熱點8常見的有機化合物考向1常見有機物的性質【真題研磨】典例(2024·浙江6月選考)有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素,紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵,質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是(D)A.能發生水解反應B.能與NaHCO3溶液反應生成CO2C.能與O2反應生成丙酮D.能與Na反應生成H2【審答思維】(1)圖表分析(2)題干劃線部分關鍵信息解讀關鍵信息信息解讀水解反應能發生水解反應的有機物有鹵代烴、酯、某些糖類、蛋白質等有機物與NaHCO3溶液反應與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳氣體的官能團只有羧基

與O2反應生成丙酮醇能與氧氣在銅或銀的催化作用下生成醛或酮,若羥基碳原子上有2~3個氫,生成醛,只有1個氫原子則生成酮與Na反應生成H2與鈉反應生成氫氣的官能團有羥基和羧基

【失分警示】本題易忽略題干信息中的“A分子中沒有醚鍵”導致官能團判斷錯誤,從而導致失分。【考場技法】常見有機物的化學性質物質結構簡式特性或特征反應甲烷CH4與氯氣在光照下發生取代反應乙烯CH2=CH2①加成反應:使溴水褪色②加聚反應③氧化反應:使酸性KMnO4溶液褪色乙炔CH≡CH①加成反應:使溴水褪色②加聚反應③氧化反應:使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反應:與H2②取代反應:與溴(溴化鐵作催化劑),與硝酸(濃硫酸催化)③氧化反應:燃燒溴乙烷CH3CH2Br①取代反應生成乙醇:NaOH水溶液②消去反應生成乙烯:NaOH醇溶液苯酚①氧化反應②取代反應:和溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚③加成反應:和H2乙醇CH3CH2OH①與鈉反應放出H2②催化氧化反應:生成乙醛③被酸性KMnO4或K2Cr2O7氧化生成乙酸④酯化反應:與酸反應生成酯乙醛CH3CHO①氧化反應:催化氧化、銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2反應、被酸性KMnO4氧化②加成反應:與H2、HCN丙酮CH3COCH3加成/還原反應:與H2乙酸CH3COOH①弱酸性,但酸性比碳酸強②酯化反應:與醇反應生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3水解反應(酸性或堿性)酰胺RCONH2水解反應(酸性加熱或堿性加熱)【多維演練】1.★★(常見有機物的結構和性質)下列說法錯誤的是(A)A.棉花、麻和蠶絲的燃燒產物均相同B.蛋白質在人體內水解會產生氨基酸C.油脂可用于生產甘油D.液化石油氣灶改成天然氣為燃料,需要調小風門以減少空氣進入量2.★★(新信息情境下的有機物結構和性質)“燜子”是一種特色小吃,制作“燜子”的主要原料有紅薯淀粉、植物油、味精、糖、芝麻醬和大蒜等。下列說法正確的是(D)A.葡萄糖、蔗糖都屬于單糖B.紅薯淀粉水解的最終產物是氨基酸C.植物油是天然有機高分子化合物,可以使溴水褪色D.味精化學名稱為谷氨酸鈉,作為增味劑,能增加食品的鮮味考向2陌生有機物的結構與性質【真題研磨】典例(2024·湖北選擇考)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是(B)A.有5個手性碳B.在120℃條件下干燥樣品

C.同分異構體的結構中不可能含有苯環D.紅外光譜中出現了3000cm-1以上的吸收峰

【審答思維】題干劃線部分關鍵信息解讀關鍵信息信息解讀手性碳手性碳是指碳原子成4個單鍵,且連4個不同基團

120℃條件下干燥若該物質能在120℃下干燥,則物質在該溫度下能夠穩定存在,即不含有加熱能分解的基團苯環雙鍵及脂環的不飽和度為1,三鍵的不飽和度為2,苯環的不飽和度為4

3000cm-1以上的吸收峰羥基即O—H鍵的紅外光譜的吸收峰在3000cm-1以上

【失分警示】不能理解O—H鍵的紅外光譜中會出現3000cm-1以上的吸收峰及過氧鍵熱穩定性差等相關知識,從而導致失分。【考場技法】1.常見官能團的化學性質判斷有機物所含官能團,思考相應官能團性質,從而分析目標物質性質。常見官能團的化學性質:官能團特性或特征反應(碳碳雙鍵)①加成反應:使溴水褪色②加聚反應③氧化反應:使酸性KMnO4溶液褪色—C≡C—(碳碳三鍵)①加成反應:使溴水褪色②加聚反應③氧化反應:使酸性KMnO4溶液褪色(碳鹵鍵)①取代反應:NaOH水溶液②消去反應:NaOH醇溶液—OH(醇羥基)①與鈉反應放出H2②氧化反應:燃燒;催化氧化生成醛或酮;被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化生成酸或酮③取代反應:與酸反應生成酯、分子間脫水生成醚④消去反應(濃硫酸催化、加熱):生成烯烴—OH(酚羥基)①氧化反應②取代反應—CHO(醛基)①氧化反應:催化氧化、銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2反應、被酸性KMnO4溶液氧化②加成反應:與H2、HCN(酮羰基)加成(還原)反應:與H2—COOH(羧基)①弱酸性②酯化反應:與醇反應生成酯(濃硫酸催化)(酯基)水解反應(酸性或堿性)(酰胺基)水解反應(酸性加熱或堿性加熱)①加入酸加熱,生成羧酸與銨鹽②加入堿加熱,生成羧酸鹽與氨氣2.有機物分子中的共面、共線問題分析方法(1)凡是碳原子與其他四個原子形成共價單鍵時,空間結構為四面體形;有機物分子結構中只要出現一個飽和碳原子,則分子中的所有原子不可能共面。(2)有機物分子結構中每出現一個碳碳雙鍵,則整個分子中至少有6個原子共面。(3)有機物分子結構中每出現一個苯環,則整個分子中至少有12個原子共面。(4)有機物分子結構中每出現一個碳碳三鍵,則整個分子中至少有4個原子共線。【多維演練】1.★★★(陌生有機物的結構和性質)合成布洛芬的方法如圖所示(其他物質省略)。下列說法錯誤的是(A)A.X分子中所有原子可能共平面B.Y的分子式為C13H16O2C.X、Y都能發生加成反應D.布洛芬能與碳酸鈉溶液反應2.★★★(多官能團物質的性質)頭孢拉定是常用的一種抗生素,其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是(A)A.1mol頭孢拉定分子含有5molπ鍵B.1mol頭孢拉定最多可與3molH2發生加成反應C.頭孢拉定與Na、NaHCO3溶液都可以反應D.頭孢拉定既可與鹽酸反應,也可與NaOH溶液反應考向3同分異構體數目的判斷【真題研磨】典例1.(2019·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)(C)A.8種B.10種C.12種D.14種2.(2016·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機物(不含立體異構)共有(C)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種【審答思維】題干劃線部分關鍵信息解讀關鍵信息信息解讀由分子式確定同分異構體C4H8BrCl可以看作C4H10中2個H原子被Cl、Br原子取代,碳骨架異構分別有C—C—C—C和

,采用“定一移一”的方法分析,兩種碳骨架分別有8種和4種,總共12種

分子式為C4H8Cl2,與第1題的有機物具有相同的碳骨架,區別在于含有2個相同的鹵素原子,仍采用“定一移一”的方法分析兩種碳骨架分別有6種和3種,總共9種

【失分警示】(1)在分析確定同分異構體種類時,思維混亂,不能有序思考分析,從而導致錯誤判斷種類數。(2)在采用“定一移一”分析二元取代物的種類數時,忽略相同的位置從而導致錯誤。【考場技法】1.烷烴同分異構體的判斷方法成直鏈一條線,摘一碳掛中間,往邊移不到端,摘多碳整到散,多支鏈同鄰間。2.判斷同分異構體數目的常用方法(1)記憶法:記住一些常見有機物同分異構體數目,如a.凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體;b.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體。(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種結構。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體(含苯環),四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換,含苯環)。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規律有a.同一碳原子上的氫原子等效。b.同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。c.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。(5)“定一移一”法:對于二元(或多元)取代物同分異構體的數目判斷,可固定一個(或多個)取代基的位置,再移動另一取代基的位置來確定同分異構體的數目。(6)組合法:飽和一元酯,R1—有m種,R2—有n種,則有m×n種。【多維演練】1.★★(限制條件下的同分異構體數目的判斷)有機物有多種同分異構體,其中屬于酯類且氯原子直接連在苯環上的同分異構體(不考慮立體異構)有(D)A.13種 B.16種C.9種D.19種2.★★(由分子式、結構簡式確定同分異構體)薄荷醇存在于薄荷油中,有清涼止癢的作用,其結構簡式如圖,與薄荷醇的結構對比,僅羥基位置不同的同分異構體有(不考慮立體異構)(C)A.4種 B.5種 C.6種 D.7種3.★★(由分子式和性質確定同分異構體)分子式為C5H10O2且可與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的有機化合物有(B)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種4.★★★(由分子式和性質確定同分異構體)乳酸[CH3CH(OH)COOH]與乙醇在一定條件下反應生成的酯A具有多種同分異構體,其中與飽和NaHCO3溶液反應放出的氣體體積和相同條件下與Na反應放出的氣體體積相等的有機物有(C)A.10種 B.11種 C.12種 D.13種5.★★★(陌生物質的同分異構體)已知有機物和的鄰二氯代物均只有一種,則有機物的一氯代物有(B)A.4種 B.5種 C.6種 D.7種6.★★★(限定條件下同分異構體數目的判斷)某有機物分子式為C5H10O3,與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體體積與同等狀況下和Na反應放出氣體體積相等,該有機物有(不含立體異構)(D)A.9種 B.10種 C.11種 D.12種1.★★(常見有機物的結構和性質)下列說法正確的是(A)A.用蒸餾水可以鑒別苯、CCl4和乙醇B.碳原子越多的烷烴其一氯代物的種數也越多C.丙烯與H2O加成可制得純凈的2-丙醇D.糖類、油脂、蛋白質均能發生水解反應2.★★(有機物的分離與提純)為除去下列有機物中混有的雜質,所選用的除雜試劑及分離方法均正確的是(C)選項有機物(雜質)除雜試劑分離方法A丙酸(丙醇)O2、Cu分液B丙烷(乙烯)酸性KMnO4溶液洗氣C丙酸丙酯(丙酸)飽和Na2CO3溶液分液D苯酚(苯甲酸)NaOH溶液過濾3.★★(新情境下有機物的結構與性質)科技創新是發展新質生產力的核心要素,下列說法錯誤的是(B)A.我國空間站使用了氮化硼陶瓷基復合材料,氮化硼為共價晶體B.可降解塑料聚羥基丁酸酯(),可由3-羥基丁酸()的加聚反應合成C.嬰兒紙尿褲使用了高吸水性樹脂,高吸水性樹脂屬于功能高分子材料D.航天員返回所用降落傘使用了聚酯纖維材料,聚酯纖維屬于合成纖維4.★★(常見有機物的性質實驗)下列化學實驗中的實驗操作、實驗現象及解釋結論都正確的是(C)選項實驗操作實驗現象解釋或結論A向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸、加熱,再加入銀氨溶液,水浴加熱出現銀鏡蔗糖水解產物具有還原性B向CH2=CHCHO中滴加酸性KMnO4溶液紫紅色褪去CH2=CHCHO中含碳碳雙鍵C向苯酚濁液中滴加Na2CO3溶液濁液變澄清CO32-結合H+的能力比C6H5D將一定量的乙二醇(HOCH2CH2OH)滴入酸性KMnO4溶液中紫紅色褪去乙二醇被氧化為乙二醛5.★★★(轉化過程中有機物的結構與性質)在K-10蒙脫土催化下,微波輻射可促進化合物X的重排反應,如圖所示:下列說法錯誤的是(C)A.Y的熔點比Z的低B.X、Y、Z最多共面原子數相同C.X、Y、Z均能發生水解、還原反應D.X、Y、Z互為同分異構體6.★★★(陌生有機物的結構和性質)布洛芬對胃、腸道有刺激性,可以對其進行分子修飾減緩。下列說法錯誤的是(B)A.甲中僅有1個手性碳原子B.甲中共平面的碳原子數最少為10C.乙能與氫氧化鈉溶液發生反應D.乙中氮原子為sp2雜化7.★★★(含有原子結構考查的有機物性質)關于甲醇、甲醛和甲酸的結構與性質,下列說法正確的是(C)A.甲醛是非極性分子,甲醇和甲酸是極性分子B.分子內H—C—H的鍵角:甲醇>甲醛C.一定條件下,可用新制的Cu(OH)2鑒別三種物質D.上述3個分子內共有4種化學環境不同的氫原子8.★★★(新型有機物的結構與性質)糠醛可選擇性轉化為糠醇或2-甲基呋喃(如圖所示)。下列說法不正確的是(B)A.糠醛中所有的碳原子可能共平面B.糠醛與互為同系物C.糠醛在銅催化條件下生成糠醇為加成反應D.2-甲基呋喃的一氯代物有4種9.★★★(高分子化合物的結構與性質)某種聚甲基水楊酸衍生物G是藥物遞送的良好載體,其合成反應如圖所示。下列說法不正確的是(C)A.化合物E在NaOH溶液中水解得到兩種鹽B.化合物F中碳原子的軌道雜化類型有兩種C.該反應類型為縮聚反應D.聚合物G有兩種含氧官能團10.★★★(由分子式、結構簡式確定同分異構體)與苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分異構體關系且屬于芳香酯類的結構有(C)A.4種B.