PAGEPAGE1專題19有機化學基礎和2024年大綱相比對必考有機要求提高，增加：“能正確書寫簡潔有機化合物的同分異構體”（注：必考要求同分異構體書寫）；“常見有機反應類型”由“了解”提高為“駕馭”；）調整：增加“甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用”；刪去“乙烯在化工生產中的重要作用”；“了解乙醇、乙酸的組成”改為“結構”。因此預料在高考中，同分異構體的考查形式主要為依照題意寫出符合限制條件的有機物的結構簡式，側重于對官能團種類及位置的考查，而烷烴的考查則常與能源、環保、平安親密聯系；以乙烯、苯及其同系物學問與新能源、環境愛護、工業生產、日常生活等問題相結合，考查反應類型、化學方程式的書寫以及結構簡式的書寫等，是高考命題的熱點；以新的科技成果或社會熱點涉及的物質為命題背景，突出化學學問在生產、生活中的應用的命題趨勢較強，應予以高度重視。另外，以基本養分物質與人體健康的關系考查的可能性也較大，應引起留意！[高考考查層面]一、常見烴的結構與性質1．甲烷、乙烯、苯的分子組成與結構甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6空間構型正四面體形平面形平面正六邊形結構式結構簡式CH4CH2=CH2或結構特點全部是單鍵，屬于飽和烴含碳碳雙鍵，屬于不飽和烴碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵2.甲烷、乙烯、苯的化學性質(1)甲烷①穩定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發生化學反應。②燃燒反應的化學方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2O。③取代反應：在光照條件下與Cl2反應生成一氯甲烷的化學方程式：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，進一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2)乙烯①燃燒反應的化學方程式：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋2H2O；現象：火焰光明且伴有黑煙。②氧化反應：通入酸性KMnO4溶液中，現象為溶液紫紅色退去。③加成反應：通入溴的四氯化碳溶液中，反應的化學方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，現象：溶液顏色退去。與H2反應的化學方程式：CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3。與HCl反應的化學方程式：CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl。與H2O反應的化學方程式：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(肯定條件))CH3CH2OH。④加聚反應的化學方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發劑))CH2—CH2。(3)苯①穩定性：不能與酸性KMnO4溶液反應，也不與溴水(或溴的四氯化碳溶液)反應。②取代反應：a．鹵代反應：苯與液溴發生溴代反應的化學方程式為＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))—Br＋HBr。b．硝化反應：化學方程式為＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(55～60℃))—NO2＋H2O。③加成反應：苯和H2發生加成反應的化學方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(環己烷)。④燃燒反應：化學方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O；現象：火焰光明，帶濃煙。命題點1有機物組成和結構的表示方法(以乙烯為例)種類實例含義分子式C2H4用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數目電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵狀況的式子結構式①具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；②表示分子中原子的結合或排列依次的式子，但不表示空間構型結構簡式CH2=CH2結構式的簡便寫法，著重突出結構特點(官能團)球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子例1.列有機物的結構表示不正確的是()A．丙烷的球棍模型：B．丙烯的結構簡式：CH3CHCH2C．甲烷分子的比例模型：D．苯的分子式：C6H6【答案】B命題點2甲烷、乙烯、苯化學性質的比較物質甲烷乙烯苯與Br2反應Br2試劑純溴溴水(或溴的四氯化碳)純溴反應條件光照無FeBr3反應類型取代加成取代氧化反應酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍色燃燒時火焰光明，帶黑煙燃燒時火焰光明，帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙色，下層為無色例2.下列關于有機物性質描述中，正確的是()A．用溴的四氯化碳溶液可鑒別CH4和C2H4B．苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸加熱發生加成反應C．聚乙烯能使溴水褪色D．苯與氫氣發生加成反應說明苯分子中含碳碳雙鍵【答案】A【解析】A項，乙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應而使其褪色，甲烷與溴的四氯化碳溶液不反應；B項，苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸發生的是取代反應；C項，聚乙烯中不存在，不能使溴水褪色；D項，苯分子中不存在。例3.下列敘述中，錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應生成硝基苯B．苯乙烯()在合適的條件下催化加氫可生成C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反應生成Br—CH2—CH2—BrD．甲苯()與氯氣在光照條件下主要生成【答案】D命題點3有機反應類型的推斷例4．下列反應屬于取代反應的是()①CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up7(CCl4))CH3CHBrCH2Br②nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(肯定條件))CH2—CH2③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))C6H5NO2＋H2O⑤＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))⑥2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O⑦纖維素最終水解生成葡萄糖⑧油脂的皂化反應A．③④⑦⑧ B．①②③④C．⑤⑥⑦⑧ D．③④⑥⑦【答案】A【解析】①屬于加成反應；②屬于加聚反應；③酯化反應屬于取代反應；④苯的硝化反應屬于取代反應；⑤屬于加成反應；⑥屬于氧化反應；⑦屬于取代反應；⑧屬于取代反應。三、化石燃料的綜合利用1．煤的綜合利用(1)煤的組成。(2)煤的加工。①②煤的氣化：制取水煤氣，反應的化學方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2。③煤的液化：a．干脆液化：煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料b．間接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等2．自然氣的綜合利用(1)自然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)自然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))CO＋3H2。3．石油的綜合利用(1)石油的成分：石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。(2)石油的加工：方法過程目的分餾把原油中各組分分別成沸點不同的分餾產物獲得各種燃料用油裂化把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴得到更多的汽油等輕質油裂解深度裂化，產物呈氣態得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。(2)聚合反應。合成聚乙烯的化學方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發劑))CH2—CH2，聚乙烯的單體為CH2=CH2，鏈節為—CH2—CH2—，聚合度為__n__。5．化學中的“三餾”、“兩裂”比較(1)化學中的“三餾”：干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質分解依據液態混合物中各組分沸點不同進行分別與蒸餾原理相同產物產物為混合物產物為單一組分的純凈物產物為沸點相近的各組分組成的混合物改變類型化學改變物理改變物理改變(2)化學中的“兩裂”：名稱定義目的裂化在肯定條件下，把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的烴提高輕質油的產量，特殊是提高汽油的產量裂解在高溫下，使具有長鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態烴和少量液態烴獲得短鏈不飽和烴例8.下列關于化石燃料的加工說法正確的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學改變，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣D．煤制煤氣是物理改變，是高效、清潔地利用煤的重要途徑【答案】C四、生活中常見的有機物——乙醇、乙酸1．烴的衍生物(1)概念：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。(2)官能團：①概念：確定有機化合物化學特性的原子或原子團。②幾種常見官能團的名稱及符號。名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基羧基符號—Cl－NO2—OH—COOH2．乙醇和乙酸(1)分子組成和結構名稱分子式結構式結構簡式官能團乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(2)物理性質名稱俗名色味狀態溶解性揮發性乙醇酒精無色有特殊香味液體與水互溶易揮發乙酸醋酸(冰醋酸)無色有刺激性氣味液體易溶于水易揮發(3)乙醇的化學性質①與活潑金屬Na反應的化學方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。②氧化反應：a．燃燒反應的化學方程式：CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O。b．催化氧化反應的化學方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。c．乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液干脆氧化成乙酸。(4)乙酸的化學性質①弱酸性：具有酸的通性。a．與氫氧化鈉反應的離子方程式為CH3COOH＋OH－→CH3COO－＋H2O。b．與CaCO3反應的化學方程式：CaCO3＋2CH3COOH→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。②酯化反應。酸與醇反應生成酯和水的反應稱為酯化反應，乙酸和乙醇發生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。(5)用途用途乙醇燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；體積分數為75%時可作醫用酒精乙酸化工原料，用于生產醋酸纖維、香料、染料、醫藥和農藥等命題點1乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫活潑性的比較1．試驗驗證(1)給四種物質編號：①H—OH②③CH3CH2—OH④(2)試驗方案設計：操作現象氫原子活潑性依次a.各取少量四種物質于試管中，各加入兩滴紫色石蕊溶液②、④變紅色，①、③不變紅色②、④>①、③b.在②、④試管中，各加入少量Na2CO3溶液②中產生氣體②>④c.在①、③中各加入少量金屬鈉①產生氣體，反應快速③產生氣體，反應緩慢①>③2．結論總結乙醇水碳酸乙酸羥基氫原子活潑性eq\o(→,\s\up7(漸漸增加))酸堿性中性弱酸性弱酸性與Na反應反應反應反應與NaOH不反應不反應反應反應與NaHCO3不反應不反應不反應反應例9.某肯定量有機物和足量Na反應得到VaL氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得VbL二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機物可能是()①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH③CH3CH2COOH ④CH3CH(OH)CH2OHA．② B．②③④C．④ D．①【答案】D【解析】1mol—OH或—COOH與足量Na反應產生0.5molH2；1mol—COOH與足量NaHCO3反應產生1molCO2，而—OH與NaHCO3不反應。1mol有機物與足量Na反應生成H2物質的量與足量NaHCO3反應生成CO2的物質的量①CH3CH(OH)COOH1mol1mol②HOOC—COOH1mol2mol③CH3CH2COOH0.5mol1mol④CH3CH(OH)CH2OH1mol0命題點2乙酸乙酯的制備1．原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。其中濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。2．反應特點3．裝置(液—液加熱反應)及操作用試管(或燒瓶)，試管傾斜成45°角，長導管起冷凝回流和導氣作用。4．現象Na2CO3溶液液面上有油狀物出現，具有芳香氣味。5．提高產率實行的措施(1)濃硫酸吸水，使平衡向正反應方向移動。(2)加熱將生成的酯蒸出，使平衡向正反應方向移動。(3)可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。6．留意問題(1)試劑的加入依次為：乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。(2)飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、汲取乙醇。(3)防倒吸的方法：導管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導管。例10．某課外愛好小組欲在試驗室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學設計了以下四種制取乙酸乙酯的裝置，其中正確的是()【答案】A【解析】B和D中的導管插到試管b內液面以下，會引起倒吸，B、D錯誤；C中試管b中的試劑NaOH溶液會與生成的乙酸乙酯反應，C錯誤。[方法技巧]淀粉水解程度的推斷方法1．試驗流程2.試驗現象及結論狀況現象A現象B結論①溶液呈藍色未產生銀鏡淀粉未水解②溶液呈藍色出現銀鏡淀粉部分水解③溶液不呈藍色出現銀鏡淀粉完全水解3．留意問題(1)檢驗淀粉時，必需干脆取水解液加入碘水，不能取中和液，因為碘能與NaOH溶液反應。(2)淀粉、蔗糖的水解試驗是用稀硫酸作催化劑，而銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應的試驗必需在堿性條件下進行，所以檢驗淀粉或蔗糖的水解產物前應先加入NaOH溶液至溶液呈堿性。六、高分子材料1．高分子化合物(1)概念和分類：相對分子質量很大的有機化合物，簡稱高分子或聚合物。分為自然高分子化合物和合成高分子化合物。(2)結構特點：①線型結構：碳骨架形成長鏈，可有支鏈。②體型結構：高分子碳鏈通過化學鍵交聯形成網狀結構。(3)性質：高分子化合物一般不導電、不傳熱、強度高、耐腐蝕、不耐高溫、易燃燒。①線型結構的高分子受熱可熔化，受冷凝固，能溶于某些有機溶劑，具有熱塑性。②體型結構的高分子受熱不熔化，具有熱固性。(4)聚合反應：由相對分子質量小的化合物生成相對分子質量很大的有機高分子化合物的反應。2．三大合成材料(1)塑料：①成分：合成樹脂、增塑劑、防老劑等。②常見樹脂的獲得：聚丙烯的合成反應為nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(引發劑),\s\do5())。聚氯乙烯的合成反應為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(引發劑),\s\do5())。(2)橡膠：①共性：高彈性。②分類：自然橡膠、合成橡膠。③常見橡膠的制備：異戊橡膠的制備原理為。順丁橡膠的制備原理為。(3)纖維：①性質：分子呈鏈狀，高強度。②分類eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(自然纖維：棉花、秸稈、蠶絲、羊毛等,化學纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纖維：人造棉、人造絲等,合成纖維：腈綸、滌綸等))))③腈綸(人造羊毛)的合成：。3．加聚反應的書寫及其單體的推斷(1)加聚反應的特點：①加聚反應實質上是通過加成反應得到高聚物，其反應單體通常是含有或—C≡C—的小分子化合物。②加聚反應不伴有小分子的生成，屬于原子經濟性很好的反應。③加聚產物中各元素的含量與單體分子的元素含量相同。(2)加聚反應單體的推斷：已知加聚產物的結構簡式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟是：①首先去掉結構式兩端的符號“”和“”；②將高分子結構單元中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵；③從左到右檢查高分子結構單元中各碳原子的價鍵，將碳原子價鍵超過四價的碳原子找出來，用“△”號標記上；④去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得該加聚產物合成時的單體。以上方法可概括為：單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，碳若不是四個鍵，斷。(3)高聚物的書寫原則：寫高聚物的結構簡式時，結構單元中形成斷鍵的原子向外連接，而不是其他原子向外連接。如CH2=CH—CH3加聚產物為3，而不能寫成CH2—CH—CH3。例16．下列物質屬于有機高分子化合物的是____________。①淀粉②自然橡膠③葡萄糖④脂肪⑤纖維素⑥蛋白質⑦聚乙烯⑧電木⑨乙酸乙酯答案：①②⑤⑥⑦⑧.例17．食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是()A．PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，能溶于酒精B．PVC單體可由PE的單體與氯化氫加成制得C．PVC的化學式為CH2—CHCl，PVDC的化學式為CH2—CCl2D．等質量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等【答案】B例18．有4種有機物：④，其中可用于合成結構簡式為的高分子材料的正確組合是()A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④【答案】D六、官能團領導下的有機物的性質典型有機物的官能團和化學性質類別代表物官能團主要化學性質烷烴CH4甲烷與Cl2光照條件下發生取代反應烯烴C2H4名稱：碳碳雙鍵符號：①加成反應：乙烯與Br2反應的化學方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br②氧化反應：乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色芳香烴①取代反應：a．苯與液溴反應的化學方程式：b．苯與強酸(濃HNO3和濃H2SO4的混合液)發生取代反應生成硝基苯②加成反應，苯與H2在肯定條件下反應生成環己烷③不能使酸性KMnO4溶液褪色醇乙醇名稱：羥基符號：—OH①與金屬鈉反應②催化氧化：乙醇在銅或銀催化下氧化的化學方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O羧酸乙酸名稱：羧基符號：—COOH①具有酸的通性②酯化反應：乙醇、乙酸發生酯化反應的化學方程式：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。酯乙酸乙酯酯基()水解反應：乙酸乙酯在酸性條件下發生水解反應生成乙酸和乙醇糖類葡萄糖醛基(—CHO)羥基(—OH)①與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀②與銀氨溶液共熱產生銀鏡命題點1有機物結構與性質的關系反應類型官能