化為鹽酸鹽，再用NaOH溶液重新轉化為氨基7.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法分類應用舉例增長碳鏈縮短碳鏈8.成環反應和開環反應eq\a\vs4\al(成,環,反,應)烯烴的氧化：2CH2CH2＋O2eq\o(→,\s\up11(Ag),\s\do4(200～300℃))炔烴的環化：3CH≡CHeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(500℃))共軛二烯的成環加成(Diels－Alder反應)：羥基-羥基脫水成環——醚：羥基-羧基酯化成環——酯：羧基-氨基脫水成環——酰胺：eq\a\vs4\al(開,環,反,應)9.依據合成框圖及相關信息設計有機合成路線表達方式Aeq\o(→,\s\up7(反應物),\s\do5(反應條件))Beq\o(→,\s\up7(反應物),\s\do5(反應條件))C……→D總體思路根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現官能團轉化設計關鍵信息及框圖流程的運用常用方法正向合成法從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結構(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入(或者官能團的轉化)，從而設計出合理的合成路線，其思維程序為eq\x(基礎原料)eq\x(中間產物)……eq\x(中間產物)eq\x(目標有機物)。逆向合成法從目標分子著手，分析目標分子的結構，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設計，其思維程序為eq\x(目標有機物)eq\x(中間產物)……eq\x(中間產物)eq\x(基礎原料)。正逆雙向合成法采用正推和逆推相結合的方法，是解決合成路線題的最實用的方法，其思維程序為eq\x(基礎原料)eq\x(中間產物)……eq\x(中間產物)eq\x(目標有機物)。典例1【2024·安徽卷】化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應條件略去)：已知：i)ii)易與含活潑氫化合物()反應：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能團名稱分別為_______、_______。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為_______。（3）H的結構簡式為_______。（4）E→F反應中、下列物質不能用作反應溶劑的是_______(填標號)。a．b．c．d．（5）D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_______。①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基（6）參照上述合成路線，設計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線_______(其他試劑任選)。【答案】（1）羥基醛基（2）1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)（3）（4）bc（5）4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（6）：【解析】有機物A中的羥基在MnO2的催化下與氧氣反應生成醛基，有機物B與Ph3CCl發生取代反應生成有機物C；有機物D中的氨基發生取代反應生成有機物E，D中的氨基變為E中的Cl，E發生已知條件i的兩步反應與有機物C作用最終生成有機物G；有機物G在MnO2的催化先與氧氣反應生成有機物H，有機物H的結構為，有機物H最終發生已知條件i的反應生成目標化合物I。（1）根據流程中A和B的結構，A中的含氧官能團為羥基，B中的含氧官能團為醛基。（2）根據題目中的結構，該結構的化學名稱為1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)。（3）根據分析，H的結構簡式為。（4）根據已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）發生反應，b中含有羥基，c中含有N-H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。（5）根據題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳三鍵，說明結構中不含苯環，結構中不含甲基，說明三鍵在物質的兩端，同分異構體中又含有手性碳原子，因此，可能的結構有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4種。（6）根據題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物，具體的流程如下：。典例2【2024·河北卷】甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。回答下列問題：（1）A的化學名稱為_______。（2）的反應類型為_______。（3）D的結構簡式為_______。（4）由F生成G的化學方程式為_______。（5）G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為_______。（6）K與E反應生成L，新構筑官能團的名稱為_______。（7）同時滿足下列條件的I的同分異構體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為_______。【答案】（1）丙烯酸（2）加成反應（3）（4）+HO-NO2+H2O（5）H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵（6）酰胺基（7）6【解析】由流程圖可知，A與甲醇發生酯化反應生成B，則A的結構簡式為；B與CH3SH發生加成反應生成C；C在堿性條件下發生酯的水解反應，酸化后生成D，則D的結構簡式為；D與SOCl2發生取代反應生成E；由F的分子式可知，F的結構簡式為；F發生硝化反應生成G，G的結構簡式為；G在一定條件下發生水解反應生成H，H的結構簡式為；H與發生取代反應生成I；I與乙醇鈉發生反應生成J；J發生硝基的還原生成K，K的結構簡式為；K與E發生取代反應生成L；L與反應生成M。（1）由A→B的反應條件和B的結構簡式可知該步驟為酯化反應，因此A為，其名稱為丙烯酸。（2）B與發生加成反應，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。（3）結合C和E的結構簡式以及C→D和D→E的反應條件，可知C→D為C先在堿性條件下發生水解反應后酸化，D為，D與亞硫酰氯發生取代反應生成E。（4）F→G的反應中，結合I的結構可知，苯環上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應產物中的水，硝化反應的條件為加熱，反應的化學方程式是：+HO-NO2+H2O。（5）由分析可知，G的結構簡式為，H的結構簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質的熔、沸點顯著升高。（6）根據分析可知，K與E反應生成L為取代反應，反應中新構筑的官能團為酰胺基。（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環占4個不飽和度，和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構體中除了苯環、和硝基之外沒有其他不飽和結構。由題給信息，結構中存在“”，根據核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結構中不存在羥基、存在甲基，結構高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結構為。典例3【2024·湖北卷】某研究小組按以下路線對內酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：（1）從實驗安全角度考慮，A→B中應連有吸收裝置，吸收劑為_______。（2）C的名稱為_______，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備_______(填標號)的原料。a．滌綸b．尼龍c．維綸d．有機玻璃（3）下列反應中不屬于加成反應的有_______(填標號)。a．A→Bb．B→Cc．E→F（4）寫出C→D的化學方程式_______。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是_______。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是_______，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結構簡式為_______。【答案】（1）NaOH溶液(或其他堿液)（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d（3）bc（4）+（5）亞胺不穩定，以發生重排反應生成有機化合物G（6）氰基與氫氣發生加成反應生成亞胺結構生成的亞胺結構更易被還原成氨基，促進反應的發生【解析】有機物A與HCN在催化劑的作用下發生加成反應生成有機物B，有機物B在Al2O3的作用下發生消去反應剩下有機物C，有機物C與C6H10O3發生反應生成有機物D，根據有機物D的結構可以推測，C6H10O3的結構為，有機物D發生兩步連續的反應生成有機物E，有機物D中的氰基最終反應為-CH2NH2結構，最后有機物E發生消去反應生成有機物F和乙醇。（1）有機物A→B的反應中有HCN參加反應，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。（2）根據有機物C的結構，有機物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質可以與甲醇在酸性溶液中發生反應生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經聚合反應生成有機玻璃，答案選d。（3）根據分析，有機物A反應生成有機物B的過程為加成反應，有機物B生成有機物C的反應為消去反應，有機物E生成有機物F的反應為消去反應，故選bc。（4）根據分析，有機物C與發生加成反應生成有機物D，反應的化學方程式為+。（5）羰基與氨基發生反應生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩定，容易發生重排反應生成有機物G，有機物G在室溫下具有更高的共軛結構，性質更穩定。（6）氰基與氫氣發生加成反應生成亞胺結構生成的亞胺結構更易被還原成氨基，促進反應的發生；若不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為→→→→→，因此，有機物H的結構為。典例4【2024·遼寧卷】特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑為；II．和不穩定，能分別快速異構化為和。回答下列問題：（1）B中含氧官能團只有醛基，其結構簡式為_______。（2）G中含氧官能團的名稱為_______和_______。（3）J→K的反應類型為_______。（4）D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構)。（5）E→F轉化可能分三步：①E分子內的咪唑環與羧基反應生成X；②X快速異構化為Y，圖Y與反應生成F。第③步化學方程式為_______。（6）苯環具有與咪唑環類似的性質。參考B→X的轉化，設計化合物I的合成路線如下(部分反應條件己略去)。其中M和N的結構簡式為_______和_______。【答案】（1）（2）(酚)羥基羧基（3）取代反應（4）6（5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH（6）【解析】根據流程，有機物A與有機物B發生反應生成有機物C，根據有機物B的分子式和小問1中的已知條件，可以判斷，有機物B的結構為；有機物C與有機物D發生反應生成有機物E；有機物E在醋酸酐的作用下發生成環反應生成有機物F；有機物F發生兩步連續反應生成有機物G，根據有機物G的分子式和有機物H的結構可以推出，有機物G的結構為；有機物G發生兩步反應生成有機物H，將羧基中的-OH取代為次氨基結構；有機物H與與有機物I發生取代反應，將有機物H中酚羥基上的氫取代生成有機物J；最后有機物J發生取代反應將結構中的Bn取代為H。據此分析解題。（1）根據分析，有機物B的結構為。（2）根據分析，有機物G的結構為，其含氧官能團為(酚)羥基和羧基。（3）根據分析，J→K的反應是將J中的Bn取代為H的反應，反應類型為取代反應。（4）D的同分異構體中，與D的官能團完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結構中含有。根據D的分子式，剩余的C原子數為5，剩余H原子數為12，因同分異構體中只含有酯基，則不能將H原子單獨連接在某一端的O原子上，因此將5個碳原子拆分。當一側連接甲基時，另一側連接-C4H9，此時C4H9有共有4種同分異構體；當一側連接乙基時，另一側連接-C3H7，此時-C3H7有共有2種同分異構體，故滿足條件的同分異構體有4+2=6種。（5）根據已知條件和題目中的三步反應，第三步反應為酚羥基與乙酸酐的反應，生成有機物F。則有機物Y為，根據異構化原理，有機物X的結構為。反應第③步的化學方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH。（6）根據逆推法有機物N發生異構化生成目標化合物，發生的異構化反應為后者的反應，有機物N為，有機物M有前置原料氧化得到的，有機物M發生異構化前者的反應生成有機物N，有機物M的為。典例5【2024·北京卷】除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。（1）D中含氧官能團的名稱是_______。（2）A→B的化學方程式是_______。（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是_______(填序號)。a．依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應溫度過高，可能生成副產物乙醚或者乙烯（4）已知：①K的結構簡式是_______。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響_______。（5）M的分子式為。除苯環外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為鍵和_______鍵，M的結構簡式是_______。【答案】（1）硝基、酯基（2）（3）abc（4）氟原子可增強的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強的活潑性（5）N-H【解析】B發生硝化反應得到D，即B為，A與CH3OH發生酯化反應生成B，即A為，D發生還原反應得到E，結合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為，E在K2CO3的作用下與發生反應得到G，結合G的分子式可知，G為，I與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下生成J，結合I與J的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發生類似的反應，結合L的結構簡式和K的分子式可知，K為，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為，除苯環外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C-O鍵和N-H鍵，M的結構簡式為。由D的結構簡式可知，D中含氧官能團為硝基、酯基；（2）A→B的過程為A中羧基與甲醇中羥基發生酯化反應，化學方程式為：；（3）I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的轉化率，a正確；飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應并溶解乙醇，b正確；反應溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發生分子間脫水生成乙醚，發生分子內消去反應生成乙烯，c正確；故選abc；（4）①根據已知反應可知，酯基的與另一分子的酯基發生取代反應，中左側不存在，所以產物K的結構簡式為；②氟原子可增強的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強的活潑性；（5）M分子中除苯環外還有一個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，再結合其分子式，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為C-O鍵和N-H鍵，M的結構簡式為。【名校預測·第一題】（2025·天津河西一模）有機物M是胺類鹽酸鹽，是重要的藥物合成中間體，其中一條合成路線如下圖所示。已知：其中R1、R2為烴基或氫原子回答下列問題：(1)A的名稱為。(2)C中含氧官能團的名稱為、。(3)C→D的反應類型為。(4)關于D、E兩種互變異構體，說法正確的是。a．D存在順反異構體

b．E中有3種雜化軌道類型的碳原子c．用質譜儀可檢測D、E中的官能團

d．D、E經催化加氫可得相同產物(5)G的結構簡式為。(6)A→B的化學方程式為。(7)B的同分異構體中，含有二取代苯環的結構且能發生水解反應的共有種；寫出一種B的同分異構體，核磁共振氫譜圖中的峰面積比為3:3:2:2，結構簡式為。(8)參照題干合成路線，以環己醇()為原料，寫出制取的合成路線(其他試劑任選)。【名校預測·第二題】（2025·江蘇南通二模）瑪巴洛沙韋片是一種治療甲型或乙型流感病毒的特效藥，H是合成瑪巴洛沙韋的一種重要中間體，其合成路線如下：(注：為；為)(1)A分子中含氧官能團有羧基、醚鍵和。(2)寫出B的結構簡式：。(3)E→F中還生成另一種有機物X，X分子中除苯環外還含有一個六元環。寫出X的結構簡式：。(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。分子中含有手性碳原子；在酸性條件下水解生成兩種產物，其中一種能與發生顯色反應，且有2種不同環境的氫原子。(5)已知：。設計以、、、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。【名校預測·第三題】（2025·廣東湛江二模）三步法合成布洛芬既遵循了綠色化學原則，又實現了廢氣的利用，其合成路線如下所示：請回答下列問題：(1)化合物Ⅰ的分子式為，化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱為。(2)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反應是原子利用率的反應，且Ⅲ與化合物a反應得到Ⅳ，則化合物a為。(3)化合物Ⅰ→Ⅱ的化學方程式為。(4)關于上述合成路線中的相關物質及轉化，下列說法不正確的有___________(填標號)。A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉化中，有鍵的斷裂與形成B．化合物Ⅱ→Ⅲ的反應類型為還原反應C．由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉化中，有手性碳原子形成D．化合物Ⅳ的核磁共振氫譜圖上有8組峰(5)根據化合物Ⅲ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。序號反應試劑及條件反應形成的新結構反應類型加成反應(6)化合物Ⅱ的某同分異構體含有苯環，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發生銀鏡反應，其結構簡式為。(7)參照以上合成路線及所學知識以苯和為原料設計路線合成(其他試劑任選)。①合成路線涉及醇制羧酸，所得羧酸的結構式為。②合成路線中最后一步的化學方程式為。【名校預測·第四題】（2025·遼寧遼陽二模）化合物具有鎮痛作用，其合成路線之一如圖所示(部分反應條件已簡化)。已知：回答下列問題：(1)A的結構簡式為；B中官能團的名稱為酯基、、。(2)下列說法錯誤的是(填標號)。a．為還原反應

b．過程中，取代了c．可與溶液發生顯色反應

d．吡啶可增大的轉化率(3)由生成的化學方程式為。(4)在G的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)；寫出其中一種的結構簡式：。①氯原子與苯環直接相連；②能發生銀鏡反應；③不含酯基；④核磁共振氫譜顯示為四組峰，且峰面積比為。(5)某同學結合的合成路線，設計了化合物P()的一種合成路線。該路線中和的結構簡式分別為和。【名校預測·第五題】（2025·山西晉城二模）某種藥物中間體的合成路線如下：已知：。回答下列問題：(1)物質A的化學名稱為，其中碳原子的雜化方式有種。(2)A→B的反應條件為，F→G的反應類型為。(3)寫出C→D的化學方程式：。(4)的結構簡式為，中含氧官能團的名稱為。(5)有機物J(1molJ與足量銀氨溶液反應生成)是C的同系物，相對分子質量比C小42，符合下列條件的J的同分異構體有種(不包括立體異構)。i．含有苯環；ii．只含有一種含氧官能團，一個碳原子最多與一個官能團連接；iii．1mol該物質與足量銀氨溶液反應生成。【名校押題·第一題】（2025·河北保定一模）有機物K()是一種藥物合成中間體，K的一種合成路線如圖所示：已知：I．；Ⅱ．(表示烴基或氫原子，表示烴基)。回答下列問題：(1)A的結構簡式為，J中官能團名稱為。(2)C→D的化學方程式為，J→K的反應類型為。(3)F→G的目的是。(4)符合下列條件的C的同分異構體有種(不考慮立體異構)。①能與溶液發生顯色反應；②能與溶液反應；③苯環上含有3個取代基。(5)根據上述信息，寫出以為主要原料制備合成的路線(其他試劑任選)。【名校押題·第二題】（2025·山東青島二模）脫落酸是一種植物激素，可使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。脫落酸的一種合成路線如下：已知：i．；ii．；iii．。(1)化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結構簡式為。(2)常溫下，化合物C是一種具有香味的無色液體。C中官能團的名稱是。(3)CD的過程中，還會生成乙醇，反應的化學方程式是。(4)和的原理相同，的結構簡式為。(5)的目的是。(6)過程中，還存在生成和乙醇的副反應。已知中包含2個六元環，不能與反應置換出，的結構簡式為。若不分離副產物，是否會明顯降低脫落酸的純度，判斷并說明理由。(7)L→脫落酸的過程中，理論上每生成lmol脫落酸消耗水的物質的量為。【名校押題·第三題】（2025·浙江金華二模）中華裸萌中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如圖：已知：請回答：(1)化合物A的官能團名稱是。(2)化合物E的結構簡式為。(3)下列說法正確的是_______。A．化合物J的分子式為B．堿性：化合物F>C．步驟④中改用稀硫酸，會降低化合物J的產率D．步驟⑥中的作用為催化劑、吸水劑(4)由化合物B生成化合物C的化學方程式為。(5)寫出3種符合下列條件的化合物X()的同分異構體。①分子中含有1個苯環、1個五元環；②核磁共振氫譜表明：分子中有3種不同化學環境的氫原子；③不能發生銀鏡反應。(6)以甲苯()為原料，設計化合物F的合成路線(用流程圖表示；無機試劑任選)。【名校押題·第四題】（2025·安徽淮南二模）吲唑磺菌胺(L)是一種植物殺菌劑，對疫霉菌、霜霉菌等卵菌門真菌引起的病害具有很高的活性，的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的分子式為。(2)C的結構簡式為；由B生成D的反應類型為。(3)G中的官能團名稱為。(4)由和生成的化學方程式為。(5)已知有兩種氫原子、一種官能團，的化學名稱為。(6)J的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有苯環、甲基和—CN(7)I到J的反應分三步進行，過程如下，①、②、③分別為還原反應、加成反應、消去反應，則N的結構簡式為。【名校押題·第五題】（2025·四川雅安二模）某研究小組按下列路線合成胃動力藥M。(1)化合物A的名稱。(2)化合物B的含氧官能團名稱是。(3)化合物C的結構簡式是。(4)寫出生成M的化學方程式。(5)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式。①分子中含有苯環②核磁共振氫譜和紅外光譜測出：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有酰胺基和丁基(6)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺()設計該合成路線如下：A請寫出A、B、C的結構簡式(無機物寫化學式)；；。【名校預測·第一題】【答案】(1)鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛(2)醚鍵硝基(3)還原反應(4)ad(5)(6)+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O(7)12種或(8)【分析】A與CH3CH2Cl在NaOH溶液中發生取代反應，生成B等；B與CH3CH2NO2發生加成、消去反應，生成C等；C被NaHS還原生成D等；D發生結構互變，轉化為E；E在一定條件下轉化為F；F與CH3NH2發生加成消去反應，生成G為；G與H2發生加成反應生成H；H與HCl發生胺與酸的反應，生成M。【解析】（1）A為，名稱為：鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛。（2）C為，含氧官能團的名稱為：醚鍵、硝基。（3）C()→D()，-NO2被還原為-NH2，反應類型為：還原反應。（4）D為，E為。a．D分子中，雙鍵碳原子上所連接的原子或原子團都不相同，則存在順反異構體，a正確；E中，苯環上碳原子的孤電子對數為=0，每個碳原子形成3個σ鍵，則發生sp2雜化，甲基、亞甲基碳原子形成4個σ鍵，孤電子對數為=0，發生sp3雜化，雙鍵碳原子形成3個σ鍵，孤電子對數為=0，發生sp2雜化，則有2種雜化軌道類型的碳原子，b不正確；質譜儀用于測定有機物的相對分子質量，不能用于檢測D、E中的官能團，c不正確；D、E經催化加氫，都可生成，d正確；故選ad。（5）由分析可知，G的結構簡式為。（6）A()與CH3CH2Cl在NaOH溶液中發生取代反應，生成B()、NaCl、H2O，依據質量守恒，可得出發生反應的化學方程式為+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O。（7）B為，含有二取代苯環的結構且能發生水解反應的同分異構體中，除含苯環外，可能含有-COOCH3和-CH3、或-OOCH和-CH2CH3、或-OOCCH3和-CH3、或-CH2OOCH和-CH3，每種情況下有鄰、間、對三種可能結構，則共有同分異構體4×3=12種；其中一種B的同分異構體中，核磁共振氫譜圖中的峰面積比為3:3:2:2，分子中應含有2個-CH3，且苯環上的兩個取代基互為對位，則結構簡式為或。（8）以環己醇()為原料制取時，采用逆推法，需制得，再逆推需制得，此時氧化生成，與CH3NH2發生加成消去反應生成，則合成路線為。【名校預測·第二題】【答案】(1)酮羰基(2)(3)(4)()(5)【分析】A與、、DMF作用生成B，B與、DMF作用生成C，逆推可知，B的結構為；D與發生取代反應生成E，E與、/H2O發生取代反應生成F；F與C在DBU、THF作用下生成G，G在、作用下成環生成H，據此分析；【解析】（1）化合物A的含氧官能團名稱有酮羰基、醚鍵、羧基；（2）根據分析可知，B的結構簡式：；（3）E為，F為，E→F（取代反應）還生成另一種有機物X，X分子中除苯環外還含有一個六元環。寫出X的結構簡式：；（4）D（），分子式為，分子中含有手性碳原子；在酸性條件下水解生成兩種產物，其中一種能與發生顯色反應，說明產物中含有酚羥基，本身含酯基，且有2種不同環境的氫原子，說明結構對稱，結構簡式：()；（5）催化氧化生成，發生信息所給反應生成，與發生C+F→G的反應生成，與醋酸酯化生成，合成路線為：。【名校預測·第三題】【答案】(1)C10H14酮羰基(2)CO(3)(4)A(5)H2，Ni，加熱(6)(7)【分析】I到II發生取代反應，II到III發生酮羰基加氫生成醇，屬于還原反應，III到IV反應中-OH生成了-COOH。【解析】（1）化合物I的結構簡式為：，分子式為：C10H14；化合物II的結構簡式為：，含氧官能團為酮羰基；（2）根據原子守恒，III到IV反應中-OH生成了-COOH，化合物a為CO；（3）I到II發生取代反應，與乙酸酐反應得到II和乙酸，反應的方程式為：；（4）雙鍵中含有π鍵，由化合物Ⅰ到Ⅱ的轉化中，沒有π鍵的斷裂與形成，A錯誤；化合物Ⅱ→Ⅲ的反應屬于加氫的反應，為還原反應，B正確；由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉化中，有手性碳原子形成，C正確；化合物Ⅳ有8種化學不同環境的H原子，核磁共振氫譜圖上有8組峰，D正確，故選A；（5）III的結構簡式為：，含有苯環，可以與氫氣在催化劑和加熱條件下發生加成反應生成；（6）II的結構簡式為：，同分異構體中含有苯環，能發生銀鏡反應有醛基，有四種等效氫原子的結構為：；（7）得到酯類物質需要有酸和醇，根據題目中III到IV的反應，可以有與CO在催化劑作用下得到，由還原得到，可以由苯和在HF作用下得到；①合成路線涉及醇制羧酸，所得羧酸的結構式為；②合成路線中最后一步的化學方程式為：。【名校預測·第四題】【答案】(1)硝基碳氟鍵(2)bc(3)++HCl(4)6或等(5)【分析】根據反應條件，A與CH3OH發生酯化反應生成B（），可推知A為，B在NaBH4的作用下發生還原反應生成C（），C在Zn、NH4Cl的作用下發生還原反應生成D（），D在吡啶中與發生取代反應生成E（）；F（）在NaH、NH4Cl作用下與發生取代反應生成G（），G與SO2Cl2發生取代反應生成H（），H與反應成環生成I（），I在LiAlH4、SOCl2、NH3?H2O作用下發生取代反應生成J（），J與E反應生成K。【解析】（1）根據分析，A的結構簡式為，B（）中官能團的名稱為酯基、硝基、碳氟鍵；（2）根據分析，為還原反應，a正確；為還原反應，b錯誤；C（）中沒有酚羥基，不能與溶液發生顯色反應，c錯誤；吡啶具有弱堿性，與生成的HCl反應，促進反應正向進行，可增大D的轉化率，d正確；故選bc；（3）D生成E發生取代反應，化學方程式為++HCl；（4）G的同分異構體，氯原子與苯環直接相連，含有結構，能發生銀鏡反應，不含酯基，核磁共振氫譜顯示為四組峰，峰面積比為，說明結構對稱，G中3個氧原子，根據G的成鍵特征可知，同分異構體應含有2個醛基，沒有羥基，含有醚鍵，1個-CH3，符合條件的結構有、、、、、共有6種；（5）根據題中合成路線可知L與按照F到G的步驟反應生成M，結合P()的結構簡式可知L為，M為，發生水解反應生成N為。【名校預測·第五題】【答案】(1)鄰二甲苯或1，2-二甲苯2(2)酸性高錳酸鉀溶液還原反應(3)(4)酮羰基、酯基(5)9【分析】A經反應生成B，B與C2H5OH在濃硫酸作催化劑得條件下生成C，由C的結構和B的分子式可推知B為，由B的結構結合A的分子式可推知A為，C與在C2H5ONa在酸性條件發生已知反應生成D，可得D的結構為，D與X發生加成反應生成E，由D和E的結構式可推知X為，E在一定條件下發生水解反應生成F，F在一定條件下發生還原反應反應生成G，據此回答。【解析】（1）由分析知，A的結構簡式為，化學名稱為鄰二甲苯或1，2-二甲苯；在A中苯環上的碳上含有3個鍵和1個鍵，為雜化，甲基上的碳含有4個鍵，為雜化，故A中碳原子的雜化方式有2種；（2）由分析知，A為，B為，則A→B為A中苯環上的甲基被酸性高錳酸鉀溶液為羧基，故反應條件為酸性高錳酸鉀溶液；由圖知，F中的羧基被還原，氰基也被還原，故F→G的反應類型為還原反應；（3）由分析知，C與在C2H5ONa在酸性條件發生已知反應生成D；（4）由分析知，X的結構簡式為；E的結構為，其中含氧官能團的名稱為酮羰基、酯基；（5）根據題意，1molJ與足量銀氨溶液反應生成，則J中含有2個，符合i．含有苯環；ii．只含有一種含氧官能團，一個碳原子最多與一個官能團連接；iii．1mol該物質與足量銀氨溶液反應生成的J的結構有、、、，共3+2+1+3=9種。【名校押題·第一題】【答案】(1)羥基、酯基、酰胺基(2)2＋O22＋2H2O水解（取代）反應(3)保護氨基(4)20(5)【分析】A和HCN發生加成反應生成B，B酸化后-CN轉化為-COOH得到C，由C的結構簡式可知B為，A為，C發生催化氧化生成D為，D和乙醇發生酯化反應生成E為，F和(CH3CO)2O發生取代反應生成G為，G和Br2發生取代反應生成H，H和Mg發生已知信息Ⅱ的反應原理得到I，E和I發生已知信息Ⅱ的反應原理得到J，J發生水解（取代）反應生成K，以此解答。【解析】（1）由分析可知，A為，由J的結構簡式可知，J中官能團名稱為羥基、酯基、酰胺基。(2)C發生催化氧化生成D，化學方程式為：2＋O22＋2H2O。J發生水解（取代）反應生成K。（3）F→G過程中氨基轉發為酰胺基，J→K過程中酰胺基又轉化為氨基，F→G的目的是保護氨基。（4）C的同分異構體滿足條件：①能與溶液發生顯色反應，說明其中含有酚羥基；②能與溶液反應，說明其中含有－COOH；③苯環上含有3個取代基；取代基的組合為：-OH、-COOH、-CH2CH3或-OH、-CH2COOH、-CH3；每種組合都有10種位置關系，則滿足條件的同分異構體共有20種。（5）先發生F生成H的反應原理得到，和Br2發生取代反應生成，在堿性條件下水解得到，合成路線為：。【名校押題·第二題】【答案】(1)(2)酯基(3)(4)(5)保護酮羰基，防止其在后續反應中被還原(6)不會，Y中酯基會在酸性條件下繼續水解，仍生成脫落酸(7)1mol【分析】A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結構簡式為，在堿性條件下生成B；C是酯類，C在乙醇鈉作用下生成D，D與B加成生成E，E在堿性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的結構簡式為，逆推D結構簡式為，逆推C結構簡式，F（）異構化生成G（），G和乙二醇反應生成H（），H被還原生成I（），I發生反應ii生成J（），J催化氧化生成K（），K與發生反應iii的反應，生成L（），L酸性水解得到脫落酸，據此分析；【解析】（1）化合物A的核磁共振氫譜只有1組峰，A的結構對稱，結構簡式為；（2）低碳酯具有香味，C中官能團的名稱是酯基；（3）由分析可知，C結構簡式，D的結構，故2C→D的過程中，還會生成乙醇，反應的化學方程式是2+CH3CH2OH；（4）E→F和A→B的原理相同，D結構簡式為，B的結構為，E的結構簡式為；（5）G（）→H（），合成最后又生成酮羰基，目的是保護酮羰基，防止其在后續反應中被還原；（6）已知Y中包含2個六元環，說明反應成環，Y不能與Na反應置換出H2，說明無羥基，根據Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羥基發生酯交換反