第48講

烴（烷烴、烯烴、芳香烴）診斷性評(píng)價(jià)(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水√一、烷烴通式：CnH2n＋2(n≥1)物理性質(zhì)①狀態(tài)：常溫下，1~4個(gè)C的為氣態(tài)（新戊烷也為氣態(tài)），后逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)②沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸增大；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低③相對密度：隨著碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸增大，密度均比水小④水溶性：均難溶于水化學(xué)性質(zhì)①燃燒（氧化反應(yīng)）：火焰明亮②溴(CCl4)：不反應(yīng)③酸性高錳酸鉀溶液：不反應(yīng)④鹵素單質(zhì)氣體（取代反應(yīng)）：注意反應(yīng)條件、產(chǎn)物種類、定量關(guān)系取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1mol

HX二、烯烴通式：CnH2n(n≥2)（Ω=1）物理性質(zhì)①狀態(tài)：碳原子數(shù)≤4的烯烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)②沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，烯烴的熔、沸點(diǎn)逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低③相對密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1

④水溶性：都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)①燃燒（氧化反應(yīng)）：火焰明亮，并伴有黑煙②酸性高錳酸鉀溶液（氧化反應(yīng)）：乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2③溴(CCl4)：加成反應(yīng)【不對稱加成遵循馬氏加成規(guī)則】④加聚反應(yīng)【單體、鏈節(jié)、聚合度】（CH2==CH2自身加聚？CH2==CHCl加聚？丙烯加聚？異丁烯加聚？乙烯與丙烯加聚？苯乙烯與異丁烯加聚？）單烯烴的立體異構(gòu)（順反異構(gòu)）名稱順-2-丁烯反-2-丁烯熔點(diǎn)/℃－138.9－105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm－3)0.6210.604立體異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)基本相同物理性質(zhì)有一定的差異順-2-丁烯和反-2-丁烯分別與Br2加成，產(chǎn)物相同嗎？1-丁烯存在順反異構(gòu)體嗎？試總結(jié)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的條件是什么？R1≠R2且R3≠R4【拓展：共軛二烯烴的反應(yīng)】1mol1，3-丁二烯完全加成理論需要多少mol的H2?1mol1，3-丁二烯加成1molBr2產(chǎn)物有?1，2-加成反應(yīng)1，4-加成反應(yīng)已知在0℃和40℃時(shí)，1，2-加成產(chǎn)物與1，4-加成產(chǎn)物的比例分別為70:30和15:85。A．1，4-加成產(chǎn)物比1，2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定B．與0℃相比，40℃時(shí)1，3-丁二烯的轉(zhuǎn)化率增大C．從0℃升至40℃，1，2-加成正反應(yīng)速率增大，1，4-加成正反應(yīng)速率減小D．從0℃升至40℃，1，2-加成正反應(yīng)速率的增大程度小于其逆反應(yīng)速率的增大程度三、炔烴（以乙炔為例）物理性質(zhì)：無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)：氧化加成（注意與水加成）加聚（聚乙炔）——導(dǎo)電高分子材料【乙炔的制備】【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

能否依據(jù)乙炔的電子式類推碳化鈣的電子式？電石（CaC2）、飽和食鹽水、硫酸銅溶液①為避免反應(yīng)速率過快，常用飽和食鹽水代替水。②硫酸銅溶液可除去乙炔中混有的H2S、PH3等雜質(zhì)氣體。四、芳香烴苯的物理性質(zhì)：無色、有芳香氣味的液體，易揮發(fā)，密度小于水，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苯的化學(xué)性質(zhì)：能氧化，難加成，易氧化催化劑Δ苯可以燃燒，火焰明亮，產(chǎn)生黑煙，放出大量熱苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】苯、液溴、鐵粉、水、硝酸銀溶液、氫氧化鈉溶液【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

燒瓶內(nèi)液體微沸，充滿有大量紅棕色氣體；錐形瓶口有白霧，滴加硝酸銀后出現(xiàn)淡黃色沉淀溴苯是一種無色油狀液體，有特殊氣味，不溶于水，密度大于水(溴苯)【分析討論】1.冷凝管作用？2.長導(dǎo)管位置及作用？3.蒸餾水作用？4.滴加硝酸銀溶液作用？5.堿石灰作用？6.氫氧化鈉溶液洗滌作用？之后進(jìn)行的操作是？7.如何分離苯和溴苯？苯80.1℃溴苯154.22℃HBr-67℃Br259℃【實(shí)驗(yàn)原理】【實(shí)驗(yàn)試劑】【實(shí)驗(yàn)裝置】(硝基苯)硝基苯是一種無色油狀液體，苦杏仁味，有毒，難溶于水，密度大于水苯、濃硝酸、濃硫酸、NaOH溶液【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體100-110℃會(huì)生成間二硝基苯【分析討論】1.試劑添加順序？2.加熱方式？3.溫度計(jì)位置？4.試管上方長導(dǎo)管的作用？5.濃硫酸的作用？6.溶液為什么顯黃色？7.NaOH溶液洗滌的目的是？之后進(jìn)行的分離操作是？8.之后得到的液體應(yīng)如何進(jìn)一步提純得到硝基苯？苯80.1℃硝基苯210℃芳香烴芳香烴苯的同系物CnH2n-6Ω=4Ω≥4均三甲苯1,3,5-三甲苯連三甲苯1,2,3-三甲苯偏三甲苯1,2,4-三甲苯鄰甲基乙苯間甲基乙苯對甲基異丙苯苯環(huán)對甲基的影響甲基對苯環(huán)的影響取代基的定位效應(yīng)鄰、對位取代：烷基、羥基、鹵原子間位取代：羧基、硝基2，4，6-三硝基甲苯苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接相連接的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物就能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基（無論烷基有多長）通常被氧化為羧基。依據(jù)甲基的定位效應(yīng)，寫出甲苯與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式？Cl2的聚集狀態(tài)？反應(yīng)條件？產(chǎn)物種類？從甲基的結(jié)構(gòu)看化學(xué)性質(zhì)：易取代？取代的位置？反應(yīng)條件？【拓展：芳香烴的其他反應(yīng)（信息題）】傅克烷基化傅克酰基化五、化石燃料煤的相關(guān)變化：干餾：隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程氣化：轉(zhuǎn)化為氣體燃料的過程（生成水煤氣）液化：轉(zhuǎn)化為液體燃料的過程均為化學(xué)變化石油的相關(guān)變化：分餾：利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同裂化：目的為提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量裂解：目的為獲得更多的氣態(tài)短鏈烴（乙烯、丙烯）裂化、裂解為化學(xué)變化裂解溫度更高、程度更深直餾汽油【石油分餾產(chǎn)生，飽和烴】裂化汽油【石油裂化產(chǎn)生，含有不飽和烴】終結(jié)性評(píng)價(jià)1.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵√2.(2020·天津，9改編)下列關(guān)于

的說法正確的是A.該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.分子中共平面的原子數(shù)目